高考新突破有机化学大题(选修五)：高中化学有机合成的一般解题方法
高考化学大题逐空突破系列(全国通用)有机合成路线的设计 (附答案解析)
常考题空5有机合成路线的设计【高考必备知识】1．有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入①引入或转化为碳碳双键的三种方法②③④⑤醛基氧化2CH 3CHO ＋O 2催化剂2CH 3COOH 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解CH 3COOCH 2CH 3＋H 2OCH 3COOH ＋CH 3CH 2OH(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)如：CH 2==CH 2在催化剂作用下与H 2发生加成反应②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基如：CH 3CH 2OH 消去生成CH 2==CH 2，CH 3CH 2OH 被氧化生成CH 3CHO ③通过加成或氧化反应等消除醛基如：CH 3CHO 被氧化生成CH 3COOH ，CH 3CHO 被H 2还原生成CH 3CH 2OH ④通过水解反应消除酯基()、肽键、卤素原子如：CH 3COOC 2H 5在酸性条件下水解生成CH 3COOH 和C 2H 5OH ⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子如：CH 3CH 2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH 水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠(3)官能团的改变①通过某些化学途径使一个官能团变成两个a ．CH 3CH 22==CH 2XCH 22OHCH 2OHb ．CH 2==CHCH 2CH 3CHXCH 2CH 3CH==CHCH 33CHXCHXCH 2==CHCH==CH 2②利用官能团的衍生关系进行衍变如：R—CH 2OHR—CHOR—COOH③通过某些手段改变官能团的位置如：CH 3CHXCHXCH 32C==CHCH==CH 2XCH 2CH 2CH 2X 2．官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳双键如：HOCH 2CHCHCH 2OHHClHOCH 2CH 2CHClCH 2KMnO 4/H Cl CH CH 2COOH COOHj NaOH/醇k 酸化CHCOOHCHCOOH(2)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH 3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚如：方法②：在氧化其他基团前用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚如：(3)醛基：易被氧化方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护如：R C HOC 2H 5OH HClC HOC 2H 5OC 2H H +/H 2OR C O (4)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
有机合成题技巧总结
有机合成题技巧总结
有机合成题是化学考试中常见的一种题型，主要考察学生的有机化学反应和合成能力。
以下是一些解题技巧：
1. 确定目标分子：首先，明确题目给出的目标分子，了解其结构特点和官能团。
2. 逆向合成：采用逆向思维，从目标分子开始，逐步拆分其结构，选择合适的中间体，直到找到起始原料。
3. 熟悉反应类型：熟练掌握各类有机化学反应，如取代、加成、消去、氧化、还原等，以便在合成过程中选择合适的反应。
4. 利用题目信息：仔细阅读题目，寻找可能存在的提示或限制条件，如使用某种催化剂、在特定温度或压力下的反应等。
5. 优化合成路径：考虑反应的效率和产物的纯度，合理安排反应步骤，优化合成路径。
6. 考虑产物的稳定性：在选择合成路径时，应考虑到最终产物的稳定性，避免不必要的变化。
7. 逻辑推理：根据已知的化学反应和知识，进行逻辑推理，推断可能的反应产物。
8. 验证答案：完成合成路径后，通过正向反应机理验证答案的合理性。
9. 练习与总结：多做相关练习题，总结常见题型和解题方法，提高解题速度和准确性。
10. 寻求帮助：如遇到困难，可与老师或同学讨论，寻求帮助。
希望这些技巧能对你有所帮助！。
人教高二化学选修5有机化学基础-破解有机合成题的利剑
破解有机合成题的利剑浙江 徐良水当你翻开各类试卷，发现有机合成推断题虽然千变万化，但解题的策略却始终不变。
顺推法、逆推法或顺逆齐推法，仍然是解答有机合成推断题的“利剑”。
1．解答有机合成题常用的策略是――顺推、逆推或顺逆齐推。
2．解答有机合成题的关键：（1）选择合理简单的合成线路。
（2）弄清碳链构建的4种方式：①碳链增长；②碳链缩短；③增加支链；④碳链与碳环的互变。
（3）掌握官能团变更的3种方式：①官能团的引入，主要包括：卤原子的引入；碳碳双键的引入；羟基的引入；羧基的引入；醛基、硝基、磺酸基、酯基等的引入。
②官能团的消除，主要包括：碳碳双键的消除；羟基的消除；醛基的消除；羰基、羧基的消除。
③官能团的衍变，主要掌握各类烃及其衍生物的相互衍变关系。
注意 官能团的一变多。
如一个“－OH ”变两个，一般用“先消去后加成最后水解）；官能团的位移；有时还应注意官能团的保护。
例题（2015浙江理综）化合物X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RX ―――――→NaOH/H 2O ROH ；RCHO ＋CH 3COOR’――――――→CH 3CH 2ONa RCH ＝CHCOOR’ 请回答：（1）E 中官能团的名称是 。
（2）B ＋D→F 的化学方程式 。
（3）X 的结构简式 。
（4）对于化合物X ，下列说法正确的是 。
A ．能发生水解反应B ．不与浓硝酸发生取代反应C ．能使Br 2/CCl 4溶液褪色D ．能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F 同分异构体的是 。
解析 分析题给转化关系，A 为乙烯与H 2O 的加成产物，故A 为CH 3CH 2OH ；A 催化氧化得到B ，则B 为CH 3COOH ；甲苯光照条件下与氯气反应，则甲基氢原子被氯原子取代，故C为C6H5－CH2Cl；C为卤代烃，根据信息提示，卤代烃在NaOH水溶液中水解生成醇，所以D为C6H5－CH2OH（苯甲醇），D催化氧化为E，故E为C6H5－CHO（苯甲醛），即E 的官能团为醛基。
高考化学有机合成的解题方法
高考化学有机合成的解题方法考点分布 1.有机合成的过程2.有机合成中官能团的转化3.有机合成的反应类型分值分布推断题：4-6分题型特点综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续。
②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。
复习策略 1.首先熟悉有机反应类型、官能团的性质、同分异构体。
2.掌握常见的题型及合成路线。
3.学会解读信息，注意合成技巧。
方法突破解题方法一、以物质的反应类型或反应条件为突破口的有机推断与合成试题[题型解读] 以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一，具有综合性强，思维量大，主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断。
近几年高考命题的角度主要有：①官能团的判断；②有机物结构式的书写；③有机反应方程式的书写；④同分异构体的书写等。
1．审题忠告(1)通常试题会给出一种有机物的结构(简)式或分子模型，审题时，首先要读懂结构(简)式或分子模型中的化学信息，其次要关注物质中所含官能团，根据所含官能团推断物质所具有的性质。
(2)由题给物质所能发生反应的类型推测同类物质可发生同类型的反应。
(3)同类有机物具有相似的结构与性质，利用物质的特征性质，可推断有机物类别与结构特点。
(4)写同分异构体或判断异构体数目时要审清限制条件及说明的问题，如银镜反应说明含—CHO，与NaOH溶液反应说明可能含—COOH、、—X等，水解反应说明可能含—X、、等。
2．答题忠告(1)回答官能团要明确名称或符号；(2)写化学用语时要明确分子式、结构式或结构简式；(3)写化学方程式时要注意无机小分子不要漏掉；(4)写同分异构时要注意三角度：碳链异构、位置异构、官能团(异类)异构。
二、以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题[题型解读] 以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题也是近几年出现的热点题型。
高中化学有机合成的一般解题方法
专题有机合成题的一般解题方法(一)有机物合成的基础知识1.有机合成中官能团的引入与消去(1)在分子中引入官能团的方法①引入卤原子a、烯烃、炔烃的加成反应b、取代反应②引入羟基a、加成反应(烯加水、醛酮加氢) b、水解反应酯的水解③引入双键a、加成反应(炔烃的加氢) b、消去反应(卤代烃、醇的消去)④引入醛基或酮基:由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。
(2)从分子中消除官能团的方法①经加成反应消除不饱与键②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH③经加成或氧化反应消除－CHO④经水解反应消去酯基。
⑤经过水解、消去反应消去－X2.有机合成中碳链的增减(1)增长碳链的方法:①不饱与化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱与烃与HCN的加成后水解等。
②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。
③有机合成题中碳链的增长,也有可能以信息给出,此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。
(2)缩短碳链的方法,其方法主要有:①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。
②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。
③羧酸的脱羧反应。
④酯的水解反应3、有机合成中官能团的保护在有机合成中,某些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应,这样就不能达到预计的合成目标,因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原。
(备考指南P125－6)例如为防止一OH被氧化可先将其酯化,为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成,在含有C ＝C与－CHO的化合物中欲用溴水检验C＝C,应先将－CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。
(二)有机物合成的途径(1)一元合成路线:RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线:RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。
(3)芳香族化合物合成路线:→→→酯在实际合成题中,解答有机合成题要注意:(1),合成路线的原理正确、路线简捷、易于提纯、反应条件温与、具有较高的产率,原料低毒性、低污染、易得与廉价的等;(2)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入与消去等基础知识。
有机合成题解题思路和技巧
有机合成题解题思路和技巧有机合成题是各类考试中的重点题型之一，而且所占份量较大（一般在20~40分之间）。
有机合成所考查的是考生综合运用所学知识一种能力型题目，要求考生具有较强的分析问题和解决问题的实际能力，有时还要有一定的灵感。
有机合成的任务是建造有机分子。
它通常要运用官能团移位、官能团转换、官能团形成、消除官能团、增长碳链、缩短碳链、重组碳架、环合和开环等手段来实现。
因此，将有机反应按上述要求分类、归纳、熟记、并能达到灵活运用的程度，是做好有机合成题的基础。
有机合成的方法是逆合成原理。
解有机合成题的基本步骤分两步完成：第一步：运用逆合成原理对目标化合物进行剖析首先对目标化合物进行分析，看它含有哪些官能团、它间之间的相对关系或位置如何，并联想出相关的合成反应。
然后对目标化合物进行逆推分析。
用切断法推出其前体，前体的前体……，直到题目指定或可选的原料为止。
在进行逆推分析时，应注意如下几点：1、如何构成目标分子所特有的骨架（碳键的增长和缩短，碳环的形成与开环，骨架的重排等）；2、如何在指定位置引入特定的官能团；3、如何满足一定的立体化学要求。
有时目标化合物中没有官能团，此时要在它的适当位置生长出一个易被切断或交换的官能团，然后再进行剖析。
生长的官能团应是易消除的官能团。
在逆推过程中，切断的一般原则如下：(1) 应有合理的切断依据，即“能合才分”，也就是说切断必须有可以连起（成键）的反应为依据；(2) 有碳—杂键时，一般在碳—杂键处切断；(3) 凡涉及官能团时，则在官能团附近切断，如果是由两种官能团形成的官能团，应切断为原官能团；(4) 通过官能团转换（简写为FGI）逆推到适当的阶段再切断；(5) 切断应尽可能遵循最大程度简化的原则，一般在分子的中央处切断、在有支链处切断、在对称处切断等。
第二步：以剖析为依据，写出合成设计方案在逆推分析的基础上，将剖析时的逆向过程正过来，为每步反应加上试剂和反应条件，即得初步的合成路线。
高中化学有机合成的一般解题方法
高中化学有机合成的一般解题方法一、题型特点有机合成题常常以信息给予题的形式出现。
有机物的合成实质上是官能团的转变。
在解题时要利用有机反应规律，根据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或缩短、链状变成环状（或环状变成链状），官能团的引入、消除或转换等方法达到合成指定有机物的目的。
二、解题的必备知识要准确、快速的解答有机合成题，需熟练掌握以下知识：1、官能团的引入（1）引入卤原子（—X）：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代等；（2）引入C＝C双键：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等；（3）引入羟基（—OH）：烯加水，醛加，酯水解，卤代烃水解；（4）引入羰基（）：烯的催化氧化（反应方程式常在信息中给出），醇的催化氧化等。
2、官能团的消除（1）与加成消除不饱和键；（2）消去反应消除卤原子而形成新的C＝C双键；（3）消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）；（4）加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）；（5）酯水解消除酯基。
3、增长或缩短碳链一般由题目给出新的化学方程式进行碳链的增长或缩短。
常见的信息为：增长碳链：酯化、炔与HCN加成，聚合，肽键的生成等；缩短碳链：酯的水解、烃的裂化、烯、烃催化氧化，某些烃（如苯的同系物、烯烃及炔烃）的氧化等。
4、成环反应含羟基的羧酸酯化（分子内酯化）、二元羟酸与二元醇生成环酯（分子间酯化）等。
如：5、常见的合成路线（官能团的衍变）（1）一元合成路线（2）一个官能团变成多个官能团（一般为卤原子、C＝C键或羟基的衍变）（3）改变官能团的位置如：三、解题方法1、顺合成法（正向思维法）：从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。
其思维程序是：原料→中间产物→产品。
2、逆合成法（逆向思维法）：从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物甲，若甲不是原料，再进一步逆推出甲又是如何从另一有机物乙经反应而制得，如此直至推到题目给定的原料。
高考新突破有机化学大题选修五：高考有机合成题的解题
高考有机合成题的解题策略有机推断的总体思路是快速浏览整个有机题目（包括已知的信息方程式和题设问题），寻找合适的突破口，再采用正向推断、逆向推断或者正逆推断相结合的方法进行有效推导。
因此，有机推断最核心的地方就是寻找突破口，根据高考有机题的特征，寻找合适的突破口有以下几种主要方法。
一、以反应的特征条件为突破口反应的特征条件是指有机物中某种官能团或某部分结构发生某种特定反应所必需的反应条件，因此根据反应的特征条件可以推出反应物或生成物必含的结构或某种官能团。
【型例题】下图为有机物之间的转化关系。
已知：H属于芳香酯类化合物；I的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为1∶6。
请回答下列问题：(1)C的名称为________，D中官能团的结构式为________________________________________________________________________，发生反应①的条件是________。
(2)G中官能团的电子式为________。
(3)J的结构简式为________。
(4)以上物质之间的转化关系中未涉及的有机反应类型有________(填编号)。
a．取代反应b．加成反应c．加聚反应d．缩聚反应e．消去反应f．酯化反应g．氧化反应h．还原反应(5)反应E ＋F→H的化学方程式为____________________________________。
(6)H的一种同系物X比H的相对分子质量小28。
①若X的同分异构体为芳香族化合物，它与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2气体，则符合此条件的X的同分异构体有________种。
②若X的同分异构体能发生银镜反应，也能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上氢的核磁共振氢谱有两组峰，面积比为1∶1, 则X的这种同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。
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有机合成题的一般解题方法
选修五《有机化学基础》的内容在高考中的分值为15-30分，三大选做题之一，包括官能团性质及应用、有机推断及其合成等知识点。
内容多，涉及的有机反应类型多且繁杂，混淆度高。
是近几年来高考的难点题型之一。
有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。
命题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，主要考查有机物的性质与转化关系、同分异构、化学用语及推理能力。
设计问题常涉及官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式书写、反应条件、反应类型、空间结构、计算、检验及有关合成路线等。
要熟练解答合成题，必须掌握下列知识。
1．有机合成中官能团的引入和消去
(1)在分子中引入官能团的方法
①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应
②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解
③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去)
④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。
(2)从分子中消除官能团的方法
①经加成反应消除不饱和键
②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH
③经加成或氧化反应消除－CHO
④经水解反应消去酯基。
⑤经过水解、消去反应消去－X
2．有机合成中碳链的增减
(1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。
②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。
③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。
(2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。
②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。
③羧酸的脱羧反应。
④酯的水解反应
3. 有机合成中官能团的保护
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。
(备考指南P125－6)
例如为防止一OH被氧化可先将其酯化，为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成，在含有C＝C和－CHO的化合物中欲用溴水检验C＝C，应先将－CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。
(二)有机物合成的途径
(1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。
—CH3CH2Cl CH2COOH
(3)芳香族化合物合成路线：→→→→酯
在实际合成题中，有机物往往含有多种官能团，要充分考虑官能团的转化顺序。
解答有机合成题要注意：(1)选择出合理简单的合成路线，同时应把握以下原则：合成路线的原理正确、路线简捷、易于提纯、反应条件温和、具有较高的产率，原料低毒性、低污染、易得和廉价的等；(2)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。
(三)有机物合成的思路方法
【答题策略】有机推断题所提供的条件有两类：
一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)，这类题往往直接从官能团、前后有机物的结构差异、特殊反应条件、特殊转化关系、不饱和度等角度推断。
另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断，一般是先求出相对分子质量，再求分子式，根据性质确定物质。
至于出现情境信息时，一般采用模仿迁移的方法与所学知识融合在一起使用。
推理思路可采用顺推、逆推、中间向两边推、多法结合推断。
(1)正向合成法：采用正向思维，结合原料的化学性质，寻找符合需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标物，其过程可用“原料→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→目标物”来表示。
(2)逆向追溯法：采用逆向思维，按“目标物→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→原料”的顺序确定合成顺序。
(3)综合法：采用正逆向思维相结合，由两端推中间或中间推向两端。
〖例题〗（MCEJ05-24）6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。
某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）
提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：
〖简析〗说明：在23题中出现过下面的信息。
起始原料为环状结构，而目标产物是链状结构，那么，首先要考虑的是如何将环打开。
搜索中学阶段学习的有机知识，并无这类反应。
因此，需要在试题中寻找开环的信息。
分析烯烃氧化断键的信息时，可以假想开环犹如一个圆环被剪断一样。
进一步
分析信息发现，C＝C断裂时，2个C分别与O结合，形成2个C＝O而得到醛或酮。
现目标产物含有的是羰基和羧基，说明C＝C氧化后曾产生过醛基，经继续氧化转化为羰基(已有知识)。
另外还有一个C＝C的位置问题，是还是呢？如果是的话，氧化C＝C
并不会将环打开，而只会得到环酮和HCHO。
至此可采取逆推法逐步推向起始原料。
上述推断过程中，还有一处地方存在疑问，发生消去反应时，为何是在环上
产生C＝C，而不是在支链上产生C＝C呢？这里涉及到不对称醇发生消去反应时脱水的方式，中学阶段并未学习，只能大胆假设。
答案：
〖练习1〗
已知：
某课外活动小组用电石、一氯甲烷为基本原料合成聚丙烯酸甲酯，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件，其它无机试剂可自选，有机物用结构简式表示）。
合成流程图表示方法示例如下：
答案：
〖练习2〗利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，已知G不能发生银镜反应，BAD结构简式为：
BAD的合成路线如下：
试回答下列
(1)写出结构简式Y D 。
（2）属于取代反应的有（填数字序号）。
（3）1molBAD最多可与含molNaOH的溶液完全反应
(4)写出方程式
反应④
B+G→H
.
答案(1)CH3CH=CH2；
(2)①②⑤(3)6 (4)。