苯及其同系物
苯及其同系物的通式
苯及其同系物的通式苯是一种有机化合物，也是一种有机族化合物，它的化学式是C6H6，是按照耐普霉菌定律建立的一系列六个碳原子同时结芳烃分子。
它是一种广泛分布于大气中的物质，其构造包含6个碳原子和6个氢原子，排列成六个环。
苯是一种非常重要的有机化合物，它及其同系物是有机物的基本成分，在各种行业中都有着重要的应用。
苯是碳六环的定义，它具有平面同秩构造，六个碳原子通过重氢键连接，每个碳原子与其他4个碳原子连接，形成一个相当紧凑的六边形结构。
在六边形结构中，每个碳原子上可以结合其他成员，构成一个由共价键组成的连接结构，被称为“苯环”。
它是一种稳定的构造，也是生物气体和工业产品中最主要和最广泛的有机分子。
苯环还具有良好的化学性质，它可以与各种有机物发生反应，构成一系列稳定的化合物。
苯及其同系物是由碳六环带电子的分子构成的。
在苯的分子结构中，核心的六个原子已满足了它的定义，它们就是十个电子包围在一起形成的六边形结构。
六个碳原子和六个氢原子配位而成，形成六边形分子，由于它们排列的紧凑，使其具有很好的化学性质，它们可以与其他原子和分子发生反应。
苯及其同系物也具有很好的热稳定性，当它们在室温下蒸发时，由于其热稳定性，大部分苯分子可以在室温下稳定存在。
此外，苯及其同系物也有明显的共轭键及互变性，它使得更多的化学反应可以在相对低的温度下进行。
苯及其同系物在工业上有着广泛的应用，它们被用于制造汽油、润滑油、纺织品、染料、农药、表面活性剂、颜料等产品，同时也作为其他有机产品的基础材料，如橡胶、塑料、添加剂等。
苯有很多种，其中最常见的几种苯的分子结构如下：1、苯甲醛（或甲醛苯）：C6H4（CHO）2；2、二甲苯：C6H4（CH3）2；3、苯中间体：C6H4（CH）2；4、分解苯：C6H4（CO）2；5、苯胺：C6H4（NH）2；6、吡啶：C6H4（NH）2；以上就是苯及其同系物的通式，它们都是碳六环构造，在各种行业中都具有重要的应用。
苯的同系物性质及其污染防治
苯的同系物性质及其污染防治【摘要】苯是一种常见的化学物质，其同系物具有不同的性质，包括结构、毒性等方面。
苯的同系物对环境和人体健康都存在一定的风险，需要采取相应的污染防治措施。
本文通过对苯同系物性质进行分析，探讨了其毒性影响及相关防治技术。
同时介绍了苯的监测和控制方法，以及处理和处理技术。
在提出了苯同系物的综合管理措施，探讨了未来的污染防治方向，并提出了环境治理建议。
这些信息对于加强苯污染防治工作，保护环境和人类健康具有一定的指导意义。
【关键词】苯、同系物、污染、风险、性质、毒性、防治技术、监测、控制方法、处理技术、综合管理措施、环境治理建议、苯的环境治理、污染防治方向。
1. 引言1.1 苯的同系物概述苯的同系物是一类具有相似结构与性质的有机化合物，基本结构均为苯环，并在苯环上加入不同的官能团或取代基而形成。
苯的同系物包括甲苯、乙苯、二甲苯等，它们在工业生产、燃烧过程以及化学品的使用中普遍存在。
甲苯是最简单的苯的同系物之一，其结构与苯相似，但在苯环上加入一个甲基基团。
甲苯主要用于溶剂、涂料和染料的生产中，具有较高的挥发性，易挥发进入大气中造成空气污染。
乙苯是另一种常见的苯的同系物，其结构中加入一个乙基基团。
乙苯广泛应用于化工领域，用作溶剂或原料，但其毒性较大，长期接触可造成严重健康问题。
二甲苯则是在苯环上加入两个甲基基团而成的化合物，常用作溶剂和原料。
由于其毒性较高，二甲苯在使用过程中应注意防护和安全管理。
苯的同系物虽然在工业生产和日常生活中有广泛应用，但其挥发性、毒性与环境影响等问题也需引起重视和关注。
在污染防治中需要综合考虑各种同系物的特性，制定有效的监测和控制措施，以减少其对环境和人体健康的危害。
1.2 苯的污染风险苯是一种常见的有机化合物，其同系物具有较高的毒性和危害性。
苯的污染风险主要体现在以下几个方面：苯在大气中易于挥发，会通过空气传播到周围环境，对人体和其他生物造成危害。
长期暴露于苯污染环境中，可能导致呼吸系统疾病、神经系统问题甚至癌症等严重后果。
苯及其同系物的结构和性质
苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C8H10含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有②苯的同系物能使酸性KMnO4几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH 如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。
气相色谱法分析苯及其同系物
气相色谱法分析苯及其同系物苯同系物通常包括苯、甲苯、乙基苯、间二甲苯、对二甲苯、邻二甲苯、异丙苯、苯乙烯等几种化合物。
不仅苯是已知的致癌物外，其它几种同系物对人体均有不同程度的毒性。
苯及其同系物的工业气相污染源主要源于石油化工、炼焦化工、精细化工、农药生产的排放废气，测定废气中苯及同系物含量对环境保护具有重要的意义。
废气中挥发性苯同系物含量低，常用富集方法采样，分析前必须对样品进行预处理。
本文采用活性炭吸附二硫化碳萃解吸气相色谱法，其操作简便，灵敏度高。
一、实验部分1、仪器与试剂气相色谱仪(岛津GC2014，配以氢火焰离子化检测器(FID))；自动进样器；三SPB—5(SGE公司):30m× 0.32mm i.d.，膜厚0.5mm。
混标(国家环境保护总局标准样品研究所)，包括苯、甲苯、乙苯、间二甲苯、对二甲苯、邻二甲苯、异丙苯，溶剂为二硫化碳，二次水，二硫化碳(色谱纯)。
活性炭采样管：长7cm，外径4mm，装填两部分20／40目活性炭(600℃通氮处理1小时)，吸收部分100mg，后补装50mg，中间用2mm的氨基甲酸酯泡沫材料隔开。
在管的后部塞入3mm的氨基甲酸酯泡沫材料，在管的前部放入一团硅烷化玻璃毛。
玻璃管两端用火熔封。
2、标准曲线分析采用外标法，向5ml容量瓶中加入100mg的活性炭，然后加苯同系物的标准溶液，苯同系物的量分别为0.5，1，2，4，6，10mg。
最后加入二硫化碳，使二硫化碳和标准总体积为lml。
3、气相色谱条件柱温：50℃(5min)—220℃(5min)，5℃／min；汽化室温度：250~C；检测室温度：250℃；载气压力：200kPa；进样方式：无分流进样；分流时间，0.1min，分流比：1：1 00；进样量：luL。
4、样品采集活性炭采样管与采样器连接，采样时采样管垂直向上进行采样。
采样流量0.5L／min采样时间视被测物含量定为20—120min，采样时同时测定废气排放管内流量；采样结束后，将采样管两端封闭，低温保存。
苯
一、苯的组成及结构 1、苯的组成：C6H6 苯的组成：
CH CH3-C 碳四价学说 碳链学说 CH CH CH2 CH2
=4
CC-CH2-CH2-C C-CH2C CCH CH3
C-CHC-CH-C CH CH3 CC-CH CH-CH CHC C C CHCH-C C
CH CH2 CH2
CHCH-CH
六氯环己烷 六六六) (六六六)
3、可燃性 实验：在蒸发皿中点燃少量苯 实验： 4、与酸性KMnO4 与酸性KMnO 不反应 5、苯与溴水 萃取
四、苯的同系物 1、概念：苯分子中的氢原子（一个或几个） 概念：苯分子中的氢原子（一个或几个） 烷基取代的产物 取代的产物， 被烷基取代的产物，如
CH3
凯库勒式进一步说明： 凯库勒式进一步说明： 苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的， 苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的， 而是以一定的频率快速交替出现。 而是以一定的频率快速交替出现。
19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做 19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做 了深入研究。凯库勒1847年考入吉森大学建筑系 年考入吉森大学建筑系， 了深入研究。凯库勒1847年考入吉森大学建筑系， 聆听李比希的化学讲座，大受启发，后改学化学。 聆听李比希的化学讲座，大受启发，后改学化学。 由于苯的一溴代物只有一种， 由于苯的一溴代物只有一种，他充分发挥了他的 建筑学”特长和“灵感” “建筑学”特长和“灵感”想到苯可能是一种环 状结构。凯库勒关于苯的第一张结构图是： 状结构。凯库勒关于苯的第一张结构图是：
C—C C=C
1.54× 1.54×10-10m
1.33× 1.33×10-10m
苯中不存在 C—C 单键和 C=C 双键。凯 双键。 库勒的猜想具有一定的局限性（ 库勒的猜想具有一定的局限性（因为当时还 未触及化学键的本质）。事实上， ）。事实上 未触及化学键的本质）。事实上，苯环上的 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。 介于单键和双键之间的独特的键 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。
苯及其同系物
{{苯及其同系物}}1、苯的结构：分子式：C6H6，最简式CH，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个 键组成。
2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）：⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H2加成）3、苯的同系物：苯分子中的H原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：CnH2n－6（n≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代：a、苯环上的取代b、侧链上的取代②氧化反应：燃烧生成CO2和H2O，能被酸性++44KMnO(H):KMnO(H)氧化使褪色③加成反应：（与H2加成，生成环己烷等物质）说明：1、苯及其同系物能将溴水中的溴萃取，但不能发生加成反应，萃取了溴的苯或苯的同系物在上层，呈橙色，水在下层。
2、书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变取代基的位置，变取代基碳链的长短。
苯及同系物
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C | —C—C
× |
C
8/15/2019 3:35 AM
二、苯的同系物
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
问题：甲基对苯环的影响，使
甲苯苯环上可发生取代，反过 来，苯环对甲基是否会产生影 响呢？请问甲苯和氯气混合光 照会发生反应吗？
③加成反应：
小结：
在苯的同系物中，由于烃 基与苯环的相互影响。使苯 环上的氢原子更易被取代， 而烃基则易被氧化。
芳烃的分类与命名
一、芳烃的分类
1、单环芳烃 如：
2、多环芳烃 如：
KMnO4/H+
HOOC |
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的 同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
8/15/2019 3:35 AM
⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
CH3
CH3
CH3
2
+ 2 HNO3
浓硫酸
300C
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
4.苯用途：
合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。 苯也常用于有机溶剂
邻,间,对 的芳香化合物 熔点依次升高 沸点依次降低
三.苯的同系物
甲苯
乙苯
邻二甲苯
苯的同系物性质及其污染防治
苯的同系物性质及其污染防治苯是一种有机化合物，化学式为C6H6，结构简单，是一种无色液体，具有特有的芳香气味。
苯是许多有机合成和化工反应的重要原料，广泛应用于塑料、橡胶、纺织、染料、医药等领域。
苯在生产和使用过程中也存在一定的环境污染问题，并对人类健康产生危害。
对苯的同系物性质及其污染防治进行研究具有重要意义。
苯的同系物性质：1. 甲苯：化学式为C6H5CH3，是苯的同分异构体，也是一种无色液体。
甲苯具有类似于苯的芳香气味，是重要的原料和溶剂，在化工、油漆、胶粘剂等行业广泛应用。
4. 邻甲苯二胺：化学式为C6H3(CH3)(NH2)2，是苯胺的同分异构体之一。
邻甲苯二胺是白色结晶物，有特殊气味，主要用于染料、医药等方面。
苯及其同系物的污染防治：1. 污染来源：苯及其同系物在化工生产、石油加工、涂料、染料、塑料等行业中广泛应用，其排放源主要包括工业废气、废水和固体废弃物的处理。
2. 污染影响：苯及其同系物具有较强的毒性，长期接触可导致皮肤过敏、呼吸道刺激、免疫系统损害，甚至致癌。
对环境而言，苯及其同系物可对土壤、地下水造成污染，影响生态系统的平衡。
3. 污染控制：为了减少苯及其同系物的排放和污染，可以采取以下措施：- 强制执行环保法规，对苯及其同系物的排放进行限制和监管。
- 采用先进的生产工艺和设备，降低苯及其同系物的生产过程中的溢漏和废物产生。
- 开发和推广替代品，寻找更环保、低毒的替代物，减少对苯及其同系物的需求。
- 建设和改善污水处理厂、废弃物处理设施，采用适当的技术手段对苯及其同系物进行处理和处理。
- 提高企业和个人的环境意识，倡导节约资源和减少污染的生活方式。
通过以上措施的综合应用，可以有效地减少苯及其同系物的排放和污染，并最大限度地保护环境和人类健康。
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高三化学作业（普）
1、下列关于苯的性质叙述中，不正确的是
（
）
A. 苯是无色带有特殊气味的液体
B. 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C. 苯在一定条件下能和溴发生取代反应
D. 苯不具有典型的双键所应有的加成反应性能，故不可能发生加成反应
2、能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是
A. 苯的一元取代物只有一种结构
B. 间二甲苯只有一种
C. 邻二甲苯只有一种
D. 对二甲苯只有一种
3、可用来提纯混有溴的溴苯的试剂是（）
A. 碘水
B. 酒精
C. 苯
D. NaOH溶液
4、在苯的同系物中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后溶液褪色，正确的解释是
A. 苯的同系物分子中碳原子数比苯分子中碳原子数多
B. 苯环受侧链影响而易被氧化
C. 侧链受苯环影响而易被氧化
D. 由于苯环和侧链的相互影响，使苯环和侧链同时容易被氧化
5、下列物质由于发生化学反应，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的是
[]A. 苯 B. 甲苯 C. 戊烯 D. 环己烷
6、二甲苯、三甲苯、四甲苯的同分异构体的数目分别为（）
A. 3，3，3
B. 3，4，3
C. 3，3，4
D. 3，2，2
7、菲的结构简式为，如果它与硝酸反应，试推断生成一硝基取代物最多可能
有几种（） A 4 B 5 C 6 D 10
8、有三种不同的基团，分别为—X、—Y、—Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能
生成同分异构体的数目有（）
A 10
B 8
C 6
D 4
9、有一环状化合物C8H8，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，其分子的碳环上一个氢原子被
氯取代的有机物只有一种，这种环状化合物可能是（）
10、苯的同系物的分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中苯环只有一个支链，除苯
环外不含其他环状结构，分子中还含有两个—CH
3
，两个—CH2—，和一个。
则该分子的同分异构体有（）
A. 3种
B. 4种
C. 5种
D. 6种
11、将苯分子的一个碳原子换成氮原子，得到另一种稳定的有机化合物，其相对分子质量为
A. 78
B. 79
C. 80
D. 81
12、浓溴水与苯混合振荡，静置后分液分离，将分离出的苯层置于一支试管中，加入物质X
后可发生白雾，X可能是下列中的（）
A. 溴化铁
B. 亚硫酸钠
C. 硝酸钠
D. 硫化钠
13、下列苯的同系物中，苯环上的氢原子被硝基取代后生成的一硝基化合物的同分异构体数
目最多的是（）
A. 甲苯
B. 对甲乙苯
C. 对二甲苯
D. 邻二甲苯
14、下列物质中常温常压下为无色且密度比水大的液体是（）
①甲苯②硝基苯③溴苯④四氯化碳⑤三硝基甲苯
A. ②③④
B. ②③④⑤
C. ④
D. 都是
15、以下物质可能属于芳香烃的是（）
A.C7H8
B.C7H12
C.C8H4
D.C8H10
16、列物质中与苯一定互为同系物的是（）
A.C6H14
B.C8H10
C.C6H10
D.C6H5CH3
17、已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，如图：
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为
（）
A.2
B.3
C.4
D.6
18、充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳
香烃X的质量相等。
则X的分子式是（）
【使用时间】
第19周
12月17日—12月23日
【组编】曹军娣
杨素真
【审核】范灵丽
第12单元烃
第4节苯及其同系物
A.C10H14
B.C11H16
C.C12H18
D.C13H20
19、下列的烃与氯气发生取代反应后，生成的一氯取代物可能的同分异构体共有三种的是
A.丙烷
B.戊烷
C.2---甲基丙烷
D.邻二甲苯
20、某苯的同系物，其侧链式量为43，当一个氯原子取代苯环上的H原子时，所得一氯代物同分异构体的种数为（）
A.1种
B.3种
C.4种
D.6种
21、在C3H9N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体的数目为（）
A.1
B.2
C.3
D.4
22．下列关于说法正确的是（）
A．所有碳原子有可能都在同一平面上B．最多只可能有9个碳原子在同一平面上C．有7个碳原子可能在同一直线上D．只可能有5个碳原子在同一直线
23、有①乙烷；②乙炔；③甲苯；④乙烯；⑤1，3—丁二烯五种物质。
其中：（填写各物质的序号）
（1）分子中所有原子有可能在同一平面上的有___________ ,
（2）能使酸性KMnO4溶液褪色的有___________ ,
（3）适于制备聚氯乙烯的是___________ ,
（4）可直接制备TNT炸药的是___________，
其化学方程式为___________ 。
24、分子式为C9H12的芳香烃的可能有的同分异构体有_____种，如果用一
个硝基取代它苯环上的1个H原子，只能生成一种同分异构体，则该芳香
烃的结构简式是___________ 。
25、实验室用下图装置制取少量溴苯，请填写下列空格：
(1)烧瓶a中装的试剂是____ _导管b的作用：
①_____ ②_____ ____ 。
(2)导管b不插入锥形瓶液体中，是因为____ _ ，反应后不久，导管b出口可见到，这是由于____
__ 缘故。
(3)反应完毕后，向锥形瓶液体中滴入AgNO3溶液，有____ _生成。
(4)写出烧瓶中发生反应的化学方程式_________ 。
26、（2007上海）乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
完成下列各题：
（1）正四面体烷的分子式为，
其二氯取代产物有种
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错
误的是：
a 能使酸性KMnO4溶液褪色
b 1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔
Br2发生加成反应
c 乙烯基乙炔分子内含有两种官
能团
d 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：
（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）：
、
27．（8分）下面是苯和一组稠环芳香烃的结构式：
（1）写出化合物②~⑤的分子式：①
6
6
H
C；②____________；③_____________；④_____________；⑤________________。
（2）这组化合物的分子式通式是C_______________H_______________（请以含m的表示式填在横线上，m=1，2，3，4，5，…）。
（3）由于取代基的位置不同，产生的异构现象，称为官能团位置异构。
一氯并五苯有___________（填数字）个异构体；二氯蒽有___________（填数字）个异构体。
1D2C3D4C5C6A7B8A9C10B11B12A13A14A15AD16D17C18C19BD20D21D22AD
23.(1)②④⑤; (2)②③④⑤(3)②(4)③
24.
25.( 1）苯、液溴和少量Fe粉①导气②冷凝回流
（2）防止生成的HBr大量溶于水时使导管内压强迅速减小，而导致液体倒吸白雾生成的HBr遇到空气中的水蒸气而形成的小液滴
26、（1）C4H4 1
（2）d
（3）
（4）
27．(1)C10H8C14H10C18H12C22H14
(2)4m+2 2m+4
(3)4 15 A：C3H4CH ≡CCH3 丙炔B：C9H12 间三甲苯。