天然药物化学期末复习

三章 苯丙素类


简述苯丙素的母核结构特征、常见的结构 类型。 试述香豆素结构类型、香豆素的内酯性质。 简述木脂素的结构特点。
名词解释

苯丙素 香豆素 木脂素
识记结构




咖啡酸 绿原酸 鬼臼毒素 五味子甲 厚朴酚
第四章 醌类化合物




第二章 糖和苷类



怎样确定糖的绝对构型和相对构型 ？ 单糖的D、L系和端基碳α、β型的含义是什么？ 如何判断？ 试述过碘酸氧化裂解法、糠醛形成反应 （molish反应）、硼酸络合反应原理及特点， 试述苷的定义与分类。 苷键裂解的常用方法有哪些？各有何优缺点？ 请写出苷类酸催化水解的难易规律（不少于五 个）。
大黄中羟基蒽醌类化合物的分离
大黄粉末 20%硫酸-氯仿回流 氯仿液
5%NaHCO 3水溶液 萃取
碱液 盐酸酸化 沉淀 重结晶
OH O OH
氯仿液 5%Na2CO3水溶液 萃取 碱液 盐酸酸化 沉淀 重结晶 氯仿液 0.5%NaOH 水溶液 萃取 碱液 盐酸酸化 沉淀
OH O OH
氯仿液 回收溶剂 残留物
OH OH CH 2OH O OH
COOH O OH O OH
大黄酸
H 3C
重结晶
O
硅胶柱色谱 石油醚-苯洗脱
OH O OH
大黄素
O
芦荟大黄素
H3 C O
H3 C O
OCH3
大黄酚
大黄素甲醚
名词解释
蒽醌 Feigl反应

识记结构

大黄酸 大黄素 番泻叶苷A 金丝桃素
第五章 黄酮类化合物




化合物A（淡黄色粉末），HCl-Mg粉反应（＋），Molish反应（+），FeCl3反 应（＋），ZrOCl2反应（黄色），但加入枸橼酸后黄色褪去。酸水解后检出 葡萄糖和苷元，苷元分子式为C15H10O6。 其IR(νmax, KBr) cm-1：3520, 3470, 1660, 1600, 1510, 1270, 11001000, 840。 其UV(λmax) nm： MeOH 252 346 NaOMe 261 399（强度不降） NaOAc（未熔融） 254 400 NaOAc/H3BO3 256 378 AlCl3 272 426 AlCl3/ HCl 260 274 357 385 其1H-NMR（DMSO-d6，TMS）δ ppm： 7.4(1H, d, J=8Hz), 6.9(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 6.7(1H, d, J=3Hz), 6.6(1H, d, J=2Hz), 6.4(1H, d, J=2Hz), 6.38(1H, s), 5.05(1H, d, J=7Hz)，其余信号略去。 试回答： （1）该化合物为 类化合物，根据 。（2）是否有3 －羟基 。根据 。 （3）苷键构型为 ，根据 。 （4）是否有邻二羟基 ，根据 。 （5）写出结构式，并在结构上注明质子的归属。


简述研究化合物结构的程序。UV、IR、NMR （1H、13C）、MS各谱提供的结构信息？ 请写出天然药物化学成分在植物体内的生物 合成途径及相应产物。
名词解释





有效成分 有效部位 单体 液液分配色谱 二次代谢产物 相似相溶原理 HR-MS IR UV NMR ORD





“水提醇沉法”和“醇提水沉淀法”各除 去什么杂质？保留哪些成分？ 请写出碱提酸沉法的原理，并列出可以用 此法提取的天然成分。 水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取？ 叙述液—液萃取法原理。 分离因子β的含义？ 分离中草药常用的色谱方法有哪些？




试述硅胶、聚酰胺、大孔树脂、葡聚糖凝胶、 离子交换树脂等色谱方法分离的基本原理及 应用范围。 试述各种层析如纸色谱（PC）、柱色谱 （CC）、薄层色谱（TLC）的含义。 何谓吸附剂、吸附物、洗脱剂（展开剂）？ 何谓载体、固定相、流动相？ 何谓高效液相色谱？有何特点？ 判断化合物纯度的方法有哪些？


简述黄酮类化合物的结构类型、分类依据 简述黄酮类的颜色、溶解度规律、酸性大小比较 简述黄酮类的主要鉴别反应：黄酮类化合物有哪 些主要的显色反应？如何用这些显色反应区别下 列各组化合物 黄酮与双氢黄酮 双氢黄酮与查耳酮 黄酮与异黄酮 5-羟基黄酮与6、7—二羟基黄酮


简述聚酰胺色谱法分离黄酮类化合物的原理、常用 洗脱剂、洗脱规律。 简述黄酮类化合物紫外特征及诊断试剂的作用 简述梯度PH萃取法用于酸性强弱不同的黄酮苷元的 分离。（依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、0.2%NaOH及 5%NaOH溶液萃取，依次分离7，4‘-OH黄酮，4‘-OH黄 酮，phOH及5-OH黄酮。） 简述纸色谱分离黄酮类化合物时各类化合物Rf规律。 简述应用UV鉴定黄酮类化合物结构时诊断试剂的位 移规律。

简述醌类化合物的结构类型、母核结构特征 简述蒽醌的结构类型、酸性大小比较 简述蒽醌类化合物的鉴别反应、反应试剂及现象 简述PH梯度萃取法分离蒽醌类化合物的原理、酸性 强弱顺序（以大黄中蒽醌类化合物为例） 简述蒽醌类化合物的UV、IR特征 不同类型的醌类其UV有何区别？蒽醌的C=0吸收频 率与OH的位置和数目的关系如何？ 简述蒽醌类化合物常用的甲基化试剂、乙酰化试剂
第一章 总论



天然药物治病的物质基础是什么？ 天然药物化学研究的主要内容是什么？ 简述研究各类化学成分生物合成的各种途径。 中草药有效成分的提取方法有哪些？ 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么？水、乙 醇、石油醚各属于什么溶剂？ 将下列有机溶剂按极性强弱顺序排列：乙醇、 环己烷、正丁醇、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸 乙酯、苯。




化合物A（淡黄色粉末），HCl-Mg粉反应(+)，Molish 反应(-)，ZrOCl2 反应（黄色），加枸橼酸黄色褪去。 该化合物乙酰化后1H-NMR测定乙酰基质子数为9个。 1H-NMR（TMS，内标），δppm： 6.83(1H, d, J=2 Hz)，7.26(1H, d, J=2Hz)， 6.30(1H, s) 7.20(2H, d, J=9Hz)，8.01(2H, d, J=9Hz) UVλmax： MeOH：264, 346； NaOMe：273，320，390(强 度不降) NaOAc(未熔融): 271, 360; NaOAc/H3BO3：264, 346 AlCl3: 272, 303, 348, 395; AlCl3/ HCl: 272, 303, 348, 395 试写出化合物A的结构式。



什么是过碘酸氧化裂解法（Smith氧化裂解 法）？列举其特点。 从中草药中提取分离糖或苷类成分需要（考虑） 注意哪些问题？ 糖和苷类的结构鉴定一般有哪些步骤？ 苷键的构型及氧环的确定。
名词解释



苷 碳苷 苷化位移 单糖的端基差向异构体 Smith氧化裂解法 两相酸水解反应