D7不饱和键的氧化20页48题

不饱和键的氧化A 组1．含有C ＝C 的有机物与O 3作用形成不稳定的臭氧化物，臭氧化物在还原剂存在下，与水作用分解为羰基化合物，总反应为： −−−−−→−O H Zn O 23/)21） ＋（R 1、R 2、R 3、R 4为H 或烷基）。

以下四种物质发生上述反应，所得产物为纯净物且能发生银镜反应的是A (CH 3)2C ＝C(CH 3)2BC D(环锌四烯)2．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是烯烃中双键断裂，双键两端的基团＝CH 2变成CO 2；＝CHR 变成RCOOH ；＝CRR ’变成R ’RC ＝O 。

现有某溴代烷A ，分子式为C 4H 9Br ，在NaOH 醇溶液中加热得到有机物B ，B 被酸性KMnO 4溶液氧化后不可能得到的产物是A CH 3COOHB CO 2和CH 3COCH 3C CO 2和CH 3CH 2COOHD HCOOH 和CH 3CH 2COOH3．人们已进入网络时代常观看显示屏的人，会感到眼睛疲劳，甚至会对眼睛有一定的伤害。

人眼中的视色素里含有视黄醛（见a ）作为辅基的蛋白质，而与视黄难相似结构的维生素A （见b ）常作为保健药物。

写出视黄酸的分子式 ；从结构上看，维生素A 与视黄醛的关系是 ；A ．同分异构体B ．同系物C ．维生素A 是视黄醛的还原产物D ．维生素A 是视黄醛的氧化产物β－胡萝卜素是一种多烯烃，分子具有对称性。

当正中间的双键被氧化断裂时，恰好生成两个视黄醛，推测卜胡萝卜素的分子式为。

4．已知： C C H H R 1R 2R 1 C O + O C H H R 2②O 3①Zn ，H 2O（1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是_________，该物质在一定条件下能发生_________（填序号）；①银镜反应 ②酯化反应 ③还原反应（2）已知HCHO 分子中所有原子都在同一平面内。

若要使R 1CHO 分子中所有原子都在同一平面内，R 1可以是__________（填序号）；① —CH 3 ②—③－CH ＝CH 2 （3）某氯代烃A 的分子式为C 6H 11Cl ，它可以发生如下转化：A B E （C 10H 18O 4）D C NaOH 醇溶液O 3 H 2 CH 3COOH结构分析表明E 分子中含有两个甲基且没有支链。

试回答：①写出C 的分子式：___________________________；②写出A 、E 的结构简式：5．已知有机物在一定条件下氧化，碳链断裂，断裂处的两个碳原子被氧化成为羧基，例如：－CH ＝CH －−−→−氧化－COOH ＋HOOC －根据题意在方框内填入相应的有机物的结构简式其中F 与等物质的量的溴反应，生成两种互为同分异构体的产物，而G 与等物质量的溴反应时，只生成一种产物。

6．在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：已知：①化合物A ，其分子式为C 9H 10O ，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl 3溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B ；②B 发生臭氧化还原水解反应生成C ，C 能发生银镜反应；③C 催化加氢生成D ，D 在浓硫酸存在下加热生成E ；④E 既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl 3溶液发生显色反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成F ；⑤F 发生臭氧化还原水解反应生成G ，G 能发生银镜反应，遇酸转化为H （C 7H 6O 2）。

请根据上述信息，完成下列填空：（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）A________________，C_______________，E____________________。

（2）写出分子式为C 7H 6O 2的含有苯环的所有同分异构体的结构简_____________。

7．在有机分析中，常用臭氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。

如： (CH 3)2C ＝CH －CH 3 (CH 3)2C ＝O ＋CH 3CHO已知某有机物A经臭氧化分解后发生下列一系列的变化：试回答下列问题：（1）有机物A、F的结构简式为A：、F：。

（2）从B合成E通常要经过几步有机反应，其中最佳的次序应是。

A 水解、酸化、氧化B 氧化、水解、酸化C 水解、酸化、还原D 氧化、水解、酯化（3）写出下列变化的化学方程式。

①I水解生成E和H：；②F制取G：。

B组8．一个碳氢化合物，测得其相对分子质量为80，催化加氢时，10mL样品可吸收8.40mL 氢气。

原样品经臭氧化反应后分解，只得到甲醛和乙二醛。

问这个烃是什么化合物。

9．某烃的分子式为C8H12，如果1mol该烃能加2mol H2，而且发生还原臭氧分解为2mol O＝CHCH2CH2CH＝O，试推测该烃的结构。

10．有一化合物分子式为C8H12，在催化剂作用下可与2mol氢加成，C8H12经臭氧化后，用Zn与H2O分解得一个二醛：OHCCH2CH2CHO，请推测其构造式。

11．于1g化合物A中加入1.9g溴，恰好使溴完全褪色。

A与KMnO4溶液一起回流在反应液中的有机产物为2－戊酮CH3COCH2CH2CH3。

写出化合物A的结构式。

12．某烃（C5H10）不与溴水反应，但在紫外光的作用下能与溴反应生成单一产物C5H9Br。

当用碱处理此溴化物时，转变为烃（C5H8），经臭氧分解生成1，5－戊二醛。

写出有关的反应式。

13．聚1，3—异戊二烯是天然橡胶的主要成分，它经臭氧氧化，再在锌粉和稀硫酸作用下水解，水解产物能发生碘仿反应。

写出水解产物的结构简式和发生碘仿反应的方程式。

14．化合物C6H10在催化剂存在下能与一分子氢反应，经臭氧还原水解得到醛、酮化合物C6H10O2，推断化合物可能的结构。

15．试预测下列化合物的臭氧化、还原水解后的产物：（1）（2）（3）16．当使1mol的2－甲基－1,4－二氯丁烷和含2mol的KOH水溶液进行反应,得到物质A。

在Al2O3存在下，加热A使转化为B，B能结合1mol H2形成数种同分异构体产物，其中异构体C占优势和其余异构体相比较是热力学最稳定的。

C在KMnO4溶液作用下转变为具有如下性质的化合物D，在30% H2SO4作用下脱水重排成化合物E，在四乙酸铅的作用下，分解成两种物质F 和G ，后二者都是大量生产的有机合成产品，物质F 能发生银镜反应，而物质G 不能，但它们都能与D 反应，形成相应的环状化合物H 和I 。

写出A ～I 各物质的结构简式。

17．CH 3COCH 3−−−−−→−-)(3加成MgBr C H (CH 3)3COMgBr −−−→−+OH H 2/(CH 3)3COH −−−→−Mg HBr )2)1(CH 3)3CMgBr −−−−→−)(3加成CHO CH A −−−→−+O H H 2/B −−−−−−→−∆（消去）43%85PO H C ＋D C −−−−→−O H Zn O 23/)2)1 E D −−−−→−O H Zn O 23/)2)1F ＋G以丙酮等常见有机物为原料，由上述反应能合成醇B ，B 能消去1分子水得到三种烯烃C 、D 、H ，其中占C 占80%，D 占20%，H 因含量极低而未列出，C 的臭氧化物E 不能发生银镜，D 的臭氧化物F 能发生银镜，其中1g F 最多可得金属银14.4g ，G 与Cl 2在光照下反应时，可得三种酮的一氯取代物。

（1）写出A ～G 的结构简式：（2）用一个方程式表示B 转化为C 、D 的反应。

18．不饱和烃可发生催化氧化反应：其中C ＝O 若连两个烃基，则该有机物称为酮。

在上述条件下把n mol 分子组成均为C 5H 10的不饱和烃混合物氧化，得到n mol 甲醛和0.4n mol 酮及其他有机物。

（1）不饱和烃混合物中肯定存在的一种烃的结构简式为 ，其质量分数为 。

（2）氧化产物中除甲醛外，可能存在的其他有机产物的结构简式分别为 、 、 。

19．烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。

例如：CH 3CH 2CH ＝C CH 3CH 3①O 3②Zn/H 2O CH 3CH 2CH ＝O ＋O ＝C CH 3CH 3Ⅰ．已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol ，丙酮的燃烧热为1789kJ/mol ，试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。

II ．上述反应可用来推断烯烃的结构。

一种链状单烯烃A 通过臭氧化并经锌和水处理得到B 和C 。

化合物B 含碳69.8%，含氢11.6%，B 无银镜反应，催化加氢生成D 。

D 在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E 。

反应图示如下：回答下列问题：（1）B 的相对分子质量是 ；C →F 的反应类型为 ；D 中含有官能团的名称 。

（2）D ＋F →G 的化学方程式是： 。

（3）A 的结构简式为 。

（4）化合物A 的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。

20．在有机化学分析中，根据反应的性质和反应产物，即可确定烯烃的组成和结构（双键及支链的位置），例如：＋（1）据以上线索和下列反应事实，确定C7H14的结构和名称：C7H14CH3CHO＋该烃的结构简式是，名称是；（2）把某混和气体，用上述方法进行氧化，生成0.5mol酮、1.5mol醛，其中含甲醛0.7mol，且1mol该混和气体进行加氢反应，生成1mol饱和烃的混和气体。

又知：该混和气体由A、B、C三种不饱和烃组成，分别取A、B、C各1mol分别充分燃烧，均可得到4mol二氧化碳和72g水，试通过计算和分析回答下列问题：①上述混和气体经臭氧氧化后可生成哪些物质（写结构简式）；②混和气体中各组分物质的量之比为；③用于氧化的混和气体，在标准状况下的体积是L；④加氢反应后，生成了mol异丁烷。

21．从月桂树油中分离得到一个烃类化合物A，分子式为C10H16，它能吸收3mol H2生成C10H22，化合物A经臭氧化，水解后生成如下三种产物：CH2O、CH3COCH3、OHCCH2CH2COCHO。

试推测A可能的结构。

22．图为测定有机物的分子结构，常使待测有机物与臭氧反应，生成的臭氧化物再与水、金属锌反应，结果是有机物分子中的C＝C键断裂，生成两个C＝O键，即生成醛或酮。

例如：CH3CH＝C(CH)3CH3CHO＋CH3COCH3玫瑰花中有一种香料成分经此处理后得到相对分子质量较小的有机物A和B，A的分子式是C3H6O，且不能发生银镜反应；B经充分加红后产物的结构简式为CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3。

试推测此香料成分可能的结构简式。

23．有一化合物分子式为C15H24，催化氢化可吸收4mol H2，得C15H24用臭氧处理，然后用Zn，H2O处理，得2分子H H，1分子CH3CH3，1分子H CH2CH2H，1分子CH3CH2CH2H。