第二章-烷烃和环烷烃

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第二章烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃
致分子中原子或基团在空间的排列方式不同而产 生的立体异构现象——构象异构。这种空间排列 方式——构象 conformation
(1)乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时, 可产生无数个构象
有两种典型conformation:
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
作业:P130 /1, 6, 7 ,8; P105 / 8(3) (4) *C2-C3键旋转 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文
翻译 1.1第一段,1.2.2第一段,1.2.3 第四段
CH3 CH3 CH C Br
CH3 CH3
四、环烷烃的异构现象
1. 顺反异构 cis-trans isomer (P84) 环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,导致产生顺反异构
HH
H
CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH 3 H
反-1,2-二甲基环丙烷
练习:写答出案: 1-甲基-3-乙H基环己烷的顺反异构体CH 3
伯碳(1°):一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°):二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
叔碳(3°):三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°):四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H):伯碳上的H
仲氢(2°H):仲碳上的H
练习:预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答 案 : C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3

有机化学第章烷烃和环烷烃

有机化学第章烷烃和环烷烃

脂环烃:碳原子之间相互连成环,其性质类似链烃 的碳氢化合物。
脂环烃
饱和脂环烃,又称环烷烃,通式:CnH2n
不饱和脂环烃
环烯烃 环炔烃
单环脂环烃:分子中只有1个碳环。 环丙烷
环丁烷
分子中含有两个或两个以上碳环结构的脂环烃称为双环或 多环脂环烃。
两个碳环共用一个碳原子的脂环烃,称为螺环烃(spiro hydrocarbon)。“螺”字表示两个碳环只共用一个碳原子,此 碳原子称为螺原子。
Alkyl group names are obtained by removing the –ane from the alkane name , and replacing it with -yl
中文名 英文名 中文名 英文名 甲烷 methane 甲基 methyl 乙烷 ethane 乙基 ethyl 丙烷 propane 丙基 propyl 丁烷 butane 丁基 butyl
2. 编号:从第一桥头(共用碳原子)开始,沿最长桥路到第二桥 头,再沿次长桥路回到第二桥头,然后编最短的桥路。(先编大 桥,再编小桥)。取代基的位置最小。
3.命名: 某基二环[n.m.p]某烷。 n.m.p---指各桥路上碳原子数。
2 1
3
7
4
6
5
8 6
4 5
7 1
2
3
1-甲基二环[4.1.0]庚烷
Homolog
同系物: 同系列中各化合物互称同系物。
同系列差:相邻两个同系物在组成上的不变差数 CH2。
烷烃中的伯、仲、叔、季碳原子。
伯碳原子:只与1个碳原子直接相连的碳原子。 (primary) 也称一级碳原子,以1° 表示。 仲碳原子:只与2 个碳原子直接相连的碳原子。 (secondary) 也称二级碳原子,以2 ° 表示。 叔碳原子:只与3 个碳原子直接相连的碳原子。 (tertiary) 也称三级碳原子,以3 ° 表示。 季碳原子:与4个 碳原子直接相连的碳原子。 (quaternary) 是四级碳原子,以4 ° 表示。

第二章 烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃

第二节 同系列和同分异构现象
一、同系列和同系物 • 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n+2 , 环 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n。 • 凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合 物称为同系列(homologous series)。 • 同系列中的化合物互称同系物(homolog)。 • 同系物具有相似的化学性质,物理性质也随着碳链的 增长而表现出有规律的变化。
第 二 章 烷烃 环烷烃
exit
烃(hydrocarbons):
只含有C、H 两种元素的化合物 —— 碳氢化合物
碳原子之间均以C-C单键相连,其 余的价键均为H原子所饱和。 (saturated 烷烃 (alkanes) :甲烷、乙烷等; hydrocarbons) 环烷烃(cycloalkanes):
三级戊基 (Tert or t )
三级丁基 叔丁基
新戊基 (neo)
*3 有机化合物系统命名的基本格式
构型 +
R, S; D, L; Z, E; 顺,反
取代基
+
母体
官能团位置号 +名称
取代基位置号 + 个数 + 名称
(有多个取代基时,中文按顺 (没有官能团时 序规则确定次序,较优的在后。 不涉及位置号) 英文按英文字母顺序排列)
(1) 直链烷烃的命名: 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名(P27) 。
(2) 支链烷烃的命名 *1 碳原子的级
CH3 H3C C CH3 CH2 CH3 CH
1oH 2oH 3oH

有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文

有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文
熔点高低取决于分子间的作用力 和晶格堆积的密集度。
烷烃熔点的特点 (1) 随相对分子质量增大
而增大。 (2) 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 (如右图)。 (3)相对分子质量相同的烷 烃,叉链增多,熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
(二) 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
(1)沸点一般很低。 (非极性,只有色散力)
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小,形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设:过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大,是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热,反应 2 放热,总反应放热,所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体(中间体是自由基)相似, 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论:3oH最易被取代,2oH次之,1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳,不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备,C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
(2) 甲烷卤代反应活性的比较

第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃

第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃

3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃:饱和开链烃。 特征:C与C以单键相连,其余价键都为氢原子饱和。 通式为:CnH2n+2
环烷烃:饱和环烃。 特征:C与C以单键相连成环,其余价键都为氢 原子饱和。 通式为:CnH2n (单环烷烃)
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中, 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物,主要是含1到40个 碳原子的烃,通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气: 汽油: 煤油: 柴油: 沥青: CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基



烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性:叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关:
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中,产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定,所需的活化能 越小,反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法:
采用IUPAC(International Union of Pure and Applied Chenistry)国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则,结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线

第二章 烷烃和环烷烃

第二章  烷烃和环烷烃
CH3 甲基 Me (正)丙基 Pr C H3C H2 乙基 Et i -Pr C H3C HC H 异丙基 3
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下,机体自由基一方面不断产 生,另一方面又不断清除,活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ,过多的自由基就会造成对机体的损害,从而引 起多种疾病,并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统:超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂):VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo

《烷烃和环烷烃》课件

《烷烃和环烷烃》课件

第二章 烷烃和环烷烃
8
例1 CH3-CH2 5
32 1
CH2-CH-CH2 -CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
3-甲基-5-乙基辛烷
取读 代作 基: 位位 次
连基 母
字名 体


例2 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 CH3-CH CH-CH3 CH3 CH3
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 2,5-甲基-3,4二乙基己烷 2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
8 7 65 43 2 1
CH3
2024/8/14
22
第二章 烷烃和环烷烃
2、确定取代基小结
(给主链编号)
(1)近取代基端编号;
CH3
CH2CH3
(2)若两个不同取代 基位于相同位次时, 按次序规则使小取代
CH3CH2CHCH 2CHCHCH 2CH2CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH3
基编号较小(不考虑 下一个取代基);
12
456
例3 6CH3-5CCHH-3CH2—3CCHH—2CCHH—3 1CH3
CH3 CH3
2,5-二甲基-3-异丙基己烷 2,5-二甲基-4-异丙基己烷
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第二章 烷烃和环烷烃

CH3 CH3
C7 H3C6 H25CH4CH3CHC2 HC1H 3 CH2 CH3

CH2 CH3
正戊烷
(CH3)2CHCH2CH3 (CH3)2C(CH3)2
异戊烷 新戊烷
第二章 烷烃和环烷烃
碳链异构的特点:
随着分子中碳原子数目增加,异构 体数目急剧增加。
例: C6H14 异构体数目 5个

2第二章烷烃和环烷烃

2第二章烷烃和环烷烃

H
109°28′
1.09×10 –10m
415 kJ/mol
2 乙烷的结构
H H
H H
H H C C H H H
H
H
C C
H
H
H H
H
乙烷的分子轨道示意图
烷烃碳链的锯齿状
伯碳原子(1 ):与一个碳原子相连 仲碳原子(2 ):与两个碳原子相连


仲(20)
碳 原 子 类 型
CH3 CH3 季(40)
(2)Cl• + CH4 链增长 (3)CH3• + Cl2 (4)Cl• + CH3Cl (5)CH2Cl• + Cl2 Cl• + Cl•
2Cl•
CH3• + HCl 反复 CH3Cl + Cl • 进行 CH2Cl• + HCl
CH2Cl2 + Cl•
Cl2 CH3Cl CH3CH3
链终止
Cl• + CH3• CH3• + CH3•
正丁烷C2—C3键旋转时的分子的位能曲线图
稳定性:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式
一、状态
1、1~4:气体 2、5~16:液体 3、≥17:固体
二、沸点(b.p.)
四 烷 烃 物 b.p. 36.1oC 25oC 理 性 三、熔点(m.p.) m.p. 质 M越大,m.p.越大
结构越对称,m.p.越大
第二章 烷烃和环烷烃
烷 被 【 烃 氢 烷 】 完 】 通 指 全 取 式 碳 饱 完 氢 和 全 化 ; 之 合 【 意 物 烃 , 。 碳
ting
:
CnH2n+2
第一节
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烃:只含有碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合 物,简称烃(hydrocarbon)
hydrocarbon
chain hydrocarbon
saturated hydrocarbon alkane
alkene
unsaturated hydrocarbon
alkyne
alicyclic hydrocarbon
甲基(Me)
CH3
乙基(Et)
CH3CH2
丙基(n-Pr)
CH3CH2CH2
异丙基(iso-Pr)
CH3CH CH3
正丁基(n-Bu ) CH3CH2CH2CH2
异丁基(iso-Bu) CH3CHCH2 CH3
仲丁基
CH3CH2CH CH3
CH3 叔丁基(ter-Bu) CH3C
CH3
烷烃的系统命名法的主要规则是:
1
CH3
2
CH2
3
CH
4
CH2
5CH2
6
CH3
CH3
3―甲基己烷
3.若在主链的不同碳原子上连有不同的取代基时,则按取代基 从小到大的顺序排列。例如:
1 CH3
2 CH2
3
CH
4
CH
5
CH
6
CH2
7
CH2
8
CH2
9
CH3
CH3 CH2 CH2
CH2 CH3
CH3
3―甲基―5―乙基―4―丙基壬烷 取代基由小到大的顺序为:
结构比较复杂的烷烃,采用系统命名法。系统命名法 是 采 用 国 际 通 用 的 IUPAC(international of Pure and Applied Chemistry)命名法,结合我国文字的特点制定的。 系统命名法的特点就是每个化合物只有一个名称,名称和 结构密切相关。系统命名法主要是确定主链和处理取代基 的位置。取代基在此指各种烷基,烷烃分子中去掉一个氢 原 子 剩 下 的 原 子 团 叫 做 烷 基 , 用 R― 表 示 , 其 通 式 为 CnH2n+1―。常见烷基的结构及名称如下:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
(沸点36.2 ℃)
CH3 CH CH2 CH3
分子式C5H10
CH3 (沸点28 ℃ )
ì CH3 C CH3
CH3 (沸点9.5 ℃)
(三)碳原子和氢原子的分类
6CH3
5CH3 4CH2 3CH
C2
1
CH3
8CH37CH3
(1)伯碳原子(一级碳):只与一个碳原子相连 C1、 C5、 C6、 C7、 C8
以5个碳的烷烃为例说明同分异构体的书写
(1)首先写出直链烷烃 (2)取出1个碳作为支链
(3)取出2个碳作为支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
在烷烃中,只有大于4个碳的烷烃才有同分异构体, 且这种现象是由于组成分子的原子或原子团的连接次序不 同引起的,属于构造异构。
1.选择最长的碳链为主链,根据主链所含碳原子数称某烷。
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3
2.当主链上连有取代基时,从靠近取代基的一端开始对主链 上的碳原子进行编号,依次用阿拉伯数字1,2,3……标出取 代基的位次。位次号码与取代基之间用一短线连接起来,写在 母体化合物名称的前面。例如:
(2)仲碳原子(二级碳):与两个碳原子相连 C4
(3)叔碳原子(三级碳):与三个碳原子相连 C3 (4)季碳原子(四级碳):与四个碳原子相连 C2
二、命 名
(一)普通命名法
普通命名法适用于结构简单的烷烃。
1. 直链烷烃:碳原子数从一到十的,采用天干(甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳原子的 数目,称某烷;碳原子数在十以上时,则用中 文数字十一、十二、十三……表示。例如:
CH3 < CH3CH2 < CH3CH2CH2 < CH3CH
CH3
4.若在主链上连有相同的取代基时,无论在同一碳原子上, 还是在不同碳原子上,则将取代基合并,取代基的数目用 二、三、四……数字表示,标在取代基的前面,各取代基 的位次按照编号标出。例如:
1
CH3
2
CH3
34
CH C CH2
5
CH2
三、结 构
甲烷的结构
H
. H H
分子式:CH4
H
结构式: H C H
H
C为SP3杂化
H
四、烷烃的构象异构(conformational somer)
因键轴旋转而产生分子的原子或原子团的不同空间排 列称为构象。
构象异构属于立体异构(stereo isomer) (一)乙烷的构象
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
己烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3 (CH2)9 CH3
辛烷 十一 烷
2、支链烷烃
(1)链端有 CH3 CH CH3
结构的称为异某烷
(2)链端有
CH3
CH3 C 结构的称为新某烷 CH3
注意: 某字包括分子中所有的碳原子数。
(二) 系统命名法
Cyclic hydrocarbon aromatic hydrocarbon
第一节 烷烃
定义:烃分子中,碳和碳之间互相以单键相连,碳的 其余价键均与氢原子相连接的烃称为烷烃,烷 烃也称饱和烃。
一、同系列和构造异构
(一)烷烃的同系列和同系物
结构相似而分子组成
CH4Biblioteka CH2上相差一个或多个CH2 原
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH2
CH2
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
子团的一系列化合物叫做 同系列。该化合物之间互 称为同系物。
CH2
烷烃的通式: CnH2n+2
(二)烷烃的同分异构现象 分子组成相同而分子结构不同的现象,称为同分异
构现象(isomerism)。分子式相同而结构式不同的化 合物互称为同分异构体。
6
CH3
CH3 CH3
2,3,3―三甲基己烷
5.若有几条等长的碳链时,要选含取代基最多的碳链作主链。
例如:
5 43
CH3 CH2 CH CH2 CH3
2CH CH3
1CH3
2―甲基―3―乙基戊烷
4
5
6CH3 7
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3
3CH CH3
2CH CH3
1CH3
2,3,6-三甲基-4-丙基庚烷
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃 第二节 环烷烃
第二章 烷烃和环烷烃
教学要求: 1、掌握烷烃的分子结构,碳原子类型;烷烃的系统命
名方法,卤代反应,游离基取代反应机理,伯、仲、叔 碳原子卤代反应速度 2、熟悉烷烃的同分异构现象,乙烷、正丁烷的构 象,环己烷的构象 3、了解烷烃卤代的反应机理、熟练地对脂环烃进行 命名或写出结构式。
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