肉桂酸的制备
肉桂酸的制备实验
肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须是干燥的。
主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol)新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约3.0g（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
（一）制备阶段：1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。
肉桂酸的制备 实验报告
肉桂酸的制备实验报告肉桂酸的制备实验报告引言：肉桂酸是一种常见的天然有机化合物，广泛存在于植物中。
它具有独特的香气和药用价值，被广泛应用于食品、香料、药物等领域。
本实验旨在通过合成的方法制备肉桂酸，以探索其制备过程和反应机理。
实验材料和方法：1. 材料：肉桂醛、无水乙醇、氢氧化钠、硫酸、氯化铁。
2. 仪器：反应瓶、加热器、冷却器、漏斗、烧杯、试管等。
实验步骤：1. 将肉桂醛溶解在无水乙醇中，制备肉桂醛醇溶液。
2. 在反应瓶中加入适量的氢氧化钠溶液，并将肉桂醛醇溶液缓慢滴加入反应瓶中。
3. 加热反应瓶，使反应溶液保持沸腾状态，并继续加热一段时间。
4. 将反应溶液冷却至室温，然后用醋酸酐进行酯化反应。
5. 将反应溶液中的酯化产物经过酸化处理，得到肉桂酸。
6. 通过加入氯化铁溶液，观察肉桂酸的颜色变化。
实验结果：通过上述步骤，成功合成了肉桂酸。
合成的肉桂酸呈现出浅黄色的结晶体，具有独特的香气。
在加入氯化铁溶液后，肉桂酸溶液呈现出深红色的反应，进一步证明了合成的肉桂酸的纯度和稳定性。
实验讨论：本实验采用了醇酸酯化反应的方法，通过肉桂醛和无水乙醇的反应制备肉桂酸。
氢氧化钠的加入起到了催化剂的作用，促使反应的进行。
酯化反应后，通过酸化处理得到了纯净的肉桂酸产物。
实验结论：通过本实验，成功合成了肉桂酸，并验证了合成产物的纯度和稳定性。
肉桂酸的制备过程中，醇酸酯化反应是关键步骤，氢氧化钠的加入起到了重要的催化作用。
本实验结果为肉桂酸的制备提供了一种有效的方法。
结语：肉桂酸作为一种重要的有机化合物，在食品、香料、药物等领域具有广泛的应用。
通过本实验，我们深入了解了肉桂酸的制备过程和反应机理。
通过合成实验，我们不仅学到了实验技术，还加深了对有机化合物合成的理解。
希望本实验能为相关研究和应用提供一定的参考价值。
肉桂酸的制备和熔点测定
肉桂酸的制备和熔点测定肉桂酸（Cinnamic acid）是一种常见的天然有机化合物，常见于植物的芳香油中。
肉桂酸分子中含有一个苯环和一个不饱和的侧链，化学性质活泼，易发生反应。
在实验室中，肉桂酸可以通过苯丙烯和苯乙酸的加成反应制备得到。
实验材料：苯丙烯、苯乙酸、冰乙酸、冷开水、无水乙醇、氢氧化钠。
实验步骤：1、制备苯乙酸钠溶液。
取苯乙酸10g，加入无水乙醇中，搅拌至溶解。
再将0.5g氢氧化钠粉末加入其中，搅拌至完全溶解。
2、制备苯丙酮和苯乙酰乙酸。
取苯丙烯8g和苯丙酸钠溶液8mL，加入三口瓶中，加入冰乙酸5mL。
在搅拌的同时，缓缓加入10%氢氧化钠溶液，加完后继续搅拌30min。
反应结束后，将反应液转移到分液漏斗中，加入冷开水100mL，振荡均匀。
3、分离产物。
分离大分子产物。
取分离底部的有机液，将其移至洗涤瓶中，用2%的盐酸溶液或冷水进行酸碱中和。
用无水氯化钠对其进行盐析，离心提取后在空气中晾干。
4、得到肉桂酸。
将得到的白色固体进行结晶，过滤，干燥得到肉桂酸。
实验注意事项：1、氢氧化钠具有腐蚀性，必须佩戴手套和眼镜。
2、操作过程中不能漏加、加多或加少氢氧化钠。
3、操作前应准备好分置漏斗。
4、对分离产物中无机盐的处理要干净彻底，避免对产物质量造成影响。
熔点是一个物质的固态转液态（或半固态状态）时的温度。
物质的纯度可以通过测量其熔点来评估，因为纯度高的物质熔点通常会比杂质较少的物质高。
肉桂酸是一种常见的化合物，其熔点为132℃。
以下是肉桂酸熔点测定的实验步骤：肉桂酸、石英玻璃毛细管、烧杯。
1、用火柴或蜡烛将玻璃毛细管稍微加热一下，然后将其放置在肉桂酸粉末上方吸取一些肉桂酸。
2、将肉桂酸末端留有1-2mm未封口，使肉桂酸自然塞在玻璃毛细管中。
3、将肉桂酸填入烧杯中，用玻璃棒压实。
4、用实验室台式熔点仪测量肉桂酸样品的熔点。
5、熔点仪加热，直到慢慢开始熔化。
在有深色物质（污染或杂质）出现之前记录下第一个熔化点。
肉桂酸的制备(完整版)
学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验六：肉桂酸的制备一：实验目的1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法；2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。
二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。
三：主要试剂及主副产物的物理常数名称分子量相对密度熔点/℃沸点/℃溶解度苯甲醛106.12 1.04-26179.62微溶于水，约为0.6wt（20°C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿乙酸酐102.09 1.080-73.1138.6溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。
肉桂酸148.17 1.247135300在热水中溶于6ml乙醇中，可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等CHO(CH3CO)2OCH=CHCOOHCH3COOH K2CO3学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：其他性质苯甲醛：分子式C7H6O，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点64℃，引燃温度192℃。
是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。
在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。
乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。
相对密度1.080。
折光率1.3904。
低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。
有腐蚀性。
勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。
有催泪性。
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。
肉桂酸的制备(完整版)
实验六：肉桂酸的制备一：实验目的1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法；2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。
二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。
CHO(CH3CO)2O CH3COOH三：主要试剂及主副产物的物理常数其他性质苯甲醛：分子式C7H6O，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压kPa (26℃)折射率，闪点64℃，引燃温度192℃。
是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。
在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。
乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。
相对密度。
折光率。
低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。
有腐蚀性。
勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。
有催泪性。
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。
与强氧化剂接触可发生化学反应。
肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。
通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。
肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。
四：主要试剂规格及用量名称规格用量物质的量苯甲醛新蒸（）乙酸酐新蒸（）约碳酸钾无水——氢氧化钠10% 30mL ——浓盐酸1:1 30mL ——水-乙醇溶液3:1 ————五：实验装置图主要仪器：100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。
六：实验简单操作步骤及实验现象记录七：实验结果及分析本次实验得到灰白色产物，而纯的肉桂酸应该纯白色的，说明本次实验过程中的有的操作是不规范的。
可能有一下几点原因：1、加入活性炭煮沸后，使用的烧杯没有洗干净，而我在之后的步骤里都再次用到了该烧杯；2、加活性炭煮沸并趁热过滤时，可能没有过滤完全。
有机实验之肉桂酸的制备
有机实验之肉桂酸的制备一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须完全干燥，不能有水主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol) 新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约3.0g（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
（一）制备阶段：1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。
实验五：肉桂酸的制备
实验五：肉桂酸的制备一、实验目的：1.学习肉桂酸的制备方法。
2.了解肉桂酸的性质和用途。
3.掌握化学实验的基本操作技能。
二、实验原理：肉桂酸（Cinnamic acid），分子式为C9H8O2，是一种具有较好药用和香料用价值的有机化合物，广泛应用于药品、香料、化妆品、合成材料及涂料等领域。
肉桂酸在自然界中分布广泛，常见于桂皮、辣椒、月桂、香菇、甜菜、薄荷等植物中。
肉桂酸的制备方法主要有以下两种：1.由肉桂醛和氧化剂氧气或过氧化氢反应得到肉桂酸。
2.由苯甲酸和丙烯酸酯反应得到肉桂酸。
本实验采用第二种方法。
三、实验材料：苯甲酸，丙烯酸酯，氢氧化钠，浓硫酸，无水乙醇，氯化钠。
四、实验步骤：1.称取苯甲酸10g和丙烯酸酯15mL，倒入250mL容量瓶中，加入少量氢氧化钠，并加入70mL无水乙醇。
2.在加热器上加热水浴，将容量瓶放入其中，调节水浴温度，使温度控制在70-80℃之间，并加入适量的玻璃珠。
3.加入10mL浓硫酸，搅拌均匀，并继续在水浴中加热反应1小时。
4.将反应混合物倒入分液漏斗中，加入25mL水，摇匀，放置静置分层，取下有机相，再加入25mL饱和氯化钠溶液，摇匀，静置分层，取下有机相。
5.用无水钠硫酸干燥有机相，收集纯净的肉桂酸。
五、实验注意事项：1.防止饮入和皮肤接触，避免对人体、环境产生危害。
2.实验中应注意安全，严格遵守实验室安全操作规程。
3.操作过程中应小心轻放，避免玻璃器皿破裂。
4.实验结束后要认真清洗实验器 material 如，保持实验室清洁卫生。
六、实验结果和分析：将干燥后的产物红色粉末放入试管中，加入少量苯，搅拌并观察其溶解度，如能快速溶解则为纯净的肉桂酸。
肉桂酸是一种白色或苍白色的柔软固体，其熔点为132-135℃，可溶于苯、乙醇、苦味酮等有机溶剂，微溶于水。
在常温下稳定，但受光照射易产生色素。
肉桂酸作为香料，在调味食品、饮料、糕点、糖果等方面有着广泛的应用；在化妆品、药品、涂料等领域也有重要作用。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备肉桂酸，化学式C9H8O2，是一种有机化合物，属于有机酸。
它具有香甜的香味，常用于食品调味和药物制剂中。
肉桂酸能够通过不同的方法进行制备，下面将介绍几种常见的制备方法。
1. 肉桂醛氧化法肉桂醛是肉桂酸的前体，可以通过氧化反应得到肉桂酸。
反应中一般使用氧化剂氧气或过氧化苯甲酰来氧化肉桂醛。
具体步骤如下：（1）将肉桂醛溶于适量的无水乙醇；（2）逐渐加入氧气或过氧化苯甲酰，控制反应温度在80-100℃，反应时间为数小时；（3）反应结束后，用冷水冷却反应液，产生沉淀；（4）过滤沉淀，并用乙醇洗涤几次，最后用醚提取；（5）用水减压蒸馏，得到肉桂酸的无色液体。
2. 石英光解法肉桂酸也可以通过石英光解法进行制备。
具体步骤如下：（1）将肉桂醇溶解于干燥的醋酸中；（2）将溶液置于石英反应器内，通过真空脱气，去除氧气；（3）将石英反应器置于紫外线光源下，照射数小时；（4）反应结束后，用乙醚提取产物；（5）用纯水洗涤乙醚层，然后用无水氯化钠干燥；（6）用减压蒸馏，得到肉桂酸的无色液体。
3. 纳米铁催化法最近研究发现，纳米铁在催化反应中能够将芳香酮还原得到肉桂醛，并最终形成肉桂酸。
具体步骤如下：（1）将纳米铁与乙酸混合搅拌，并在反应室中进行超声处理；（2）加入未稳定的芳香酮溶液，反应温度一般控制在室温下；（3）反应结束后，用橡胶头滴管分离上层有机相；（4）用洗涤液进行水相的清洗，并用无水氯化钠干燥；（5）用减压蒸馏，得到肉桂酸的无色液体。
肉桂酸的制备方法有多种，上述所列举的只是其中几种常见的方法。
研究人员也在不断探索新的制备方法，如酶法、电化学法等。
通过不同的制备方法，可以得到高纯度的肉桂酸，以满足不同领域的需求。
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肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在
农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。
5
(a)
4
(b)
(c)
Perkin W 反应特点：温度较高，使用催化剂碱性较高，产率有时不高，但优点是原料便宜。
例如合成呋喃苯烯酸（医治血吸虫病的药呋喃丙胺的合成原料）
O
CHO 乙 酸 酐 ， 乙 酸 钠
7h
O
CH CHCOOH
O
...
CH2CH2CH2NH2
香豆素的合成：
CHO
+
(CH3CO)2O CH3COONa
理论产量：0.03 /2×148 = 2.22 g 产率：1.2 / 2.22×100 % = 54.1%
七、思考题 1、反应中，如果使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到两种不同的芳香丙烯酸，为什么？ 答：酸性条件下，羧酸盐自身也能形成碳负离子，因而反应体系中存在两种不同的碳负离子。 2、在实验中，如果原料苯甲醛中含有少量的苯甲酸，这对实验结果会产生什么影响？应采取什么样
⑴某些沸点高的有机物，在常压下蒸馏虽可与副产物分离，但易将其破坏。 ⑵混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质，采用蒸馏。萃取等方法难于分离。 ⑶从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。 被提取物应具备条件： ⑴不溶或难溶于水。 ⑵共沸腾下与水不发生化学反应。 ⑶在 100℃左右时，必须具有一定蒸气压[至少 666.5－1333Pa（5－10mmHg）]。 六、实验注意点： 1、 装置注意点： ⑴回流装置要干燥：否则会使酸酐发生水解，使产率降低。
2
⑵安全管高度：为插至接近瓶底，根据其内水面的升降情况，可判断装置是否堵塞。防止倒吸。 ⑶导气管高度：导入蒸气的导气管应插至蒸馏瓶接近瓶底处，以便水蒸气和蒸馏物质充分接触并 起搅拌作用。防止飞溅现象。 ⑷T 形管：靠近蒸馏瓶一端稍向上倾斜，而靠近水蒸气发生器一端则稍向下倾斜，以便 蒸气在导气管中冷凝成的水能流回水蒸气发生器而不是流入蒸馏瓶中，可避免蒸馏瓶中积水 过多。蒸气的通路尽可能短一些，以免蒸气过多冷凝。T 形管支管用来除去水蒸气中冷凝下 来的水。当操作发生不正常情况时（或反应结束时），应先旋开螺旋夹使发生器与大气相通， 再关电炉检查，重新开始时应先加热至沸，有蒸气冲出支管再关紧螺旋夹。 2、 反应物需新蒸：苯甲醛放久了，由于自动氧化生成较多量的苯甲酸，影响反应进行，且 苯甲酸混在产品中不易除净，影响产品质量，故应用新蒸苯甲醛。醋酸放久了，由于吸潮和水解将转变为 乙酸，故在实验前应重新蒸馏。 3、 回流温度控制：加热的温度最好用油浴，控温在 160—1800C，若用电炉加热，必须使烧 瓶底离开电炉 4－5cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热。如果紧挨着电炉， 会因温度太高，反应太激烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键。 4、反应现象：刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二 氧化碳大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。反应结束的标志是反应时间已到规定 时间，有小量固体出现。反应结束后，再加热水，可能会出现整块固体，很不好压碎，干脆不要去压碎它 （当然能搞碎是最好的），以免触碎反应瓶。等水汽蒸馏时，温度一高，它会溶解的。 5、除杂时氢氧化钠用量：水汽蒸馏后的残留液用氢氧化钠中和到碱性，使肉桂酸全部变成钠盐溶于 水中，并加入热水，使钠盐全部溶解，滤掉不溶物。 6、所用仪器必须是干燥的（包括称取苯甲醛和乙酸酐的量筒）。。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水 CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行。 7、放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。 8、久置后的苯甲醛易自动氧化成苯甲酸，这不但影响产率而且苯甲酸混在产物中不易除净，影响产 物的纯度，故苯甲醛使用前必须蒸馏。 9、无水醋酸钾，必须是新配制的，它的吸水性很强，操作要快。它的干燥程度对反应能否进行和产 量的提高都有明显的影响。 10、加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。 11、在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。 12、反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。 13、中和时必须使溶液呈碱性，控制 pH＝8 较合适，不能用 NaOH 中和，否则会发生坎尼查罗反应。 生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。 14、本实验中，反应物苯甲醛和乙酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应 速度。但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸点分别为 140℃和 178℃，温度太高会导致 反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在 150-170℃左右。 15、实验中视具体情况，反应时间可以延长，并用 TLC 技术进行反应进程跟踪。 保温过程中要注意观察反应混合物的状况，若发现未变色或无固体析出时，可补加少量醋酐
③ 停止加热，待反应物冷却。 2.后处理： 待反应物冷却后，往瓶内加入 20 mL 热水，以溶解瓶内固体，同时改装成 水蒸气蒸馏装置（半微量装置）。开始水蒸气蒸馏，至无白色液体蒸出为止， 将蒸馏瓶冷却至室温，加入 10 %NaOH（约 10 mL）以保证所有的肉桂酸成钠盐 图 1. 产物制备装置 而溶解。待白色晶体溶解后，滤去不溶物，滤液中加入 0.2 g 活性炭，煮沸 5 分钟左右，脱色后抽滤，滤 出活性炭，冷却至室温，倒入 250 mL 烧杯中，搅拌下加入浓 HCl，酸化至刚果红试纸变兰色 pH＝2-3。冷 却抽滤得到白色晶体，粗产品置于 250 mL 烧杯中，用水—乙醇重结晶，先加 60 mL 水，等大部分固体溶 解后，稍冷，加入 10 mL 无水乙醇，加热至全部固体溶解后，冷却，白色晶体析出，抽滤，产品空气中晾 干后，称重。 四、实验装置： 1、回流装置 2、水汽蒸馏装置：（示范组装） 五、实验重点： 1、 了解用珀金（PerKin）反应制备肉桂酸的原理和方法。 2、 掌握回流操作：自下而上自左到右安装装置。冷凝水下进上出。需加沸石。控制回流蒸 气上升高度不超过 2 个球。 3、 掌握水蒸汽蒸馏操作：水蒸气蒸馏是分离和提纯液态或固态有机物的一种方法。 水蒸气蒸馏应用范围：
的措施？
2、若用苯甲醛与丙酸酐发生 Perkin 反应，其产物是什么？
4、在水蒸气蒸馏前若不向反应混合物中加碱，蒸馏馏分中会有哪些组分？ 5、本实验反应回流为什么用空气冷凝管？ 6、具有什么结构的醛能进行 Perkin 反应？
无α－H 的芳香醛及呋喃甲醛等 7、苯甲醛分别同丙二酸二乙酯，过量丙酮或乙醛相互作用应得到什么产物？从这些产物如何进一步 制备肉桂酸。如下：
CH CHCOOH
OH
OH
O
O
珀金法制肉桂酸具有原料易得、反应条件温和、分离简单、产率高、副反应少等优点，工业上也采用
此法。为了有效地控制反应过程中的温度，温度计必须插入反应液中。由于蒸气温度高于 130℃，用不通
水的球形冷凝管代替空气冷凝管。 后处理中，水蒸气蒸馏是为了除去少量的油状物杂质，故采用在反应瓶中加入水，直接蒸馏方式。
PerKin 反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替
醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。
反应机理如下：乙酐在弱碱作用下打掉一个 H，形成 CH3COOCOCH2－，然后
用 K2CO3 代替 CH3CO2K，碱性增强，因此产生碳负离子的能力增强，有利于碳负离子对醛的亲核加
133℃。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。肉桂酸的合成方法有多种，实验 室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（钠）的存在下， 发生缩合反应，即得肉桂酸。
反应时，酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成酸酐负离子；负离子和醛发生亲核加成生成β－羧基酸酐； 然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸
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16、进行酸化时要慢慢加入浓盐酸，一定不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。 17、肉桂酸要结晶彻底，进行冷过滤；不能用太多水洗涤产品。 18、除去苯甲醛。可不用水蒸气蒸馏，用萃取，但效果较差 19、苯甲醛沸点较高，体系中又有大量焦油，所以选择水蒸汽蒸馏装置回收未转化的苯甲醛。水蒸气 蒸馏过的反应混合物有焦油和一些有色杂质，因此用活性炭脱色 20、肉桂酸在 30%的乙醇中溶解度随温度变化明显，可以在 30%乙醇中重结晶。使用有机溶剂对晶体 进行重结晶，制备高温饱和溶液应在回流装置中进行（也可以在水中进行重结晶）。 21、为防止醋酸、肉桂酸等随水蒸汽蒸馏出来，在水蒸气蒸馏前，将反应混合物调到弱碱性。 22、刚果红变色范围 3..0~5.2，由蓝变红 【实验结果】：得到白色片状晶体 1.2 g
肉桂酸的制备
课时数：5 学时 教学目标：
了解肉桂酸制备的原理和方法，掌握回流、水蒸汽蒸馏等操作。 教学内容： 一、实验目的：
⑴掌握用珀金反应制备肉桂酸的原理和方法； ⑵掌握回流、水蒸气蒸馏等操作 二、实验试剂
ห้องสมุดไป่ตู้
【物理常数】
名称 肉桂酸 苯甲醛 无水醋酸钾
乙酐 苯乙烯
分子量 148.17 106.13 98.15 102.09 104.16
比重（d204） 1.2475
1.0415(15℃) 1.57(25℃) 1.0820 0.9060
熔点（℃） 135-136 -26 292 -73.1 -30.63
沸点（℃） 300
178.1
140.0 145.2
溶解度 0.0418
0.3 253(20℃)
12(冷) 不溶
二、反应原理 肉桂酸又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点
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成，所以反应时间短，产率高。 三、实验步骤
1.合成： ① 在 100 mL 干燥的圆底烧瓶中加入 1.5mL (1.575 g,15 mmol) 新蒸馏