肉桂酸甲酯
肉桂酸甲酯美白作用研究
肉桂酸甲酯美白作用研究美白作用，实质是抑制酪氨酸酶催化反应。
酪氨酸酶又称多酚氧化酶, 广泛存在于动植物体和人体内,是生物体合成黑色素的关键酶。
酪氨酸酶抑制剂就是通过抑制酪氨酸酶活性从而抑制黑色素生成,因而可用来预防和治疗色素沉着和黑色素瘤等疾病。
目前,氢醌、果酸、维生素C、曲酸和熊果苷等酪氨酸酶抑制剂已作为美白剂应用于化妆品中,但氢醌、果酸由于刺激性大已逐渐被淘汰;维生素C、曲酸易氧化,保质期短; 熊果苷作为植物提取物,具有作用安全的优点,因而被广泛使用,但抑制酪氨酸酶的作用不强,在化妆品中添加量要高达2 %以上才有效。
因此,关于安全高效的酪氨酸酶抑制剂的开发已日益引起人们的重视。
专家在研究中发现，肉桂酸甲酯对酪氨酸酶具有明显的抑制作用,可抑制酪氨酸酶的单酚酶活力和和二酚酶活力。
对酪氨酸酶的单酚酶的抑制效应主要表现于酶催化反应的迟滞时间有明显的延长,对二酚酶的抑制作用表现为可逆竞争性抑制类型,抑制常数(K ) 为I 0. 66 mmol/L,对二酚酶的相对抑制率达到50 %的肉桂酸甲酯浓度( IC50 )为1. 49mmol/L,比目前常用的熊果苷(IC50 ) =5. 3 mmolL)低得多。
另外,肉桂酸甲酯的安全性高,已广泛用于日用香精和食品香精中,被认为是一种非常有市场潜力的酪氨酸酶抑制剂。
迟滞效应是酪氨酸酶催化氧化L2酪氨酸的典型特征。
研究中发现，当肉桂酸甲酯浓度为0. 80 mmol/L时,迟滞时间延长到3. 2 min,迟滞时间增大将近3倍。
且肉桂酸甲酯对单酚酶的相对抑制率则随着肉桂酸甲酯浓度的增大而增大,导致单酚酶相对抑制率达到50 %的肉桂酸甲酯浓度(IC50 )约为0. 61 mmol/L；导致二酚酶相对抑制率达到50 %的肉桂酸甲酯浓度(IC50 )约为 1. 49 mmol/L。
研究进一步证明，肉桂酸甲酯对酶的抑制作用属于可逆过程。
肉桂酸甲酯通过抑制酶活力导致了催化效率降低,而不是通过降低有效酶量导致酶活力下降。
肉桂化学结构
肉桂化学结构
肉桂的化学成分非常丰富，主要包括肉桂醛、肉桂酸、肉桂醇、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯等。
其中，肉桂醛和肉桂酸是肉桂的主要成分，占据了肉桂总成分的70%以上。
肉桂醛是肉桂的主要香味成分，具有强烈的香味和辛辣味，还具有一定的药理作用，可以促进血液循环、缓解疼痛、抗菌消炎等。
肉桂酸是肉桂的主要味道成分，具有苦味和酸味，可以增加食品的口感和风味，还具有一定的药理作用，可以降低血糖、降低胆固醇、抗菌消炎等。
此外，肉桂还含有挥发油，其中的主要成分为肉桂醛，含量达75%～85%，并含少量乙酸桂皮酯、肉桂酸、乙酸苯丙酯等。
如需了解更多关于肉桂的化学结构的信息，建议查阅相关书籍或咨询专业人士。
羟基肉桂酸生产工艺
羟基肉桂酸生产工艺
羟基肉桂酸是一种重要的有机化工中间体,广泛应用于医药、农药、香料及染料等领域。
其主要生产工艺有以下几种:
1. 从肉桂醛出发的工艺
该工艺是最常见的生产方式,主要步骤包括:
(1) 肉桂醛与甲醇在碱催化下发生亚胺缩合反应生成肉桂酸甲酯;
(2) 将肉桂酸甲酯在碱性条件下与过量的过氧化氢反应,经过羟基化得到羟基肉桂酸;
(3) 酸化中和、过滤、浓缩、结晶等步骤分离纯化产品。
2. 从苯甲醛出发的工艺
(1) 苯甲醛在路易斯酸催化下与丙烯醛缩合生成肉桂醛;
(2) 将肉桂醛经上述工艺转化为羟基肉桂酸。
3. 从苯乙烯出发的工艺
(1) 苯乙烯发生溴代反应生成3-溴代丙酸酯;
(2) 在碱催化下与甲醇反应生成羟基肉桂酸甲酯;
(3) 水解得到羟基肉桂酸。
4. 生物合成工艺
利用微生物(如曲霉)的代谢作用,从苯丙氨酸或酪蛋白等前体物质合成羟基肉桂酸。
这是一种绿色环保的生产方式,但目前工业化程度较低。
以上是羟基肉桂酸的几种主要生产工艺路线,不同工艺有着自身的优缺点,企业需根据具体情况选择合适的方案。
肉桂酸甲酯合成的研究进展
Vol．43No．3（2012）ZHEJIANG CHEMICAL INDUSTRY 文章编号:1006-4184（2012）03-0020-04收稿日期：2011-10-09作者简介：全勇，(1986-)，男，汉族，湖北公安人，硕士研究生，专业方向：化学制药。
肉桂酸甲酯又称3-苯丙烯酸甲酯，不溶于水，溶于乙醇等大多有机溶剂；具有香酯似香气，可用于香料工业作定香剂，也可作为食用香精；在医药工业上，也是重要的有机合成原料[1-2]。
国内外关于合成肉桂酸甲酯的报道较多，本文就其合成的研究进行综述，并进行了评述。
1肉桂酸甲酯的合成肉桂酸甲酯的合成方法按起始原料的不同,可以分为以下八大类。
1.1以苯甲醛为原料(1)苯甲醛与乙酸甲酯在钠/甲醇作催化剂的条件下，经Claisen-Schmidt 缩合反应生成肉桂酸甲酯，收率90％以上[3-4]。
此反应有一部分的肉桂酸生成，在后处理时还需加入一定量的甲醇，在酸的催化下反应一段时间后才能达到较高的收率。
(2)苯甲醛与有机磷化合物在催化剂的条件下，经Wittig 反应得到肉桂酸甲酯。
Jesse Dambacher,Wen Zhao 等以水为媒介，20℃反应1h 来制得，收率91％[5]；S.Collina,D.Rossi 等通过微波加热到150℃，反应10~15min 来合成，收率99％[6]，此方法用微波加快了反应速率，可用于类似结构化合物的合成，加快筛选活性化合物的进度。
Congde Huo,Xun He 等以NaOH 为催化剂，甲醇作溶剂来合成，收率95％[7]。
此方法是用两性离子的有机磷化合物参与反应，使后处理简便，不过柱纯化就能得到较纯的产物。
(3)苯甲醛与α位卤代乙酸甲酯在催化剂的条件下，经Reformatsky 反应得到肉桂酸甲酯。
Jianhua Zheng,Yanchang Shen 以苯甲醛和溴乙酸甲酯在镉/三正丁基砷的催化下合成，收率87％[8]。
室温离子液体催化肉桂酸甲酯的合成
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（．贵州师范 大学理学院 ， １ 贵州
斌
贵 阳 ５ ００ ） ５ ０４
贵 阳 ５ ００ ； ．贵州 民族学院化学与环境科学学院 ， ５０ １ ２ 贵州
摘
一
要
研 究 了以 苯 甲醛 为原 料 ， Ｐ ｒｉ 应 、 经 ｅｋ ｎ反 甲酯 化 反 应 合 成 肉桂 酸 甲 酯 的 方 法 ． 重 点研 究 了在 多种 １ ３ ，
二烷基咪唑 离子液体和适量三氯化铝构成 的催化 反应 体 系中的酯化反 应 ， 该酯化反 应 的最佳反应条 件为 ：
ｎ ｔ： ＝ ： 催 化 剂 用 量 ２ Ｌ 反 应 温度 ９ ９ ￣ 反 应 时 ８， ｍ ， ０～ ５Ｃ， 收 ８８
（ ． ｃ ｏｌ ｆ ｈ ｓ ｓａ ｄ Ｃ ｅ ｉ ｒ ， ｕｚｏ ｏｍ ｌ ｎｖｒｉ ， ｕｙ ｎ ５ ０ １ ｈｎ ２ ｃ ｈ ｌ ｆ ｈ ｍｉ ｒ １ Ｓ ｈｏ ｙ ｉ ｎ ｈ ｍ ｓ ｙ Ｇ ｉ ｕＮ ｒ ａ Ｕ ｉｅ ｔ Ｇ ｉ ｇ５ ０ ０ ，Ｃ ｉａ； ．Ｓ ｏ ｅ ｓ ｏＰ ｃ ｔ ｈ ｓｙ ａ ｏＣ ｔ ｙ
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微波-树脂催化合成肉桂酸甲酯
金 钦 汉 ． 波 化 学 ［ ． 京 ： 学 出版 社 ，０ １ １６ ４ 微 Ｍ］ 北 科 ２ ０ ． ４ ～１ ７
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出版 社 ， ９ ６ ３ ５ ６ １ ９ ． ６ ～３ ８
验 。催 化剂重 复使用 ５次 ， 果见表 ３ 结 。
表 ３ 树 脂 的重 复 催 化 结 果
催 化 剂 使 用 次 数 收 率 ，
１ ２
３
黎 海 妮 ， 锁义 ． 成 肉桂 酸 甲酯 催 化 剂 研 究 进 展 ［ ． 工 生 黄 合 刀 化
表 ２ 正 交 实 验 结 果
８ ． ， 准 偏 差 为 ０ ５ ， 误 差 范 围 内 ， 率 ４０ 标 ．５ 在 收 稳定 。 ２ ４ 产 物 分 析 ．
合成 的 肉桂 酸 甲酯 为 白 色 晶 体 ， 溶 于 醇 、 易 醚、 不溶于 水 ， 点 ３ ． ～３ ． 熔 ４ ５ ６ ０℃ ， 光率１ ５ ４ 折 ．６， 与 文 献 值 一 致［ 。 电 喷 雾 质 谱 ， ｌ ： ５ ．５ ２ ］ ｏ ｒ ｅ １９ ５ ［ Ｍ一２ ， ０ ．６ ［ ＋ ３ ２ ＯＨ ＋ ４ Ｈ］ ３ ４ Ｍ Ｃ Ｈ５ Ｈ］ （ Ｍ一１ ２ 说 明所 合成 的产物 为 肉桂 酸 甲酯 。 ６）
硫酸氢钠催化合成肉桂酸甲酯
硫酸氢钠催化合成肉桂酸甲酯
俞善信;管仕斌
【期刊名称】《香料香精化妆品》
【年(卷),期】2003()4
【摘要】硫酸氢钠能够代替硫酸作为酯化催化剂。
在一水硫酸氢钠催化下合成了肉桂酸甲酯 ,并用熔点、元素分析和红外光谱进行表征。
当 0 .0 2mol肉桂酸、0 .15mol甲醇、0 .0 0 7mol硫酸氢钠一起回流加热 3h ,其收率达 98.8% ,此催化剂能重复使用。
【总页数】2页(P20-21)
【关键词】硫酸氢钠;催化合成;肉桂酸甲酯;红外光谱;催化剂;合成香料
【作者】俞善信;管仕斌
【作者单位】湖南师范大学化学化工学院
【正文语种】中文
【中图分类】TQ655
【相关文献】
1.硫酸氢钠催化合成肉桂酸环己酯 [J], 高艳萍
2.微波辐射硫酸氢钠催化合成肉桂酸正丁酯 [J], 冯喜芳
3.微波辐射硫酸氢钠催化合成肉桂酸苄酯的研究 [J], 吴博;边延江;段学涛;张爽;田冲
4.固载硫酸氢钠催化合成肉桂酸乙酯的研究 [J], 张应桂
5.硫酸氢钠催化合成肉桂酸乙酯 [J], 文瑞明;罗新湘;游沛清;俞善信
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肉桂酸甲酯(103-26-4)的合成与应用
肉桂酸甲酯（103-26-4）合成及应用肉桂酸甲酯，别名苯丙烯酸甲酯，为白色至淡黄色结晶或无色至淡黄色液体。
溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、大多数非挥发性油和矿物油，不溶于水。
可用作食用香料。
有良好定香作用。
主要用于配制樱桃、草莓和葡萄等型香精。
亦可用于香料工业作定香剂，常用于调配康乃馨、东方型花香香精，用于肥皂、洗涤剂，也用于风味剂和糕点。
作为有机合成中间体，主要用于医药工业。
最新的合成方法如下：【高压微波催化合成肉桂酸甲酯】其主要方法为利用微波辐射技术，以一水硫酸氢钠为催化剂，由肉桂酸和甲醇直接酯化合成肉桂酸甲酯。
用正交试验研究了各反应因素对产品收率的影响，确定其最佳反应条件为：酸醇摩尔比为1：5，催化剂用量为0.6g，微波功率为72 9W，辐射时间为5 min,产品收率为98.8% ,催化剂可重复使用。
【硼酸催化合成肉桂酸甲酯】在硼酸的催化下，利用高压微波技术，快速合成了肉桂酸甲酯，实验结果经过优化组合，得出最佳反应条件为:醇酸物质的量比为6∶1，催化剂用量为2.0克，辐射时间为8min，微波炉功率为729W，产率达73.4%。
【室温离子液体催化肉桂酸甲酯的合成】以苯甲醛为原料，经Perkin反应、甲酯化反应合成肉桂酸甲酯，重点研究了在多种1,3-二烷基咪唑离子液体和适量三氯化铝构成的催化反应体系中的酯化反应，该酯化反应的最佳反应条件为:n肉桂酸:n甲醇=1:8，催化剂用量2mL，反应温度90~95℃，反应时间6小时，收率可达98.8%，产物和离子液体催化体系不溶而分层，便于分离，且离子液体可以重复使用。
【磺酸型阳离子交换树脂催化合成肉桂酸甲酯】以磺酸型阳离子交换树脂为催化剂，由肉桂酸和甲醇合成了肉桂酸甲酯。
并采用不同反应条件对酯化反应的影响和树脂的催化稳定性。
结果表明，肉桂酸的转化率可达９５．５％，且催化剂的性能稳定。
【肉桂酸甲酯绿色合成新工艺的研究】以肉桂酸和甲醇为原料，用大孔树脂NKC-9作催化剂合成肉桂酸甲酯，其最佳的合成工艺为:0.01mol肉桂酸，6 mL甲醇，催化剂用量为1.19g和反应时间为5.0h，产品收率为92.0%。
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∙学名β-苯丙烯酸甲酯。
白色晶体,有似草莓的气味。
相对密度1.0911,熔点34℃, 沸点261℃。
不溶于水,溶于乙醇和乙醚。
由甲醇与肉桂酸经酯化而制得。
用作定香剂,也用于配制皂用香精和果子香精等。
- 来源：化学物质辞典
∙
又称β-苯丙烯酸甲酯有顺式和反式两种异构体。
两种异构体在自然界均有存在, 存在于良姜、灰罗勒油、桂叶油、长寿花油等精油中。
合成时,从石油醚或稀乙醇中析出者为反式体。
白色至浅黄色立方晶系结晶。
有水果样香气。
微甜。
相对分子质量162.19。
相对密度1.0911。
熔点36.5℃。
沸点261.9℃、134℃(2.000×103Pa)、127℃(1.333×103Pa)。
闪点123℃。
折射率1.5670。
不溶于水,溶于乙醇、丙二醇、乙醚、丙酮和苯。
易聚合。
顺式体又称别肉桂酸甲酯。
为无色至微黄色液体。
熔点-3℃。
沸点49℃。
折射率1.5582。
用途: 市售品多为反式体。
用作香料,调制康乃馨、水仙、薰
衣草、东方香型等香型香精,用于化妆品、洗涤剂、香皂、室内清新剂;也用作定香剂;调制草莓、葡萄和樱桃等果香型香精用于食品,我国GB2760—1996规定为暂时允许使用的食用香料。
制法: ①以肉桂酸和甲醇为原料,在无机酸(盐酸或硫酸)作用下,加热酯化,可得粗制[1],取出有机相,用稀氢氧化钠溶液中和,分出有机相,用水洗涤至中性,浓缩,析出结晶,过滤,在乙醇中重结晶,可得精制[1]。
②以苯乙烯为原料,在催化剂作用下,在乙二醇溶液中,与甲醇、二氧化碳和氧进行氧化反应,可制得[1]。
- 来源：实用精细化工辞典
∙别名3—苯基丙烯酸甲酯;桂皮酸甲酯分子式
C10H10O2分子量162.18结构式性状白色至微黄色结晶固体,其顺式是液体,市售商品不是......
- 来源：合成香料产品技术手册
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∙分子式C10H10O2。
分子量162.19。
结晶状物质。
熔点36.5℃,沸点261.9℃(101.325kPa ),相对密度1.0911,折光率
1.5766。
溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。
制法:由肉桂酸和甲醇在无机酸的存在下加热而得。
用途:用于配制香水香精和皂用香精。
- 来源：化合物词典
又名桂皮酸甲酯、苯丙烯酸甲酯。
白色结晶。
有类似香蕉香气。
有顺式和反式两种异构体。
分子量162.19。
熔点36.5℃。
沸点261.9℃。
相对密度1.0911。
折射率1.5766 (21℃)。
闪点123℃。
能与乙醇、乙醚混溶, 溶于丙酮和苯,不溶于水。
用于香料工业作定香剂。
也用作医药中间体。
由肉桂酸与甲醇酯化而得。