肉桂酸的制备
肉桂酸的制备实验

肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴(Perkin)反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂,提供CH3COO-负离子,从而使脂肪酸酐生成负碳离子,然后负碳离子和醛或羧酸衍生物(酐和酯)分子中的羰基发生亲核加成,形成中间体。
在珀金反应中,是碳酸钾夺取乙酐分子中的α-H,形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须是干燥的。
主反应:副反应:在本实验中,由于乙酸酐易水解,无水碳酸钾易吸潮,反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度,但反应温度太高,易引起脱羧和聚合等副反应,所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理:【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图(1)合成装置(2)水蒸气蒸馏(3)抽滤装置(4)干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g,0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g,0.084mol)新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计,温度计要求插入液面以下,采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出,可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕,在搅拌下向反应液中分批加入20ml水,再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏,蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后,加入活性炭煮沸10-15min,进行趁热过滤,将滤液冷却至室温,在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝(或溶液pH=3)。
冷却,待晶体析出后进行抽滤,用少量冷水洗涤沉淀。
抽干,让粗产品在空气中晾干。
产量:约3.0g(产率约65%)。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体,通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
(一)制备阶段:1.安装反应装置:按(1)合成装置图,三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注:冷凝管上口不能用塞子塞住,要与大气相通,常压反应】,侧口插入一根200℃温度计,温度计要求插入液面以下【注:水银球不能接触瓶壁】,另一侧口加一个空心塞。
肉桂酸的制备 实验报告

肉桂酸的制备实验报告肉桂酸的制备实验报告引言:肉桂酸是一种常见的天然有机化合物,广泛存在于植物中。
它具有独特的香气和药用价值,被广泛应用于食品、香料、药物等领域。
本实验旨在通过合成的方法制备肉桂酸,以探索其制备过程和反应机理。
实验材料和方法:1. 材料:肉桂醛、无水乙醇、氢氧化钠、硫酸、氯化铁。
2. 仪器:反应瓶、加热器、冷却器、漏斗、烧杯、试管等。
实验步骤:1. 将肉桂醛溶解在无水乙醇中,制备肉桂醛醇溶液。
2. 在反应瓶中加入适量的氢氧化钠溶液,并将肉桂醛醇溶液缓慢滴加入反应瓶中。
3. 加热反应瓶,使反应溶液保持沸腾状态,并继续加热一段时间。
4. 将反应溶液冷却至室温,然后用醋酸酐进行酯化反应。
5. 将反应溶液中的酯化产物经过酸化处理,得到肉桂酸。
6. 通过加入氯化铁溶液,观察肉桂酸的颜色变化。
实验结果:通过上述步骤,成功合成了肉桂酸。
合成的肉桂酸呈现出浅黄色的结晶体,具有独特的香气。
在加入氯化铁溶液后,肉桂酸溶液呈现出深红色的反应,进一步证明了合成的肉桂酸的纯度和稳定性。
实验讨论:本实验采用了醇酸酯化反应的方法,通过肉桂醛和无水乙醇的反应制备肉桂酸。
氢氧化钠的加入起到了催化剂的作用,促使反应的进行。
酯化反应后,通过酸化处理得到了纯净的肉桂酸产物。
实验结论:通过本实验,成功合成了肉桂酸,并验证了合成产物的纯度和稳定性。
肉桂酸的制备过程中,醇酸酯化反应是关键步骤,氢氧化钠的加入起到了重要的催化作用。
本实验结果为肉桂酸的制备提供了一种有效的方法。
结语:肉桂酸作为一种重要的有机化合物,在食品、香料、药物等领域具有广泛的应用。
通过本实验,我们深入了解了肉桂酸的制备过程和反应机理。
通过合成实验,我们不仅学到了实验技术,还加深了对有机化合物合成的理解。
希望本实验能为相关研究和应用提供一定的参考价值。
肉桂酸的制备

肉的构成及其特性
一、组织结构 (一)肌肉组织 肌肉组织可分为横纹肌、心肌、平滑肌三种。 胴体上的肌肉组织是横纹肌,也称为骨骼肌,俗称 “瘦肉”或“精肉”。骨骼肌占胴体50﹪~60﹪, 具有较高的食用价值和商品价值,是构成肉的主要 组成部分。
肉的构成及其特性
1.肌肉组织的宏观结构 肌肉是由许多肌纤维 和少量结缔组织、脂肪组织、腱、血管、神经、淋 巴等组成。从组织学看,肌肉组织是由丝状的肌纤 维集合而成,每50~150根肌纤维由一层薄膜所包 围形成初级肌束。再由数十个初级肌束集结并被稍 厚的膜所包围,形成次级肌束。由数个次级肌束集 结,外表包着较厚膜,构成了肌肉。
理化性质:肉桂酸又称桂皮酸,化学名称为β-苯丙烯酸。是白色针状
晶体,熔点133℃,不溶于冷水,可溶于热水及醇、醚等有机溶剂。主 要用作制备紫丁香型香精和医药的中间体。
本实验用苯甲醛和乙酸酐在无水碳酸钾存在下发生缩合反有少量未反应的苯甲醛,利用其易随水 蒸气挥发的特点,通过水蒸气蒸馏将其除去。其他杂质则 在分别用碱和酸处理产物时分离除去。
肉桂酸制备装置图
【实验步骤】
缩合
在干燥的250 ml三颈瓶中依次加入4.2 g研细的无水碳酸钾,3 ml新蒸 馏过的苯甲醛和8 ml乙酸酐,摇匀。三颈瓶的中口安装空气冷凝管,一侧 口插温度计,其汞球应插入液面下,另一侧口配上塞子。用电热套缓慢加 热至140 ℃,回流30 min。
水蒸气蒸馏
安装水蒸气蒸馏装置,将未反应的苯甲醛蒸出,直至馏出液无油珠。
【实验步骤】 中和、抽滤
肉的构成及其特性
(四) 骨组织
骨由骨膜、骨质及骨髓构成(如图2-2)。骨组织是肉的 次要成分,食用价值和商品价值较低。胴体因带骨又称为带 骨肉,剔骨后的肉称其为净肉。成年动物骨骼的含量比较稳 定,变动幅度较小。猪骨约占胴体的5﹪~9﹪,牛占15﹪~ 20﹪,羊占8﹪~17﹪,鸡占8﹪~17﹪,兔占12﹪~15﹪。 骨中水分约占40﹪~50﹪,胶原约20﹪~30﹪,无机质占 20﹪。将骨骼粉碎可以制成骨粉,作为饲料添加剂。此外, 还可熬出骨油和骨胶。利用超微粒粉碎机制成骨泥,是肉制 品的良好添加剂,也可用作其他食品钙和磷的强化。
肉桂酸的制备和熔点测定

肉桂酸的制备和熔点测定肉桂酸(Cinnamic acid)是一种常见的天然有机化合物,常见于植物的芳香油中。
肉桂酸分子中含有一个苯环和一个不饱和的侧链,化学性质活泼,易发生反应。
在实验室中,肉桂酸可以通过苯丙烯和苯乙酸的加成反应制备得到。
实验材料:苯丙烯、苯乙酸、冰乙酸、冷开水、无水乙醇、氢氧化钠。
实验步骤:1、制备苯乙酸钠溶液。
取苯乙酸10g,加入无水乙醇中,搅拌至溶解。
再将0.5g氢氧化钠粉末加入其中,搅拌至完全溶解。
2、制备苯丙酮和苯乙酰乙酸。
取苯丙烯8g和苯丙酸钠溶液8mL,加入三口瓶中,加入冰乙酸5mL。
在搅拌的同时,缓缓加入10%氢氧化钠溶液,加完后继续搅拌30min。
反应结束后,将反应液转移到分液漏斗中,加入冷开水100mL,振荡均匀。
3、分离产物。
分离大分子产物。
取分离底部的有机液,将其移至洗涤瓶中,用2%的盐酸溶液或冷水进行酸碱中和。
用无水氯化钠对其进行盐析,离心提取后在空气中晾干。
4、得到肉桂酸。
将得到的白色固体进行结晶,过滤,干燥得到肉桂酸。
实验注意事项:1、氢氧化钠具有腐蚀性,必须佩戴手套和眼镜。
2、操作过程中不能漏加、加多或加少氢氧化钠。
3、操作前应准备好分置漏斗。
4、对分离产物中无机盐的处理要干净彻底,避免对产物质量造成影响。
熔点是一个物质的固态转液态(或半固态状态)时的温度。
物质的纯度可以通过测量其熔点来评估,因为纯度高的物质熔点通常会比杂质较少的物质高。
肉桂酸是一种常见的化合物,其熔点为132℃。
以下是肉桂酸熔点测定的实验步骤:肉桂酸、石英玻璃毛细管、烧杯。
1、用火柴或蜡烛将玻璃毛细管稍微加热一下,然后将其放置在肉桂酸粉末上方吸取一些肉桂酸。
2、将肉桂酸末端留有1-2mm未封口,使肉桂酸自然塞在玻璃毛细管中。
3、将肉桂酸填入烧杯中,用玻璃棒压实。
4、用实验室台式熔点仪测量肉桂酸样品的熔点。
5、熔点仪加热,直到慢慢开始熔化。
在有深色物质(污染或杂质)出现之前记录下第一个熔化点。
有机实验之肉桂酸的制备

有机实验之肉桂酸的制备一、实验原理利用柏琴(Perkin)反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂,提供CH3COO-负离子,从而使脂肪酸酐生成负碳离子,然后负碳离子和醛或羧酸衍生物(酐和酯)分子中的羰基发生亲核加成,形成中间体。
在珀金反应中,碳酸钾夺取乙酐分子中的α-H,形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须完全干燥,不能有水主反应:副反应:在本实验中,由于乙酸酐易水解,无水碳酸钾易吸潮,反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度,但反应温度太高,易引起脱羧和聚合等副反应,所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理:【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图(1)合成装置(2)水蒸气蒸馏(3)抽滤装置(4)干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g,0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g,0.084mol) 新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计,温度计要求插入液面以下,采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出,可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕,在搅拌下向反应液中分批加入20ml水,再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏,蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后,加入活性炭煮沸10-15min,进行趁热过滤,将滤液冷却至室温,在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝(或溶液pH=3)。
冷却,待晶体析出后进行抽滤,用少量冷水洗涤沉淀。
抽干,让粗产品在空气中晾干。
产量:约3.0g(产率约65%)。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体,通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
(一)制备阶段:1.安装反应装置:按(1)合成装置图,三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注:冷凝管上口不能用塞子塞住,要与大气相通,常压反应】,侧口插入一根200℃温度计,温度计要求插入液面以下【注:水银球不能接触瓶壁】,另一侧口加一个空心塞。
实验五:肉桂酸的制备

实验五:肉桂酸的制备一、实验目的:1.学习肉桂酸的制备方法。
2.了解肉桂酸的性质和用途。
3.掌握化学实验的基本操作技能。
二、实验原理:肉桂酸(Cinnamic acid),分子式为C9H8O2,是一种具有较好药用和香料用价值的有机化合物,广泛应用于药品、香料、化妆品、合成材料及涂料等领域。
肉桂酸在自然界中分布广泛,常见于桂皮、辣椒、月桂、香菇、甜菜、薄荷等植物中。
肉桂酸的制备方法主要有以下两种:1.由肉桂醛和氧化剂氧气或过氧化氢反应得到肉桂酸。
2.由苯甲酸和丙烯酸酯反应得到肉桂酸。
本实验采用第二种方法。
三、实验材料:苯甲酸,丙烯酸酯,氢氧化钠,浓硫酸,无水乙醇,氯化钠。
四、实验步骤:1.称取苯甲酸10g和丙烯酸酯15mL,倒入250mL容量瓶中,加入少量氢氧化钠,并加入70mL无水乙醇。
2.在加热器上加热水浴,将容量瓶放入其中,调节水浴温度,使温度控制在70-80℃之间,并加入适量的玻璃珠。
3.加入10mL浓硫酸,搅拌均匀,并继续在水浴中加热反应1小时。
4.将反应混合物倒入分液漏斗中,加入25mL水,摇匀,放置静置分层,取下有机相,再加入25mL饱和氯化钠溶液,摇匀,静置分层,取下有机相。
5.用无水钠硫酸干燥有机相,收集纯净的肉桂酸。
五、实验注意事项:1.防止饮入和皮肤接触,避免对人体、环境产生危害。
2.实验中应注意安全,严格遵守实验室安全操作规程。
3.操作过程中应小心轻放,避免玻璃器皿破裂。
4.实验结束后要认真清洗实验器 material 如,保持实验室清洁卫生。
六、实验结果和分析:将干燥后的产物红色粉末放入试管中,加入少量苯,搅拌并观察其溶解度,如能快速溶解则为纯净的肉桂酸。
肉桂酸是一种白色或苍白色的柔软固体,其熔点为132-135℃,可溶于苯、乙醇、苦味酮等有机溶剂,微溶于水。
在常温下稳定,但受光照射易产生色素。
肉桂酸作为香料,在调味食品、饮料、糕点、糖果等方面有着广泛的应用;在化妆品、药品、涂料等领域也有重要作用。
肉桂酸的制备

肉桂酸的制备肉桂酸,化学式C9H8O2,是一种有机化合物,属于有机酸。
它具有香甜的香味,常用于食品调味和药物制剂中。
肉桂酸能够通过不同的方法进行制备,下面将介绍几种常见的制备方法。
1. 肉桂醛氧化法肉桂醛是肉桂酸的前体,可以通过氧化反应得到肉桂酸。
反应中一般使用氧化剂氧气或过氧化苯甲酰来氧化肉桂醛。
具体步骤如下:(1)将肉桂醛溶于适量的无水乙醇;(2)逐渐加入氧气或过氧化苯甲酰,控制反应温度在80-100℃,反应时间为数小时;(3)反应结束后,用冷水冷却反应液,产生沉淀;(4)过滤沉淀,并用乙醇洗涤几次,最后用醚提取;(5)用水减压蒸馏,得到肉桂酸的无色液体。
2. 石英光解法肉桂酸也可以通过石英光解法进行制备。
具体步骤如下:(1)将肉桂醇溶解于干燥的醋酸中;(2)将溶液置于石英反应器内,通过真空脱气,去除氧气;(3)将石英反应器置于紫外线光源下,照射数小时;(4)反应结束后,用乙醚提取产物;(5)用纯水洗涤乙醚层,然后用无水氯化钠干燥;(6)用减压蒸馏,得到肉桂酸的无色液体。
3. 纳米铁催化法最近研究发现,纳米铁在催化反应中能够将芳香酮还原得到肉桂醛,并最终形成肉桂酸。
具体步骤如下:(1)将纳米铁与乙酸混合搅拌,并在反应室中进行超声处理;(2)加入未稳定的芳香酮溶液,反应温度一般控制在室温下;(3)反应结束后,用橡胶头滴管分离上层有机相;(4)用洗涤液进行水相的清洗,并用无水氯化钠干燥;(5)用减压蒸馏,得到肉桂酸的无色液体。
肉桂酸的制备方法有多种,上述所列举的只是其中几种常见的方法。
研究人员也在不断探索新的制备方法,如酶法、电化学法等。
通过不同的制备方法,可以得到高纯度的肉桂酸,以满足不同领域的需求。
肉桂酸的制备实验流程图

肉桂酸的制备实验流程图肉桂酸是一种常见的有机化合物,具有多种生物活性,被广泛应用于食品、医药和化妆品等领域。
本实验旨在通过苯甲醛和丙二酸的酸催化反应制备肉桂酸,并通过结晶纯化得到高纯度的产物。
下面将详细介绍肉桂酸的制备实验流程。
1. 实验仪器和试剂。
1.1 仪器,反应釜、冷凝器、热水浴、真空泵、结晶皿等。
1.2 试剂,苯甲醛、丙二酸、浓硫酸、甲醇、无水氯化钙等。
2. 实验步骤。
2.1 反应物准备,称取适量苯甲醛和丙二酸,按摩尔比1:1混合均匀。
2.2 反应条件设定,将混合物加入反应釜中,加入少量浓硫酸作为催化剂,设置适当的温度和时间进行反应。
2.3 反应控制,反应过程中需控制温度和搅拌速度,观察反应进程,避免产生副反应。
2.4 反应产物提取,反应结束后,用甲醇将反应产物提取出来,通过真空泵蒸发甲醇得到 crude 肉桂酸。
2.5 结晶纯化,将 crude 肉桂酸溶解于热甲醇中,加入无水氯化钙,冷却至室温后,过滤得到肉桂酸结晶。
3. 实验注意事项。
3.1 反应条件,控制好反应温度和时间,避免产物的副反应和不纯物的生成。
3.2 结晶纯化,要保证溶剂的纯度和结晶条件的控制,以获得高纯度的肉桂酸。
4. 实验结果分析。
4.1 实验产物,通过NMR、IR等手段对产物进行结构表征,验证肉桂酸的形成。
4.2 结晶纯化,测定结晶产物的熔点和纯度,评估实验结果的质量。
5. 实验总结。
5.1 实验优点,本实验采用简单的酸催化反应和结晶纯化技术,实现了对肉桂酸的高效制备和纯化。
5.2 实验局限,反应条件和结晶条件对产物纯度和产率有一定影响,需要进一步优化。
通过以上实验流程,我们成功制备了肉桂酸,并通过结晶纯化得到了高纯度的产物。
这一实验流程不仅可以为学生提供有机合成和纯化技术的实践机会,也对肉桂酸的制备工艺提供了参考。
希望本实验能为相关领域的研究和应用提供一定的参考价值。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
实际产量 理论产量
实际产量 100%=
44.4
100%=
半微量合成方法 一.合成: ① 在 100 mL 干燥的圆底烧瓶中加入 1.5mL (1.575 g,15 mmol) 新蒸馏过的苯甲醛, 4 mL (4.32 g,42 mmol) 新蒸馏过的醋酐以及研细的 2.2 g 无水碳酸钾,2 粒沸石,按 装置图按好装置。
三、 药品及物理常数
化合物
分子量 熔点/°C
沸 点 相对密 折光率 溶 解 度
/°C
度/d204
/n20D
g/100ml 水
苯甲醛 106.13 -56
179 1.047 1.5456 0.3
乙酸酐 102.09 -73
140 1.080 1.3904 12(热解)
反 式 肉 148.16 135
300
本实验的反应装置中使用的反应瓶及回流冷凝管都应事先干燥,否则缩合反应不能 顺利进行。 1.称取新熔融并研细的无水醋酸钾粉末 3g 置于 250mL 三颈瓶中,再加入 3mL 新蒸的
苯甲醛和 5.5mL 乙酐,2 粒沸石,振荡使之混合均匀[1]。 2.按图 1 装配仪器。要求水银温度计水银球的位置是处于液面以下,但不能与反应瓶
3.)水蒸气蒸馏装置及操作 水气蒸馏装置如图 1a。它由水蒸气发生器 A、导气管 C、三口或二口圆底烧瓶 D 和长的直型水冷凝管 F 组成。若反应在圆底烧瓶内进行,可在圆底烧瓶装配蒸馏头或克 氏蒸馏头代替三口瓶(见图 1b、c、d)。水蒸气发生器中加入约 1/2~3/4 容积的水。不 易太满,否则沸腾时水易冲至烧瓶。导气管末端应接近烧瓶底部,以便水蒸气能与被蒸 馏物质充分接触并搅动作用。用长的直型冷凝管 F 可以使馏出液充分冷却,由于水的蒸 发热较大,所以冷却水的流速也宜稍大一些。发生器 A 的蒸气出口与导气管 C 通过一 T 形管连接,在 T 形管的支管上套一段短橡皮管,用螺旋夹旋紧,它可以用以除去水蒸气 中冷凝下来的水分。在操作中,如果发生不正常现象,应立刻打开夹子,使与大气相通。 把要蒸馏的物质倒入烧瓶 D 中,其量约为烧瓶容量的 1/3。操作前,应仔细检查装置不 漏气。开始蒸馏时,先将 T 形管上的夹子打开,用直接火把发生器里的水加热到沸腾。 当有水蒸气从 T 形管的支管冲出时,再旋紧夹子,让水蒸气通入烧瓶中,这时可以看到 瓶中的混合物翻腾不息,不久在冷凝管中就出现有机物质和水的混合物。调节火焰,使 瓶内的混合物不致飞溅得太厉害,并控制馏出液的速度约为每秒 2~3 滴。为了使水蒸气 不致在烧瓶内过多地冷凝,在蒸馏时通常也可用小火将烧瓶加热。在操作时,要随时注 意安全管中的水柱是否发生不正常的上升现象,以及烧瓶中液体是否发生倒吸现象。一 旦发生这种现象,应立刻打开夹子,移去火焰,找出发生故障的原因;必须把故障排除 后,方可继续蒸馏。 安全管几乎插入底部以调节内压; 当馏出液澄清透明不再含有机物的油滴时,可停止蒸馏。这时应首先打开夹子,然 后移去火焰。
质的情况下,效果较一般蒸馏或重结晶为好。使用这种方法时,被提纯物质应该具备下 列条件:不溶(或几乎不溶)于水;在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化;在 100°C 左右时必须具有一定的蒸气压。
2.)水蒸气蒸馏的原理: 根据道尔顿分压定律,两种互不相溶的液体混合物的蒸气压,等于两种液体单独存 在时的蒸气压之和。当混合物中各组分蒸气压总和等于外界大气压力时,混合物就开始 沸腾。互不相溶的液体混合物的沸点,要比每一物质单独存在时的沸点低。因此,在不 溶于水的有机物质中,通入水蒸气进行水蒸气蒸馏时,在比该物质的沸点低得多的温度, 而且比 100°C 还要低的温度就可使该物质蒸馏出来。 在馏出物中,随水蒸气一起蒸馏出的有机物同水的质量之比(mA/mH2O),等于两者 的分压(PA 和 PH2O)分别和两者的相对分子质量(MA 和 18)的乘积之比,所以馏出液
2、水蒸汽发生器上的安全管(平衡管)不宜太短,其下端应接近器底,盛水量通常 为其容量的 1/2,最多不超过 2/3,最好在水蒸汽发生器中加进沸石起助沸作用。
3、应尽量缩短水蒸汽发生器与蒸馏烧瓶之间的距离,以减少水汽的冷凝。 4、开始蒸馏前应把 T 形管上的止水夹打开,当 T 形管的支管有水蒸汽冲出时,接通 冷凝水开始通水蒸汽,进行蒸馏。 5、为使水蒸汽不致在烧瓶中冷凝过多而增加混合物的体积。在通水蒸汽时,可在烧 瓶下用小火加热。 6、在蒸馏过程中,要经常检查安全管中的水位是否正合,如发现其突然升高,意味 着有堵塞现象,应立即打开止水夹,移去热源,使水蒸汽发生器与大气相通,避免发生 事故(如倒吸),待故障排除后再行蒸馏。如发现 T 形管支管处水积聚过多,超过支管 部分,也应打开止水夹,将水放掉,否则将影响水蒸汽通过。
仪器:250ml 二口瓶或三口瓶(19mm)、空气冷凝管、200°C 的温度计、水蒸汽蒸 馏装置一套、抽滤装置、250ml 烧杯、表面皿等。 四、 仪器装置和教师讲解要点 1.本实验操作训练的重点是水汽蒸馏操作。
1.)什么是水蒸气蒸馏? 水蒸气蒸馏是将水蒸气通入不溶或难溶于水但有一定挥发性的有机物质中,使该有 机物质在低于 100°C 的温度下,随着水蒸气一起蒸馏出来。 水蒸气蒸馏是分离和纯化有机物的常用方法,尤其是在反应产物中有大量树脂状杂
② 加热回流(小火加热)40 min,火焰由小到大使溶液刚好回流。 ③ 停止加热,待反应物冷却。 二.后处理: 待反应物冷却后,往瓶内加入 20 mL 热水,以溶解瓶内固体,同时改装成水蒸气蒸 馏装置(半微量装置)。开始水蒸气蒸馏,至无白色液体蒸出为止,将蒸馏瓶冷却至室 温,加入 10 %NaOH(约 10 mL)以保证所有的肉桂酸成钠盐而溶解。待白色晶体溶解后, 滤去不溶物,滤液中加入 0.2 g 活性炭,煮沸 5 分钟左右,脱色后抽滤,滤出活性炭, 冷却至室温,倒入 250 mL 烧杯中,搅拌下加入浓 HCl,酸化至刚果红试纸变兰色。冷却 抽滤得到白色晶体,粗产品置于 250 mL 烧杯中,用水—乙醇重结晶,先加 60 mL 水, 等大部分固体溶解后,稍冷,加入 10 mL 无水乙醇,加热至全部固体溶解后,冷却,白 色晶体析出,抽滤,产品空气中晾干后,称重。 注释: [1] ①无水醋酸钾可用无水醋酸钠或无水碳酸钾代替。 ②无水醋酸钾的粉未可吸收空气中水分,故每次称完药品后,应立刻盖上盛放醋酸 钾的试剂瓶盖,并放回原干燥器中,以防吸水。 ③若用未蒸馏过的苯甲醛试剂代替新蒸馏过的苯甲醛进行实验,产物中可能会含有 苯甲酸等杂质,而后者不易从最后的产物中分离出去。另外,反应体系的颜色也较 深一些。 [2] ①操作中,应先通冷凝水,再进行加热。 ②反应过程中体系的颜色会逐渐加深,有时会有棕红色树脂状物质出现。 [3] 加入热的蒸馏水后,体系分为两相,下层水相;上层油相,呈棕红色。加 Na2CO3 目的是中和反应中产生的副产品乙酸,使肉桂酸以盐的形式溶于水中。 [4] 水蒸气蒸馏的目的:除去未反应的苯甲醛。油层消失后,体系呈匀相为浅棕黄色。 有时体系中会悬浮有少许水溶于水的棕红色固体颗粒。 [5] 加活炭的目的:脱色。 操作要点 1.所用的仪器必须充分干燥。因为乙酸酐遇水即水解成乙酸;无水碳酸钾也极易吸潮。 2.加热回流时要使反应液始终保持微沸状态,反应温度严格控制在 150~170℃之间。反 应时间约 45~60 min。 3.水蒸气蒸馏: (1)操作前,仔细检查整套装置的严密性。 (2)先打开 T 型管的止水夹,待有蒸汽逸出时再旋紧止水夹。 (3)控制馏出液的流出速度,以 2~3 滴/秒为宜。 (4)随时注意安全管的水位,若有异常现象,先打开止水夹,再移开热源,检查、排除故 障后方可继续蒸馏。 (5)蒸馏结束后先打开止水夹,再停止加热,以防倒吸。 4.活性炭脱色后要趁热过滤。 5.用浓 HCl 酸化时,要酸化至呈明显酸性。若滤液过多,先浓缩至 15 ml 左右,再进 行酸化。 本实验的成败关键 反应用的仪器干燥与否和反应温度的控制。 六、 回答思考题 1.具有何种结构的酯能进行 Perkin 反应? 答:具有a氢的酯或具有活泼亚甲基的酯能进行 Perkin 反应。
1.247544 /
0.0418
桂酸
顺 式 肉 148.17 68
12519 1.2844 /
略溶
桂酸
乙酸 60.05 16.6 118 1.049 ห้องสมุดไป่ตู้.3716 互溶
苯甲醛(新蒸) 3mL(3.2g , 0.03mol) 无水碳酸钾(新融) 3g(0.03mol) 乙酐 5.5mL(6g , 0.06mol) 饱和碳酸钠溶液、浓盐酸、活性碳
7、当馏出液澄清透明,不含有油珠状的有机物时,即可停止蒸馏,这时也应首先打 开夹子,然后移去热源。
8、如果随水蒸汽挥发馏出的物质熔点较高,在冷凝管中易凝成固体堵塞冷凝管,可 考虑改用空气冷凝管。 2.混合溶剂重结晶原理:
当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大,而在另一些溶剂中的溶解度又太小,不能 选择到一种合适的溶剂时,可使用混合溶剂得到满意的结果。混合溶剂就是把对此物质 溶解度很大的和溶解度很小的而又能互溶的两种溶剂(如乙醇和水)混合起来,这样可 以得到良好的溶解性能。
肉桂酸的合成
一、 实验目的 1.学习肉桂酸的制备原理和方法。 2.进一步掌握回流、水蒸气蒸馏、抽滤等基本操作。
二、 实验原理 苯甲醛与乙酸酐在乙酸钠的催化下发生柏金反应制备肉桂酸的反应是羧酸衍生物α
-H 的反应,未反应的苯甲醛在碱性中水蒸气蒸馏可除去。 反应式:
本法是按 Kalnin 提出的方法,用无水 K2CO3 代替 CH3COOK,优点:反应时间短, 产率高。
苯甲醛久置后含有苯甲酸,后者不但会影响反应的进行,而且混在产物中不易除去, 会影响产品质量。因此实验所用的苯甲醛必须重新蒸馏,收集 170~180°C 的馏分。
本实验中使用的无水醋酸钾必须新鲜熔焙。将含水醋酸钾放入蒸发皿中加热,则盐 先在自己的结晶水中溶化。水分挥发后又结成固体。强热使固体再熔化,并不断搅拌, 使水分散发后,趁热倒在金属板上,冷后用研钵研碎,放入干燥器中待用。