高中化学选修5总复习
人教版高中化学选修5-2.3知识总结：卤代烃的消去反应的规律及与水解反应的区别
卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。
卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1．消去反应
(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：
＋NaOH ――→醇
△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例如：
CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇
△CH 3—C≡CH ＋2NaCl ＋2H 2O[
2．消去反应与水解反应的比较
消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。
高中化学选修5第二章_烃和卤代烃(复习课)
催化剂
＋ 3H2
Δ
H2 C H2 C C H2
CH2 CH2
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
C2H5Br + NaOH
CH2=CH2 + NaBr +H2O
2012-9-11 34
反应：
NaOH CH3CH2Br + HOH △ CH3CH2OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水解反应 AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 取代反应
△
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.反应方程式
2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质
分类 烷烃 烯烃（环烷烃） 通式 官能团 特点： C—C 一个C＝C 化学性质
CnH2n+2 CnH2n (n≥2)
稳定，取代、氧化、 裂化
加成、加聚、氧化
炔烃（二烯烃）
苯及其同系物
CnH2n-2
(n≥2) CnH2n-6 (n≥6)
CnH2n+1X
一个C≡C
1、烃的物理性质： ①密度：所有烃的密度都比水小 ②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 ③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； ④含碳量规律： 烷烃＜烯烃＜炔烃＜苯的同系物 烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量增大 烯烃（CnH2n） ：n值增大，碳的含量为定值； 炔烃（CnH2n-2） ：随n值增大，含碳量减小 苯及其同系物：（CnH2n-6）：随n值增大含碳量减小
高中化学选修5有机化学详细总结
中学毕业于东方市铁路中学，现就读于北京师范大学（中国顶尖师范类学校）数学系。现兼任星火精 英教育团队数学讲师，严谨又不失幽默，霸气而不失贴心，教学经验丰富，讲课通俗易懂。 林宏超：
中学毕业于海南师范大学附属中学，现就读于太原理工大学（全国 211 工程重点院校）。现兼任星火 精英教育团队物理讲师，幽默而接地气教学方式让学生对知识点的理解更深刻，对知识点的记忆更刻骨铭 心，事半功倍的教学深受同学们的喜爱。。 文晓亮：
星火精英教育
【目 录】
主编：林宏超
第一节 认识有机化学---------------------------------------------------------------------------------------------------------------1
有机化合物的分类-------------------------------------------------------------------------------------------------------------1
有机化合物的的机构特点---------------------------------------------------------------------------------------------------3
第二节 烃和卤代烃------------------------------------------------------------------------------------------------------------------5
卤代烃-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------9
高中化学选修5：有机化学基础知识点大全
有机化学知识点归纳(一)一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C) 化学性质：(2)烯烃：A) 官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2B) 结构特点：键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C) 化学性质：(3)炔烃：A) 官能团：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
(4)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。
C)化学性质：①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）(5)醇类：A) 官能团：—OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C) 化学性质：（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。
与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）(6)醛酮B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C) 化学性质：(7)羧酸3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。
【推荐】人教版高中化学选修五《第一章 认识有机化合物》复习课件(共26张PPT)
②两烃混合,若其平均相对分子质量小于或等于26,则该混合物 中一定有甲烷。 ③当条件不足时,可利用已知条件列方程,进而解不定方程。结 合烃CxHy中的x、y为正整数,烃的三态与碳原子数的相关规律 (特别是烃为气态时,x≤4)及烃的通式和性质,运用化学—数学 分析法,即讨论法,可便捷地确定气态烃的分子式。
= g=
18
3.2 g,N(C)∶N(H)∶N(O)=5∶8∶1,则实验式为C5H8O,其分子
式为(C5H8O)n。由其相对分子质量为84,得n=1,该有机物的分子
式为C5H8O,结合红外光谱图知A含有—OH和—C≡C—,核磁共振
氢谱有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1,经过合理拼凑,知A的结
构简式为
答案:C5H8O
【知识扫描】限定条件下同分异构体的书写 限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知几 个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注 意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)具有官能团的有机物。 一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。
如何利用规律实现更好记忆呢？
超级记忆法-记忆 规律
记忆中
选择恰当的记忆数量
魔力之七：美国心理学家约翰·米勒曾对短时记忆的 广 度进行过比较精准的测定：通常情况下一个人的 记忆 广度为7±2项内容。
超级记忆法-记忆 规律 TIP1：我们可以选择恰当的记忆数量——7组之内！
TIP2：很多我们觉得比较容易背的古诗词，大多不超过七个字，很大程度上也 是因 为在“魔力之七”范围内的缘故。我们可以把要记忆的内容拆解组合控制 在7组之 内（每一组不代表只有一个字哦，这7组中的每一组容量可适当加大）。 TIP3：比 如我们记忆一个手机号码18820568803，如果一个一组的记忆，我 们就要记11组，而如果我们拆解一下，按照188-2056-8803，我们就只需要 记忆 3组就可以了，记忆效率也会大大提高。
人教版高中化学选修5-第四章章末复习：知识总结：盐析和变性的比较
概念
盐析
蛋白质溶液中加浓轻 金属盐或铵盐溶液， 使蛋白质析出
变性
蛋白质在某些条件作用下凝聚，丧失生 理活性
变化条件
浓轻金属盐或铵盐溶 受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐，
液
某些有机物等
变化实质 物理变化（溶解度降低） 化学变化
变化过程 用途
可逆 分离，提纯
不可逆 杀菌，消毒等
盐析和变性的区别
杀菌，消毒
化学变化
Байду номын сангаас
不可逆
受热、紫外线、强酸、 强碱、重金属盐，某些 有机物等
蛋白质在某些条件作 用下凝聚，丧失生理 活性
变性
用途
过程 实质 条件 定义
分离提纯
可逆 物理变化
（溶解度降低） 一定浓度盐溶液
蛋白质溶液中加浓无 机盐溶液，使蛋白质 析出
盐析
高中化学选修5有机化学基础第九章重要有机化合物知识点难点重点考点汇总高考复习必备
第9章 重要的有机化合物 第1节 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃考纲 考情三年20考 高考指数：★★★★★1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
【知识梳理】一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质。
1.有机化合物：有机化合物是指含_______的化合物，仅含有_____两种元素的有机物称为烃。
2.甲烷的结构和性质： (1)组成和结构。
分子式电子式结构式空间构型CH 4(2)物理性质。
颜色 状态 溶解性 密度 _____ 气态___溶于水比空气(3)化学性质。
①稳定性：及强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧反应：化学方程式为_____________________。
③取代反应：在光照条件下及Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为_________________________，继续反应依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷。
3.取代反应的概念：取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所_____的反应。
4.烷烃：(1)通式：______(n≥1)。
(2)结构特点：每个碳原子都达到价键饱和。
①碳原子之间以碳碳_____结合成链状。
②剩余价键全部及_______结合。
(3)物理性质：随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。
①常温下的状态由气态到液态到固态。
②熔沸点逐渐_____。
③密度逐渐_____。
(4)化学性质：类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下及氯气发生取代反应。
如烷烃完全燃烧的通式为____________________________________。
【微点拨】(1)甲烷及氯气的取代反应是逐步进行的，反应过程中往往4步反应同时进行，得到的有机产物是混合物；所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他三种均为液体。
(2)烷烃及Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。
人教版高中化学选修5-第三章章末复习：知识总结：乙醛的氧化反应
(CH3)2C==CHCH2CH2COOH＋Br2―→ ___________________________________________________
。答案
(3)实验操作中，应先检验哪一个官能团，并说明理由。 答案
应选检验—CHO。由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用 银氨溶液氧化—CHO，又因为氧化后溶液为碱性，所以应 先酸化后再加溴水检验碳碳双键。
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH―△―→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
实验中看到的红色沉淀物是氧化亚铜(Cu2O)。由乙醛与氢氧化铜 反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。 乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验室里检验醛基的存在。
3.乙醛的燃烧 在点燃的条件下，乙醛在空气或氧气中燃烧，完全燃烧的产 物是二氧化碳和水。
乙醛的氧化反应
在有机化学中，把有机物得到氧或失去氢的反应称为氧化 反应。乙醛分子中的醛基在一定条件下能转化为羧基，从 分子组成上看，醛基得到氧转化为羧基，所以乙醛发生了 氧化反应。由于醛基可以与多种氧化剂反应，下面通过乙 醛氧化反应的小结，来深入理解有机物的氧化反应。 1.乙醛的催化氧化反应
在工业上，可以利用这个反应制取乙酸。
特别提示
(1)银氨溶液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水为强 氧化剂，—CHO也可以将其还原，故检验官能团时应先检 验—CHO并酸化，再加溴水检验碳碳双键。 (2)检验醛基也可用新制的氢氧化铜悬浊液。
例 题 有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：
其中B可发生银镜反应，C与A在浓H2SO4作用下受热生成有香 味的液体。 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是__C__H_3_C_H_2_O__H_，__乙__醇__、 _C_H_3_C_H__O_，__乙__醛__、_C_H_3_C_O__O_H__，__乙__酸__。 答案 解析
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C原子的成键方式，决定了分子的空间构型 1. 四键C原子跟它周围的原子形成四面体结
构； 2. 三键C原子跟它周围的原子形成平面结构； 3. 二键C原子跟它周围的原子（链状分子中）
形成直线型结构。
11
(注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分) 12
(2)烯烃的同分异构现象 由于分子组成符合CnH2n的烃除烯烃以外，当n＝3、4、
5……时，还有
、
、
等叫做环烷烃的一类烃，所以分子组成为CnH2n的烃的同分 异构现象较烷烃更加突出。对这种同分异构现象的认识，现 以C5H10的各同分异构体加以说明：
23
(3)写名称 在写名称时，需要使用短横线“—”、逗号“，”等符 号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一 起。一般情况下，阿拉伯数字与中文文字之间用“－”隔 开；当具有几个相同的支链时，则将这些支链合并表示，在 支链名称前加上“二”、“三”等表示支链的个数；表示支 链位置的阿拉伯数字之间用“，”间隔开；若有多种支链， 则按照支链由简到繁的顺序先后列出。 上述烷烃的名称为2,4－二甲基－5－乙基辛烷。
9
甲烷分子的电子式 甲烷分子的结构式
甲烷分子的结构示意图
10
名师解惑
一、同分异构体的书写 同分异构体的书写技巧一般采用“减链法”，可概括为 “两注意四句话”。 两注意：一是有序性，即从某一种形式开始排列、依次 进行，防止遗漏；二是等效法，即位置相同的碳原子上的氢 被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。 四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到 边，苯环排布对、邻、间。 (1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体。(烷烃只有 碳链异构)
13
14
15
知识点2：有机物同分异构体的书写
例2 分子式为C10H14的有机物是苯的同系物，其苯环上 只有一个侧链，写出这些同系物的结构简式。
解析 题目要求是写苯的同系物，苯环上只有一个侧链,
可知为—C4H9,它有—CH2CH2CH2CH3、
、
、
四种烃基，由此可
得同系物结构简式。
16
答案
17
乙酸 乙酸乙酯
5
典例导析
知识点1：有机化合物的分类 例1 请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分 类。
①CH3CH2OH ②
④
⑤
③CH3CH2Br ⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
6
(1)芳香烃：____________。 (2)卤代烃：____________。 (3)醇：________________。 (4)酚：________________。 (5)醛：________________。 (6)酮：________________。 (7)羧酸：______________。 (8)酯：________________。
7
跟踪练习1 下列有机物中： (1)属于芳香族化合物的是________________。 (2)属于芳香烃的是________________。 (3)属于苯的同系物的是________________。
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
芳香化合物（含有苯环的化合物）＞芳香烃（含有苯
环的烃）＞苯的同系物（只含有1个苯环，侧链为饱和
21
名师解惑
烷烃的系统命名法 1．应用举例 (1)选主链(最长碳链) 选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为H 原子，所得烷烃即为母体。如：
烷烃中最长的碳链有8个碳原子，母体命名为辛烷。
22
(2)编序号，定支链 以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯 数字编号，以确定支链的位置。如：
跟踪练习2 某化合物A的化学式为 C5H11Cl,分析数据表
明,分子中有两个“—CH2—”、两个“—CH3”、一个
“
”
和一个“—Cl”，试写出它的同分异构体的结构简式。
答案
、
18
“相同”的内 容
“不同”的内容
适用范围
同系物
结构相似、化学性质相 分子式不同、物理性质不完 似、分子通式相同 全相同
有机物（化合物）
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化学选修5
1
自学导引
有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有 机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按照反映有机化合物 特性的特定原子团来分类。
一、按碳的骨架分类
2
二、按官能团Байду номын сангаас类
1．烃的衍生物是指烃分子里的氢原子被其他原子或原
子团所取代而形成的一系列新的化合物。烃的衍生物的定义
烃基—烷基）
8
自学导引
一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳原子的成键特点 碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳 碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可 以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互 结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。 2．甲烷的分子结构 科学实验证明CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个 共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的 正四面体结构。
只是针对结构而言，并非一定是烃衍变而来的。
2．官能团是指决定化合物特殊性质的原子或原子团。
乙烯的官能团为
，乙醇的官能团为—OH，
乙酸的官能团为— COOH，一氯甲烷的官能团为—Cl。
3
3．有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 烷烃
官能团和名称 —
典型代表物的名称和 结构简式
甲烷 CH4
烯烃
炔烃 芳香烃 卤代烃
19
常见异类异构
具有相同C原子数的异类异构有： ①烯烃与环烷烃(CnH2n) ②炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2) ③苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6) ④饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O) ⑤饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO) ⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等
同分异构体
分子式相同
结构不同，物理性质不完全 相同，不同类时化学性质不 同
有机物（化合物）
同素异形体
组成元素相同
分子内原子个数不同、结构 不同
无机单质
同位素
质子数相同，化学性质 中子数不同，质量数不同，
相同
物理性质有差别
原子
同种物质
组成、结构、性质都相 分子式、结构式的形式及状
同
态可能不同
无机物或有机物
醇 酚
双键 —C≡C— 三键
— —X(X 表示卤素原子)
—OH 羟基 —OH 羟基
乙烯 CH2＝CH2
乙炔 HC≡CH
苯 溴乙烷 CH3CH2Br 乙醇 CH3CH2OH
苯酚
4
类别
官能团和名称
醚
醚键
醛 醛基
酮 羰基
羧酸 羧基
酯 酯基
典型代表物的名称和 结构简式
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛
丙酮