高中化学专题14 有机物合成与推断(解析版)
高一化学有机合成与推断试题答案及解析
高一化学有机合成与推断试题答案及解析1.（7分）来自石油的有机化工原料A，其产量已作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志，A 可以发生如下转化：已知：E是具有果香味的有机物，其分子式为C4H8O2，F是一种高分子化合物。
（1）A的分子式是，C的名称是。
（2）D分子中的官能团名称是，证明该官能团具有酸性的方法是。
（3）反应③的化学方程式是；反应④的类型是反应。
【答案】（1）C2H4（1分）乙醛（1分）（2）羧基（1分）；向D中滴加碳酸氢钠溶液，若有无色无味的气体产生，则证明羧基具有酸性（1分）（3）CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O （2分）加聚（1分）【解析】A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，所以A是H2C=CH2，E是具有果香味的有机物，E是酯，酸和醇反应生成酯，则B和D一种是酸一种是醇，B能被氧化生成C，A反应生成B，碳原子个数不变，所以B是乙醇，D是乙酸，铜作催化剂、加热条件下，乙醇被氧气氧化生成C，所以C是乙醛，A反应生成F，F是一种高聚物，可制成多种包装材料，所以F是聚乙烯，则（1）通过以上分析知，A的分子式为：C2H4，C的名称为乙醛；（2）D分子中的官能团名称是羧基，检验羧基具有酸性的方法是：向D中滴加碳酸氢钠溶液，若有无色无味的气体产生，则证明羧基具有酸性；（3）反应③是酯化反应，方程式为CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O。
反应④一定条件下，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，该反应属于加聚反应。
【考点】考查有机物的推断2.一种高分子化合物（VI）是目前市场上流行的墙面涂料之一，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：回答下列问题：（1）化合物III中所含官能团的名称是、。
（2）化合物III生成化合物IV的副产物为。
（提示：原子利用率100%，即原子全部都转化成产物）（3）CH2=CH2与溴水反应方程式：。
例析高考中有机合成与推断题应注意的几点-(解析版)
微专题例析高考中有机合成与推断题应注意的几点专题微突破1、常见官能团的保护1药物E 具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：合成路线中设计反应①和③的目的是。
【解析】由合成路线比较反应前后有机物结构上的变化可得：反应②是加成反应(或还原反应)在碳氮三键上加氢，而醛基也可断裂碳氧双键与氢发生加成反应，因此反应①是将醛基保护起来，③是将其重新复原。
答案：保护醛基不被还原总结提升：某些官能团易发生氧化、还原、取代等情况，所以在合成过程中要先将其转换予以保护，然后待相关反应结束后，再将其还原(恢复)，常见官能保护如下：官能团保护措施恢复方法碳碳双键(C =C )与HX (卤化氢)加成在强碱溶液中消去酚羟基(-OH )与Na 、NaOH 、Na 2CO 3等反应通入CO 2或滴加HCl 羧基(-COOH )醇羟基(-OH )与醇酯化反应与酸酯化反应在酸性条件水解-NH 2氨基与酸脱水成肽在酸性条件水解二、有机副产物的判断与书写2(1)有A 到B 的反应通常在低温时进行。
温度升高时，多硝基取代副产物会增多。
下列二硝基取代物中，最可能生成的是。
(2)下列E →F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。
【解析】(1)、酚羟基、甲基能活化苯环上邻位和对位上的H，使之易发生取代反应，由于A中酚羟基的对位和一个邻位已被占据，故硝基只能取代另一邻位上的H。
(2)含有2个基团，故可以和2个E发生连续反应，从而生成有机副产物。
答案：(1)；(2)总结提升：常见的有机副产物注意以下几种情况(1)取代基的定位效应(苯环上的酚羟基、甲基活化苯环上邻位和对位)；(2)不对称烯烃、1,3-丁二烯(共轭二烯)的加成；(3)有多个βH的卤代烃或醇的消去；(4)多官能团的连续反应：当反应物中含有的多种官能团如分子中同时含有-COOH和-OH，可以形成链酯、环酯和高聚酯，当官能团数目较多时，要考虑这些官能团都可能发生反应；(5)若有机反应物不纯，杂质可能参与发生副反应，解题时通过题干信息来挖掘解题的线索。
有机合成与推断--2024年高考化学压轴题专项训练(解析版)
压轴题有机合成与推断命题预测本专题内容综合性强、难度较大，通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，将信息和问题交织在一起，环环相扣，主要考查有机物的结构与性质，同分异构体的数目和书写，以及利用题给信息设计简短的合成路线等，综合性强，思维容量大。
预计2024年命题考考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④同分异构体的书写与数目确定，⑤特定条件的有机物合成路线的设计等。
高频考法(1)官能团的命名、反应类型、结构简式(2)有机方程式的书写(3)限制条件下的同分异构体(4)有机合成路线的设计一、有机物的结构特征1．有机物中“C ”原子的杂化类型杂化类型说明sp 3碳原子形成4个单键sp 2碳原子形成2个单键和1个双键sp碳原子形成1个单键和1个三键2．手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。
如：(标“*”即为手性碳原子)。
3．有机物分子中共平面的碳原子数(1)根据共轭体系确定共平面的碳原子数。
(2)根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。
(3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。
4．限定条件下的同分异构体书写二、有机物的分类与结构、性质的关系1．有机物的官能团与有机物的分类(1)根据有机物的组成元素进行分类：烃及烃的衍生物。
(2)根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。
(3)根据有机物的化学键和官能团进行分类：烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；烃的衍生物：醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。
(4)根据有机物的碳链结构进行分类：链烃、环烃等。
(5)根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。
2．有机物结构的检验特性举例说明使酸性高锰酸钾溶液褪色RCH 2OH 、RCHO、、、酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色使溴水褪色、、RCHO醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水褪色能发生银镜反应RCHO 、HCOOR 、HCOOH醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应能发生水解反应RCH 2-X 、RCOOR ′、碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应与FeCl 3溶液发生显色反应含有酚羟基3．有机物结构特征确定有机物的性质(1)根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。
高考化学总复习有机物的推断与合成学
高考化学总复习有机物的推断与合成考点1. 各类有机物间的衍变关系2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别反应类型涉及的主要有机物类别取代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反应醇、卤代烃酯化反应醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）水解反应卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖还原反应醛、葡萄糖加聚反应烯烃、二烯烃缩聚反应羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇考点解说1. 掌握官能团之间的互换和变化正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X+H2O====+HXR-OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的–CH2OH氧化====还原-CHO氧化——→–COOH（3）消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH 的化合物（醇）的过程。
（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：RCOOH + R’–OH酯化====水解RCOOR’+H2O实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
2.掌握有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入羟基（—OH）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。
②引入卤原子（一X）：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
高中化学有机合成与推断专项训练知识点-+典型题及解析
高中化学有机合成与推断专项训练知识点-+典型题及解析一、高中化学有机合成与推断1．有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如图（部分反应条件和试剂略去）：已知：①A分子的核磁共振氢谱中有3组峰；−−−→（NH2容易被氧化）②Fe/HCl③已知(CH3CO)2O的结构为：−−→RCH2COOH④Δ请回答下列问题：（1）E中官能团的名称_________，C的化学名称为__________。
（2）F的结构简式为__________。
（3）A→B的化学方程式为______________。
（4）化合物H可以发生的反应有_____（填选项字母）。
a.加成反应b.氧化反应c.取代反应d.消去反应（5）满足下列条件的M的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②能与NaHCO3反应③含有-NHCOCH3④苯环上仅有二个或者三个取代基（6）参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_________。
2．有机物I(分子式为C19H20O4)属于芳香酯类物质，是一种调香剂，其合成路线如下：已知：①A 属于脂肪烃，核磁共振氢谱显示有 2 组峰，面积比为 3：1，其蒸气密度是相同条件下 H 2 的 28 倍；D 分子式为C 4H 8O 3；E 分子式为 C 4H 6O 2，能使溴水褪色。
②4KMnO −−−→其中 R 为烃基。
③+2HCN H /H O −−−→其中 R 1 和 R 2 均为烃基。
回答下列问题：(1)A 的结构简式为_______。
(2)D 中官能团的名称是_______。
(3)反应②化学方程式为_______。
(4)E 的同系物K 比E 多一个碳原子，K 有多种链状同分异构体，其中能发生银镜反应且能水解的有_______种。
(5)反应①～⑦属于取代反应的是_______ (填序号)。
(6)反应⑦的化学方程式为_______。
高考化学：有机合成及推断(含答案解析)
大题冲关滚动练十有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。
(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。
(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为 反应和 反应。
(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。
(5) 写出反应②和④的化学方程式：② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：答案 (1)醛基酯基(2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH Cu浓H 2SO 4 ＋O 2――△→2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH △2 4 CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O△(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋ 2H 2O解读 根据题 给的合成路线 ，可知 A 为 ClCH 2CH 2Cl ，B 为 CH 3CHO ， C 为 CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 。
有机物的推断和合成知识点讲解
有机物的推断和合成知识点讲解
解答有机合成题关键是确定合成路线(途径)。
下列思路可供借鉴：
①正确判断原料、目标化合物分别含有哪些官能团，各种官能团的位置、数目等。
②根据现有原料和官能团的相互转化关系，采取正向思维、逆向思维或二者相结合的方法，找出原料与目标化合物的中问过渡物质。
⑧寻找官能团的引入、保护方法，逐步将原料物质进行官能团的转换，合成中问物质，直至最终产物。
④选择步骤最简、转化最易、所含杂质最少的路线作为最终合成方案，并能写出相关的结构简式，反应条件或化学方程式。
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专题14 有机合成与推断1．[化学——选修5：有机化学基础](15分)扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A 中的官能团名称是________________。
（2）A B →所需的试剂和条件分别为______________________________。
（3）B C →、E F →的反应类型依次为_______________、_______________。
（4）扎来普隆的分子式为_______________________。
（5）C D →的化学方程式为______________________________________。
（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。
（7）已知：2NH -有碱性且易被氧化。
设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。
________【答案】（1）羰基(或酮基) (1分) （2）浓HNO 3，浓H 2SO 4/Δ (1分)（3）还原反应(1分) 取代反应(1分) （4）17155C H ON (1分)（5） (2分)（6）17(3分) 、(2分)（7）(3分)【解析】（1）A 的结构简式为，含有的官能团名称是羰基；（2）A 的结构简式为，B 的结构简式为，则A B →发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓3HNO ，浓24H SO /∆；（3）由B 的结构简式为、C 的结构简式为、E 的结构简式为、F 的结构简式为可知，B C →是-NO 2转化为-NH 2，发生了还原反应，而E F →的反应类型为取代反应；（4）扎来普隆的结构简式为，其分子式为17155C H ON ；（5）C 的结构简式为、D 的结构简式为，则C D →发生取代反应的化学方程式为；（6）B 的结构简式为，其属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：①含有苯环和硝基；②含有-CH 2CHO 或一个甲基和一个-CHO ；若为-NO 2和-CH 2CHO ，则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO 2)CHO ；若为-NO 2、-CH 3和-CHO ，则有4+4+2=10种，另外还有-CH 2NO 2和-CHO 共有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、；（7）因2NH -有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH 3氧化为-COOH ，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO 2还原为-NH 2，具体合成路线为。
2．[化学——选修5：有机化学基础化合物M是一种医用高分子材料，可用于制造隐形眼镜；以下是M、有机玻璃的原料H及合成橡胶(N)的合成路线。
（1）A中含有的官能团是__________(写名称)。
（2）写出反应类型：D→E__________；写出反应条件：G→H__________。
（3）写出B→C化学反应方程式：______________________________________；（4）写出E+F→N化学反应方程式：______________________________________。
（5）H在一定条件下能被氧化为不饱和酸，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酯类且含有碳碳双键的同分异构体共有__________种。
（6）已知：①RCHO②③+SOCl2+SO2+HCl根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)_ ________________。
合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2Br CH3CH2OH。
【答案】（1）醛基、碳碳双键(2分) （2）消去反应(1分) 氢氧化钠溶液，加热(1分)（3）+HOCH2CH2OH+H2O(2分)（4）(2分)（5）5种(3分)（6）(4分)【解析】根据M的结构简式可知C为：，B与乙二醇反应生成C，则B的结构简式为：，A通过①银镜反应、②与H+反应生成B，则A的结构简式为：；A与氢气发生加成反应生成D，A中碳碳双键、碳氧双键都能够与氢气发生加成反应，根据D一定条件下能够生成E可知，D为；又F能够生成天然橡胶，则F的结构简式为：，根据加聚反应原理可以写出E与F反应合成N的化学方程式为：。
（1）根据分析可知A为，含有的官能团是醛基、碳碳双键；（2）D为，D通过消去反应生成E；G到H位氯代烃的消去反应，反应条件为氢氧化钠溶液，加热；（3）B为，B与乙二醇反应的化学方程式为：；（4）E与F反应的化学方程式为：；（5）H在一定条件下能被氧化为不饱和酸，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酯类且含有碳碳双键的同分异构体的结构简式有：HCOOC(CH3)=CH2、HCOOCH2-CH=CH2、HCOOCH=CH-CH3、CH3COOCH=CH2、CH2=CH-COOCH3，共5种；（6）以为原料制备，结合题中各物质的转化条件可知，可以用与与HCN发生加成反应生成，发生消去反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，分子内脱去氯化氢得，与氢气加成得，合成路线为3．[化学——选修5：有机化学基础](15分)从莤草中可以提取下莤烯(A)，以此为原料可制得杀虫剂菊酯(H)，其合成路线可表示如下：已知：R1CHO+R2CH2CHO（1）B所含官能团名称是_________。
（2）E的结构简式为_________，分子中含有_____个手性碳原子（3）G的结构简式为_________；由F生成的G的反应类型为________。
（4）写出G 到H 反应的化学方程式___________。
（5）写出满足下列条件的C 的同分异构体的结构简式______________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有4 种不同化学环境的氢。
（6）写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
______________【答案】（1）醛基、酮基(1分)（2）(1分) 2(1分)（3）(2分) 消去反应(1分)（4）+CH3OH+H2O(2分)（5）、(4分)（6）(3分)【解析】A()发生氧化反应生成B()，B发生信息中的反应生成C()，C发生氧化反应生成D()，D脱去一分子水生成E()，G发生酯化反应生成H，G为，F发生消去反应生成G。
（1）根据B的结构，可得出所含官能团有醛基、酮基；（2）根据E的分子式，结合D的结构简式，可推断出E的结构简式为；分子中含有2个手性碳原子()；（3）根据H的结构简式可知，它是由G和甲醇发生酯反应得到，故G的结构简式为；G是由F()发生消去反应得到的；（4）G发生酯化反应生成H，该反应方程式为；（5）C的同分异构体符合下列条件，C的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且该分子中不含其它环或双键；②分子中有4种不同化学环境的氢，符合条件的结构简式为；（6）以和CH3CH2OH为原料制备，由苯丙烯酸和乙醇发生酯化反应得到，苯丙烯酸由苯丙烯醛发生氧化反应得到，苯丙烯醛由苯甲醛和乙醛发生信息中的反应得到，乙醛由乙醇发生氧化反应得到，其合成路线为：。
4．[化学——选修5：有机化学基础](15分)香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路线如下：已知：①R1—CHO+R2—CH2—CHO(R1、R2代表烃基或氢原子)②D与A互为同系物；在相同条件下，D蒸气相对于氢气的密度为39。
（1）A的名称是___________，G中含氧官能团的名称是___________。
（2）②的反应类型是___________，B和F的结构简式分别为_________、__________。
（3）写出一种能鉴别A和D的试剂：__ ___________；C有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有____种。
（4）写出反应①的化学方程式：_______ __________________________________。
（5）G的同分异构体是一种重要的药物中间体，其合成路线与G相似，请以为原料设计它的合成路线(其他所需原料自选)。
_______________【答案】（1）甲苯(1分) 羧基(1分)（2）加成反应(1分) (2分) (2分)（3）酸性高锰酸钾溶液(1分) 4 (2分)（4）+CH3COOH+H2O(2分)（5）(3分)【解析】由C→及反应条件可知C为苯甲醇，B为，A为甲苯。
在相同条件下，D的蒸气相对于氢气的密度为39，则D的相对分子质量为39×2=78，D与A互为同系物，由此知D为芳香烃，设1个D分子中含有n个碳原子，则有14n-6=78，解得n=6，故D为苯；与乙醛反应得到E，结合信息①，E为，E与溴发生加成反应得到的F为，F发生氧化反应生成的G为。
（1）根据分析可知，A为甲苯，G为，则G中含氧官能团为羧基；（2）反应②为苯甲醛与氯仿发生加成反应生成，根据上述分析，B和F 的结构简式分别为、；（3）甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能；C为苯甲醇属于芳香族化合物的苯甲醇的同分异构体有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚和苯甲醚()，共4种；（4）反应①为乙酸和发生酯化反应，化学方程式为+CH3COOH+H2O；（5）苯乙醛与甲醛反应生成，再与溴发生加成反应生成，最后发生催化氧化反应生成，故合成路线为。
5．[化学——选修5：有机化学基础](15分)2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。
烯烃复分解反应原理如下：C2H5CH=CHCH3+CH2=CH2C2H5CH=CH2+CH2=CHCH3现以烯烃C5H10为原料，合成有机物M和N，合成路线如下：（1）按系统命名法，有机物A的名称是______________。
（2）B的结构简式是_________________。
（3）C D的反应类型是__________________。
（4）写出D M的化学方程式___________________________________________。
（5）已知X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，则N的结构简式为_______。
（6）满足下列条件的X的同分异构体共有_______种，写出任意一种的结构简式________________。
①遇FeCl3溶液显紫色②苯环上的一氯取代物只有两种（7）写出E F合成路线(用结构简式表示有机物，箭头上注明试剂和反应条件)。
______【答案】（1）2-甲基-1-丁烯(1分) （2）CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3(2分)（3）取代反应(1分)（4）(3分)（5）(2分)（6）3(2分) (其中一种，1分)（7）(3分)【解析】由F的结构简式可知A应为CH2=C(CH3)CH2CH3，生成E为CH2BrCBr(CH3)CH2CH3，F发生消去反应生成G，G为，X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，结合N的分子式可知N的结构简式为，可知X为苯乙醇，由M的分子式可知D含有8个C，结合信息可知B为CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3，则C为CH3CH2CBr(CH3)CBr(CH3)CH2CH3，D 为CH3CH2COH(CH3)COH(CH3)CH2CH3，M为。