生物化学教程糖类和糖生物学

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(二)糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物 学作用概括起来主要有以下几个方面: 1.作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等,细菌细 胞壁的肽聚糖,昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2.作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量,为生 物体供生命活动的需要。
醛 • Molisch reaction:
糠醛或羟甲基糠醛+α-萘酚-----红紫色化合物,鉴别糖类 物质. • Seliwanoff reaction: • 酮糖+HCl+间苯二酚-----迅速出现红色(大约20秒) • 醛糖+HCl+间苯二酚-----加热后缓慢出现红色(大约2分 钟)用来鉴别酮糖或醛糖。
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. 环糊精分子的结构像一个轮胎 (图l-2其2特) 点是所有葡萄糖残基的C6羟基都在大环一 面的边缘,而C2和C3的羟基位于大环的另 一面的边缘。环糊精分子作为单体垛叠起来 形成圆筒形的多聚体。
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环糊精的结构
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缩合形成缩醛的衍生物称为糖苷,这种糖 苷的配体可以是糖,也可以是非糖物质。 与糖形成糖苷如淀粉、纤维素等与非糖物 质形成核苷等。糖苷的性质比较稳定不易 发生化学反应和被氧化。
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• 7、单糖的脱水; (与无机酸反应或呈色反应) 在强酸作用下戊糖脱水生成糠醛。己糖脱水生成5-羟甲基糠
七、多糖
(一)同多糖 (二)杂多糖
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(一)同多糖 1、淀粉(starch)

第7章 糖类和糖生物学

第7章 糖类和糖生物学

实际上这一名称并不确切,如脱氧核糖 (C5H10O4)、鼠李糖(C6H12O5)等糖类不符合 通式,而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并 不是糖。只是“碳水化合物”沿用已久,一 些较老的书仍采用。
化学本质:糖类是多羟基醛、多羟基酮或 其衍生物,或水解时能产生这些化合物的物 质。
四.糖的命名与分类
(一)糖类物质根据它们的聚合度分类如下: 单糖(monosaccharide):不能被水解
5. 半缩醛羟基与末端羟甲基同侧 的为β-异构体,异侧的为α-异 构体。
CHO
H C OH HO C H H C OH H C OH
CH2OH
OH HC
O
CH2OH
CH2OH
O 5
4
1
3
2
1. 碳原子按顺时针方向编 号,氧位于环的后方;
2. 环平面与纸面垂直,粗 线部分在前,细线在后;
3. 将费歇尔式中左右取向 的原子或集团改为上下
(一)麦芽糖(maltose)
麦芽糖大量存在于发酵的谷粒, 特别是麦芽中。淀粉和糖原在淀 粉酶作用下水解可产生麦芽糖。
麦芽糖是D-吡喃葡萄糖-α(1→4)D-吡喃葡萄糖苷。
因为麦芽糖有一个醛基是自由的, 所有它是还原糖,能还原费林试 剂。在水溶液中有变旋现象。
麦芽糖在缺少胰岛素的情况下也 可被肝脏吸收,不引起血糖升高, 可供糖尿病人食用。
乳糖的水解需要乳糖酶,婴儿一般 都可消化乳糖,成人则不然。某些成人 缺乏乳糖酶,不能利用乳糖,食用乳糖 后会在小肠积累,产生渗透作用,使体 液外流,引起恶心、腹痛、腹泻。
这是一种常染色体隐性遗传疾病, 从青春期开始表现。其发病率与地域有 关,在丹麦约3%,泰国则高达92%。 可能是从一万年前人类开始养牛时成人 体内出现了乳糖酶。

生物化学简明教程第四版01糖类化学

生物化学简明教程第四版01糖类化学
Ba(OH)2
CH 2OH
D-果糖
OCH HO C H
D-甘露糖
41
CH 2OH
(2)由羟基(半缩醛羟基和醇性羟基)产生的性质
①酯化反应
42
② 成苷作用
43
③ 酸的反应
单糖与强酸(如H2SO4,HCl)作用,单糖脱水生成 糠醛或糠醛的衍生物。
44
糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种 有色物质,可用作糖的定性测定。
OH
α- 萘酚
OH
OH
CH 3
OH HO
OH HO
OH
间苯二酚
间苯三酚
甲基间苯二酚
45
例如:苔黑酚法 戊糖 浓HCl, △ 糠醛 甲基间苯二酚 绿色
脱水
鉴定戊糖
46
三、二糖(双糖,disaccharide)
(一)蔗糖(sucrose)
由一分子α-D-吡喃葡萄糖和一分子β-D果糖中的C1和C2原子上的羟基经脱水缩合后形 成二糖化合物。
蛋白质等。 3.可作为生物体的结构物质,如纤维素。 4.可作为细胞识别的信息分子。
3
(二)糖的化学概念
糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的 总称。
糖也称碳水化合物(carbohydrate),用 Cm(H2O)n表示。
碳水化合物这个名称并不确切,但因沿用已久, 所以至今在西文中还广泛使用。
•例外:脱氧糖,甲醛(CH2O) ,乙酸(C2H4O2) ,
[H]
[H]
CH 2OH
D-果糖
CH 2OH HCOH
CH 2OH D-葡萄醇 CH 2OH HO CH
CH 2OH
D-甘露醇
38
③单糖的成脎作用

生物化学糖类

生物化学糖类
由糖胺聚糖与 多肽链共价相 连构成的分子
总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支,呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键:D-木糖与Ser羟基之间形成的;
② O-糖肽键:N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键:N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构:两分子-葡萄糖 -(1,4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1,4)-葡萄糖苷] 性质:① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc,在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水,由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
(1)单糖:不能被水解称更小分子的糖。
(2)寡糖:2-6个单糖分子脱水缩合而成 (3)多糖: 均一性多糖:淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖:糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) (4)结合糖(复合糖,糖缀合物):
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 (5)糖的衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉:长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉:不能形成螺旋管,遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端,可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖):
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中,

7.糖类

7.糖类
糖 果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖 糖精 甜度 173.3 130-150 100 74.3 40 50000 糖 木糖醇 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖 阿斯巴甜 甜度 125 32.5 32.1 22.6 16.1 15000
邻苯甲酰磺酰亚胺
天冬氨酰苯丙氨酸甲酯
(五)单糖的主要化学反应
单糖为多羟基醛/酮,因此它的化学反应体现在-OH 和醛基或酮基上。 醛基或酮基:氧化,还原 羟基:成酯,成苷
糖是世界上存在最多 的一类有机化合物, 也是人类所需要的最 基础的物质
肌糖原-能源 结缔组织-结构糖
动物干重2%
韧带-结构糖
糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面识 别标记-糖
2.糖的化学本质
① 多羟基醛/酮 ② 多羟基醛/酮的衍生物 ③ 可以水解为多羟基醛/酮或 它们衍生物的物质 甘油醛 二羟丙酮 定义: 糖是多羟基的醛类或酮类化合物,以及它们的衍生物或聚 合物的总称 含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖形式
植物:含糖量占其干重的 85-90%
淀粉颗粒 糖原颗粒
动物:含糖量不超过干重的 2% 糖类占人体全部供能量的 70%
与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线
4.糖生物学(Glycobiology)
——生命科学中的新前沿 过去一直认为糖类化合物结构简单,功能单调,只 是作为支持组织或能源贮存作用,加之深入研究糖类 结构时也遇到困难,所以很长时间不被重视。 近三十年发现,细胞的通讯、识别、细胞调节等都 直接依赖糖复合物,所有有人认为糖类物质同样是生 物信息的携带者。 多糖同蛋白质、核酸一样是生命现象中的并列的三 种重要的生物大分子,目前对多糖的研究现在已成为 一门热门科学。
• 氨基糖,也称糖胺(单糖上的羟基被氨基取代,有时 氨基被乙酰化 )

生物化学简明教程ppt 第一章糖类

生物化学简明教程ppt  第一章糖类

2、寡糖(Oligosaccharide):是由2~20 个分子单糖缩合而成。 • • • • • 双糖(Olisaccharide) 三糖(Trisaccharide)
蔗糖 棉籽糖 麦芽糖
四糖(Tetrasaccharide)水苏糖 五糖(Pentasaccharide) 六糖(Hexasaccharide)
3、多糖(Polysaccharide):聚合度>20
个单糖分子。
• 同多糖(Homopolysaccharide)(均一多糖)
• • • 水解时只产生一种单糖或单糖衍生物。 水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物。 糖类与脂类、蛋白质等生物分子形成的共 价化合物。如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂。 • 杂多糖(Heteropolysaccharide): • 复合糖(Glycoconjugate):
• 1 元素组成 • C、H、O • 2 化学本质 • 多羟基醛(或酮) • 定义:糖类是多羟基醛或多羟基 酮,或其衍生物,或水解时能产生 这些化合物的物质。
四、糖的分类与命名
1、单糖(Monosaccharide):不能 被水解成更小分子的糖类。
*单糖按基团分: 醛糖(Aldose)
酮糖(Ketose)
(一)N-连接糖蛋白:糖蛋白的糖链与蛋白
部分的Asn-X-Ser序列的天氡酰胺氮以共价键连 接称N-连接糖蛋白。
(二)O-连接糖蛋白:糖蛋白糖链与蛋白部
分的丝/苏氨酸残基的羟基相连,称为O-连接糖 蛋白。
N-连接: •连接方式 O-连接:
连接方式和多样性
三、糖蛋白寡糖链的功能
1. 对糖蛋白新生肽链的影响
液淀粉酶的催化作用,一部分开始水解,生 成葡萄糖。
★ 小肠---在胰脏淀粉酶的作用下,继续

糖类和糖生物学

糖类和糖生物学

船式
椅式
O
CH2OH
HO
HO
OH
OH
O
CH2OH
HO
HO
OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
OH
OH
单糖的物理性质
添加标题
添加标题
添加标题
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右旋和左旋。
在旋光率数值前加“+”和“-”分别表示
04
旋光度(DtD)的表示方法
比旋光度(旋光率):
03
单击此处添加正文,文字是您思想的提炼,为了演示发布的良好效果,请言简意赅地阐述您的观点。
4、成脎反应
单糖与苯肼作用,先羰基与苯肼生成苯腙;苯肼过量时,生成不溶于水的黄色结晶,叫糖脎 (过量) 苯肼
醛糖或酮糖的成脎反应,都发生在C1和C2上。 同碳数的单糖,只是C1和C2 不同,其它C原子的构型相同,与苯肼反应得到相同的脎。
成酯反应
生物体内,糖在酶的作用下形成一些单酯或二酯。其中最重要的是磷酸酯,它们在生物代谢过程中起着重要的作用。
支链淀粉
2,3-二甲基葡萄糖
2,3,4,6-四甲基葡萄糖
2,3,6-三甲基葡萄糖
糖链结构测定的常用方法
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高碘酸氧化
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化学法
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甲基化分析:甲醚基 糖醇 乙酰化
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测定直链多糖的聚合度和支链多糖的分支数目
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寡糖顺序降解
添加标题
确定糖苷键的位置
添加标题
酶法
+52.70
+1120
+18.70
乙醇溶液
吡啶溶液
D-葡萄糖的变旋光现象,用其链状结构是无法解释的。

生物化学第7章 糖类和糖生物学

生物化学第7章 糖类和糖生物学

• 在溶液中,糖的链状结构和环状结构之间可以相互转 变,最后达到一个动态平衡,称为变旋现象 (mutarotation)。异头物在水溶液中通过直链(开 链)形式可以互变(差向异构化),经一定时间后达 到平衡。这就是产生变旋现象的原因。
• 例如:从乙醇水溶液中结晶出的D-Glucose称为α-D(+)Glucose ([α]20D=+113°) ,从吡啶溶液中结晶 出的D-glucose称为β-D(+)glucose([α]20D=+18.7°)。将α-D-(+)Glucose 与β-D-(+)glucose分别溶于水中,放置一段时间后, 其旋光率都逐渐转变为+52.7°C。原因就是葡萄糖的 不同结构形式相互转变,最后,各种结构形式达到一 定的平衡,其中α型占36%, β型占63%,链式占1%。
• α-淀粉酶是一种内切葡糖苷酶,随机作用于 淀粉内部的 α-1,4-糖苷键,产物主要是葡萄 糖。 • β -淀粉酶是一种外切葡糖苷酶,专门从淀粉 的非还原端开始断裂 α-1,4-糖苷键,逐个除 去二糖单位,产物是β –麦芽糖。 β -淀粉酶 α-淀粉酶
• B、糖原 是在动物与细菌中发现的贮存多 糖。与支链淀粉类似,也是带有分支的葡萄糖 残基聚合物,只是分支程度更高,分支更短, 每隔8-12个葡萄糖残基便有一个分支。
实验式: (CH2O)n
醛糖(aldose)
酮糖(ketose)
糖类的生物学功能
• 提供能量,植物的淀粉和动物的糖原都 是能量的储存形式。 • 物质代谢的碳骨架,为蛋白质、核酸、 脂类的合成提供碳骨架。 • 细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质 素是植物细胞壁的主要成分,肽聚糖是 细胞壁的主要成分。 • 细胞间识别和生物分子间的识别。
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单糖 寡糖 多糖
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1.单糖(monosaccharide)
单糖是不能被水解成更小分子的糖类,也称简单 糖,如葡萄糖、果糖和核糖等。
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直链醛糖和酮糖结构
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2.寡糖(oIigosaccharide) 寡糖包括的类别很多,双糖或称二糖 (disaccharide),水解时生成 2分子单糖,如 麦芽糖、蔗糖等;三糖(trisaccharide),水解 时产生3分子单糖,如棉于糖;以及四糖 (tetrasaccharide),五糖(pentasaccharide) 和六糖(hexasaccharide)等。
吡喃和呋喃结构 C1上的羟基在下侧 为α型,羟基在上侧 为β型
D-葡萄糖异头物 C1上的羟基在右侧 为α型,羟基在左侧为 β型
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椅式构象
(较稳定)
船式构象
(不稳定)
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四、单糖的性质
• (一)单糖的物理性质 • (二)单糖的化学性质
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• 植物的 85%一 90%, • 占细菌的 10%一 30%, • 动物的小于 2%。动物体内糖的含量虽然不多,但其生命
活动所需能量主要来源于糖类。 • 糖类物质是地球上数量最多,占生物量(biomass)干
重的 50%以上是由葡萄糖的聚合物构成的。绿色细胞进 行的光合作用的结果。
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(二)糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物 学作用概括起来主要有以下几个方面: 1.作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等,细菌细 胞壁的肽聚糖,昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2.作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量,为生 物体供生命活动的需要。
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(三)单糖的环状结构
• 1、变旋现象:许多单糖,新配制的溶液会发生旋 光度的改变这种现象称变旋(mutarotation)。 变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。 如D-葡萄糖以两种不同的旋光率存在:一种 +1120 称α-D-葡萄糖,另一种 + 18.70 称β-D- 葡萄糖,放置一段时间其比旋达到一恒定值+ 52.60。左旋为(-)右旋为(+)。旋光的左右 与D-,和L-型无关。
(二)单糖的化学性质
单糖是多羟基的醛或酮,因此是活跃的分子易于和其 他物质发生化学反应。
1、异构化(弱碱的作用):单糖对稀酸相当稳定,但 在碱溶液中能发生多种反应,产生不同的产物。单 糖在碱溶液中可发生分子重排通过烯二醇中间物互 相转化,成 酮-烯醇互变异构 。在强碱中单糖发生 降解。
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3.在生物体内转变为其他物质 糖类可以合成氨基酸、核苷酸、脂肪酸等提供碳骨架。
4.作为细胞识别的信息分子 糖蛋白是一类在生物体内分布极广的复合糖。它们的糖链 可能起着信息分子的作用,早在血型物质的研究中就有了 一定的认识。
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(三)糖类的元素组成和化学本质
大多数糖类物质只由碳、氢、氧三种元素组成,其实验式为(CH2O)。 或Cn(H2O)n。氢和氧比例是2:1,碳水化合物(carbonhydrate) 也因之而得名。
后来发现鼠李糖 (C6H12O5)
脱氧核糖等,
(C5H10O4) 并非2:l,
非糖物质,甲醛 (CH2O)
乙酸 乳酸等,
(C2H4O2) (C3H6O3)
中H,C之比却是2:1, “碳水化合物” 名称并不恰当。为此,1927年国际 化学名词重审委员会曾建议用“糖族(glucide)”一词以代替“碳水化合物”。 至今西文中仍广泛使用它。
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(四)糖的命名与分类
个别糖的命名,多数是根据糖的来源给予一个通俗 名称,如葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉子糖和壳 多糖等。 糖类物质根据它们的聚合度分类如下:
一 、引言
二、旋光异构
三、单糖的结构
四、单糖的性质
五、重要的单糖和单糖衍生物
六、寡糖
七、多糖
提要
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一引 言
(一)糖类的存在与来源 (二)糖类的生物学作用 (三)糖类的元素组成和化学本质 (四)糖的命名与分类
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(一)糖类的存在与来源
• 糖类广泛地存在于生物界,特别是植物界。糖类物质 按干重计占
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3.多糖(polysaccharide) 多糖是水解时产生20个以上单糖分子的糖类。包括: (1)同多糖(homopolysaccharide)水解时只产 生一种单糖或单糖衍生物,如糖原、淀粉、壳多糖等。 (2)杂多糖(heteropolysaccharide)水解时产生 一种以上的单糖或单糖衍生物,如透明质酸、半纤 维素等。 (3) 复合糖 (glycocomugate),糖类与蛋白质、脂 质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖 和糖脂等,总称复合糖或糖复合物。
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(四)单糖的构象
1.构象 由于绕单键旋转引起的组成原子的不同 排列称为构象。一种特定的构象称构象体 (conformer)或构象异构体(conformational isomer)。不像旋光异构体,不同的构象体通常 不能分离出来,它们之间的互变太快。
生物化
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D-葡萄糖的透视式和投影式
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三、单糖的结构
(一)单糖的链状结构 (二)D系单糖和L系单糖 (三)单糖的环状结构 (四) 单糖的构象
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(二)D系单糖和L系单糖
• 所谓单糖的构型是指离分子中最远的的那个手征性 碳原子的构型。它们以甘油醛C2-OH相比较确定 的。羟基在右侧为D-型,左侧为L-型。
(一)单糖的物理性质
•1、旋光性:几乎所有的单糖都具有旋光性, 许多单糖在水溶液中发生变旋现象。
•2、甜度:所有的单糖都具有甜度,但甜的程度 不一样。
•3、溶解度:单糖分子具有多个羟基,所以易溶于水 (甘油醛微溶)。尤其在热水中有较大的溶解度。 单糖微溶于乙醇,不溶于乙醚和丙酮。
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