第二章烷烃和环烷烃
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第二章烷烃和环烷烃
致分子中原子或基团在空间的排列方式不同而产 生的立体异构现象——构象异构。这种空间排列 方式——构象 conformation
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
作业：P130 /1, 6, 7 ,8; P105 / 8(3) (4) *C2-C3键旋转 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文
翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段
CH3 CH3 CH C Br
CH3 CH3
四、环烷烃的异构现象
1. 顺反异构 cis-trans isomer (P84) 环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,导致产生顺反异构
HH
H
CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH 3 H
反-1,2-二甲基环丙烷
练习：写答出案： 1-甲基-3-乙H基环己烷的顺反异构体CH 3
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答 案 ： C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
作业：P130 /1, 6, 7 ,8; P105 / 8(3) (4) *C2-C3键旋转 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文
翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段
CH3 CH3 CH C Br
CH3 CH3
四、环烷烃的异构现象
1. 顺反异构 cis-trans isomer (P84) 环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,导致产生顺反异构
HH
H
CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH 3 H
反-1,2-二甲基环丙烷
练习：写答出案： 1-甲基-3-乙H基环己烷的顺反异构体CH 3
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答 案 ： C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3
有机化学第章烷烃和环烷烃
脂环烃：碳原子之间相互连成环，其性质类似链烃 的碳氢化合物。
脂环烃
饱和脂环烃，又称环烷烃，通式：CnH2n
不饱和脂环烃
环烯烃 环炔烃
单环脂环烃：分子中只有1个碳环。 环丙烷
环丁烷
分子中含有两个或两个以上碳环结构的脂环烃称为双环或 多环脂环烃。
两个碳环共用一个碳原子的脂环烃，称为螺环烃(spiro hydrocarbon)。“螺”字表示两个碳环只共用一个碳原子，此 碳原子称为螺原子。
Alkyl group names are obtained by removing the –ane from the alkane name , and replacing it with -yl
中文名 英文名 中文名 英文名 甲烷 methane 甲基 methyl 乙烷 ethane 乙基 ethyl 丙烷 propane 丙基 propyl 丁烷 butane 丁基 butyl
2. 编号：从第一桥头（共用碳原子）开始，沿最长桥路到第二桥 头，再沿次长桥路回到第二桥头，然后编最短的桥路。（先编大 桥，再编小桥)。取代基的位置最小。
3.命名: 某基二环[n.m.p]某烷。 n.m.p---指各桥路上碳原子数。
2 1
3
7
4
6
5
8 6
4 5
7 1
2
3
1-甲基二环[4.1.0]庚烷
Homolog
同系物： 同系列中各化合物互称同系物。
同系列差：相邻两个同系物在组成上的不变差数 CH2。
烷烃中的伯、仲、叔、季碳原子。
伯碳原子：只与1个碳原子直接相连的碳原子。 (primary) 也称一级碳原子，以1° 表示。 仲碳原子：只与2 个碳原子直接相连的碳原子。 (secondary) 也称二级碳原子，以2 ° 表示。 叔碳原子：只与3 个碳原子直接相连的碳原子。 (tertiary) 也称三级碳原子，以3 ° 表示。 季碳原子：与4个 碳原子直接相连的碳原子。 (quaternary) 是四级碳原子，以4 ° 表示。
第二章 烷烃和环烷烃
第二节 同系列和同分异构现象
一、同系列和同系物 • 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n+2 ， 环 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n。 • 凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合 物称为同系列（homologous series）。 • 同系列中的化合物互称同系物（homolog）。 • 同系物具有相似的化学性质，物理性质也随着碳链的 增长而表现出有规律的变化。
第 二 章 烷烃 环烷烃
exit
烃(hydrocarbons)：
只含有C、H 两种元素的化合物 —— 碳氢化合物
碳原子之间均以C－C单键相连，其 余的价键均为H原子所饱和。 (saturated 烷烃 (alkanes) ：甲烷、乙烷等； hydrocarbons) 环烷烃(cycloalkanes):
三级戊基 （Tert or t ）
三级丁基 叔丁基
新戊基 （neo）
*3 有机化合物系统命名的基本格式
构型 +
R, S; D, L; Z, E; 顺,反
取代基
+
母体
官能团位置号 +名称
取代基位置号 + 个数 + 名称
(有多个取代基时，中文按顺 (没有官能团时 序规则确定次序，较优的在后。 不涉及位置号) 英文按英文字母顺序排列)
(1) 直链烷烃的命名: 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名（P27） 。
(2) 支链烷烃的命名 *1 碳原子的级
CH3 H3C C CH3 CH2 CH3 CH
1oH 2oH 3oH
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。 特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。 通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。 特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢 原子饱和。 通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中， 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个 碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气： 汽油： 煤油： 柴油： 沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能 越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线
第二章 烷烃和环烷烃
CH3 甲基 Me (正)丙基 Pr C H3C H2 乙基 Et i -Pr C H3C HC H 异丙基 3
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo
2第二章烷烃和环烷烃
H
109°28′
1.09×10 –10m
415 kJ/mol
2 乙烷的结构
H H
H H
H H C C H H H
H
H
C C
H
H
H H
H
乙烷的分子轨道示意图
烷烃碳链的锯齿状
伯碳原子(1 )：与一个碳原子相连 仲碳原子(2 )：与两个碳原子相连
。
。
仲(20)
碳 原 子 类 型
CH3 CH3 季(40)
b
d
二 环烷烃的结构与稳定性
电子云偏向
环平面外侧， 容易受等亲
共价键的形成是由于原子轨道相互交叠的结果， 交叠程度越大，键越稳定。sp3杂化轨道沿轨道 对称轴（两个成键原子连线）方向实现最大交盖， 形成109028′的键角。
弯曲键（香蕉键）
SP3杂化轨道扭 偏了一定角度
电试剂进攻，
故似烯烃进 行加成反应。
辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。
如：C6H14 己烷 C8H18 辛烷 C12H26 十二烷
2 烷烃的命名 区别异构体用“正”、“异”、“新”。
直链烷烃——叫“正” CH3 具有 CH3-CH- 结构(端位第二个碳原子有2个CH3)——叫“异”
CH3 具有 CH3-C- 结构，即(端位第二个碳原子有3个CH3)——叫“新” CH3
（C-C 键能为345.6 KJ/mol；C-H 键能为415.3 KJ/mol）
烷烃的稳定性不是绝对的，在一定条件下 （如光、高温或催化剂的影响下）也可以 发生某些反应。
一 氧化反应
C n H 2n+2
3 n +1 + ( ) O2 2
《烷烃和环烷烃》课件
第二章 烷烃和环烷烃
8
例1 CH3-CH2 5
32 1
CH2-CH-CH2 -CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
3-甲基-5-乙基辛烷
取读 代作 基： 位位 次
连基 母
字名 体
符
名
例2 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 CH3-CH CH-CH3 CH3 CH3
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 2,5-甲基-3,4二乙基己烷 2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
8 7 65 43 2 1
CH3
2024/8/14
22
第二章 烷烃和环烷烃
2、确定取代基小结
（给主链编号）
（1）近取代基端编号；
CH3
CH2CH3
（2）若两个不同取代 基位于相同位次时， 按次序规则使小取代
CH3CH2CHCH 2CHCHCH 2CH2CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH3
基编号较小（不考虑 下一个取代基）；
12
456
例3 6CH3-5CCHH-3CH2—3CCHH—2CCHH—3 1CH3
CH3 CH3
2,5-二甲基-3-异丙基己烷 2,5-二甲基-4-异丙基己烷
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第二章 烷烃和环烷烃
①
CH3 CH3
C7 H3C6 H25CH4CH3CHC2 HC1H 3 CH2 CH3
③
CH2 CH3
正戊烷
(CH3)2CHCH2CH3 (CH3)2C(CH3)2
异戊烷 新戊烷
第二章 烷烃和环烷烃
碳链异构的特点：
随着分子中碳原子数目增加，异构 体数目急剧增加。
例： C6H14 异构体数目 5个
2.烷烃和环烷烃
③ 写出少二个碳原子的直链式为主链
CH3 H3C C CH3
CH3
新戊烷
第一节 分类、构造异构和碳原子的级
烃：仅由C、H两种元素组成的化合物。
烷烃 脂肪烃 烯烃 烃 脂环烃 炔烃
芳香烃
（2）单环烷烃的构造异构 环的大小和环上取代基的不同而引起的异构； 与单烯烃互为异构。
C4H8
H2C C CH3 CH3
e
四、环己烷的构象
1、椅式、船式和扭船式构象 角偏差(α) = (109.5o-120o) / 2=-5.25o 较大。
通过环内C-Cσ键旋转，调整其内角接近109.5o， 使完全无角张力——椅式和船式构象。
（1）椅式构象
H
H
H
5
H
6
H
1
H
4
3H
H
H
2
H
H
① 无角张力。
② C1、C3、C5上或C2、C4、C6上处于竖直向上或 向下的三个氢原子间距离为2.3Å，约等于氢原子范 德华半径之和(2.5Å)——无范德华排斥力(跨环张力)。
把支链作为取代基。
1、常见的烷基： 相应的烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团。
通式：CnH2n+1
常以 R- 表示
甲基(Me)—— CH3乙基(Et) —— C2H5-
异丙基(i-Pr)—— H3C CH
CH3
正丁基(n-Bu)—— CH3CH2CH2CH2-
异丁基(i-Bu)—— H3C CH CH2
一、烷烃的结构
结构
C：sp3 Csp3-Hs Csp3-Csp3 σ键
1、σ键：轴向重叠形成的共价键(头碰头)， 呈圆柱形轴对称。
2、σ键特性 ① 原子轨道轴向重叠(重叠程度大，键较牢固)。 ② 成键轨道呈轴对称，可“自由旋转”。
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具有同一个通式，组成上相差只是CH2或其整数倍的 一系列化合物叫做同系列，同系列中的各化合物互称为 同系物。
同系物具有相似的化学性质，其物理性质（例如沸 点、熔点、相对密度、溶解度等）一般是随着相对分子 质量的改变而呈现规律性的变化。
2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构
分子式相同的不同化合物叫做同分异构体（简称异构体）。 这种现象叫做同分异构现象。
1°CH3 1°CH3
1° 3°
1°
4° 1°
2°
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的 氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。
2.2.2 烷基和环烷基
烷基 ：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团
烷烃
烷基
RH
R
环烷基：环烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团
环丙基 环丁基 环戊基 环己基 亚烷基：烷烃去掉两个氢原子后留下的原子团
只连有一个碳原子的称为伯碳原子，常以1°表示（一级碳原子）；
只连有二个碳原子的称为仲碳原子，常以2°表示（二级碳原子）；
只连有三个碳原子的称为叔碳原子，常以3°表示（三级碳原子）；
只连有四个碳原子的称为季碳原子，常以4°表示（四级碳原子）。
如：
1° 14°°CH32° 3° 1° CH3—C—CH2—CH—CH3
H HH H–C–C–C–H
H HH 丙烷
C3H8
烷烃通式：CnH2n+2
HHHH H–C–C–C–C–H
HHHH 丁烷
C4H10
这些结构上相似而组成上相邻的两个烷烃的组成都是相差 CH2。CH2 叫做同系列差。
环丙烷 C3H6
环丁烷 C4H8
环戊烷 C5H10
环己烷 C6H12
环烷烃通式：CnH2n
异构体数目
如 戊烷 C5H12 己烷 C6H14 壬烷 C9H20 癸烷 C10H22
二十烷 C20H42
3 5 35 75 366319
CH3 CH2 CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3-C-CH3
CH3
正戊烷 沸点：36℃
异戊烷 28 ℃
新戊烷 9.5 ℃
一个已知分子式的烷烃究竟有多少个异构体？ 利用逐步缩短碳链的方法，推导出异构体的数目及其构造式。
饱和单环脂环烃通式：CnH2n ● 性质上与开链的烃相似；
脂环烃的特点 ● 结构上其碳架是环状。
环烷烃的分类
小 环 烃： C3—C4
单环烃 常见环烃： C5— C6
按
中 环 烃： C7— C12
环 大
大 环 烃： C13 及以上 螺环烃--- 仅共用一个 碳原子的多环脂环烃。
小
螺环烃：
共用的碳原子称为
CH3 CH3CHCH3
普通命名法：异丁烷 IUPAC命名法：2-甲基丙烷
基本方法： ➢ 选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名） ➢ 其它支链作为主链上的取代基。
1 2 34 5 6
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH3
母体名称
3-甲基己烷（看作是己烷的衍生物）
取代基位置 取代基名称 位置与名称用短线连接
HH HCCOH
HH
沸点： 78.2℃
HH HCOCH
HH
-23℃
官能团异构
有机化学中的同分异构现象
同分异构
构造异构 立体异构
碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构
构型异构
构象异构
顺反异构 对映异构
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合 物分子中所含碳原子数目的增加，同分异构体的数目也越多。
分 多环烃
螺原子。按Βιβλιοθήκη 桥环烃：饱 饱和脂环烃
和
性 能
环烯烃 不饱和脂环烃
分
环炔烃
桥环烃--- 共用两个 或两个以上碳原子的 多环脂环烃。
碳原子以单键连 接成的环状烷烃。
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构
2.1.1 烷烃和环烷烃的通式
H H–C–H
H 甲烷
CH4
HH H–C–C–H
HH 乙烷
C2H6
一般按烷烃所含碳原子数目来命名，碳原子在十以内 用“天干”表示，称“某烷”。
“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。
十碳以上用汉字数字表示：
如：C6H14
C8H18
己烷
辛烷
C12H26 十二烷
区别异构体用“正”、“异”、“新”。
将直链烷烃——叫“正”
2. IUPAC命名法（系统命名法）
亚甲基
亚乙基
1,2-亚乙基 二亚甲基
2.2.3 烷烃的命名
普通命名法
用于简单化合物的命名
IUPAC命名法（系统命名法） （IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会，
International Union of Pure and Applied Chemistry）
基础：普通命名法
1. 普通命名法
常见的烷基名称
构造式
名称
缩写 符号
构造式
名称
缩写 符号
-CH3 -CH2CH3
-CH2CH2CH3
CH3-CH-CH3
-CH2(CH2)2 CH3
-CH2-CH-CH3 CH3
环戊烷
CH3
1-甲基环丁烷
CH3 CH3
1-乙基环丙烷
H
CH2CH3
1，1-二甲基环丙烷
H3C
CH3
1，2-二甲基环丙烷
如果把含长链烷烃构成的桥环、螺环计算进去，异构 休的数目将大大增加。
2.2 烷烃和环烷烃的命名
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢
碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类：
基本步骤：（以己烷C6H14为例）
分子式是在其碳链上配上相应的H 原子。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3CCH2CH3
CH3
CH3 CH3CHCHCH3
CH3
环烷烃的构造异构：
三元环只有一种 ；含四个碳的一元环有两种；含五 个碳的环烷烃有：
有机化学
Organic Chemistry
第二章 烷烃和环烷烃
在组成上仅含有碳与氢两元素的化合物 叫碳氢化合物，也称为烃。
根据烃分子中碳原子间连接方式可分为：
饱和烃：烷烃
开链烃 （脂肪烃）
烃
烯烃 不饱和烃：
炔烃
环状烃
脂环烃 芳香烃
脂肪烃分子中只含有C-C单键和C-H 键的叫做烷烃。
脂环烃----它的碳原子排列成环状。
从丁烷开始出现同分异构体：
HHH H–C–C–C–H
HH
中间被-CH3 取代
HHH H–C–C–C–H
HH H
链端被-CH3 取代
HHHH H–C–C–C–C–H
HHHH
H-C-H
H
构造异构：分子式相同，分子构造的不同
碳链异构：分子式相同，碳架排列顺序的不同
分子式C2H6O代表两种不同结构的化合物：
同系物具有相似的化学性质，其物理性质（例如沸 点、熔点、相对密度、溶解度等）一般是随着相对分子 质量的改变而呈现规律性的变化。
2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构
分子式相同的不同化合物叫做同分异构体（简称异构体）。 这种现象叫做同分异构现象。
1°CH3 1°CH3
1° 3°
1°
4° 1°
2°
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的 氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。
2.2.2 烷基和环烷基
烷基 ：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团
烷烃
烷基
RH
R
环烷基：环烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团
环丙基 环丁基 环戊基 环己基 亚烷基：烷烃去掉两个氢原子后留下的原子团
只连有一个碳原子的称为伯碳原子，常以1°表示（一级碳原子）；
只连有二个碳原子的称为仲碳原子，常以2°表示（二级碳原子）；
只连有三个碳原子的称为叔碳原子，常以3°表示（三级碳原子）；
只连有四个碳原子的称为季碳原子，常以4°表示（四级碳原子）。
如：
1° 14°°CH32° 3° 1° CH3—C—CH2—CH—CH3
H HH H–C–C–C–H
H HH 丙烷
C3H8
烷烃通式：CnH2n+2
HHHH H–C–C–C–C–H
HHHH 丁烷
C4H10
这些结构上相似而组成上相邻的两个烷烃的组成都是相差 CH2。CH2 叫做同系列差。
环丙烷 C3H6
环丁烷 C4H8
环戊烷 C5H10
环己烷 C6H12
环烷烃通式：CnH2n
异构体数目
如 戊烷 C5H12 己烷 C6H14 壬烷 C9H20 癸烷 C10H22
二十烷 C20H42
3 5 35 75 366319
CH3 CH2 CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3-C-CH3
CH3
正戊烷 沸点：36℃
异戊烷 28 ℃
新戊烷 9.5 ℃
一个已知分子式的烷烃究竟有多少个异构体？ 利用逐步缩短碳链的方法，推导出异构体的数目及其构造式。
饱和单环脂环烃通式：CnH2n ● 性质上与开链的烃相似；
脂环烃的特点 ● 结构上其碳架是环状。
环烷烃的分类
小 环 烃： C3—C4
单环烃 常见环烃： C5— C6
按
中 环 烃： C7— C12
环 大
大 环 烃： C13 及以上 螺环烃--- 仅共用一个 碳原子的多环脂环烃。
小
螺环烃：
共用的碳原子称为
CH3 CH3CHCH3
普通命名法：异丁烷 IUPAC命名法：2-甲基丙烷
基本方法： ➢ 选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名） ➢ 其它支链作为主链上的取代基。
1 2 34 5 6
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH3
母体名称
3-甲基己烷（看作是己烷的衍生物）
取代基位置 取代基名称 位置与名称用短线连接
HH HCCOH
HH
沸点： 78.2℃
HH HCOCH
HH
-23℃
官能团异构
有机化学中的同分异构现象
同分异构
构造异构 立体异构
碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构
构型异构
构象异构
顺反异构 对映异构
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合 物分子中所含碳原子数目的增加，同分异构体的数目也越多。
分 多环烃
螺原子。按Βιβλιοθήκη 桥环烃：饱 饱和脂环烃
和
性 能
环烯烃 不饱和脂环烃
分
环炔烃
桥环烃--- 共用两个 或两个以上碳原子的 多环脂环烃。
碳原子以单键连 接成的环状烷烃。
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构
2.1.1 烷烃和环烷烃的通式
H H–C–H
H 甲烷
CH4
HH H–C–C–H
HH 乙烷
C2H6
一般按烷烃所含碳原子数目来命名，碳原子在十以内 用“天干”表示，称“某烷”。
“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。
十碳以上用汉字数字表示：
如：C6H14
C8H18
己烷
辛烷
C12H26 十二烷
区别异构体用“正”、“异”、“新”。
将直链烷烃——叫“正”
2. IUPAC命名法（系统命名法）
亚甲基
亚乙基
1,2-亚乙基 二亚甲基
2.2.3 烷烃的命名
普通命名法
用于简单化合物的命名
IUPAC命名法（系统命名法） （IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会，
International Union of Pure and Applied Chemistry）
基础：普通命名法
1. 普通命名法
常见的烷基名称
构造式
名称
缩写 符号
构造式
名称
缩写 符号
-CH3 -CH2CH3
-CH2CH2CH3
CH3-CH-CH3
-CH2(CH2)2 CH3
-CH2-CH-CH3 CH3
环戊烷
CH3
1-甲基环丁烷
CH3 CH3
1-乙基环丙烷
H
CH2CH3
1，1-二甲基环丙烷
H3C
CH3
1，2-二甲基环丙烷
如果把含长链烷烃构成的桥环、螺环计算进去，异构 休的数目将大大增加。
2.2 烷烃和环烷烃的命名
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢
碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类：
基本步骤：（以己烷C6H14为例）
分子式是在其碳链上配上相应的H 原子。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3CCH2CH3
CH3
CH3 CH3CHCHCH3
CH3
环烷烃的构造异构：
三元环只有一种 ；含四个碳的一元环有两种；含五 个碳的环烷烃有：
有机化学
Organic Chemistry
第二章 烷烃和环烷烃
在组成上仅含有碳与氢两元素的化合物 叫碳氢化合物，也称为烃。
根据烃分子中碳原子间连接方式可分为：
饱和烃：烷烃
开链烃 （脂肪烃）
烃
烯烃 不饱和烃：
炔烃
环状烃
脂环烃 芳香烃
脂肪烃分子中只含有C-C单键和C-H 键的叫做烷烃。
脂环烃----它的碳原子排列成环状。
从丁烷开始出现同分异构体：
HHH H–C–C–C–H
HH
中间被-CH3 取代
HHH H–C–C–C–H
HH H
链端被-CH3 取代
HHHH H–C–C–C–C–H
HHHH
H-C-H
H
构造异构：分子式相同，分子构造的不同
碳链异构：分子式相同，碳架排列顺序的不同
分子式C2H6O代表两种不同结构的化合物：