20172 应化16 第二章 烷烃资料
有机化学--第二章烷烃PPT课件
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种，但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则 不止一种。例如：
沸点：-0.5℃
沸点：-11.73℃
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这种分子式相同,但结构不同的化合物，彼此是同分异构体。这种现象称为 同分异构现象。分子式相同，分子构造不同的化合物，称为构造异构体。这种 构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架异构。
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1. 沸点
直链烷烃的沸点(bp)一般随相对分子质量的增加而升高。因为沸点是与分子 间的作用力——van der Waals力有关的，烷烃是非极性分子，van der Waals力主 要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图
一般在常温常压下，四个碳以下的直链烷烃是气体，由戊烷开始是液体， 大于十七个碳的烷烃是固体。
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式构象之 间的能量差约为12.6 kJ·mol-1，此能量差称为能 垒。其它构象的能量介于 此二者之间。
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2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一个氢原子被甲基取 代的化合物，其构象更为复杂，我们主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转 所形成的四种典型构象：
(3)命名时将取代基的名称写在主链名称之前，取代基的位次用主链上碳原子的编 号表示，写在取代基名称之前，两者之间用半字线“-”相连。
命名： × - × × × × ×
取短 取
母
代线 代
体
基
基
编
号
3-甲基戊烷
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当含有几个不同的取代基时，取代基排列的顺序，按“次序规则”(见p73) 所规定的“较优”基团后列出。
第二章饱和烃(烷烃)
反应经历了自由基活性中间体。（自由基取代反应） 2）反应机理
亦称反应历程、反应机制，是描述反应由反应物到产物所 经历的每一步过程。 氯分子在光照或高温下裂解（均裂），产生氯自由基：
Cl2
hv or
2 Cl
产生甲基自由基：
Cl + CH4
产生新的氯自由基：
CH3 + Cl2
链引发 ①
CH3 + HCl 链增长 ②
<1%
溴代反应三种氢的活性： 1°H : 2°H : 3°H = 1 : 82 : 1600
5) 卤素的活性 CH4 + X F Cl Br I
CH3 + HX
Ea(kJ/mol) +4.2 +16.7 +75.3 >+141
卤素的活性：F > Cl > Br > I 氯化试剂活性高，溴化试剂活性低。
H
HH H
HH
H H
楔形式 锯架式（透视式） 纽曼式（投影式）
交
H
HH
叉 式
HC HH
C
H
H H
H
H
H H
HH
H
H
H HH
楔形式
锯架式
纽曼式
• 介于重叠式与交叉式之间的无数构象称为扭曲式构象。
b. 构象的稳定性 [分析乙烷两个极端构象]（单位：pm）
H 229 H
HH C
C HH
H 250 HH C C
H H
2.烷烃的构象
H CH
H
构象(conformation)：由单键旋转而产生的分子中原子或基团 在空间的不同排列方式。
1）乙烷的构象 可有无限种。
《高一化学烷烃2》PPT课件
例6、等质量的下列烃完全燃烧时，消耗O2的量最多 的是（ ）
A． CH4
B. C2H6
C. C3H6
D. C6H6
答案：A
解析： 烷烃完全燃烧生成CO2和H2O，每12克C原子要 消耗32克O2，每4克H原子消耗32克O2。故等质量的各 烷烃分子中含H元素的百分含量越高，消耗O2越多。 为了快速判断氢的质量分数的大小,可将有机物化简为
例2、两种气态烷烃的混合物,在标准状况下其密 度为1.16g/L,则关于此混合物说法正确的是( ) A.一定有甲烷 B.一定有乙烷 C.可能是甲烷和戊烷的混合物 D.可能是乙烷和丙烷的混合物
答案: A 解析:根据两种气态烷烃的混合物在标准状况下密度为 1.16g/L,可计算出该混合物的平均摩尔质量 1.16g/L×22.4L/mol=26g/mol,甲烷是相对分子质量为16, 是相对分子质量最小的烷烃,其余烷烃的相对分子质量都 大于26,因此一定有甲烷.另外,由于是气态烃,碳原子数要 小于等于4.
例3、下列物质中，一氯代烃的同分异构体有两种，
二氯代烃的同分异构体有4种的是（ ）
A.丙烷
B.丁烷
C.戊烷
D. 2,2-二甲基丙烷
答案：A 解析：判断烷烃的一氯代物有几种同分异构体，就是要 看烷烃分子中有几种类型的H。其中丙烷和丁烷的一氯 代物都有2种。分别写出这两种烷烃的一氯代物，再看其 一氯代物中有几种类型的H。例如：丙烷的一氯代物为 CH3CH2CH2Cl CH3CHClCH3 ,它们分别有3种和2种类型 的H，所以二氯代物共5种，但是我们要注意这5种同分 异构体中有2个是同一种物质。因此，其二氯代烃的同分 异构体有4种。
当y>4 时，△V>0,气体体积增大;
当y=4 时，△V=0,气体体积不变;
2 烷烃
•热裂化反应——通常在5MPa及500~600℃下进行的裂
化反应。
•催化裂化 —— 在催化剂存在下的裂化 . 碳链断裂的同
时伴有异构化，环化，脱氢等反应，生成带有支链的 烷烃，烯烃和芳香烃等。催化裂化一般在450~500 ℃ , 常压下进行。能提高汽油的质量(高辛烷值，2,2,4-三甲 基戊烷为100)。 • 裂解——在更高温度下（>700℃）进行深度裂化，这 种以得到更多低级烯烃（乙烯，丙烯，丁烯等）为目 的的裂化过程，叫“裂解”。
CH3CH2CH3
CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3
(2)烷烃的通式 —— 直链烷烃分子中，一个或几
i-Bu
tert-Bu
常用基团的英文简写
Et—乙基；Pr—丙基；i-Pr—异丙基；n-Bu—正丁基
t-Bu—叔丁基（三级丁基）；Me—甲基；Ar—芳基 Ph—苯基；Ac—乙酰基；R—烷基
2.2 烷烃的命名
一. 习惯命名法
•最早根据碳原子数命名：甲烷,乙烷,丙烷..... • 支链烷（异构体） CH3 CH3CHCH2CH3 异戊烷 CH3 CH3-C-CH3 CH3 新戊烷
烷烃分子中各原子之间都以 σ键 相连接的，所以两个碳原子 可以相对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下 烷烃（液态）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
注意:键线式书写烷烃的分子结构:
•为了方便，只要写出锯齿形骨架 , 用锯齿形线的 角 (120º )及其端点代表碳原子.不写出每个碳上所连的氢 原子.但其它原子必须写出.
《烷烃》ppt课件
(2)烷烃在常温下均是气体，均易燃烧。(
)
)
(3)烷烃在一定条件下均能与卤素单质发生取代反应。(
(4)烷烃在足量氧气中燃烧，生成物除了二氧化碳和水之外，
还有大量的其他含碳化合物生成。( )
【答案解析】
(1)×。分析：不一定。因为分子通式符合 CnH2n的烃既有可能 是烯烃又有可能是环烷烃。 (2)×。分析：只有1～4个碳原子的烃在常温下才是气体，但 是所有的烷烃均易燃烧，且完全燃烧的产物只有水和二氧化碳。 (3)√。分析：烷烃与卤素单质在光照条件下均能发生取代反 应。 (4)×。分析：由于烷烃中只含有碳、氢两种元素，所以烷烃 在足量氧气中完全燃烧的生成物只有二氧化碳和水。
2.下列说法正确的是( A.含有双键的物质是烯烃
)
B.能使溴水褪色的物质是烯烃 C.分子式为C4H8的链烃一定是烯烃 D.分子中所有原子在同一平面的烃是烯烃 【解析】选C。分子式为C4H8的链烃中含有一个碳碳双键，所以 一定是烯烃。
3.下列化学性质中，烷烃不具备的是(
A.不能使溴水褪色
)
B.可以在空气中燃烧
【变式训练】1.(2014·舟山高二检测)在光照条件下，将等物 质的量的甲烷和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是 ( A.CH3Cl B.CH2Cl2 l4 D.HCl )
【解析】选D。CH4与Cl2在光照条件下反应时，得1 mol CH3Cl
同时得1 mol HCl，得1 mol CH2Cl2同时得2 mol HCl，可见在
产物 ②根据取代的特点，有机物中卤素的物质的量等 特点 产物 的量 于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量，即 反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n( 三卤代物)+……=n(HX)
烷烃类知识点总结
烷烃知识点总结【知识体系】1．烃的分类、通式和主要化学性质氧化：燃烧饱和烃：烷烃C n H2n+2(n≥1) 甲烷取代结构：链状、碳碳单键裂解链烃氧化：燃烧、使KMnO4(H+)褪色(脂肪烃) 烯烃C n H2n(n≥2) 乙烯加成：H2、X2、HX 、H2O等结构：链状、碳碳双键加聚氧化：燃烧、使KMnO4(H+)褪色炔烃C n H2n-2(n≥2) 乙炔加成不饱和烃结构：链状、碳碳叁键加聚氧化：燃烧、使KMnO4(H+)褪色烃二烯烃C n H2n-2 (n≥3) 1，3—丁二烯加成：1，2加成、1，4加成结构：链状、两个碳碳双键加聚饱和环烃：环烷烃C n H2n (n≥3)结构：环状、碳碳单键氧化：燃烧、不能使KMnO4(H+)褪色，不能因反应使反应使溴水褪色苯加成环烃取代：卤代、硝化、磺化苯及其同系物C n H2n-6 (n≥6)结构：环状、大π键不饱和环烃：芳香烃氧化：燃烧、使KMnO4(H+)褪色稠环芳烃：萘、蒽甲苯取代加成2．烃的转化关系烷烃(CH3CH3) CH3CH2Cl石油烯烃(CH2 = CH2) CH≡CH CH2 = CH [ CH2 -CH ] nCl ClC2H5OH CH2BrCH2Br [ CH2-CH2]n焦炭CaC2煤C6H5NO2C6H12C6H5Br C6H5SO3H3．重要的实验COONa例1．120℃时，1体积某烃和4体积O2混合，,完全燃烧后恢复到原来的温度，压强体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是（）A ．1 Ｂ．2 Ｃ．3 Ｄ．4分析：要使反应前后压强体积不变，只要氢原子个数等于4，并保证能使1体积该烃能在4体积氧气里完全燃烧即可。
答案：D小结：有机物完全燃烧前后气体体积的变化：(1)气态烃(C x H y )在100℃及其以上温度完全燃烧时，气体体积变化规律与氢原子个数有 关。
①若y=4，燃烧前后体积不变，△V=0 ②若y>4，燃烧前后体积增大，△V=14-y ③若y<4，燃烧前后体积减少，△V=41y -(2)气态烃(C x H y )完全燃烧后恢复到常温常压时，气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式，通过差量法确定。
有机化学课件第02章 烷烃
伯、仲、叔碳上连有-OH的化合物分别称做伯醇、 仲醇、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇。
伯、仲、叔碳上连有-X（X=F、Cl、Br、I）原 子的化合物分别称做伯、仲、叔卤代烷，也分别 称做一级、二级、三级卤代烷。
CH2称为系差 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个
CH2原子团的物质互相称为同系物。
三、烷烃的同分异构
由于碳原子的排列方式不同而引起，属于构造异 构。随着碳原子数目的增加，构造异构体的数目 迅速增加。
C20H42: 1,178,805,831
同分异构体的书写口诀
在形成一个C—H键时，释放出414kJ/mol 能量。
在激发、杂化和成键的全部过程中，除去 补偿激发所需的402kJ/mol能量，形成CH4 时仍可有约1255kJ/mol的能量释出。
这个体系显然要比只形成两个共价键的CH2 稳定得多。
杂化以前碳原子的外层电子云
球型：2S亚层，2e
8型：2p亚层，2e, 分布在空间两个方 向上，还有一个方 向上无电子
主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布由对到邻再到间。
最后，别忘了补上氢原子
C7H16 的同分异构体
1、一直链
H H H H H HH ∣∣∣∣∣∣∣ H－C－ C－ C－ C－ C－C－ C－H ∣∣∣∣∣∣∣ HHHHHHH
主链少一个碳
2、
C
－C ∣
－
C－
C－
C－
C
C
3、 C －C － C － C － C － C ∣ C
高二化学第二节 烷烃人教版知识精讲.doc
化高二学第二节 烷烃人教版【本讲教育信息】一. 教学内容：第二节 烷烃二. 教学要求：1. 了解烷烃的组成、结构和通式；2. 了解烷烃性质的递变规律；3. 了解烷基、同系物、同分异构现象、同分异构体；4. 了解烷烃的命名方法。
三. 教学重点、难点：同分异构现象、同分异构体四. 知识分析：1. 烷烃物理性质总结：（1）一系列无支链烷烃，（分子组成和结构相似）随分子中C 原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大。
（2）分子里碳原子数4≤的烷烃，在常温常压下都是气体，另外， 在常温常压下也是气体，其它烷烃在常温常压下为固体或液体。
（3）烷烃的相对密度小于水的密度。
（4）烷烃不溶于水，但易溶于有机溶剂，液态烷烃本身就是有机溶剂。
2. 烷烃化学性质总结：（1）在光照下与卤素单质气体发生取代反应。
（2）都能燃烧，O H n nCO O n n H C n n 22222)1()21(++→++++ 随C 原子数增加，燃烧越来越不充分，甚至伴有黑烟。
3. 同系物：分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个2CH 原子团的物质称为同系物。
说明：同系物间分子组成通式相同，但通式相同的不一定是同系物。
4. 同分异构体及有机物命名：应熟练掌握此部分内容，并反复练习庚烷的九种同分导构体及命名：（1）3222223CH CH CH CH CH CH CH ------ 庚烷（2）2 — 甲基己烷（3）3|23CHCHCHCH--322CHCHCH---3 —甲基己烷（4）2，2 —二甲基戊烷（5）3，3 —二甲基戊烷（6）3|3CHCHCH-3|CHCH-32CHCH--2，3 —二甲基戊烷（7）3|3CHCHCH-3|2CHCHCH--3CH-2，4 —二甲基戊烷（8）3 —乙基戊烷（9）2，2，3 —三甲基丁烷【典型例题】[例1] 下列说法正确的是（）A. 凡是分子组成相差一个或几个2CH原子团的物质，彼此一定是同系物。
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CH3CCH2___
CH3 叔丁基
t-Bu—
CH3 叔戊基
t—
CH3 新戊基
neo—
注意叔戊基与新戊基的区别
❖ 两价的烷基称为亚基
CH2
亚甲基 methylidene
CHCH3
亚乙基 ethylidene
C(CH3)2
亚异丙基 isopropylidene
CH2CH2
CH2CH2CH2
1,2-亚乙基
2. 从最靠近取代基的一端起依次给主链碳原 子编号。（系数低）
3. 按由小到大的顺序排列取代基。如果含有 相同的取代基，须逐个标明他们的位次用 数字二、三、四.......把他们合并起来，写 在取代基名称前。
结构简式
键线式
CH3CHCH2CH2CH2CH3
CH3
Cl
CH3CHCH = CH2CHCH3
OH
Cl
OH
键线式的写法：碳、氢原子不写，键线式的端点和
折点表示碳原子，非碳原子和官能团要写出来。
写构造异构体的方法：先写主链，再写支链（变化
支链的结构和位置），剔去重复的。
❖ (1)写出最长链： C C C C C C ❖ (2)写出少一个碳原子的直链，把一个碳当支链，
在烷烃分子中,碳原子与氢原子的结合已达到 了最高限度,不能再增加了,故烷烃又叫饱和烃.
第一节 烷烃的同系列与同分异构
一、 烷烃的同系列
烷烃是碳氢化合物,我们以H-H为起点，依次插入CH2可以 导出所有的烷烃：
H__H CH2
H__CH2__H
甲烷
CH2
H__CH乙2__烷CH2__H
CH2 H__CH2__CH2__CH2__H CH2 ………
乱。因此认真学习每一类有机化合物的命 名方法是有机化学学习的一项重要内容。
要求：
ห้องสมุดไป่ตู้
能够根据
结构式 名称
写出正确的名结构称式。。
一、普通命名法
普通命名法要抓住：正（n ～ ：normal）
异（i ～： iso）、新（neo ～）三个字
1. 对十碳以内的直链烷烃根据中国的天干记时 法（甲、乙、丙、…壬、癸）叫正某烷。
他们的组成相同，但分子中的原子排列的顺序 不同，互为碳链异构体。
烷烃的同分异构体的数目：
在有机化学中，由于同分异构现象 普遍存在，故有机化合物的分子不能用 分子式表示只能用结构式表示。
有机化合物构造式的写法
蛛网式
H HH HH
结构简式
H C C C C C H CH3CH2CH2CH2CH3
HH HHH
系统命名法:是中国化学会根据IUPAC 的命名原则，结合我国文 字特点所制定的命名法.
注：系统命名法是根据IUPAC命名法的原 则而制定，但不完全等同.
在系统命名法中，直链烷烃不加正字。
关于烷烃的命名主要原则有三条：
选择主链 、给主链碳原子编号、排列取代基
1. 选择最长碳链作为主链，其它支链作为取 代基。（链要长，基要多）
找出可能的异构体
CCCCC C
CCCCC C
❖ (3)写出少二个碳原子的直链，把二个碳当两个支 链，或一个支链，找出可能的异构体
CCCC CC
C CCCC
C
第二节 烷烃的命名
有机化合物数目庞大种类繁多，同分
异构体现象又普遍存在，如果没有一套科 学的命名方法来区别不同的化合物，那就
会给有机化学的学习和研究造成困难和混
二、烷基的命名：
烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的原子
团称为烷基
正 n– (normal) 仲 s– (second)
异 i– (iso–)
叔 t– (tertio–)
新 neo–(neo–)
CH3___ CH3CH2___
CH3CH2CH2___
CH3CH___
甲基 乙基
正丙基
异丙CH基3
Me—
–CH2–
丙烷 共同特点：具有同一个通式 CnH2n+2
同系列: 具有同一个通式，结构相似、化学 性质相似、物理性质随着碳原子数目的增 加而呈规律性递变的化合物系列。
同系物: 同系列中的化合物互称。 同系差: 相邻同系物在组成上的差。
同系列的提出为我们学习有机化学提供 了方便，对于一类化合物我们只要研究其中 几个典型代表就可推知其他化合物的性质。
亚甲基
Et—
n-Pr—
i-Pr—
CH3CH= –CH2CH2CH2–
亚乙基
1,3–亚丙基
CH3CH2CH2CH2___
正丁基 n-Bu—
CH3CHCH2___
CH3
异丁基 i-Bu—
CH3CH2CH___
CH3
仲丁基 s-Bu—
注意异丁基与仲丁基的区别
CH3
CH3
CH3
CH3C___
CH3CH2C___
1,3-亚丙基
dimethylene
trimethylene
16
❖ 三价的烷基叫次基，命名中使用的次基限于三个价 在同一个碳原子上的结构。
❖ 英文词尾是-ylidyne。
CH
次甲基 methylidyne
C CH3
次乙基 ethylidyne
17
三、 系统命名法：
IUPAC命名法:是国际纯粹与应用化学 联合会制定的命名法.
CH3
CH3C ...... CH3
CH3
新×烷
CH3 CH3C -CH3
CH3
新戊烷
碳原子、氢原子的分类：
10
CH3
__
30
CH
__
20
CH2
CH3 10 __40C __ CH3
10
CH3 10
CH3 10
异辛烷
一级 二级 三级 四级
伯仲叔季 1oC 2oC 3oC 4oC
1oH 2oH 3oH
二、同分异构现象
由丙烷继续导入CH2时,就会得到两种产物：
H C
H HH
H__ C __ C__ C __H H
H HH
H H HH
H__ C __ C__ C__ C __H 正丁烷 H H H H bp:-0.5℃
H HH H__ C __ C__ C __H
H CH2 H H
异丁烷 bp:-10.2℃
只有碳氢两种元素的原子组成的 化合物叫碳氢化合物,简称烃。烃是 化学人造字：碳中之火加氢中之 组 合而成。烃为碳氢的谐音)。
火 + (jing) = 烃
烃是最基本的有机化合物,习惯上把 它们看成是有机化合物的母体.
烃的分类：
饱和烃：烷烃
开链烃
烯烃
(脂肪烃) 不饱和烃 炔烃
烃 脂环烃
环状烃
二烯烃
芳香烃
CH3CH2……CH3 正×烷
CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷
十碳以上用数字表示： CH3（CH2）10CH3 正十二烷
2. 对链端第二个碳原子上有一个甲基侧链
的烷烃叫异某烷。
CH3CH ...... CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
异×烷
CH3
异戊烷
3. 对链端第二个碳原子上有两个甲基侧链的 烷烃叫新某烷。