第二章 天然化合物主要类型概述
第二章_糖和苷类化合物总结
第二章_糖和苷类化合物总结糖是生物体内最常见的化学物质之一，它们在细胞代谢和能量产生过程中发挥着重要作用。
糖分为单糖、双糖和多糖三种类型。
单糖是最简单、最基本的糖类，由一个糖分子组成。
常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖等。
双糖由两个糖分子通过糖苷键连接而成，常见的双糖有蔗糖、乳糖、麦芽糖等。
多糖则由多个糖分子通过糖苷键连接而成，常见的多糖有淀粉、纤维素、壳聚糖等。
糖苷类化合物是指由糖和非糖物质通过糖苷键连接而成的化合物。
糖苷类化合物广泛存在于生物体内，是细胞膜、血液中重要的组成部分，并在细胞信号传导、能量储存和物质代谢等生理过程中发挥着重要作用。
糖苷类化合物的命名按照糖的名称和连接的非糖物质的名称来确定。
例如，葡萄糖和甘氨酸连接形成的化合物被称为葡萄糖甘氨酸。
糖苷类化合物的糖部分可以是单糖、双糖或多糖中的任意一种，而非糖物质可以是氨基酸、酚类、醇类或其他物质。
糖苷类化合物具有多种生物活性，包括抗氧化、抗癌、抗炎、抗菌等作用。
例如，黄酮糖苷是一类常见的天然产物，具有抗氧化和抗癌活性。
黄酮糖苷能够清除自由基，阻止细胞氧化损伤，并抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
另外，糖苷类化合物还可以作为药物的载体，将药物与糖分子结合起来，增加药物的稳定性和生物利用度。
糖苷类化合物在食品工业中也有广泛的应用。
例如，葡萄糖苷是一种常用的甜味剂，可以替代糖和甜味剂，为食品提供甜味，同时减少对身体的不良影响。
另外，糖苷类化合物还可以用作食品添加剂，增加食品的保湿性、稳定性和口感。
总的来说，糖和苷类化合物在生物体内具有重要的生物功能和生理作用，是细胞代谢和能量产生过程中不可缺少的一部分。
糖苷类化合物具有多种生物活性，包括抗氧化、抗癌和抗炎等作用，在医药和食品工业中有广泛的应用。
糖和苷类化合物的研究将有助于深入理解生物体的生物过程和开发新的药物和食品产品。
天然产物常见的结构类型
天然产物常见的结构类型
天然产物常见的结构类型包括：
1. 碳水化合物：包括单糖（如葡萄糖、果糖）、多糖（如淀粉、纤维素）和酮糖（如果糖）等。
2. 脂类：包括脂肪酸、甘油三酯和磷脂等。
3. 蛋白质：由氨基酸组成的大分子聚合物，包括多肽（小于100个氨基酸）和蛋白质（大于100个氨基酸）等。
4. 生物碱：含有氮原子的天然有机化合物，常见的有吗啡、可卡因等。
5. 酚类：含有苯环和羟基的化合物，常见的有酚、黄酮类化合物等。
6. 生物酸：包括有机酸（如乙酸、柠檬酸）和氨基酸等。
7. 醇类：含有羟基的有机化合物，常见的有乙醇、甘油等。
8. 类固醇：由四环烷基化合物构成的天然有机化合物，包括胆固醇、雄激素等。
9. 生物色素：包括叶绿素、类胡萝卜素等。
这些结构类型代表了天然产物的一小部分，还有其他多种结构类型的天然产物存在。
第二章天然产物化学成分的分类及理化性质
2 . 赖氨酸系生物碱
（1）哌啶类：胡椒碱（胡椒）、槟榔碱、槟榔次碱（槟榔）
N
H 哌啶 （六氢吡啶 ）
COO CH3
O
N
O
C H3
槟榔碱
O N
胡椒碱
13
（2）喹诺里西丁类
N
喹诺里西啶
N O
NH
金雀花碱
O N
N
苦参碱
O N
N O
氧化苦参碱
14
（3）吲哚里西丁类
H 3CO OH
N
HO
OCH 3
吲哚里西啶类 (娃 儿 藤 定 碱 )
C HO H
N CH 2
O
O
O NH
N
N
喹喏里西啶类
(苦 参 一碱 ) 叶萩碱
15
16
17
18
哌劳亭
萨苏啉
19
20
厚朴碱
罂粟碱
去甲乌头碱
21
NM e 阿朴菲
22
23
吗啡
24
25
与小檗碱和原小檗碱的区别是C-N键裂 解成三环体系，且多具14-酮基。
N H
吡咯
NH
N
咪唑
N H
四氢吡咯
N H
吲哚
N
吡咯里西啶
N
吲哚里西啶
43
N H
蒎啶
N
吡啶
N
N
吡嗪
N
喹喏里西啶
H N CH3
H
莨菪烷
N
N
NN H
嘌呤类
44
N
N
噻嗪类
O
N
丫啶酮类
N 喹啉
异喹啉
N
第二章天然高分子
第二章天然高分子1. 概述天然高分子是指来源于生物体内，由大分子有机化合物通过化学键结合而成的高分子化合物。
因为来源于自然界，成本较低、可再生、生物降解，因此具有很好的发展前景。
2. 常见的天然高分子2.1 蛋白质类蛋白质是存在于生物体内的高分子化合物，具有较高的生物活性和生物兼容性，因此被广泛应用于医药、食品等领域。
常见的蛋白质类高分子有胶原蛋白、鱼胶原蛋白、凝血蛋白等。
2.2 多糖类多糖是由单糖分子通过糖苷键结合而成的高分子化合物，其来源较为广泛，具有很好的生物性能和生物兼容性。
常见的多糖类高分子有甲壳素、海藻酸钠、海藻酸钙等。
2.3 树脂类树脂是一种含有苯环结构的高分子化合物，其来源于植物或动物化合物，如蜡、樟脑等。
因其具有较高的强度和硬度，被广泛应用于建筑、造船等领域。
2.4 含氮化合物类含氮化合物是指在分子中含有氮元素的高分子化合物，具有很好的机械性能、耐热性能和生物降解性能。
常见的含氮化合物类高分子包括丝素、硝基纤维素等。
3. 天然高分子的应用由于天然高分子具有很好的生物性能和生物兼容性，因此广泛应用于医药、食品、建筑、化妆品等领域。
下面列举一些常见的应用案例。
3.1 医药领域天然高分子在医药领域的应用主要有以下几个方面：•用于人工肝、血管、人工输液等医疗器械的制造，如聚胺酯、聚丙烯、含氮聚合物等。
•用于植入在人体内的医疗器械或药剂中，如各种药物微球、吸附剂等。
•用于制造人工角膜、骨骼等羟基磷灰石骨材料。
3.2 食品领域天然高分子在食品领域的应用主要有以下几个方面：•用于增稠剂、凝胶剂、稳定剂等，如黄原胶、明胶、卡拉胶等。
•用于保护和包裹食品，如壳聚糖、木聚糖、淀粉等。
•用于制作各种食品材料，如马铃薯淀粉、木薯淀粉等。
3.3 化妆品领域天然高分子在化妆品领域的应用主要有以下几个方面：•用于增稠剂、凝胶剂、稳定剂等，如羟乙基纤维素、壳聚糖等。
•用于改善化妆品的透明度和稠度，如山梨酸酯、黄原胶、聚乙烯醇等。
天然产物化学第二章
1.初步推断化合物类型
文献检索、调研工作贯穿结构研究工作 的整个过程。 利用中、外文主题索引按中药拉丁文学 名进行检索，来获得已分出化合物的种 类、个数、性质、用到的提取方法、提 取溶剂、色谱的溶剂系统、生物活性等 信息。 获得文献后，最好整理成一览表以方便 检索比较。
2.确定分子式，计算不饱和度
冷提法
1.浸渍法：是用水或醇浸渍药材一定
时间，然后合并提取液，并将其减 压浓缩的方法。该法因为一般都是 在低温( 常温或 60-80℃) 下进行的， 不用加热，所以适合于挥发性成分 及受热易分解成分的提取。但提取 的时间较长，效率低。用水浸提时 还要注意提取液的防腐问题。
2.渗漉法：是将药材装入渗漉筒中，
测定或测定它们的共熔点等；
也可对照文献报导值（注意各种测定条件的一致性
）
薄层色谱或纸色谱（三种展开系统和三种显色方法
）
气象色谱、液相色谱
（二）、结构研究的主要程序 1.初步推断化合物类型 2.测定分子式，计算不饱和度。 3.确定分子式中含有的官能团，或结 构片段，或基本骨架。 4.化合物结构的确定
（一）、溶剂提取法
溶质在溶剂当中的溶解遵循相似相
溶的原理，亲水性的化学成分易溶 于水或亲水性的有机溶剂中，亲脂 性的成分易溶于亲脂性的有机溶剂 中。
常见官能团极性比较：
羧基＞酚羟基＞醇羟基＞氨基＞酰
氨基＞醛、酮＞酯基＞醚基＞烯基
＞烷基
常见基团极性大小顺序如下： 酸＞酚＞ 醇＞胺＞醛＞酮＞酯＞醚＞烯＞烷
（六）、压榨法 有些药材的有效成分含量高，且存在于 植物的液汁中时，可将新鲜的原料直接 压榨，压出汁液，再进行提取。
压榨法主要适于新鲜药材及种子中油料的提 取。如：生姜中姜辣素的提取，甘蔗中提取 蔗糖。
天然药化总论
第二节 天然化合物的生物合成
一、一次代谢及二次代谢 二、生物合成的基本构建单元 三、生物
一、一次代谢及二次代谢：
1、一次代谢：
光合作用
二氧化碳、水
糖和氧气
各种代谢
糖、蛋白质、脂质、核酸
这些是植物生存不可缺少的物质，该过程存在于所 有的绿色植物中，称为一次代谢过程，产生的物质称为一 次代谢产物。
(二)根据物质在两相溶剂中的分配比不 同进行分离
常见的方法有：简单的液液萃取法、纸色谱、逆 流分溶法（CCD)、液滴逆流色谱（DCCC)、高速逆 流色谱（HSCCC)、气液分配色谱（GC或GLC)、液 液分配色谱（LLC或LC)
(二)根据物质在两相溶剂中的分配比不 同进行分离
1.液-液萃取与分配系数K、分离难易及分离因子 （β值）
第一节 绪 论
天然药物化学的研究内容 天然药物化学的简要发展历程 《天然药物化学》学习重点
第一节 绪 论
一、天然药物化学的研究内容
定义： 天然药物化学是药物化学的一个分支学科。是应用现代科 学理论和方法研究天然药物（包括动物、植物、海洋生物 、微生物代谢产物等）中化学成分的一门学科。
研究内容：
二、天然药物有效成分的分离与精制
（一）根据物质溶解度的差别进行分离 （二）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离 （三）根据物质的吸附性差别进行分离 （四）根据物质分子大小的差别进行分离 （五）根据物质离解程度不同进行分离
(一) 根据物质溶解度差别进行分离
1.改变温度：结晶与重结晶。 2.改变混合溶剂极性： 水/醇法：水提液+醇（数倍）：可沉淀多糖、蛋白性物
H3C
O
O
O
O
氢 化 青 蒿素 （2） 抗疟 活性 消失
天然药物化学第二章
许多天然化合物均由特定的生物合成途径生成， 但有少数化合物例外，如在植物中广泛分布的没 食子酸在不同的植物中生合成途径不同。
三、生物合成途径的意义
对天然化合物结构分类，结构推测；植物 化学分类学；仿生合成及组织培养等有指 导意义。 了解目的物质的生物合成途径，在植物组 织培养中有意“喂养”关键的前体物质， 可以大大提高目的物质的收率。
兼具有气液两相性质： ①液体相近的密度，强穿透力； ②气体相近的扩散力，提取速率高。
超声波提取法： 物理过程，无化学反应，生物活性不减。大能量 的超声波产生的极大压力造成植物细胞壁及整个 生物体破裂，胞内物质的释放、扩散及溶解。
优势：提取温度低、提取率高、提取时间短、适 应性广、操作简单的独特优势。
2、溶剂分类法：
1）冷提： 浸渍法（Maceration） 渗漉法（Percolation）
2）热提： 煎煮法（Decoction） 回流提取法（Refluxing） 连续回流提取法（Continuous Refulxing）
3）超临界流体萃取法： （supercritical fluid extraction SFE）
本章内容 第一节 第二节 第三节 第四节 绪论 生物合成 提取分离方法 结构研究方法
一、概述
(一) 中草药化学成分的构成特点 1. 同种植物含有多种结构类型的化学成分 2. 总成分含量少而种类多 3. 有效成分含量低 (二) 提取分离前的文献调研 1.立题着眼点 1) 为什么要立题 2) 怎样做 2.了解前人的研究工作 1) 做过研究没有? 2）研究的深度和广度 3）目的物已知还是未知 3.原植物的鉴定 1)原植物的拉丁学名 2)采集地点和时间 3)用药部位 4)民间药用情况
环己烷 石油醚 苯 二氯甲烷 乙酸乙酯 正丁醇 丙酮 乙醇
天然药物化学 化合物分类
天然药物化学化合物分类天然药物化学成分的主要类型总结如下：1：生物碱是存在于生物体内的一类含氮有机化合物，通常具有碱的性质，能与酸结合成盐。
生物碱具有多样而显著的生物活性，是天然药物化学重要的研究领域之一。
2：糖和苷类糖类是植物中普遍存在的化学成分，糖类又可分为单糖、低聚糖、多糖等。
是植物中极性较大的化学成分，除多糖外，其他都易溶于水。
天然药物中常见的多糖有淀粉、菊糖、果胶、树胶和黏液质等，是由10个以上单糖通过苷键聚合而成的高分子化合物，无一般单糖的性质，在天然药物化学成分的提取和精制中通常作为杂质而被除去。
苷类是指糖或糖的衍生物与非糖物质（称为苷元或配基）通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
通常也是一类极性较大的化合物，能溶于水、甲醇和乙醇等极性溶剂，而难溶于三氯甲烷、苯和乙酸乙酯等低极性溶剂；而苷元则大多难溶于水，易溶于有机溶剂。
3：醌类是分子中具有醌式结构的一类化合物，其中蒽醌类化合物数量较多。
天然存在的醌类化合物母核上常具有酚羟基，呈一定的酸性，在植物体内以游离形式和糖结合成苷的形式存在。
4：苯丙素类是以苯丙基为基本骨架单位的一类化合物。
其典型的化合物如香豆素和木脂素类。
香豆素类具有苯骈α-吡喃酮母核，具有内酯环的性质。
环上常常有羟基、烷氧基、苯基和异戊烯基等取代基，其中异戊烯基的活泼双键与苯环上的邻位羟基可形成呋喃环和吡喃环的结构。
木脂素是一类由苯丙素氧化聚合而成的结构多样的天然产物，多数呈游离状态，只有少数与糖结合成苷而存在。
分子中具有手性碳，故大多具有光学活性。
游离的木脂素亲脂性较强，成苷后的木脂素极性增大，水溶性也增加。
木脂素类结构类型多样，生物活性显著。
5：黄酮类是指两个苯环通过中间三碳链连接而成的一类化合物。
该类化合物在植物体中多数与糖类结合成苷而存在，部分以游离状态存在。
天然黄酮类化合物母核上常含有羟基、甲氧基、羟甲基、异戊烯氧基等取代基。
这些助色团的存在，使该类化合物多显黄色。
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五、萜类和挥发油
OH 6 5 7
C H 2 OH
4 3 1 O2
O CO O
OH
OH
H O
O 8 9
O H
H H
CH2OH
H H OH
CH2OH
O glc C H O H 10 2
O梓醇
O glc CH2OH 梓苷 catalposide
O glc CH2OH 桃叶珊瑚苷 aucubin
H
OH
H
catalpol
环状二萜
五、萜类和挥发油
21 12 19 2 3 1 4 5 11 9 10 18 13
2
22 20 17 14
1 3 4 5
24
2125
26
22 23 16 15
24 25 27
21
26
22 23 16 15
24 25 27
26
H
23
12
18 13
20 17
12 19 2 1 3 4 5 11 9 10
O
OCH3
OCH3
H
7 O
3'
O
7'
H
O O
HO
4
3
4'
OMe
O H
OMe
OH
O 2 O 4 3
1
O O
H3CO HO
O
OCH3 OH
三、 醌类化合物
苯醌
O O O
O HO (CH2)10CH3 OH CH3O CH3O
O CH3 H3C
O OH
O
O
O O
O embellin
O (CH2CH=C(CH3)CH2)n H CH3
开链单萜
环状单萜
五、萜类和挥发油
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 OH α －金合欢烯 α -farnesene β －金合欢烯 β -farnesene 金合欢醇 Farnesol CH 3 OH
4 1
6
8
10
12
14
16
18
20
COOCH3
21
O
25
24
23
COOH
22
O OH OH OH OH OH
R1 OH OH OH O
R2
R3
O
8 7 9 1 2
H H H OH COOH OH
O
OH
R3
O O H2 C
蒽醌
5
10
O
4
O
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见
O
四、黄酮类化合物
黄酮类化合物(flavonoids) 主要是指基本母核2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物，现在则是泛指 两个苯环（A- 与B- 环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物（C6-C3C6结构单元）。
齐墩果烷型 Oleananes
29 20 30
Ursanes
乌苏烷型
五环三萜
27
19
21 18 22 28
H,OH
OH
CH2OH
D-葡萄糖
CHO H HO HO C C C OH H H OH O OH OH OH H,OH O OH H,OH OH HOH2C O OH OH H,OH
CH2OH
L-阿拉伯糖
一、糖和苷
2、低聚糖(oligosaccharides，寡糖)：由2～9个单糖组成
O O O H,OH O O O
8
7 6 5
O
1
2 7 3 4 6
8
O
4
1
2' 2 1' 3 6'
3' 4' 5'
O
色原酮
8
O 2－苯基色原酮
O
1 2' 2 1' 3 5 4 6' 5' 4' 3'
5
7 6
O
C6－ C3－ C6
四、黄酮类化合物
根据中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置（ 2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，分类如下：
五、萜类和挥发油
30 29
30
19 12 11 25 9 2 3 1 4 10 5
20
H
18
21 22
11 25
29 12
H
19 18
20
21 22
26 13 14 8 7 27
H
15
17 16
28
2 3 1 4 10 5
9
26 13 14 8 7
H
15
17 16
28
H
6
H
6
27
H
24 23
H
24 23
二、苯丙素类
木脂素
组成木脂素的单体主要有四种：
8
1.
COOH
8'
桂皮酸
CH2OH
木脂素
β α
2.
桂皮醇
3.
丙烯苯
新木脂素
4.
烯丙苯
3
3'
二、苯丙素类 木脂素
O
O O H O O
O O H
9 8 8' 9'
OR1 R 2O H3CO H3CO R 3O
H3CO
CH2OH CH2OH
OR4
O
O H
H3CO
21 12 11 18 13 20 17 14 30
22
24 25 23 27
26
H
16
H
10 9 8 6 7
17 13 14 30
H
2 3 1 4 5
9
H
15
9
环阿屯烷型
Cycloartanes
H
29 28
8 10 19 6 7
葫芦烷型
H
H
8
H
H
29 28
楝烷型
Meliacanes
Cucurbitanes
香叶醇 Geraniol 橙花醇 Nerol ? 香茅醇 Citronellol 薄荷酮 methone l-薄荷醇 l-menthol d-新薄荷醇 d-neomenthol CHO
环烯醚萜
OH
CHO
OH
CHO
O
香茅醛 Citronellal 香叶醛 Geranial 橙花醛 Neral ? d-龙脑 d-borneol 樟脑 camphor l-龙脑 l-borneol
N O S C
O SO 3
-
C H2C H2 C H
CH
S O
C H3
萝卜苷
CH2OH O O OH OH CH2OH O O
O OH O OH O
OH OH OH
CO
CH2OH O O OH OH OH
葛根素(puerarin)
甜菊苷(stevioside),
二、苯丙素类
苯丙素
是天然存在的一类含有一个或几个 C6-C3 基团的酚性物质。常见 的有苯丙烯、苯丙酸、香豆素、木脂素等，广义的讲，黄酮类也 是苯丙素的衍生物。大多数的天然芳香化合物生源由此而来。
O
OH
OH
O
O CH
O
O
O
查耳酮类 (chalcones)
二氢查耳酮类 (dihydrochalcones)
橙酮类（噢 类） (aurones)
O
高异黄酮类 (homoisoflavones)
四、黄酮类化合物
OH O
OH HO O OH OH O OH HO O Oglc rha OH O OH Rutin 芦丁 OH Quercetin 槲皮素
呋喃海绵素－3 Furanospongin-3
CH 3
O O O O O O O O O C H 3O O O
OH OH
橙花醇 Nerolidol
青蒿素 Artemisinin
青蒿素甲醚 Artemether
鹰爪甲素 Yingzhaosu
无环倍半萜
CH2OH 植物醇 Phytol
AcO
HO
环状倍半萜
18 20 17 13 14 30 7
16 11 19
9
27
H
8
14 30
H H
6 8
15
H
6
8 30 7
10
H
6
7
H
29
达玛烷型 Lanostanes 28
H
羊毛脂烷型
甘遂烷型
Tirucallanes
29
28
Dammaranes
H
29 28
四环三萜
21 20 12 18 19 2 3 1 4 5 11 22 23 16 15 27 24 25 26
R2=H
H H OCH3
OH
OH OH
绿原酸
香豆素
具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称，在结构上可看作 顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。 是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。 通常是指其二聚物，少数是三聚物和四聚物。 二聚物碳架多数是由β-碳原子(8-8’)连接而成的。
木脂素
二、苯丙素类
- H2O
二、苯丙素类
R1 COOH
苯丙酸衍生物
HO R2
O O HOOC C OH OH
1 对羟基桂皮酸 R1= H （p-hydroxy cinnamic acid) 2 咖啡酸（caffeic acid) OH 3 阿魏酸 (ferulic acid) OCH3 4 芥子酸 （sinapic acid) OCH3