2019年高考化学一轮复习 专题 突破同分异构体的书写及数目判断(含解析)
2019年高三一轮复习同分异构体的书写及判断(名师工作室导师王续斌示范课)
C5H10的所有同分异构体有 （ 10
）种
三、同分异构体的书写 1、书写规律：（小组合作总结梳理规律）
主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布由邻到对到间。
例：C7H16的同分异构体
9种
2、书写顺序 ：（小组合作总结梳理规律）
类别 异构
碳链 异构
位置 异构
C4H10O的所有同分异构体有 （
OH
27
【小试牛刀】
1.某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的 分子( 除苯环外不含其他环）中不可能有（ A．两个羟基 B．一个醛基 C．两个醛基 D．一个羧基
D）
28
【小试牛刀】
2.（2011新课标全国）D（ ） 4 种， 的同分异构体中含有苯环的还有______ 其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的 是 （写结构简式） 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的 是 （写结构简式）
4 3 2 1
4 3 2
1
Y
1 2
Y
4
4
2
18
定二动一
【难点突破二：判断不同化学环境的氢原子】 主要考虑结构的对称性
X Y X X
4 3 2 1
4 3 2
1
Y
1 2
Y
1 2
1 2 1
2
1 2
1 1
1 1
19
2
3
1
1 1 2 1 1
1 2 3
1
3
1 2 3
20
1 2
3 2
限制条件下的同分异构体书写或判断
CH3COO — C3H7 C2H5COO — C2H5
C3H7COO — CH3
2
高三化学高考备考一轮复习：同分异构体的书写与数目确定课件
(2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3 种(将Cl替代H)。 (3)芳香化合物异构体数目 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10 种。
3．二元取代物的书写与数目确定 二元取代物的书写时可采用“定一移一”法，即可固定一个取代基
的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
如：
的二氯代物有 12 种：
(202X·辽宁选择性考试，T19节选)化合物I(C10H14O)的同分异构体 满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)。
(4)叠加相乘法 先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构 体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的 总数目。
如
的苯环上氢原子被—C4H9 取代所形成的结构有 12 种。
(5)组合法 A—(m种)与B—(n种)连接形成A—B结构有m×n种 如 C5H10O2 的 酯 ： HCOO— 与 —C4H9 形 成 的 酯 有 1×4 ＝ 4 种 ； CH3COO—与—C3H7形成的酯有1×2＝2种； C2H5COO—与—C2H5形成的酯有1×1＝1种； C3H7COO—与—CH3形成的酯有2×1＝2种， 共9种。
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸取峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为
6∶2∶1的结构简式为________________(任写一种)。
[答案] 12
(或
)
限定条件下的同分异构体书写技能 (1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情 况怎么样，解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个 碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和 碳原子)。 (2) 组 装 分 子 ： 要 关 注 分 子 的 结 构 特 点 ， 包 括 几 何 特 征 和 化 学 特 征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对 称性；化学特征包括等效氢原子。
高中化学 一轮复习 同分异构体的书写、判断与原子共线、共面
课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。
考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。
饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。
如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。
[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。
2019年高考化学专题20同分异构体的书写考点专练20190323520
专题20 同分异构体的书写1．下列关于同分异构体判断正确的是（）A．分子式为C3H6C l2的同分异构体有四种B．分子式为C8H10的芳香烃有3个，分别为CH 3CH3、CH3CH3和CH3CH3C．分子式为C4H8的烯烃同分异构体有2个，分别为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3D．二氯甲烷有两种同分异构体【答案】A2．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是( )A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种C．分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种D．结构简式为的一溴代物有5种【答案】D【解析】A. C4H10属于烷烃的同分异构体有2种，即正丁烷和异丁烷，A错误；B. 分子组成是C5H10O2属于羧酸，则满足C4H9－COOH，丁基有4种，因此属于羧酸的同分异构体有4种，B错误；C. 分子组成是C4H8O属于醛，满足C3H7－CHO，丙基有2种，则属于醛的同分异构体有2种，C错误；D. 结构简式为的分子中氢原子有5类，其一溴代物有5种，D 正确。
5．下列有关同分异构体数目的叙述中正确的是( )A．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．新戊烷的二氯代物只有1种同分异构体【答案】C6．下列有关糖类物质的叙述不正确的是A．葡萄糖和果糖互为同分异构体 B．蔗糖和麦芽糖互为同分异构体C．淀粉和纤维素互为同分异构体 D．糖类可分为单糖、双糖和多糖【答案】C【解析】A. 葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故A正确；B. 蔗糖和麦芽糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；C. 淀粉和纤维素的聚合度不同，分子式不同，不是同分异构体，故C错误；D. 糖类根据分子结构的不同，可分为单糖、双糖和多糖，其中单糖不能水解，双糖和多糖能够水解，故D正确。
2019高考化学一轮复习专题突破同分异构体的书写及数目判断(含解析).doc
突破同分异构体的书写及数目判断李仕才知识梳理：1．同分异构体的书写规律(1) 烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2) 具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：( 以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构? C—C—C—C、②位置异构? 、、、③官能团异构? C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3) 芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。
(4) 限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性( 如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等) ，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1) 记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体，5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体，6 个碳原子的烷烃有 5 种异构体。
(2) 基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。
(3) 替代法：如二氯苯(C6H4Cl 2) 有3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体( 将H 和Cl互换) ；又如CH4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷C(CH3) 4 的一氯代物也只有 1 种。
(4) 等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
专题训练题组一同分异构体数目的推断1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol 某烃完全燃烧时生成30.8 g CO 2 和12.6 g H 2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个— C H3，则该物质的结构( 不考虑顺反异构) 最多有( )A．6 种 B ．8 种 C ．7 种 D ．10 种答案 B解析30.8 g CO 2 的物质的量为0.7 mol,12.6 g H 2O的物质的量为0.7 mol ，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8 种同分异构体，分别是2- 庚烯、3- 庚烯、2- 甲基-1- 己烯、3- 甲基-1- 己烯、4- 甲基-1- 己烯、5- 甲基-1- 己烯、2- 乙基-1- 戊烯、3- 乙基-1- 戊烯， B 项正确。
高考中有机同分异构体的计数与书写大突破
和
两种。
（5） 含有一个苯环， 苯环上有三个不同的取代基， 这样 ABC 型的模型取代共有 10 种， 减掉本身那种则共有 9 种。
评注： （1） 同分异构体书写与计数的基本的建模思想是： a. 通过证据推理来确定相关零部件 （分子式、 不饱和度、 特 定结构基团数目）； b. 通过模型认知将确定的零部件进行组装 得到结构简式； c. 结合思维方法算总数 （注意不要重复和遗 漏， 通过核磁共振清浦进一步验证）。
3. 提高应用数学知识解决物理问题的能力。 物理学的发展离不开数学的支撑。 一个物理问题往往在 经历了建立物理模型、 分析物理过程、 运用物理规律之后， 就将这个物理问题转化成为一个数学问题， 从而用数学知识
和方法来加以解决。 因此， 应用数学处理物理问题的能力是 高考物理考查的五大能力之一。 本题对 a-x 关系图像的理解 从根本上说是数学中的函数及其图像的知识， 在求解两物体 下落过程中的最大动能关系的解法 4 中还用到了导数的知识。 其实涉及到变化率的问题都要用导数的知识， 如位移对时间 的变化率是速度， 速度对时间的变化率是加速度， 磁通量的 变化量对时间的变化率是感应电动势等等。
所有的四种：
、
、
、
。 （2） 本题与 （1） 类似， 更简单， 题目要写二氯代物， 先 转化信息， 可写出一个醛基与一个甲基在苯环对位， 再在间
位取代两个氯即可得：
和
。
求解下落过程中的最大动能时， 涉及到弹簧的弹力为变力， 可将弹力的功转化为相应图像与横轴所围成的面积来求解； 物体、 弹簧和地球组成的系统还满足机械能守恒定律。 另外， 理综新课标卷Ⅰ物理第 25 题对力学基本规律的理解和应用提 出了更高的要求。
【例 2】 [2013 年全国卷Ⅱ第 38 题 （6） 改编] I 的同系物
同分异构体的书写方法和数目判断-高二化学课件(人教版2019选择性必修3)
高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ）
基基于于真 真实 情实景情的景同 的步 教同学步 教 学
4.定一(或二)移一法
分子式为 C6H10O4的有机物，该有机物中有两个—COOH的同分异构
体有几种？
C4H8Cl2？
第一个 -COOH用-A，第二个 -COOH用
高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ）
二取代物有____种
1 2
高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ）
基基于于真 真实 情实景情的景同 的步 教同学步 教 学
二氯取代物有 6 种
高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ）
基基于于真 真实 情实景情的景同 的步 教同学步 教 学
降冰片烷
基基于于真 真实 情实景情的景同 的步 教同学步 教 学
立方烷
分子式:C8H8
一取代物有__1___种 二取代物有___3__种
高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ）
基基于于真 真实 情实景情的景同 的步 教同学步 教 学
金刚烷
分子式:C10H16
一取代物有__2__种
基基于于真 真实 情实景情的景同 的步 教同学步 教 学
一、探究同分异构体的书写方法
1.构造异构现象的书写 (1)碳架异构（减碳法）
主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布同邻到间
高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ）
基基于于真 真实 情实景情的景同 的步 教同学步 教 学
A.8种
B.10种
C.12种
高考化学一轮复习专题《同分异构体》
高考化学一轮复习专题《同分异构体》(总5页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--高考化学一轮复习专题《同分异构体》一、同系物、同分异构体、同素异形体和同位素概念辨析二、同分异构体的种类及书写规律1、种类：分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等2、书写规律（1）烷烃只存在碳链异构，书写时具体规律如下：①成直链，一条线；②摘一碳，挂中间，往边移，不到端；③摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
（2）具有官能团的有机物如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。
一般书写顺序是：一般的书写顺序为：类别异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。
2233（3）芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3种【例1】写出分子式为C 5H 10的同分异构体。
【例2】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有：3、同分异构体书写的某些方法（1）取代法：把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物，如卤代烃、醛、羧酸、醇等的书写都可以这样处理。
【例3】已知某有机物分子中含两个—CH 3，一个—CH 2—，两个 ，两个—Cl ，该有机物可能的结构简式有 种，分别为若把—Cl 换成—OH ，其余不变，则该有机物的结构简式为有 种。
（2）消去法：如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时，烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的，炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。
【例4】某有机物与H 2按1：1物质的量之比加成后生成的结构为：则该有机物可能的结构有种，若有机物与H2按1：2加成，则原有机物可能的结构有种。
（3）插入法：在书写醚、酯类、酮等同分异构体时，醚可看作烃中的C—C键之间插入一个氧原子，酮可看作C—C之间插入一个来书写，而酯则可看作C—C或C—H键之间插入一个来书写。
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突破同分异构体的书写及数目判断
李仕才
知识梳理：
1．同分异构体的书写规律
(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构⇒C—C—C—C、
②位置异构⇒、、、
③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写
解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl 互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
专题训练
题组一同分异构体数目的推断
1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有( )
A．6种 B．8种 C．7种 D．10种
答案 B
解析30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2庚烯、3庚烯、2甲基1己烯、3甲基1己烯、4甲基1己烯、5甲基1己烯、2乙基1戊烯、3乙基1戊烯，B项正确。
2．(2018·长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为
，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；
②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；
④与FeCl3溶液发生显色反应
A．2 B．3 C．4 D．5
答案 C
解析根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为
、、
、。
3．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。
(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________种。
(2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有________种。
(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有________种。
①苯的衍生物②含有羧基和羟基③分子中无甲基
答案(1)6 (2)6 (3)7
解析(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是、
、、；乙酸的酯有1种：
；苯甲酸的酯有1种：，共6种。
(2)将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有、、，二
羟基取代物有、、、、
、，共6种。
(3)将的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是
、、，再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，分别是、、，还有
，共7种。
题组二限定官能团的有机物结构式的书写
4．写出下列特定有机物的结构简式。
(1)写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式：_____________。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：______________ ________________________________________________________________________。
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种不同化学环境的氢
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
(3)的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环
写出该同分异构体的结构简式：___________________________________________________。
答案(1)
(2) (或)
(3)
解析(1)根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，
结构简式是。
(2)根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②，其结构简式是或。
(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能
水解，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。