第一章 糖类

立体异构分类：包括 几何异构：cis-trans structure,cis-丁烯二酸， trans-丁烯二酸 旋光异构： 1. 由于分子中存在手性(chirality)造成.通常是分子 中存在不对称碳原子。 2. 旋光性(optical activity)：指平面偏振光通过某一 种物质的溶液时，光的偏振面会向右(+)或左(-)旋转 的现象。 3. 不对称碳原子(asymmetric carbon atom):指与4 个不同的原子或基团共价连接并因而失去对称性的 四面体碳，亦称手性碳原子，不对称中心，或手性 中心。 4. 具有旋光性的物质没有对称面，不能和其镜像重 合，具有不对称原子。
结构与性质 参与组成的单糖单位 参与形成糖苷键的碳原子位置 参与形成糖苷键的每个异头碳羟基的构型 单糖单位的次序
蔗糖是非还原糖
第七节 多糖
1. 定义：The polysaccharides are sugar polymers containing more than 20 or so monosaccharide units, and some have hundreds or thousands of units. Some polysaccharides, such as cellulose, are linear chains; others, such as glycogen, are branched. 2. 分类：同多糖：Homopolysaccharides contain only a single type of monomer; 淀粉：葡萄糖a-1,4糖苷键相连，直链淀粉，支链淀粉。
糖类的生物学作用
生物体的结构成分 生物体内的主要能源物质 在生物体内转变为其他物质 作为细胞识别的信息分子
第一节 单糖
1. 分类：按含碳原子多少分类： 己糖、戊糖、丙糖等 2、葡萄糖分子结构： 与Fehling试剂反应，为醛 与乙酸酐结合：产生含五个乙酰基的衍 生物：5个羟基 与钠汞齐作用，被还原为含6个羟基的 山梨醇：直线分子。
糖原：Glycogen is the main storage polysaccharide of animal cells. Glycogen is a polymer of (a-1,4)-linked subunits of glucose, with (a-1,6)-linked branches, but glycogen is more extensively branched (on average, every 8 to 12 residues) and more compact than starch. 纤维素：The glucose residues in cellulose are linked by (β-1,4) glycosidic bonds, in contrast to the (a-1,4) bonds of starch(amylose, amylopectin) and glycogen.
Monosaccharides Have Asymmetric Centers All the monosaccharides except dihydroxyacetone contain one or more asymmetric (chiral) carbon atoms and thus occur in optically active isomeric forms。 The simplest aldose, glyceraldehyde, contains onechiral center (the middle carbon atom) and therefore has two different optical isomers, or enantiomers（对映体）
故其链状结构式为：
Monosaccharides are colorless, crystalline solids that are freely soluble in water but insoluble in nonpolar solvents. Most have a sweet taste.
第四节 单糖的环状结构
1. 变旋现象(mutarotation)：新配制的许多 单糖溶液，旋光度改变的现象。 In fact, in aqueous solution, aldotetroses(丁 醛糖)and all monosaccharides with five or more carbon atoms in the backbone occur predominantly as cyclic (ring) structures in which the carbonyl group has formed a covalent bond with the oxygen of a hydroxyl group along the chain.
异头物：仅仅是羰基C原子上的差向异构体。
Haworth perspective formulas
第五节 单糖的性质
1. 物理性质： 旋光性：变旋现象 甜度 溶解度 2.化学性质： 异构化：在稀碱性溶液中，Glucose的转化：G （63.5%），F（21%），M（2.5%），其它13%。 单糖氧化：游离醛基的还原性：Fehling试剂， Benedict试剂，使Cu2+还原为Cu+，形成Cu2O红 色沉淀，鉴定还原糖。所有醛糖均是还原糖， 某些酮糖可以产生异构化，也是还原糖。
单糖还原：被硼氢化钠还原形成多元 醇
形成糖脎：与苯肼反应形成糖脎，为 不溶解于水的黄色晶体，鉴定不同的还 原糖。
形成糖苷：环状单糖的半缩醛（酮）的羟基与另一化合 物发生缩合形成的缩醛或缩酮谓之糖苷，两部分的连键谓 之糖苷键(glycosidic bond).
单糖的脱水：戊糖与12%盐酸反应形成糠醛。
2. The formation of these ring structures is the result of a general reaction between alcohols and aldehydes or ketones to form derivatives called hemiacetals or Hemiketals(半酮缩醇)
杂多糖：heteropolysaccharides contain two
or more different kinds of monosaccharide units
果胶 半纤维素 琼脂 等等
琼脂由琼脂糖（Agarose）和琼脂果胶 （Agaropectin）两部分组成，作为胶凝剂的琼 脂糖是不含硫酸酯（盐）的非离子型多糖，是形 成凝胶的组分 而琼脂果胶是非凝胶部分，是带有硫酸酯（盐）、 葡萄糖醛酸和丙酮酸醛的复杂多糖，也是商业提 取中力图去掉的部分。 商品琼脂一般带有2%―7%的硫酸酯（盐）， 0%―3%的丙酮酸醛及1%―3%的甲乙基。在工 业上的琼脂色泽由白到微黄，具有胶质感，无气 味或有轻微的特征性气味，琼脂不溶于冷水，易 溶于沸水，缓溶于热水。
第八节 糖蛋白、糖链、糖脂
1. 糖蛋白：Glycoproteins have one or several oligosaccharides of varying complexity joined covalently to a protein. 存在： outer face of the plasma membrane, in the extracellular matrix, and in the blood； Golgi complexes, secretory granules, and lysosomes. 重要的糖蛋白： 胶原蛋白、膜蛋白、分泌蛋白、免疫球蛋白 等等
Chapter 1 Carbohydrate
根据其水解产物的情况，糖主要可分为以下四大 类：
① 单糖 (monosacchride)： simple sugars, consist of a single polyhydroxy aldehyde or ketone unit.
② 寡糖 (oligosacchride)：consist of short chains of monosaccharide units, or residues, joined by characteristic linkages called glycosidic bonds. ③ 多糖 (polysacchride)：containing more than 20 or so monosaccharide units, and some have hundreds or thousands of units. ④ 结合糖 (glycoconjugate)
构型（configuration): 一个分子中，由于其 中各个原子特有的固定的空间排列，而使该 分子所具有的特定的立体化学形式。构型变 化涉及到共价键的断裂。
D(+)
L(-)
第三节：单糖的链状结构
醛糖：
酮 糖：
差向异构体（epimer）：仅一个手 性碳原子的构型不同的非对映异构 体称为差向异构体。
The backbones of common monosaccharide molecules are unbranched carbon chains in which all the carbon atoms are linked by single bonds.
第二节 单糖的构型
1. 异构现象(isomerism)：存在2个或多 个具有相同数目和种类的原子，并因而 具有相同相对分子质量的化合物பைடு நூலகம்现象。 故具有相同组成，相同的分子式。 结构异构(structure isomerism)：同分 异构体 立体异构(stereoisomerism) ：具有相 同的结构式，但原子在空间的分布和排 列不同。