第五章 脂环烃 答案
《有机化学第四版》答案 脂环烃
第五章脂环烃一. 基本内容1．定义和分类脂环烃是碳架为环状的烃分子。
根据分子中所含碳环的数目及碳、氢比例的不同，可分为单环脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃）和多环脂环烃（螺环脂环烃、稠环脂环烃、桥环脂环烃）。
（1）环烷烃：分子中碳原子以单键互相连接成闭合碳环的脂环烃，单环脂环烷烃的通式为C n H2n，如：环丁烷、环戊烷等。
（2）环烯烃：分子中碳原子之间有以双键互相连接成闭合碳环的脂环烃。
如：环戊烯、环戊二烯等。
（3）螺环脂环烃：分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。
例如：5-甲基螺[3.4]辛烷（4）桥环脂环烃：`两个环共用两个或以上碳原子的多环烃。
例如：7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷（5）稠环脂环烃：两个碳环间共用两个碳原子的脂环烃，是桥环脂环烃的一种。
如：十氢化萘菲烷2．反应（1）环烷烃环烷烃的反应与非环烷烃的性质相似。
含三元环和四元环的小环化合物有一些特殊的性质，它们容易开环生成开链化合物。
（ⅰ）加氢：环丙烷在较低的温度和镍催化下加氢开环生成丙烷；环丁烷在较高温度下也可以加氢开环生成丁烷；环戊烷、环己烷等要用活性高的催化剂在更高温度下才能开环生成烷烃。
（ⅱ）加溴：溴在室温下即能使环丙烷开环，生成1，3-二溴丙烷，而环丁烷、环戊烷等与溴的反应与烷烃相似，即起取代反应。
（ⅲ）加溴化氢：溴化氢也能使环丙烷开环，产物为1-溴丙烷，取代环丙烷与溴化氢的反应符合马尔科夫尼科夫规则，环的断裂在取代基最多和取代基最少的碳碳键之间发生；环丁烷、环戊烷等不易与溴化氢反应。
（ⅳ）氧化反应：高锰酸钾溶液不能使环丙烷退色。
（2）环烯烃环烯烃与烯烃一样主要起加成反应和氧化反应：3．制备脂环烃的合成方法可分为两大类，一类是把链状化合物的两端连接成环；另一类是由环状化合物改变其官能团而得。
（1）分子内偶联α、ω-二卤化合物的武慈型环合法：此方法合成五元以上的环，产率很低。
可用格氏试剂合成四到七元环：（2）狄尔斯-阿德耳反应狄尔斯-阿德耳反应是顺式加成，加成产物仍保持共轭二烯和亲双烯体原来的构Br Br Na(Zn)THF3382%Br2BrBrO H2O/ZnCHOOBrHBrBr2Br Br2BrCH3CH2CH3型。
高教版有机化学第三版答案5
⑵ 写出两种顺式 3-异丙基-1-甲基环己烷及两种反式 3-异丙基 -1-甲基环己烷的构象，并分别指出那一种更稳定。 （答案）
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(3)1,2-二甲基-1-乙基环丙烷： （答案） ⑷乙烯基环己烷与 KMnO4 溶液作用：（答案）
7．完成下列反应：
（答案）
（答案）
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（答案） （答案） （答案）
课 后 答 案 网
（答案）
溴溶液褪色.也能使稀的 KMnO4 溶液褪色.试推测化合物的构造式,并 写出各步反应式. （答案）
解：由题意.A 不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃：
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(A)
(B)
(C)
或
反应式：
顺式：
反式：
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四种化合物的稳定顺序为：ⅰ>ⅲ>ⅳ>ⅱ 14.丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚 体生成.该二聚体能发生下列诸反应.
⑴还原生成乙基环己烷（2）溴代时加上 4 个溴原子（3）氧化时
生成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出 各步反应式： （答案） 解：由题意：
二环[4,2,0]辛-8(1)-烯
⑸
（答案）
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顺-1，3-环戊二醇 （或顺—1，3二羟基戊烷） (6)
反--1,2--二乙基环戊烷
⑺
（答案）
（答案）
有机化学练习题答案
CH3
（5）CH3
C CHCH2Cl Cl CH2CH3
CH3
（ 6）
COOH l
（ 7）
CH3
C CHCH3 Br CH2CH3
3、用化学方法鉴别下列化合物 （ 1）
C CH
褪色
Ag(NH3)2NO3
白色沉淀 ×
KMnO4/H+
褪色 ×
（ 2）
CH3CH CH CHCH3 CCH2CH3 CH2CH3
（2） 2R-3-丁烯-2-醇 （3） （2S，3R）-2，3-二氯丁烷 （4） 2R-2-甲基-3-丁炔醛
3、
* CHCl * CH
Cl
Cl
有两个手性碳，四个旋光异构体
H H
Cl Cl
Cl Cl
H H
H Cl
Cl H
Cl H
H Cl
Cl (1)ຫໍສະໝຸດ Cl (2)Cl (3)
Cl (4)
(1)和(2)、(3)和(4)是互为对映体； (1)和(3)，(1)和(4)，(2)和(3)，(2)和(4)互为非对映异构体
Br Br Br Br
A.
Br Cl
B.
C.
D.
Br
Cl
Cl
Cl
S
有芳香性
对映异构练习题答案 1、回答下列问题
（1） 分子具有旋光性的充分必要条件是该分子没有对 称面或对称中心
（2） 一定。不一定，如内消旋体。 （3） 有旋光性一定具有手性 （4） 不一定，可以是其它手性中心
2、命名下列化合物，指出下列化合物中手性碳的构型， 用R，S标记 （1） 3S - 2，2-二甲基-3-溴戊烷
H2SO4
SO3H
有机化学课后习题及答案(第五章)
5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。
5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。
5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答：（略）习题5.15.1命名下列化合物。
5.25.2写出下列化合物的构造式。
（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
（1）KOH（水）（2）KOH（醇）（3）（A）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮（5）NH3 （6）NaCN （7）CH3C≡CNa（8）AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。
脂环烃(习题和答案)
第四章 脂环烃（习题和答案）一、命名下列化合物：1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5. 6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7. CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式：1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷 (CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3 CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式：1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．CH 3CHCH 2CH 2+ HBr4．+COOEtCOOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．CH 3CHCH 2CH 2+ HCl6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3ClCH 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3CH 3CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 412.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13.H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOH CH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 320.+COOCH 3COOCH333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. hvNO 2CH 2三、回答下列问题：1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
第五章 脂环烃习题答案(第五版)
第五章脂环烃（P113-114）1.分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式：（提示:包括五环、四环和三环）。
2.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
解：ae式，其中甲基位于a键，异丙基位于e键。
3(H3C)23.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。
解：(1) 顺-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：aa <ae <ee。
333333(2) 顺-1,3-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种；与反-1,3--二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式, 稳定性次序为：ee>ae >aa。
33H33(3) 顺-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：ee>ae >aa。
33H3H3>>334.写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：（1）1,3,5,7-四甲基环辛四烯 （2）二环[3.1.1]庚烷 （3）螺[5.5]十一烷 （4）methylcyclopropane （5）cis-1,2-dimethylcyclohexane 答案:33H 33335.命名下列化合物：6.完成下列反应式，带“*”的写出产物构型：（1）这两个反应属亲电加成反应。
（2）（3）高温自由基取代反应（4）亲电加成反应，100%反式形成一对对映体，组成一个外消旋体混合物。
（5）氧化反应，生成一个内消旋体。
（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）7.丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。
该二聚体能发生下列诸反应：（1）还原生成乙基环己烷；（2）溴化时可以加上四个溴原子；（3）氧化时生成ß-羧基己二酸，试根据这些事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
有机化学习题答案
有机化学习题答案1 绪论1-1. 解：(d)。
因为H-O键中电负性相差最大，所以极性最大。
1-2. 解：(a) 含极性键分子：HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH(b) HF、BrCl、CHCl3、CH3OH是极性分子。
CH4不是极性分子，因为它分子中的各极性C-H相互抵消。
1-3. 解：1-4. 解：H2O的偶极-偶极吸引力和氢键较强。
1-5. 解：1-6. 解：1-7. 解：1-8. 解：2 烷烃答案2-1.解：分子中只含碳、氢两种元素的有机化合物称烃。
烃分子中碳原子之间仅以单键相互连接成链的称为饱和烃，也称烷烃。
烷烃中碳链为开链的称开链烷烃，而碳碳之间连接成环的称环烷烃。
烃分子中除碳碳单键外，还含碳碳双键（C=C）或碳碳叁键（C≡C）的称为不饱和烃。
2-2.解：当烷烃分子中去掉一个氢原子，生成的一价原子团称为烷基。
常见的烷基有：2-3.解：（1）3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷（2）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷（3）3-甲基-4-乙基已烷（4）2,5,6-三甲基辛烷（5）2,6,6-三甲基辛烷（6）5-甲基-5-乙基-4-异丙基-7-仲丁基十一烷烷烃的命名是先取代基后母体，取代基按顺序规则，优先基团后出现的原则排列在母体名称的前面。
相同取代基必须合并，表示取代基位置的阿拉伯数字必须写在相应取代基前面，阿拉伯数字与汉字之间必须用半字格一短横“-”隔开，阿拉伯数字之间用逗号“,”分开。
2-4.解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。
伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。
2-5.解：2-6.解：对相应烷烃各异构体中伯、仲、叔、季碳原子及伯、仲、叔氢原子的确证及对各异构体中氢原子的化学环境的比较是解此题的关键。
2-7.解：2-甲基丁烷的构造式为分子中具有四种不等价的氢原子，所以当氯取代时可以生成四种不同的一氯取代物：分子中也具有四种不等价的氢原子，同样可以生成四种一氯化取代物：2-8.解：根据季碳、叔碳和仲碳的定义，必须具有如下的状态：其中游离价表示必须与其他碳原子相连接。
有机化学课后习题答案第五章
有机化学课后习题答案第五章5章思考题5.1 不饱和卤代烃根据卤原子与不饱和键的相对位置可以分为三类：丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX；烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X；孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X。
5.2 S N 2和S N 1历程的区别是：S N 2反应是一步反应，攻击剂和离去基同时发生，而S N 1反应是两步反应，先发生离去基的离去，然后攻击剂才进攻。
5.3 溶剂化效应是指在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用的现象。
5.4 温度对消除反应的影响是：增加温度可以提高消除反应的比例。
5.5 卤代芳烃在结构上的特点是：卤素连在sp2杂化的碳原子上，卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较明显缩短。
5.6 对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度的原因是：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 芳卤中最能使苯环电子离域的卤原子是氟原子，因为氟原子电负性最高，能够更强烈地吸引苯环上的电子。
题5.1 化合物命名：1）3-溴-1-丙烯（2）苄基氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）2,2-二氟-1-丙醇（5）CF2Cl2（6）三碘甲烷（7）溴代环戊烷（8）2-氯-1-苯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）1,3-二溴苯甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.2 化合物构造式：1）CH2=CHCH2Br（2）C6H5CH2Cl（3）CH3C≡XXX(CH3)2Br（4）CH3CHBrCF2（5）CHCl2F（6）CHI3（7）C5H9Br（8）C6H5CH2CH2Cl（9）Cl2BrC10H18（10）C6H4BrCH2Br（11）CHClFCH2CHClCH3（12）CH3CHBrCH2CH2Cl5.3 反应式补全：1）XXX（水）→ XXX2）CH3CH2Br + KOH（醇）→ CH3CH2OH + KBr3）CH3CH2Br + Mg（乙醚）→ CH3CH2MgBr；CH3CH2MgBr + HC≡CH → CH3CH2CH2C≡CH4）CH3CH2Br + NaI/丙酮→ CH3CH2I + NaBr5）CH3CH2Br + NH3 → CH3CH2NH2 + HBr6）CH3CH2Br + NaCN → XXX NaBr7）CH3CH2Br + CH3C≡CNa → CH3CH2C≡CCH3 + NaBr 8）CH3CH2Br + AgNO3（醇）→ CH3CH2NO2 + AgBr9）CH3CH2Br + Na → CH3CH2Na + Br10）CH3CH2Br + HN(CH3)2 → CH3CH2NH(CH3)2 + HBr5.4 CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物：1）KOH（水）→ CH3CH2OH2）KOH（醇）→ CH3CH2OH3）（A）Mg，乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH →CH3CH2CH2C≡CH4）NaI/丙酮→ CH3CH2I5）NH3 → CH3CH2NH26）NaCN → CH3CH2CN7）CH3C≡CNa → CH3CH2C≡CCH38）AgNO3(醇) → CH3CH2NO29）Na → CH3CH2Na10）HN(CH3)2 → CH3CH2NH(CH3)25.5 化学方法区别各组化合物：1）苯酚和苯甲醛：用FeCl3试剂检验，苯酚会出现紫色沉淀，而苯甲醛不会；2）苯胺和苯甲酰胺：用FeCl3试剂检验，苯胺会出现绿色沉淀，而苯甲酰胺不会；3）苯甲酸和苯甲酐：用NaHCO3试剂检验，苯甲酸会产生CO2气体，而苯甲酐不会产生；4）苯乙酮和苯乙烯：用Baeyer试剂检验，苯乙酮会产生深蓝色沉淀，而苯乙烯不会；5）苯酚和苯醇：用FeCl3试剂检验，苯酚会出现紫色沉淀，而苯醇不会。
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第五章脂环烃一.目的要求了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。
理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。
二.本章内容小结1. 脂环烃的定义由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。
按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。
2. 脂环烃的命名单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。
如：环戊烷，甲基环丁烷桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[某烃(a≥b≥c)。
先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。
沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。
分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。
如：7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷螺环化合物命名的固定格式为：螺[]某烃(a≤b)。
命名时先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环编到大环。
如：螺[]壬烷3.环烷烃的结构与稳定性环烷烃的成环碳原子均为sp3型杂化。
除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。
在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。
所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。
注意桥头碳原子不稳定。
4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。
一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。
因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。
如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。
5. 环烷烃的化学性质环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。
并且与氢卤酸加成符合马氏规则。
但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。
HBr CH3CH2CH2BrH, NiCH3CH2CH32BrCH2CH2CH2BrKMnOX三.例题解析【例题1】命名下列化合物1. 2.3.ClCl 1-甲基-2-乙基环己烷双环[2,2,2]辛烷反-1，3-二氯环丁烷【例题2】完成下列反应1.+ HCl CH3CHCH2CH3Cl2.+ Br 23.+ Br 2Br4.+ HCl CH 3CH 3Cl5.+COOEtCOOEtCOOEt COOEt6.-KMnO 4【例题3】画出下列各二元取代环己烷的最稳定构象 1. 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 2. 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 3. 反-1,4-二乙基环己烷C(CH 3)3H CH 3HCH(CH 3)2HCH 3HC 2H 5H C 2H 54. 顺-1-甲基-2-异丙基环己烷 5. 反-1-叔丁基-4-氯环己烷 6. 顺-1-氯-2-溴环己烷CH(CH 3)2CH 3HC(CH3)3ClH ClBr H【例题4】请用简便的方法区分丙烷和环丙烷答：使用溴－四氯化碳溶液。
因为环丙烷能使溴－四氯化碳溶液褪色。
【例题5】用指定原料合成下列化合物CH 2H 22催化剂CH2CH 2CH CH CH2CHCH CLindlar CH 2CN△CN ＋OHCH 2CH CH CH 2+CH CH习题A一.用系统命名法命名下列化合物1. 2.Br 3. 4.二环[3.3.0]辛烷7-溴二环[3.3.0]-2-辛1,1-联环丁烷螺[]辛烷5. 6.7.8.反-1,2-二甲基环丙烷二环[4.1.0]庚烷1,2-二环丙基丁烷二环[2.2.1]庚烷9.Br10C2H511.3312.33)2 5-溴螺[]辛烷2-乙基二环[4.2.0]辛烷反-1,2-二甲基环己烷顺-1-甲基-2-异丙基环己烷13.14.15.16.Cl1,6-二甲基螺[]癸烷1,7-二甲基螺[]癸烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷8-氯二环[3.2.1]辛烷二.写出下列化合物的结构式1.环丙基环丙烷2.反-1-甲基-4-叔丁基环己烷3.二环［4.2.1］壬烷3(CH)34.7-溴双环[2.2.1]庚-2-烯5.1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷6.4-氯螺[]庚烷H BrH BrCl7. 反-3-甲基环己醇 8. 2,3-二甲基-8-溴螺[]癸烷 9. 4-甲基环己烯CHCHCH 3三.完成下列反应式。
1.+H 2Ni 80℃2. Br3.+COOCH 3COOCH 3H 3CCOOCH 3COOCH 3H 3C4.CH 2=CHCl+Cl5.+OCCH 3O6.KMnO4HOOC(CH 2)3COOH7.+ Cl 2Cl8.+Br 2H 3C H 3CCH 2CH 3H 3CH 3C Br CH 2BrCH 2CH 39.H 3CH 3CCH 2CH 3+HClH 3CH 3C CH 2CH 3Br310. HBr o Br四.选择题1. 下列甲基环己烷的构象中，能量最低的一个是（ B ）A.B.2. 下列四个构象式比较稳定的是（ C ）CH 3CH 3(H 3C)3CCH 3CH 3C(CH 3)3CH 3CH 3(H 3C)3CCH 3CH 33)3反-1,4-二甲基环己烷的最稳定构象是（ C ）CH 3H 3CD. CH 3H 3C4. 反-1,4-二氯环己稳定的构象是（ D ）C.ClClD.Cl5. 下列化合物的构象中最稳定的是（ B ）OH 3)2CH 3.OH(H 3C)2HCCH 3C. OH 3)2CH 3D. OH3)2CH 36. 下列四种化合物最容易加氢开环的是（ A ）A. B. C. D.五.鉴别题（1）环己烯 环己烷24溶液褪色无现象（2）1－戊烯1,2－二甲基环丙烷+CO 2(-)（3）1-丁炔乙基环丙烷32+白色(-)（4）丁烷和甲基环丙烷24溶液褪色无现象（5）1,2－二甲基环丙烷与环戊烷24溶液褪色无现象（6）环己烯与异丙基环丙烷4+(-)高锰酸钾溶液褪色六.机理解释1、螺戊烷在光照条件下与氯气反应是制备氯代螺戊烷的最好方法。
Cl2lightCl试解释该反应的反应机理。
解:2lightCl该反应条件下螺戊烷氯化是自由基反应, 形成图示的平面型或近似于平面型的自由基中间体,中心碳原子为sp2杂化, 未参与杂化的p轨道只有一个未配对电子,垂直于三个sp2杂化轨道,并被另一个环丙烷的弯曲键所稳定，活化能低,反应速度快,是制备该化合物有效的方法。
·链引发：2Cl·Cl 2链传递：Cl·+·+HCl+Cl 2·Cl·+链终止：·Cl 2·ClCl·+22、开链的邻二卤代烷在强碱存在下脱卤化氢时，通常得到炔烃。
然而当1,2-二溴环己烷脱卤化氢时却只得到1,3-环几二烯，为什么答：因为C ≡C 中三键的碳为sp 杂化方式，所以要求三键链的四个碳（C-C ≡C-C ）必须是直线型结构，环己烷分子中，由于张力过大，不可能形成四个碳呈直线连接的结构。
所以：七.合成题CNClCl1、以四个碳原子及以下烃为原料合成+CNCNCl 2CNCl Cl2、以烯烃为原料合成 Cl CH 2ClClCH 2Cl ℃＋2CH CH 2ClCl 2+CH 3500CH CH 2Cl＋CH 2Cl Cl2Cl CH 2Cl3BrBr OHH SO - H 2OKOHOH4、OCHC-O-OHOO=OH5、+ClCl6、以乙炔和丙烯为原料合成CH 2ClCH 2H 22催化剂CH2CH 2CH CHCHNH CHCH CLindlarCH2CH 22Cl ℃＋CH 2CH CH CH CH 2ClCl +CH 3500CH CH 27、以必要的烯烃为原料合成 CNCH 2Na Br CH 2CN CNNBSCH CH 2+CH 3CH CH 2Br CH 2CH 2CNCN2+CH 2CH CH 2八.推断结构1、某烃A 的分子式为C 5H 10，它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B(C 5H 9Br)。
将化合物B 与KOH 的醇溶液作用得到C （C 5H 8），将化合物C 经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛，写出化合物A 、B 、C 的构造式及各步反应式。
A.B.BrC.2hvBrBrKOH/醇(1)O 32++HH OO2、化合物A,分子式C 7H 12，与KMnO 4反应后得到环己酮；A 用酸处理生成B, B 使溴水褪色并生成C, C 与碱性醇溶液共热生成D ，D 臭氧化后可生成丁二醛OHCCH 2CH 2CHO 和丙酮醛CH 3COCHO; B 臭氧化给出CHOO请写出化合物A 的结构式，并用反应式说明推断的结构是正确的。
解:A 的结构式为, 反应式如下:OKMnO /H +O+CO2+2BrBr32CHOCHO+CHOO323、化合物A 分子式为C 4H 8，它能使溴溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。
1molA 与1molHBr 作用生成B ，B 也可以以A 的同分异构体C 与HBr 作用得到。
化合物C 分子式也是C 4H 8，能使溴溶液褪色，也能使高锰酸钾（酸性）溶液褪色。
试推测化合物A 、B 、C 的构造式，并写出各步反应式。
A.CH 3B.CH 2-CH 2-CH-CH 3BrC.CH 2= CHCH 2CH 3 或 CH 3CH = CHCH 3(1)CH 3+ Br 2/CCl 4CH 322(A)BrBr(2)+ HBrCH 3-CH-CH 2-CH 3( B )CH 3(A)Br(3)(C)HBrCH 2=CHCH 2CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 3( B )BrCH 32-CH 3( B )Br(C)CH 3CH=CHCH 3HBr习题B一.用系统命名法命名下列化合物 1.2.CH 3CH 2CH 33. CH 3CH 34.双环[2,2,2]辛烷1-甲基-2-乙基环戊烷5,6-二甲基二环[2.2.1]7-甲基二环[2.2.1]庚烷 5.C CH6.COOH7.8. Cl环戊基乙炔环戊基甲酸双环[4, 4, 0]葵烷8-氯双环[3, 2, 1]辛烷9. ClCH 3CH 310.Cl Cl11. CH 312.1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷2-甲基双环[2,2,2]辛-2-烯环己基环己烷二.写出下列化合物的结构式 1.乙基环戊烷2.2-甲基螺[]辛烷3.1,2-二环己基乙烷4.1,3-二环丙基丁烷CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 35. 环丙基乙炔6.1,3,9-三甲基十氢化萘 7.顺-3-甲基环己醇8.4-环己基-环基烯CH 2CH 3CH 2CH 3H 3三.完成下列反应式。