有机化学课后习题参考问题详解
有机化学习题及参考答案
有机化学习题及参考答案有机化学是化学领域中的一个重要分支，涉及到有机物的结构、性质和反应等方面。
在学习有机化学的过程中，练习解答有机化学习题是非常重要的，可以帮助我们巩固知识、提高解题能力。
本文将为大家提供一些有机化学习题及其参考答案，希望对大家的学习有所帮助。
题目一：请写出苯酚的结构式。
参考答案：苯酚的结构式为C6H5OH，其中C表示碳原子，H表示氢原子，O 表示氧原子。
苯酚是一种具有酚基的芳香化合物，常见于生活中的一些消毒剂和清洁剂中。
题目二：请写出乙炔的结构式。
参考答案：乙炔的结构式为HC≡CH，其中H表示氢原子，C表示碳原子，≡表示三键。
乙炔是一种具有高度反应性的烃类化合物，常用于焊接和化学合成等领域。
题目三：请写出乙醛的结构式。
参考答案：乙醛的结构式为CH3CHO，其中CH3表示甲基基团，CHO表示醛基团。
乙醛是一种常见的有机溶剂和化学原料，常用于制备醇类、酸类等化合物。
题目四：请写出乙酸的结构式。
参考答案：乙酸的结构式为CH3COOH，其中CH3表示甲基基团，COOH表示羧基团。
乙酸是一种常见的有机酸，常用于制备酯类、酰胺类等化合物。
题目五：请写出丙酮的结构式。
参考答案：丙酮的结构式为(CH3)2CO，其中CH3表示甲基基团，CO表示酮基团。
丙酮是一种常见的溶剂和化学原料，常用于制备酮类、酯类等化合物。
通过解答以上有机化学习题，我们可以加深对有机物结构的理解，掌握有机化合物的命名规则和性质。
同时，这些习题也可以帮助我们提高解题的能力和思维逻辑。
在学习有机化学的过程中，除了解答习题外，还可以通过阅读相关的教材和参考书籍，参加实验课程等方式来提高自己的学习效果。
有机化学是一个需要大量实践和思考的学科，只有不断地练习和实践，才能够真正掌握其中的知识和技巧。
总之，有机化学习题的解答是学习有机化学的重要环节，通过解答习题可以加深对有机化合物结构和性质的理解，提高解题能力。
希望以上提供的有机化学习题及参考答案能够对大家的学习有所帮助，让大家能够更好地掌握有机化学知识。
有机化学课后习题参考答案
第一章绪论习题参考答案1．什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。
2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。
其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。
另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。
P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。
3．指出下列化合物所含的官能团名称：(1) (2) (3) (4) (5)NO2CH3CH3H3C CCH3CH3CH2Cl OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9）O CHO NH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。
这个过程是吸热。
5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：（１）（２）（３）H3C CH CHCHO sp3sp2sp2sp2CH3sp3CH CH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化（４）（５）（６）HC CCH2CH CH2sp3sp sp sp2sp2H2C C CHCH3sp2sp sp2sp3H3C COOHsp3sp2第二章烷烃习题参考答案1．解：（1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3（2）CH32CHCH3CH333（3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3（4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3CH23CH(CH3)2H3CCH2CH2CH32．解：(不匹配)（1） 2，3-二甲基辛烷（2） 2，7-二甲基-4-乙基壬烷 （3） 3，6-二甲基壬烷 3．解：（1）C CH 3CH 3H 3C CH 3(2) CH 32CH 3CH 3（3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．解：（1）CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2，(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2，CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3，H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 3（2）CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3，CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3（3）H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 35．解：（不匹配）（1）CH 2CH 2CH 3，CH 2CH 2CH 3（ 正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（2）C 2H 5H 3C ，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3（正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（3）CH 3C 2H 5，CH 3C 2H 5（异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（4）H 3CCH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C CH 3H 3CH 3CCH 3CH 3（异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象） （5）CH(CH 3)2CH(CH 3)2（异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） （6）H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3H 3C（新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） 6．解：（3）>（2）>（4）>（1） 7．解： 1°H =12；2°H =0；3°H =0 8.解：FF F9．解：310.解： 链引发：Cl 2hvCl ·+Cl ·链增长：Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止：Cl ·+Cl ·2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1．（不匹配） （1）5–甲基–1–己烯 （2）3–甲基–1–丁炔 （3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）2,7–二甲基–2,7–壬二烯 （5）3–乙基–4–己烯–1–炔 （6）5–甲基–1,3–环己二烯 （7）( Z )–3–甲基 –3–庚烯 （8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E ）–2,4–庚二烯） 2．CH 3C H CCH(CH 3)2HH 3CH C3)CH 2CH 3CH 3CCl Br C CH 2CH 2CH 3HClHC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH CHH 2C C 2H 5C CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH 3CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2CH 3CCH 2CH 2CH 33BrCH 2ClCH 2CF 3CH 3CH CH 33HCH 3CH CH 3COOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCCH 3OCuCCCH 34．答案不唯一，只要方法可行都可以。
有机化学课后习题参考答案
有机化学课后习题参考答案在有机化学的学习过程中，课后习题是巩固知识、加深理解的重要环节。
以下是对一些常见有机化学课后习题的参考答案，希望能对大家的学习有所帮助。
一、选择题1、下列化合物中，属于饱和烃的是（）A 乙烯B 乙炔C 环己烷D 苯答案：C解析：饱和烃是指分子中只含有碳碳单键和碳氢键的烃。
环己烷分子中只含有单键，属于饱和烃；乙烯和乙炔分子中含有碳碳双键和碳碳三键，属于不饱和烃；苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特键，也不是饱和烃。
2、能使高锰酸钾溶液褪色的是（）A 甲烷B 乙烷C 乙烯D 苯答案：C解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能被高锰酸钾溶液氧化，从而使高锰酸钾溶液褪色；甲烷和乙烷属于饱和烃，性质稳定，不能使高锰酸钾溶液褪色；苯分子中的碳碳键比较稳定，一般也不能使高锰酸钾溶液褪色。
3、下列化合物中，沸点最高的是（）A 正丁烷B 异丁烷C 正戊烷D 新戊烷答案：C解析：在同系物中，随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
对于碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。
正戊烷的碳原子数最多，所以沸点最高；正丁烷和异丁烷的碳原子数相同，但异丁烷有支链，沸点低于正丁烷；新戊烷的支链最多，沸点最低。
4、下列化合物中，酸性最强的是（）A 乙醇B 苯酚C 乙酸D 碳酸答案：C解析：羧酸的酸性一般强于酚和醇，碳酸的酸性弱于乙酸。
所以酸性最强的是乙酸。
二、填空题1、烷烃的通式为_____。
答案：CₙH₂ₙ₊₂（n≥1）2、苯的分子式为_____，结构简式为_____。
答案：C₆H₆；3、乙醇在铜作催化剂加热的条件下发生氧化反应的化学方程式为_____。
答案：2CH₃CH₂OH ＋ O₂ 2CH₃CHO ＋ 2H₂O4、酯化反应的化学方程式通式为_____。
答案：RCOOH ＋ R'OH RCOOR' ＋ H₂O三、简答题1、简述烷烃的命名原则。
答：烷烃的命名原则主要包括以下几点：（1）选择最长的碳链作为主链，根据主链所含碳原子的数目称为“某烷”。
第六章 有机化学课后习题答案
第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III <I(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最高到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl中，哪些能生成稳定的格氏试剂？为什么？解: D(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C)实用文档CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发生S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴乙烷，④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按S N 1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂？为什么？解:由于卤原子与双键间的p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成，(D) 醇的失水反应有何影响?实用文档解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学问题及习题参考答案
CH 3(CH 2)4C CH 2CH 2CH(CH 3)2C 2H 5C(CH 3)2C(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)CH(CH 3)2CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3第2章 问题及习题参考答案问题2-1 写出下列化合物的CCS 和IUPAC 名称。
1.CCS 名称为：2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷或2-甲基-5,5-二-1/,1/-二甲基丙基癸烷。
IUPAC 名称为：5,5-di(1,1-dimethylpropyl)decane or 5,5-di-1/,1/- dimethylpropyl-2-methyldecane 。
2.CCS 名称为：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷；IUPAC 名称为：4-propyl-2,3,5-trimethylheptane 。
3.CCS 名称为：3,9-二甲基-5,11-二乙基-7,7-二(2,4-二甲基己基)十三烷；IUPAC 名称为：7,7- di(2,4-dimethylhexyl)- 3,9-diethyl-5,11-dimethyltridecane 。
4.HC CC=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CCS 名称为： 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔。
IUPAC 名称为：3,4-dipropyl-1,3-hexadiene-5-yne 。
问题2-2 写出下列化合物的CCS 和IUPAC 名称。
1.C CH 3CHCO 2H CH 3(Z )- 2-甲基-2-丁烯酸（(Z )- 2-methyl-2-butenic acid ）2.CC H 3CHH CH 3(E )- 2-丁烯（(E )- 2-butene ）。
有机化学课后习题参考答案
有机化学课后习题参考答案在有机化学的学习过程中，课后习题是巩固知识、深化理解的重要途径。
以下是为大家提供的一些常见课后习题的参考答案，希望能对大家的学习有所帮助。
一、选择题1、下列化合物中，属于醇类的是（）A 甲醛B 乙醛C 乙醇D 乙酸答案：C解析：醇类是指羟基（OH）与烃基相连的有机化合物。
乙醇（C₂H₅OH）符合醇类的定义，甲醛（HCHO）、乙醛（CH₃CHO）属于醛类，乙酸（CH₃COOH）属于羧酸。
2、能与金属钠反应放出氢气的有机物是（）A 苯B 乙醇C 四氯化碳D 乙酸乙酯答案：B解析：乙醇分子中含有羟基，羟基中的氢原子较活泼，能与金属钠反应放出氢气。
苯、四氯化碳和乙酸乙酯都不能与金属钠反应。
3、下列有机物中，能发生加成反应的是（）A 甲烷B 乙烷C 乙烯D 乙酸答案：C解析：含有不饱和键（如双键、三键）的有机物能发生加成反应。
乙烯（CH₂=CH₂）含有双键，能发生加成反应。
甲烷（CH₄）和乙烷（C₂H₆）属于饱和烃，乙酸（CH₃COOH）一般不发生加成反应。
二、填空题1、乙醇的结构简式为_____，官能团是_____。
答案：C₂H₅OH；羟基（OH）解析：乙醇的化学式为 C₂H₆O，结构简式为 C₂H₅OH，官能团是羟基（OH）。
2、乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为_____。
答案：CH₃COOH ＋ C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅＋ H₂O解析：乙酸（CH₃COOH）和乙醇（C₂H₅OH）在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生酯化反应，生成乙酸乙酯（CH₃COOC₂H₅）和水。
3、写出丙烯（CH₃CH=CH₂）与溴水发生加成反应的化学方程式_____。
答案：CH₃CH=CH₂＋ Br₂ → CH₃CHBrCH₂Br解析：丙烯中的双键与溴水发生加成反应，两个溴原子分别加到双键两端的碳原子上。
三、简答题1、简述有机化合物的特点。
答：有机化合物通常具有以下特点：（1）大多数有机化合物易燃，这是因为它们主要由碳、氢等元素组成，燃烧时能释放出大量的能量。
有机化学课后习题及答案(第六章)
6章思考题6.1 试解释实验中所遇到的下列问题：（１）（１）金属钠可用于除去苯中所含的痕量H2O，但不宜用于除去乙醇中所含的水。
（２）（２）为什么制备Grignard试剂时用作溶剂的乙醚不但需要除去水分，并且也必须除净乙醇(乙醇是制取乙醚的原料，常参杂于产物乙醚中)。
（３）（３）在使用LiAlH4的反应中，为什么不能用乙醇或甲醇作溶剂？6.2 叔丁基醚[(CH3)3C]2O既不能用Williamson法也不能用H2SO4脱水法制得，为什么？6.3 苯酚与甲苯相比有以下两点不同的物理性质：（ａ）苯酚沸点比甲苯高；（ｂ）苯酚在水中的溶解度较甲苯大。
你能解释其原因吗？6.4 解释下列现象（１）（１）从2-戊醇所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷。
（２）（２）用HBr处理新戊醇(CH3)2C－CH2OH时只得到(CH3)2CBrCH2CH3。
解答6.1 答（1）乙醇的活泼氢能与Na发生反应，苯与Na无反应。
（2）RMgX不仅是一种强的亲核试剂，同时又是一种强碱，可与醇羟基中的H结合，即RMgX可被具活性氢的物质所分解，如（3）LiAlH4既是一种强还原剂，又是一种强碱，它所提供H-与醇发生反应，如6.2叔丁基醚用H2SO4脱水法合成时，主要产生烯烃。
6.3 答甲苯和苯酚的相对分子质量相近，但是甲苯的沸点110.6℃，而苯酚的沸点181.8℃，这是由于苯酚可以形成分子间氢键；甲苯不溶于水，而苯酚易溶于水，是由于苯酚与水分子之间会形成氢键：6.4习题6.1比较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度:(1) 正戊醇, 2-甲基-2-戊醇, 二乙基甲醇(2) 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇(3)(3)苄醇, α-苯基乙醇, β-苯基乙醇6.26.2区别下列各组化合物:(1) CH2=CHCH2OH, CH3CH2CH2OH , CH3CH2CH2Br, (CH3)2CHI(2) CH3CH(OH)CH3, CH3CH2CH2OH , C6H5OH , (CH3)3COH , C6H5OCH3(3) α-苯基乙醇, β-苯基乙醇, 对乙基苯酚, 对甲氧基甲苯6.36.3写出下列各反应主要产物:6.4合成题:(1)(1)甲醇, 2-丁醇→ 2-甲基丁醇(2)(2)正丙醇, 异丙醇→ 2-甲基-2-戊醇(3)(3)甲醇, 乙醇→正丙醇, 异丙醇(4)(4)2-甲基丙醇, 异丙醇→ 2,4-二甲基-2-戊烯(5)(5)丙烯→ 甘油→ 三硝酸甘油酯(6)(6)苯, 乙烯, 丙烯→ 3-甲基-1-苯基-2-丁烯(7)(7)乙醇→ 2-丁醇(8)(8)叔丁醇→ 3, 3-二甲基-1-丁醇(9)(9)乙烯→ 三乙醇胺(10)(10)丙烯→ 异丙醚(11)(11)苯, 甲醇→ 2,4-二硝基苯甲醚(12)(12)乙烯→ 正丁醚(13)(13)苯→ 间苯三酚(14)(14)苯→ 对亚硝基苯酚(15)(15)苯→ 2,6-二氯苯酚(16)(16)苯→ 对苯醌二肟6.5某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃, 将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物, 试推测该醇的结构.6.6有一化合物(A)的分子式为C5H11Br, 和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B). B具有旋光性.能和钠作用放出氢气, 和浓硫酸共热生成C5H10(C). C经臭氧化和在还原剂存在下水解, 则生成丙酮和乙醛. 试推测A, B, C的结构, 并写出各步反应式.6.7新戊醇在浓硫酸存在下加热可生成不饱和烃. 将这不饱和烃经臭氧化后, 在锌粉存在下水解, 可得到一种醛和一种酮. 试写出反应历程及各步反应产物的构造式.6.8分离下列各组化合物:(1)(1)乙醚中混有少量乙醇(2)(2)戊烷, 1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇6.9 下列各醚和过量的浓氢碘酸反应, 可生成何种产物?(1)(1)甲丁醚(2)(2)2-甲氧基己烷(3)(3)2-甲基-1-甲氧基戊烷6.10有一化合物的分子式为C6H14O, 常温下不与金属钠反应, 和过量的浓氢碘酸共热时生成碘烷, 此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇. 试推测此化合物的结构, 并写出反应式.6.11 有一化合物的分子式为C7H16O, 并且:(1)(1)在常温下它不和金属钠反应;(2)(2)它和过量浓氢碘酸共热时生成C2H5I和C5H11I . 后者与氢氧化银反应生成的化合物的沸点为138℃.试推测原化合物的结构, 并写出各步反应式.6.12有一化合物的分子式为C20H21O4N, 与热的浓氢碘酸反应可生成碘甲烷. 当此化合物4.24 mg与氢碘酸反应, 所生成的碘甲烷通人硝酸银的醇溶液, 得到11.62mg碘化银. 问此化合物含有几个甲氧基?6.13 写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式:(1)(1)有少量硫酸存在下的甲醇(2)(2)有少量甲醇钠存在下的甲醇6.14 推测下列反应的机理。
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《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2O(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
3-8解：(1)CH3CHCH3 Cl(2)H33CH3(3)H333-9解：a.链引发（自由基的产生）hvb.链增长H32CH3CH3Cl2CH32ClCH3CH3CHCl2CH2Cl Cl2CH3c．链终止Cl2CH3CH2CH3CH2ClΔH=D H-Cl + D C-Cl－D C-H =431.0+339.0－410.0＝360KJ/mol3-10解：(4) >(2) > (3) > (1)3-11解：(1) 正丙基n-propyl (2) 异丙基 isopropyl (3) 异丁基 isobutyl(4) 叔丁基tert-butyl (5) 甲基methyl (6) 乙基 ethyl3-12解：叔氢与伯氢的比例为1:9，但叔氢被取代的比例占绝对多数，说明反应主要由氢原子的活性决定。
3-13解：(1) ClCH2CH2CH2Cl (2)(3) CH3CH2CH2Cl (4) BrCH2CH2CH2CH2Br第四章不饱和烃4-1解：Cl(1)C H 3C +H 2(2)CH 3C +HCH 3(3)CH 3C+CH 3CH 3(4)H 3H 3+稳定性顺序： (3) >(2) > (1) > (4) 4-2解： (1)CH 3Cl(2)CH 3COOHCH 3CH 2CH 2COOH(3)CH 3CH 3O(4)CH 3C HCH 3CHBr(5)CHO CHO CH 3C 2H5(6)3H 3(7)OOO(8)(9)H33 (10)H3332H4-3解：(1)没有明显现象丙烷丙烯丙炔环丙烷ABCDKMnO4/H+D褪色ABCDABC没有明显现象红棕色沉淀(2)环己烷环己烯乙基环丙烷ABC褪色ABr2CCl4没有明显现象CA褪色C4-4解：CHCu ClCH2=CH-CNCH CHCu 2Cl 2 ,NH 4Cl C H CHCH 2270～80℃CH 2CHCH CH 2CH CHCu 2Cl 2 ,NH 4ClC H CHCH 2H 2Pa/CaCO 喹啉+270～80℃CH 2=CH-CNCH 2CHCH CH2NC4-5解：CH CHCu 2Cl 2 ,NH 4ClCH CHHgSO H 2SO 4O270～80℃4-6解：A BBrC4-7解：4-8解：AH C H 2CH 3BH 3CH 3C D4-9解：H C H CH3CH 34-10解：A B第五章 芳香烃5-1解：(1) O (2)CHCH2CH3 Cl(3) SO3H（4）CH3（5）H333（6）NHCOCH3NO2Cl（7）OOH（8）OHNO2OHNO25-2解：(1)33(2) 2(3)(4)CHO5-3解：(2)、(5)、(7)、(8)能发生傅－克反应。
5-4解：(1)没有明显现象苯甲苯环己烯A BCBBr 2CCl 4没有明显现象CB 褪 色C(2)没有明显现象乙苯苯乙烯苯乙炔A BCABBr 2CCl 4没有明显现象A B褪 色红棕色沉淀5-5解：(1)HNO H 2SO 4FeCl 3Cl ClClNO 2FeCl 32ClNO 2ClCH 3CH 3NO 2COOHClNO 2KMnO 4HNO H 2SO 4HFeCl 3Cl CH 3NO 2Cl(2)HNO 3H 2SO 4CH 3CH 3CClOCH OCH 3CH 3OCH 3O 2N+无水AlCl 35-6解：(1)CH 3Cl NO 2>>>(2)>>>OCH 3CH 3COOHCH 3COOH5-7解：(3)、(4)、(5)、(7)、(8)具有芳香性 5-8解：A CH 3CH 2CH 35-9解：C H CH 3C HCH 35-10解： 略第六章 卤代烃6-1解：(1) 2-甲基-7-溴辛烷 (2) 1-甲基-7-溴甲基环己烷 (3) 4-甲基-2-氯-6-溴庚烷(4) 2-氯-二环[2.2.1]庚烷 (5) 5-溴-螺[3.4]辛烷 (6) r-1,反1,3-二甲基-1,3-二溴环己烷(7) 1,3-二环丙基-2-氯丙烷 (8)1-氯-二环[4.4.0]癸烷 (9)顺-1-叔丁基-3-氯-环己烷 (10) 7,7-二甲基-1-氯二环[2.2.1]庚烷 6-2解：(1)CH 3CH 2CH 2CH 2OH(2)CH 3CH CHCH 3(3)CH 3CH 2CH 2CH 2Mg Br(4)CH 3CH 2CH 2CH 2D(5)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3(6)CH 3CH 2CH 23(7)CH 3CH 2CH 2CH 2NHCH 3(8)CH 3CH CHCH 3(9) CH 3CH 2CH 2CH 2CN(10)CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 26-3解：(1)CH 3CH 2O CH 2CH 2CN(2)MgBr(3)CH 3CHCH 2CH 3(4)CH 3CH CHCH 3(5)CH 3CH 3ONO 2CH 3C (6)ClCH=CH-CHCH 3OH(7) CH 3CH 2Br6-4解： (1)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2BrNa(2)CH 3CH 2CH 2CH 2MgCH 3CH 2CH 2CH 2BrMgCH 3CH 2CH 2CH 3(3)CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2Br (CH 3)2CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3(4)CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2Br (C 2H 5)2CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2C 2H56-5解： (1)正庚烷ABC乙醇褪 色AB没有明显现象BA白色沉淀CH 3(CH 2)4CH 2ClAgNO 3(2)ABCAB室温出现白色沉淀H 2CC CH 3ClH 2CC HCH 2ClCH 3CH 2CH 2ClC(3)ABCAB室温出现白色沉淀CCH 3ClClCH 2Cl较快6-6解：(1)CH 3CH 3CH 2ClCH 3CH3CH 3CH 2MgClCH 3CH 3CH 3CH 2DCH 3C C C(2) (3)CH2CH2CH2CH C2H5ClD(4)O(5)CH3ClCH2CH2OHCH3C(6)CH3HHCN(7)CH3(8)CH3CHCH3CH3BrCH3C(9)Cl(10)6-7解：(4) >(2) > (1) > (3)6-8解：(3) > (4) > (1) > (2)6-9解：(2) > (1) > (3)6-10解：(3) > (2) > (4) > (1)6-11解：(4) > (1) > (2) > (3)6-12解：(1)CH3CH CH3BrCH3CH CH2CH3CH2OH Cl CH2CH CH2ClCH2CH CH Cl2CCl4(2)CH 3CH 3ClCH 3CH 3Cl 2hv CH 3CH 3CH 3ClCH 3CH 2OH C3CH 3CH 2CH+无水AlCl 3CHCH 3CH 3CC(3)CH 3CHCH 2Cl 2CH 2CH CH 2ClCH 2CHCH2LiCuICH 2CHCHClCH 2CH CH 2(4)MgCH2CH 3Br CH 3D6-13解：ABBrC6-14解：D E F或D E F第七章 旋光异构7-1解：略7-2解：略7-3解：略7-4解：(1)正确7-5解：(1)C2H5BrClCH3(2)C2H5HBrCOOH(3)C6H5NH2HCOOH(4)BrHHBrCOOHCOOH(5)BrHCH3BrCH32H5(6)HBrHBrCH337-6解：(1) 具有光学活性，（2R，3S） (2) 没有光学活性，（2R，3R）(3) 具有光学活性，（2R，4S） (4) 具有光学活性，（1S，3S）(5) 具有光学活性，（R） (6) 没有光学活性7-7解：(1) 相同化合物 (2) 相同化合物 (3) 不是同一化合物 (4) 不是同一化合物7-8解：略7-9解：H337-10解：CH233第八章醇、酚、醚8-1解：(1)3,3-二甲基-1-丁醇 (2)3-丁炔-1-醇 (3)2-乙基-2-丁烯-1-醇 (4)(2S,3R)-2,3-丁二醇 (5)对甲氧基苯酚 (6)4-硝基-2-溴-苯酚 8-2解：(1) F 3CCH 2OH ClCH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2OH OHCH3OH(2) OHOHCH 3OHNO 2OHCH 2OH8-3解：(1)Br Mg BrCHCH3CH 3CHCH 3CH 3(2)CH 3CH 3CH 2BrCH 3C (3)Cl(4)CH 3(5)CH 3CCH 2CH 3O (6)OCHCH 3CH 3(7)OHCH 3CH 2I(8)BrOHBrBr8-4解：环己烷环己烯环己醇ABC褪 色ABCAC浑浊3-丁烯-2-醇3-丁烯-1-醇正丁醇A BCCCD浑浊2-丁醇DABAB约30min8-5解：ClCH 3CH3Br hvCH 3CH 3BrNaOH CH 3CH 3OHCH+无水AlCl 3CHCH 3CH 3C C或BrFeBrMg BrC H 3CH 3OH+CH 3CH 3OHC8-6解：A H 332CH 3BH 333CH 333DH 332CH 3第九章醛、酮、醌9-1解：(1) 3-甲基-丁醛 (2) 5-甲基-3-己酮 (3) 2,4-戊二酮(4) 1,1-二甲氧基丁烷 (5) 1,3-二苯基-1,3-丙二酮 (6) 4-甲基-3-戊烯醛9-2解：(1) CHO(2)CH3CH3CHOCH3C(3)O(4) NHN CH3(5)O(6)O9-3解：(1)CH3CH3CH3COOHCOOHC(2) H2O, HgSO4/H2SO4，Cl2/NaOH(3) CHO(4)CH3CH3COO-CH2CH3CH3CH3CH2OHCH2CH3C C(5) Zn-Hg/HCl，KMnO4/H+ 9-4解：（1）(CH3)2CCC(CH3)2OCH3OCH3OCH32CH3O>>>（2）CH3CCH2CH3OCCl3CCH2CH3O>9-5解：没有明显现象乙醛丙酮ABC有银镜产生ABBAC碘仿产生甲醛[Ag(NH)]OH（2）没有明显现象2-丁酮2-丁醇ABC银镜产生BC BCA变墨绿色丁醛[Ag(NH)]OH（3）戊醛2-丁酮环戊酮ABCCC苯甲醛DDAB红色沉淀碘仿产生9-6解：CH CHNaCHOCH 3CH 2H 3O+Pd/CCH CHCH 3CHO CH 3CHCHOH CH 3CH 2C HC H 2OHCH 3CH 2CH 2CH 3K 2CrO4H 2SO 4CH3CH22CH3液NH 3(2)CH 2CH 2H 2SO 4CH3CH 2OHCu CH 3CHOCH 3CHCHCHOPdCH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 2CH 2PdCl 2,CuCl 2CH 3CHO(3)CH 3CH 3CHCHCHO32CH 3CHCHCH(OC 2H 5)2CH 3CHCHCH(OC 2H 5)29-7解：ClOO C 2H 5ClC 2H 5CHOOC 2H 53O9-8解：甲醛的还原性比对甲氧基苯甲醛的强，故甲醛做还原剂，被氧化；而甲氧基苯甲醛做氧化剂，被还原。