有机化学反应类型
高中化学选修5常见有机反应的十大类型
常见有机反应的十大类型1. 取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
（1）卤代：（2）硝化：（3）磺化：（4）卤代烃水解：（5）酯水解：（6）羟基（）取代：（7）分子间脱水：2. 加成反应有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
（1）碳碳双键的加成：（2）碳碳三键的加成：（3）醛基的加成：（4）苯环的加成：3. 加成聚合（加聚）反应相对分子质量小的不饱和化合物聚合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
（1）丙烯加聚：（2）二烯烃加聚：4. 缩合聚合（缩聚）反应单体间相互反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应（又叫逐步聚合反应）。
（1）制酚醛树脂：（2）缩聚制酯：（3）氨基酸缩聚：5. 消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。
6. 氧化还原反应在有机化学中，通常把有机物得氧或去氢的反应称为氧化反应；反之，加氢或去氧的反应称为还原反应。
（1）氧化反应：（2）还原反应：7. 酯化反应（亦是取代反应）酸和醇起作用，生成酯和水的反应8. 水解反应（亦是取代反应，其中卤代烃、酯的水解见取代反应部分）化合物和水反应生成两种或多种物质的反应（有卤代烃、酯、酰胺、糖等）。
麦芽糖葡萄糖9. 脱水反应（又叫碳化）有机物分子脱去相当于水的组成的反应。
10. 裂化反应在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。
(责任编辑：化学自习室)。
有机化学反应的按机理类型
有机化学反应的按机理类型
1. 加成反应
加成反应是有机化学中比较常见的一种机理类型，其特点是有两个或多个反应物结合形成一个新的有机化合物。
加成反应一般与亲电性反应或亲核性反应有关。
其中，亲电性加成反应是指一个亲电性的物质与一个亲核性的物质反应，生成一个正离子和一个负离子。
而亲核性加成反应是指一个亲核性的物质与一个亲电性的物质进行反应，生成一个负离子和一个正离子。
2. 消除反应
消除反应是指有机化合物中某个原子或官能团被去除，生成一个新的化合物。
比如，烷基化反应中，酸性条件下甲烷与乙醇反应生成乙基甲烷和水，是一个消除反应。
3. 变异反应
变异反应是指一种分子内的原子或官能团在不改变分子结构的情况下被转移，生成一个异构体。
比如，丁烯经过菲罗—梅斯纳反应可以变成顺式丁烯和反式丁烯。
4. 加氢反应
加氢反应是指有机化合物与氢气反应，由于氢气具有还原性，可以减少有机化合物中某些官能团的含氧量，从而改变原来的官能团。
比如，苯酮经过加氢反应可以生成苯并甲酸酯。
5. 氧化反应
氧化反应是指有机化合物中含有的某些官能团与氧气反应，官能团中的氢被氧气氧化成羟基或羰基，同时有机化合物中的碳与氧结合增加。
比如，乙醛经过氧化反应可以生成醋酸。
综上所述，有机化学反应可以按机理类型进行分类，每种类型的反应都有其自身特点和应用领域。
研究有机化学反应机理类型的不断深入，有助于提高有机合成的效率和选择性，为发展绿色化学和现代生命科学提供更多更好的工具和方法。
有机化学反应理解和记忆方法
与卤素单质的加成反 应与：卤代烃的加成反应： 与水的加成反应：
碳碳双键加成反应 碳碳三键加成反应
醛基加成反应 苯环加成反应
和卤素单质及卤化氢加成：
CH2≡CH2 + 2Br2
CHBr2－CHBr2
浓H2SO4 50～60℃
—NO2 + H2O 苯的硝化
+ HO–SO3H 浓H2SO4
—SO3H+ H2O 苯的磺化
甲基和羟基对苯环起着活化的作用， 使得连有甲基或羟基的苯环发生取代 更容易
CH3
CH3
+ 3HNO3浓H2SO4 O2N— —NO2 + 3H2O
OH
OH
Br
Br
TNT的制取
NO2
–O– + H2O –COO– + H2O –CONH– + H2O
关于乳酸：
CH3CHCOOH OH
O —[ OCHC—] n
CH3
CH3
CH O
O
C
C
O
O CH
CH3
酚醛树脂
OCHH3
OH
浓盐酸
n + nHCHO
［
CH2–］+n nH2O
浓盐酸
nC6H5OH+ nHCHO
— ［C6H3OHCH2—］n
提示： CH3—CH=CH—R
CH2Br—CH=CH—R
请填写下列空白： (1)A中所含官能团是____________ (名称)。 (2)B、H结构简式为__________、__________。 (3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示) D→C_________________________________； E→F(只写①条件下的反应)______________。 ⑷F的加聚产物的结构简式为____________。
有机化学的反应类型
有机化学的反应类型
1. 加成反应：在反应中，两种或两种以上的分子结合成一个分子。
2. 消除反应：在反应中，一个大分子分解成两个小分子。
3. 取代反应：在反应中，一个原子或官能团被另一个原子或官能团取代。
4. 氧化还原反应：在反应中，一个物质失去电子而被氧化，而另一个物质获得电子而被还原。
5. 酸碱反应：在反应中，酸和碱互相中和形成盐和水的反应。
6. 缩合反应：在反应中，两个分子结合形成一个分子的过程。
7. 开环反应：在反应中，环形化合物断裂成直线化合物的过程。
8. 重排反应：在反应中，原始分子中原子或官能团排列位置的变化。
9. 氢解反应：在反应中，有机化合物和水反应，水分子加入到化合物中使其分解成两个分子。
10. 还原反应：在反应中，有机化合物和还原剂（如氢气、亚
硫酸盐等）反应，使化合物中的官能团发生还原反应。
11. 消除加成反应：在反应中，两个分子结合成一个分子，同
时又失去一些原子或官能团。
12. 氧杂化反应：在反应中，有机化合物中的氮、硫等杂原子
和氧反应，形成新的化合物。
13. 氧杂化加成反应：在反应中，两个分子结合成一个分子，
并且有机化合物中的氮、硫等杂原子和氧反应。
14. 核替换反应：在反应中，有机化合物中的核被另一个原子
或核替换。
15. 氧化反应：在反应中，有机化合物和氧反应，官能团中的双键或多键与氧反应，形成新的化合物。
有机化学的10种反应类型
在σ迁移反应中，σ键在共轭体系中进行迁移，形成环状过渡态，然后生成产物。σ迁移反 应通常涉及π电子和σ电子的相互作用，因此也被称为π-σ反应。
07
酯化反应和酯交换反应
Chapter
酯化反应
酸催化酯化
羧酸与醇在酸性催化剂存在下加热，生成酯和水 。
碱催化酯化
羧酸盐与醇在碱性催化剂存在下加热，生成酯和 相应的盐。
某些芳香族化合物在特定条件下，也可以发生加聚反应生成高分子 化合物。
缩聚反应
酰胺化缩聚反应
羧酸和胺在催化剂的作用下，发 生酰胺化缩聚反应生成聚酰胺。
酚醛缩聚反应
酚和醛在催化剂的作用下，发生 酚醛缩聚反应生成酚醛树脂。
尿素甲醛缩聚反应
尿素和甲醛在催化剂的作用下， 发生尿素甲醛缩聚反应生成脲醛 树脂。
02 反应过程中，酮肟的氮原子上的羟基和碳原子上 的氢原子发生迁移，形成新的碳氮键。
03 贝克曼重排是一种重要的有机合成方法，可用于 制备多种酰胺类化合物。
霍夫曼重排
霍夫曼重排是指酰胺在溴或氯的存在下，加热发生分子 内重排生成少一个碳原子的伯胺的反应。
反应过程中，酰胺的羰基碳原子上的氢原子和氮原子上 的烃基发生迁移，形成新的碳氮键。
烯烃和炔烃的亲电加成
烯烃和炔烃在亲电试剂（如卤素、氢卤酸、硫酸等）的作用 下，可以发生亲电加成反应，生成相应的卤代烃或硫酸酯等 。
芳香烃的亲电加成
芳香烃在亲电试剂（如硝酸、硫酸、氯化铁等）的作用下， 可以发生亲电取代反应，生成相应的硝基化合物、磺酸酯或 氯化物等。
自由基加成反应
烯烃和炔烃的自由基加成
酯化缩聚反应
羧酸和醇在催化剂的作用下，发 生酯化缩聚反应生成聚酯。
乙烯基化合物的缩聚反应
有机化学基本反应类型
5、水解反应
(1)H2NCH2CONHCH2COOH+H2O→ (2)C12H22O11(蔗糖)+H2O→ (3) C12H22O11(麦芽糖)+H2O → (4)(C6H10O5)n(淀粉)+H2O → (5)(C6H10O5)n(纤维素)+H2O → （条件、现象、应用）
6、皂化反应
C 17 H 35 C O O C H 2
如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚 反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应 专用名词不能出错 如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化” 写“消化”， “水浴”写成“水狱”，“褪色” 写成“腿色”
有机反应类型——知识归纳
反应条件 催化剂加热加压 催化剂 加热 水浴加热 常 见 反 应 乙烯水化、油脂氢化 烯、炔、苯环、醛加氢， 烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化， 乙醛和氧气反应，酯化反应 制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、 乙酸乙酯水解 苯的溴代 卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应 制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯 的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代， 卤代烃的水解
有机反应类型——加聚反应
说明
单体通常是含有C=C或C≡C的化合物
链节与单体的相对分子质量相等
产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的
高聚物因n值不同，是混合物 由加聚产物判断单体的“二、四”法
有机反应类型——缩聚反应
类型
酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）
苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木） 氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚
包括：醇消去H2O生成烯烃、 卤代烃消去HX生成烯烃
有机化学基本反应类型ppt课件
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
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38
有机反应类型——氧化反应
原理：有机物得氧或去氢 包括：
燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）
一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
二元羧酸和二元醇
○ 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， ○ 或生成环状酯和2分子H2O， ○或生成高聚酯和2n H2O 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯， 也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳 酸分子
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27
有机反应类型——酯化反应拓展
类型（联系书上提到的高分子材料）：
乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、
聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）
1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），
丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
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种有机物相当于化合反应），只进不
出。
④加成前后的有机物的结构将发生变化，
烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；
炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；
⑤加成反应是不饱和化合物的较特有反应，
另外，芳香族化合物也有可能发生加成
反应。
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14
有机反应类型——加成反应
和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂
有机化学基本反应类型较全
有机反应类型——知识归纳
书写有机化学反应的注意事项
写有机物的结构简式及反应条件
不漏写除了有机物外的其它无机小分子
如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反 应生成的H2O；卤代反应生成的HX等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应
专用名词不能出错
如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化” 写“消化”， “水浴”写成“水狱”，“褪色” 写成“腿色”
有机反应类型——加聚反应
类型（联系书上提到的高分子材料）：
乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的共聚
乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
5、水解反应
(1)H2NCH2CONHCH2COOH+H2O→ (2)C12H22O11(蔗糖)+H2O→ (3) C12H22O11(麦芽糖)+H2O → (4)(C6H10O5)n(淀粉)+H2O → (5)(C6H10O5)n(纤维素)+H2O →
（条件、现象、应用）
6、皂化反应
C 17 H35 C O O C H2 C 17 H35 C O O C H + C 17 H35 C O O C H2
条件下
不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两 种产物
醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧 基和酯的C=O不能发生加成反应
若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团 时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选 择地进行，看信息而定
有机反应类型——消去反应
原理：“无进有出”
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练习
完成下列取代反应
δ+ δ- δ+ δ-
δ+ δ- δ+ δ-
• 要正确写出取代反应的产物，关键是要清楚试剂进行 取代反应时断键的位置 • 取代反应容易实现官能团的转化，在有机合成中具有 重要作用
特例 烯烃、炔烃、醛、羧酸在一定条件下
（α—H）被取代 ▪由于官能团的影响，α碳原子上的氢易被取代。
以上试剂均能加成 H2
[练习]连线能发生加成反应的有机化合物一般
具备的官能团
常见的加成试剂
ＣＣ
X2 、HX 、H2O
ＣＣ ＣO
ＣN
HCN 、H—NH2
H2
[迁移应用1]
• 把能发生加成反应有机物和试剂用线连 起来
物质 CH3—CH2—CH = CH2
O CH3—C—CH3
试剂 HBr
Cl2
CH3—C CH
[归纳]加成反应的异一性般相过吸程如何表示？ 合二为一
断裂π键 断开
(2)条件：有机化合物分子中有不饱和键（碳 碳双键、碳碳叁键、碳氧双键、碳氦叁键）
(3)特点：只上不下
(4) 试剂: H2、X2、HX、H2O、HCN
有机化合物与试剂之间的对应关系
加成反应的结构
常用的试剂
C=C
C=o C≡C
H2、X2、HX 、H2O H2、HCN
+ HNO3 （浓）5浓0~硫60酸。C
+ H2O
2CH3CH2OH
+
O2
Cu
Δ
2CH3CHO + 2H2O
有机化学反应的分析框架
一、有机化学反应的主要类型
1.加成反应 (1)定义：加成反应是有机化合物分子中的不饱和键 两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成新 化合物的反应
自学课本P46—47，时间5分钟，回答下列问题： 1、能发生加成反应的有机化合物具有什么官能团？ 2、与之相对应的常用加成试剂有哪些？ 3、不对称烯烃的加成反应有何特点？
① CH3—CH3 + Cl2 光照 CH3—CH2Cl + HCl
NO2
浓硫酸
②
+ HO—NO2
+ H2O
SO3H
③
+ H2SO4(浓) Δ
+ H2O
交流研讨 2
小结：烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原 子被取代；与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能 被取代。
思考
• 观察第⑤个取代反应，用部分正电荷（δ+）和部分 负电荷（δ-）描述指定化学键的极性，请问取代反应 的产物有没有规律呢？
作业：丛书P36--40
加热
知识归纳：
常见的取代反应类型有哪些？
①烷烃：与气态卤素单质在光照条件下 ②苯环上的取代：与液溴、浓硫酸、浓硝酸等 ③α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基 部分 ④酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下 ⑤酯的水解反应： ⑥醇与氢卤酸的取代：酸性条件 ⑦卤代烃的水解：碱性条件
练习：写出由乙烯为主要原料、其他无机原 料自选合成乙二醇的各步化学反应方程式
• 规律： 取代反应的结果符合电性规律
某些试剂进行取代反应时断键的部位如下;
与醇发生取代反应 与卤代烃发生取代反应 与苯发生取代反应
CH3 CH2 CI +NH3 CH3 CH2 Br +NaCI
CH__3C__H_2_-_N_H+2
HCI __________
CH_3_C_H_2_C_I__ + __N_aB__r __
HCN
[迁移应用2] 试完成下列化学方程式 工具栏
试剂反应部位化学 键的电荷分布：
δ+ δ-
H—OSO3H
δ+ δ-
H—Cl
δ+ δ-
H—CN
[迁移应用2]
注意： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应； 醛、酮的羰基能与H2 、 HCN发生加成反应。
2．共轭二：尝试分析乙醛和异HC性N的相加吸成，过程
π
合二为一
键
d-
d+
d+ d -
断开
a-羟基丙氰
O CH3--C--H
OH
催化剂
HH CN
CH3 C CN
H
迁移应用
试写出丙烯与氯化氢加成反应的产物
主要产物
知识支持：
阅读课本P47“拓展视野”，了解甲基的推电子效 应。
规律总结：
❖ 分子结构不对称的烯烃、炔烃的 加成反应: 通常氢加到含氢多的碳原子上。
第2章 第1节 有机化学反应类型
第1课时
复习引入
• 常见有机化学反应类型有哪些？ • 请判断下列有机化学反应的类型
加 成 反 应
取代 反应
氧化 反应
CH2= CH2 +Br2
CH2Br—CH2 Br
CH2= CH2+HCl
CH3—CH2Cl
CH3—CH3 + Cl2 光照 CH3—CH2Cl + HCl NO2
2、取代反应
定义 ： 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他 原子或原子团代替的反应。
自学课本P48—49，时间5分钟，回答下列问题： 1、能发生取代反应的有机化合物有哪些？ 2、与之相对应的常用加成试剂有哪些？ 3、有机化合物与极性试剂的取代反应有何特点？
交流研讨 2
下列取代反应中，烃分子中的何种原子被试 剂中的哪些原子或原子团取代了 ？