蔬菜中硫代葡萄糖苷的比较分析
不同萝卜品种幼苗中硫代葡萄糖苷含量与组分分析

不同萝卜品种幼苗中硫代葡萄糖苷含量与组分分析张丽;何洪巨;赵学志;陈翠蓉;郑鹏婧【摘要】以20个不同萝卜品种为试材,采用高效液相色谱法(HPLC)研究了幼苗期硫代葡萄糖苷的含量与组成.结果表明:不同品种幼苗中总硫苷含量不同,其中,秋白萝卜>春白萝卜>樱桃萝卜.进一步对硫苷组成进行分析,发现了9种不同的硫苷,其中,4种硫苷属于脂肪族,4种属于吲哚族,1种属于芳香族硫苷.不同类型品种幼苗中的硫苷组成不尽相同.秋白及4个春白萝卜品种中含有上述9种硫苷;春白萝卜品种二年子和花知中含有8种硫苷,缺少1个吲哚族硫苷-1-甲氧基吲哚-3-甲基硫代葡萄糖苷;而所有樱桃萝卜品种中均缺少1个脂肪族硫苷-4-甲硫基丁基硫代葡萄糖苷.在对不同萝卜品种幼苗中各种硫苷所占总硫苷百分比分析时发现:秋白萝卜品种(除夏季外)及春白萝卜品种的幼苗中均以4-甲硫基-3-丁烯基硫代葡萄糖苷为主,该类型的硫苷占总量的45%~77%,其次是吲哚-3-甲基硫代葡萄糖苷,夏季品种中上述两种硫苷的含量相当.樱桃萝卜幼苗中的硫苷以吲哚-3-甲基硫代葡萄糖苷为主(42%~72%).在以上几种硫苷中,4-甲硫基-3-丁烯基硫苷是秋白萝卜与春白萝卜中的主要硫苷,在硫代葡萄糖苷酶的作用下,可被转化成异硫氰酸盐.该物质是一种解毒酶的诱发剂,在肝癌细胞系中起解毒作用[3].上述研究结果为萝卜的品种改良及高硫苷含量萝卜新品种的选育提供了重要信息.%Glucosinolates composition and contents were evaluated in radish seedlings of 20 genotypes including three groups- autumn-white radish, spring-white radish and cherry radish. The total glucosinolate content varied with the groups. The autumn-white varieties had the highest total glucosinolate content, followed by spring-white varieties and cherry radishes. Nine types of glucosinolates were identified in the radish seedlings. And the aromatic glucosinolates werereported in radish for the first time. The main glucosinolate in autumn-white radish and spring-white radish was 4-methylthio-3-butenyl-glucosinolates which made up 45% -77% of the total amount. In cherry radish,the indol-3-mehtyl glucosinolate was the predominant glucosinolate which made up 42% -72% of the total amount. 4-methylthio-3-butenyl-glucosinolates,the main glucosinolate in white radish seedlings, is benefit for human's health as a detoxification in the hepatoma cell line.【期刊名称】《华北农学报》【年(卷),期】2012(027)004【总页数】5页(P107-111)【关键词】萝卜;幼苗;硫代葡萄糖苷【作者】张丽;何洪巨;赵学志;陈翠蓉;郑鹏婧【作者单位】北京市农林科学院蔬菜研究中心,北京100097;北京市农林科学院蔬菜研究中心,北京100097;北京市农林科学院蔬菜研究中心,北京100097;北京市农林科学院蔬菜研究中心,北京100097;北京市农林科学院蔬菜研究中心,北京100097【正文语种】中文【中图分类】S631.1硫代葡萄糖苷(Glucosinolates,简称硫苷,GSL)是一类重要的生物活性物质,这种物质经植物黑芥子酶(Myrosinase)或胃肠微生物水解后会产生一系列具有生物活性的水解产物—异硫氰酸酯(Isothiocyanates)[1-2]。
菜籽饼中硫葡萄糖甙的研究

般说 来 , O T的 毒性 , 比鸡 敏 感 , 比猪 对 Z 鸭 鸡
敏感 。
皮壳 中有芥子酶 , 在榨油时, 包裹着芥子酶的浓 缩 体破 裂 , 而 释放 出 芥子 酶 来 , 子甙 令 芥子 从 芥 酶接解 , 而促使芥子甙降解 , 从 生成有毒的异硫
氰 酸 酯 (T 、 唑 烷 硫 酮 ( Z 、 氰 酸 酯 IC) 嗯 O T) 硫 (C ) S N 和腈 类 ( C 。 即 使 在 菜 籽 加 工 中 , R N) 由 于高 温 处 理使 酶 失 活 , 在 作 为饲 料 时 , 可 受 但 仍 动物肠 道 中微 生 物 的作 用 或其 它 十字 花科 青 绿
b:
CH2 CHCHCH2 = 。
是最高的, 达到 1 gk , 当于鱼粉的一半 , m /g 相 是 大 豆 的 l 。菜籽 粕 中蛋 白质 的含量虽 然不 如 O倍 豆粕 , 但菜籽粕 的蛋 白质的质量优于大豆粕…。
菜 籽饼 粕 中的蛋 白质 氨基 酸齐 全 , 比例合 理 , 营
菜籽 粕 中的抗 营养 因子 主要 有 : 代葡 萄糖 甙及 硫 其分解 产物 , 植酸 、芥 酸 、单 宁 、芥子 碱 、粗 纤 维等 , 中影 响 最 大 的是 硫 代 葡萄 糖 苷 , 其 也就 是 通常所 说 的“ 毒素 ” 。油菜 籽饼 粕 中含有 3~ % 8
( 中的硫代葡萄糖甙、 粕) 植酸、 宁、 单 芥子碱、 皂
的总硫甙( 硫葡萄糖甙 、异硫氰酸酯 , 唑烷硫酮 。 素等毒物和抗营养因子存在 , 以及 由于制油加工 腈类 的总和 ) 2 硫 代葡萄 糖甙 结构特 点 时不脱 除皮壳 , 造成菜籽饼 ( ) 粕 中粗纤维含量 偏高 , 口性差等 , 适 使其利用受到很大限制。对 硫代葡萄糖甙( l o nl e,S 又称芥子 Gu s o t G ) e i as 菜 籽饼 的副作 用 , 、 猪 鸡尤 为敏感 。 因此 , 利用菜 甙 , 主要 分 布 于油菜 的柔软 组 织 中 , 菜 籽饼 粕 是 籽饼 饲 喂畜 禽前 必 须 进行 脱 毒 处 理 。现 对 菜籽 的主要抗 营养 因子。实 际上它本 身并无 毒性 , 只 经芥子 酶 的催 化才 分解成 一 饼中的主要抗营养因子硫葡 萄糖甙及相应处理 是在 有水 的情 况下 ,
乙烯利对小白菜硫代葡萄糖苷含量的影响

福建农林 大学学报(自然科学版 )
J o u r n a l o f F u j i a n A g r i c u l t u r e a n d F o es r t r y U n i v e r s i t y( N a t u r a l S c i e n c e E d i t i o n )
硫代葡萄糖苷的检测

硫代葡萄糖苷的测定一、硫代葡萄糖苷的结构硫代萄糖苷是一种含硫的阴离子亲水性植物次生代谢产物。
1970年,Marsh和Waser 等对硫代葡萄糖苷晶体的X射线分析证明: 所有的硫代葡萄糖苷都有一个核心结构是β-D-葡萄糖连接一个磺酸盐醛肟基团和一个来源于氨基酸的侧链。
根据侧链R的氨基酸来源不同,可以将硫代葡萄糖苷分为脂肪族硫代葡萄糖苷(侧链来源于蛋氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸),芳香族硫代葡萄糖苷(侧链来源于酪氨酸和苯丙氨酸)及吲哚族硫代葡萄糖苷(侧链来源于色氨酸)。
不同的侧链决定了水解产物的不同,抗癌活性也存在差别。
硫代葡萄糖苷的分类主要依据侧链R的不同。
二、硫代葡萄糖苷的性质硫苷本身是一类稳定的化合物,但在芥子酶或胃肠道中的细菌酶的催化作用下会发生降解并生成多种降解产物。
硫苷与芥子酶隔离共存于植物体内。
当植物的器官受损或对植物加工时他们相接触导致硫苷降解。
硫苷和它的降解产物都具有活跃的生物化学特性。
(1)在食品中赋予产品特殊的风味,从而影响食物的适口性。
如芥末辣根的辛辣味,雪菜味等。
(2)硫苷的降解产物如OZT及硫氰酸盐等,这些降解产物能抑制甲状腺素的合成和吸收,从而引起甲状腺肿大。
三、硫代葡萄糖苷在植物中的分布在天然植物中已发现120多种不同的硫代葡萄糖苷,它们存在于11个不同种属的双子叶被子植物中,最重要的是十字花科,所有的十字花科植物都能够合成硫代葡萄糖苷。
硫代葡萄糖苷存在于这些植物的根、茎、叶和种子中,但主要存在于种子中。
另外,许多非十字花科的双子叶被子植物中也同样含有一种或两种硫代葡萄糖苷。
硫代葡萄苷在一些十字花科植物中的含量大约占干重的1%,在一些植物种子中的含量达到10%。
硫代葡萄糖苷在芸苔属蔬菜中的含量一般是500~2 000 μg/g,西兰花、花椰菜、甘兰分别含有5~6种以上的硫代葡萄糖苷,其中包括吲哚族硫代葡萄糖苷和芳香族的硫代葡萄糖苷。
四、硫代葡萄糖苷的测定(一)、分光光度法一、原理:GS在蔬菜中内源酶----芥子酶的作用下水解产生葡萄糖,用3,5—二硝基水杨酸法测定所产生的葡萄糖量,计算出GS的含量。
硫甙

硫代葡萄糖苷及其降解产物(一)概况硫葡萄糖苷的分子通式硫代葡萄糖苷(glucosino1ate)是一类葡萄糖衍生物的总称。
广泛存在于十字花科、白花菜科等植物的叶、茎和种子中。
含有硫葡萄糖苷的饲料作物可分为两大类:饲草作物,包括白菜、甘蓝、萝卜、芜菁等和油籽作物,包括油菜籽、芥菜籽等。
不同的硫代葡萄糖苷具有不同的R-基团,它们可分为饱和脂肪烃、不饱和脂肪烃、芳香烃和杂环四大类。
迄今为止已鉴定出109种硫代葡萄糖苷表8-1。
主要硫代葡萄糖苷的分子式和名称在油菜籽中已发现11种硫葡萄糖苷。
主要的有8种,它们是:徐义俊等(1982)用硫酸钙重量法测定了中国不同品种油菜籽中总硫葡萄糖苷的含量,并测定了中国主要油菜品种106个,其中白菜型19个,芥菜型8个,甘蓝型79个油菜籽中的硫葡萄糖苷含量。
结果表明,白菜型油菜籽中含量最低,平均4.04%(无油风干基,下同);芥菜型次之,平均4.85%;甘蓝型最高,平均6.13%。
同样类型中,春油莱硫葡萄糖苷含量都低于冬油莱,如白菜型春油菜为3.67%,冬油菜为4.09%;芥菜型春油菜为4.21%,冬油菜为5.47%;甘蓝型春油莱为4.77%,冬油菜6.17%。
(二)硫葡萄糖苷的降解Bell等人(1984)认为,硫葡萄糖苷本身并不具毒性,而其各种降解产物是有毒的。
油菜籽中与硫葡萄糖苷并存的还有芥子酶(myrosinaseEC),油菜籽在榨油加工过程中或被动物或人体摄入后,该酶与硫葡萄苷接触而使其水解。
Cahn(1964)报道了硫葡萄糖苷的降解途径(图硫葡萄糖苷的降解途径)。
硫葡萄糖苷的降解途径硫葡萄糖苷经芥子酶降解为葡萄糖、硫酸氢根离子及配糖体。
因降解条件的不同,配糖体可降解为硫氰酸酯、异硫氰酸酯(isothiocyanates缩略语ITC)或脱去硫原子形成腈(nitrile缩略语CN),某些R-基团含有羟基的ITC可自动环化为嗯唑烷硫酮(oxazo-lidinethione,缩略语OZT)。
硫代葡萄糖苷的检测

硫代葡萄糖苷的测定一、硫代葡萄糖苷的结构硫代萄糖苷是一种含硫的阴离子亲水性植物次生代谢产物。
1970年,Marsh和Waser等对硫代葡萄糖苷晶体的X射线分析证明: 所有的硫代葡萄糖苷都有一个核心结构是β-D-葡萄糖连接一个磺酸盐醛肟基团和一个来源于氨基酸的侧链。
根据侧链R的氨基酸来源不同,可以将硫代葡萄糖苷分为脂肪族硫代葡萄糖苷(侧链来源于蛋氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸),芳香族硫代葡萄糖苷(侧链来源于酪氨酸和苯丙氨酸)及吲哚族硫代葡萄糖苷(侧链来源于色氨酸)。
不同的侧链决定了水解产物的不同,抗癌活性也存在差别。
硫代葡萄糖苷的分类主要依据侧链R的不同。
二、硫代葡萄糖苷的性质硫苷本身是一类稳定的化合物,但在芥子酶或胃肠道中的细菌酶的催化作用下会发生降解并生成多种降解产物。
硫苷与芥子酶隔离共存于植物体内。
当植物的器官受损或对植物加工时他们相接触导致硫苷降解。
硫苷和它的降解产物都具有活跃的生物化学特性。
(1)在食品中赋予产品特殊的风味,从而影响食物的适口性。
如芥末辣根的辛辣味,雪菜味等。
(2)硫苷的降解产物如OZT及硫氰酸盐等,这些降解产物能抑制甲状腺素的合成和吸收,从而引起甲状腺肿大。
三、硫代葡萄糖苷在植物中的分布在天然植物中已发现120多种不同的硫代葡萄糖苷,它们存在于11个不同种属的双子叶被子植物中,最重要的是十字花科,所有的十字花科植物都能够合成硫代葡萄糖苷。
硫代葡萄糖苷存在于这些植物的根、茎、叶和种子中,但主要存在于种子中。
另外,许多非十字花科的双子叶被子植物中也同样含有一种或两种硫代葡萄糖苷。
硫代葡萄苷在一些十字花科植物中的含量大约占干重的1%,在一些植物种子中的含量达到10%。
硫代葡萄糖苷在芸苔属蔬菜中的含量一般是500~2 000 μg/g,西兰花、花椰菜、甘兰分别含有5~6种以上的硫代葡萄糖苷,其中包括吲哚族硫代葡萄糖苷和芳香族的硫代葡萄糖苷。
四、硫代葡萄糖苷的测定(一)、分光光度法一、原理:GS在蔬菜中内源酶----芥子酶的作用下水解产生葡萄糖,用3,5—二硝基水杨酸法测定所产生的葡萄糖量,计算出GS的含量。
硫代葡萄糖苷的抗营养效应与机理

Gs l )是 一 种 含 硫 的 阴 离 子 亲 水 性 植 物
禽 标 识 加 挂 、 散 养 户 畜 禽 免 疫 档 案 建
立 、动 物 疫 情 报 告 等 公 益 性 任 务 。 要 与 村 级 动 物 防 疫 员 签 订 基 层 动 物 防 疫 1作 责 任 书 ,明 确其 权 利 义务 。
识 , 以便 提 高 菜 籽 饼 粕 在 饲 料 中 的 利
用价 值 。
次 生 代 谢 产 物 。广 泛 存 在 于 芸 苔 属 植 物 籽 实 或 粗 饲 料 中 .其 含 量 和 组 成 因 植 物 种 类 、栽 培 方 法 和 气 候 环 境 等 条 件 不 同而变化 很大 。菜籽 饼粕 粗蛋 白
洲纳 入 动物 防疫 队伍 整体 培 训 计划 , 制 定 系 统 完 善 的 培 训 方 案 。 要 增 强 培
要 发 挥 先 进 乡 镇 的 典 型 示 范 作 用 和 引 导 作 用 ,通 过 现 场 会 、经 验 交 流
对 于 严 肃 村 级 动 物 防 疫 员 的 T 作 纪 律
的村 级 动 物 防疫员 给予 表 彰 、奖 励 ; 对 完 不 成 T 作 任 务 的 。 给 予 相 应 的 处
罚 。 要 坚 持 人 员 的 动 态 管 理 机 制 ,对
各 乡 镇 要 加 强 村 级 动 物 防 疫 员 培 训 ,运 用 理 论 培 训 和 实 践 锻 炼 等 方 式 , 着 力 培 养 一 支 适 应 重 大 动 物 疫 病 防 控 T 作 需 要 的 村 级 动 物 防 疫 员 队 伍 。 要 :
圳 的 针 对 性 和 实 用 性 ,切 实 提 高 村 级 动 物 防疫 员 业务 素 质 和 T 作 能 力 。
西兰花中硫代葡萄糖苷的研究进展

西兰花中硫代葡萄糖苷的研究进展摘要在内源芥子酶作用下硫代葡萄糖苷可以水解为不同活性物质,发挥不同的生理功能,具有较强的抗癌活性,是西兰花中重要的次生代谢产物,受到广泛的观注。
主要从抗癌功能和抗氧化功能2个方面阐述西兰花中硫代葡萄糖苷的生物学功能,对其研究进展进行综述。
关键词西兰花;硫代葡萄糖苷;结构;生物学功能;抗癌;抗氧化西兰花是十字花科中的一个变种,含有大量的抗氧化物质如黄酮类、多酚类和维生素物质,也含有丰富的人体必需的营养素,同时还含有抗癌物质硫代葡萄糖苷,可以起到预防前列腺癌、胃肠道癌、肺癌的作用[1-3]。
现对西兰花中硫代葡萄糖苷的结构和生物学功能研究进展进行概述。
1 硫代葡萄糖苷的结构与含量硫代葡萄糖苷是西兰花重要的次生代谢产物。
硫代葡萄糖苷的分子结构由2个部分组成,β-D-葡萄糖部分(简称葡萄糖部分)和非糖部分[4-5]。
二者通过硫苷键相连,硫代葡萄糖苷的基本结构如图1所示。
硫代葡萄糖苷既无毒性也无生物活性,在内源芥子酶作用下可水解为具有不同生理功能的活性物质[6]。
西兰花中硫代葡萄糖苷含量一般在500~2 000 μg/g,种类为5种以上。
不同品种、同一品种的不同生长期或者同一株西兰花的不同部位,硫代葡萄糖苷的含量变化都很大。
其在嫩芽中的含量是成熟植株或花中含量的10~100倍。
2 硫代葡萄糖苷的生物学功能2.1 硫代葡萄糖苷的抗癌功能西兰花中含有的异硫氰酸盐类可以抗氧化、延缓衰老,并且有非常强的抗癌防癌作用,在西兰花中含量最多的莱菔硫烷为异硫代氰酸盐衍生物,是目前发现的在蔬菜中含有的预防癌症最好的物质之一,其在十字花科中广泛存在,其抗癌机理比较复杂,可能是多种机制联合作用的结果。
另外,不同的异硫代氰酸盐物质其防癌抗癌的作用方式也千差万别,如2-丙烯基异硫代氰酸盐是通过促进阶段酶的体内脱毒,丙烯基异硫代氰酸盐是通过抑制癌细胞原的形成,而莱菔硫烷的作用机理为诱导体内阶段Ⅱ酶起到抗癌的作用。
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蔬菜中硫代葡萄糖苷的比较分析
硫代葡萄糖苷,是广泛存在于十字花科植物中的含硫次级代谢产物,到目前已发现有近120种。
硫代葡萄糖苷在芥子酶或胃肠道中细菌酶的催化作用下,会发生降解并生成多种降解产物。
硫代葡萄糖苷和基降解产物都具有活跃的生物、生化特性,能在食品中赋予产品特殊风味,同时,它还是化学保护剂,能防止多种癌症的发生。
我国常见的十字花科蔬菜种类包括:白菜类、甘蓝类、芥菜类和萝卜类四大类。
虽然部分种类的硫代葡萄糖含量已有过报道,但较系统地比较十字花科蔬菜各个种类间的硫代葡萄糖含量还未做过研究。
本试验选取白菜类、甘蓝类、芥菜类和萝卜类12个种类,简单地比较其硫代葡萄糖含量的差异
一. 仪器与材料
1.仪器
722分光光度计、恒温水浴锅、电炉、刻度比色管、容量瓶
漏斗、研钵、温度计、砧板、菜刀
2.实验材料
(1)3,5-二硝基水杨酸、酒石酸钾钠、氢氧化钠、
苯酚、无水葡萄糖、氟化钠、醋酸铅、硫酸钠。
(2)大头菜、油菜、白萝卜
二.实验方法
1.葡萄糖标准曲线的绘制
取6支10mL刻度试管,依次加入葡萄糖标准溶液0、0.1、0.2、0.3、
0.4、0.5mL,用蒸馏水补足至1mL,加入3,5-二硝基水杨酸溶液3mL混
匀,于沸水浴中保温10min(使其完全反应)后取出,冷却至室温后定容至10.0mL,于530nm处测吸光度值,以葡萄糖量为横坐标,以吸光度为纵坐标绘制标准曲线。
2.样品酶解
选取大头菜表皮、中间、中心部位,油菜的根、茎、叶部位,萝卜的表皮、中间、中心部位,准确称取研磨每种样品0.500g两份,分别置于两支25mL刻度试管中,各加氟化钠0.1g。
在一支试管中加沸水20mL,立即加热至沸并保持10min。
在另一支试管中则加入35~38度蒸馏水20mL,置37度水浴中保温酶解1小时,使GS在芥子酶作用下水解。
完成酶解后加热至沸并保持10min。
3. 硫代葡萄糖苷总量的测定
在两支试管中分别加入6滴中性醋酸铅,以沉淀其中的蛋白质及色素类物质,过量的醋酸铅应用饱和的硫酸钠溶液消除。
最后,加蒸馏水定容至25mL,用滤纸过滤至试管中。
取滤液各0.5,按葡萄糖标准曲线绘制方法,分别测定其吸光度
三.实验数据分析
1.绘制标准曲线
2.数据整理
表1.样品吸光度
样品
吸光度A值
灭酶管酶解管
油菜根0.062 0.185 油菜茎0.211 0.521 油菜叶0.014 0.303 白萝卜根0.313 0.405 白萝卜皮0.018 0.288 白萝卜心0.300 0.410 大头菜表皮0.313 0.405 大头菜中部0.133 0.242 大头菜心0.038 0.137
表2.样品吸光度对应质量
样品
灭酶管吸光度
对应质量m
1
(mg)
酶解管吸光度度对应质量m
2
(mg)
油菜根0.057 0.121
油菜茎0.135 0.293
油菜叶0.034 0.182 白萝卜根0.187 0.234 白萝卜皮0.036 0.174 白萝卜心0.180 0.236 大头菜表皮0.186 0.234 大头菜中部0.095 0.150 大头菜心0.046 0.097
3.计算
GS=(m
1-m
2
)×50×2.207/m×100%
式中: m
1
—灭酶管从标准曲线上查得的相应葡萄糖量,mg
m
2
—酶解管从标准曲线上查得的相应葡萄糖量,mg m—样品质量,mg
2.207——是硫葡萄糖转化为硫葡萄糖苷的系数
将表2数据代入上式得出结果如下表(其中m=500mg)
表3.样品中GS总量
样品GS总量(%)
样品 1.41
油菜根 3.49
油菜茎 3.27
油菜叶 1.04
白萝卜根 3.05
白萝卜皮 1.24
白萝卜心 1.06
大头菜表皮 1.99
大头菜中部 1.13
四.结果与讨论
1.误差分析
(1)硫代葡萄糖苷含量的测定
测定结果中,有的测定值不合理。
可能是在样品研磨中并转移至比色瓶过程中,由于研磨及在空气中停留时间过长,还有研磨时产
生的热,使芥子酶作用于植物体,即灭酶处理的样品在灭酶前有部
分葡萄糖苷已被酶解,缩小灭酶前后的差值及人为的偶然误差引起。
(2)标准曲线的制作
绘制的标准曲线不过原点,可能是由于测量时参比溶液的配制不准确,引入了少量影响光吸收物质。
2.结果
如表3所示,白萝卜皮、油菜茎中硫代葡萄糖苷含量高;红心萝卜、油菜叶中硫代葡萄糖苷含量也较高;大头菜中的硫代葡萄糖苷含量最
少。
而且同一蔬菜各部位分布差异大,其中在茎部含量较多,叶部较
少,如油菜。
由此可知不同的栽培种,不同的生理阶段,不同的组织部位,及不同的生长条件等都会使植物中含有的硫代葡萄糖苷含量和成分有
所不同。
五.参考文献
郭进宝;天然药物配合物的研究进展[J];中医研究;2005年04期。