第一章有机化合物结构理论汇总
有机化合物知识点总结
有机化合物知识点总结有机化合物是由碳原子和氢原子以及其他原子（如氧、氮、硫等）通过共价键连接而成的化合物。
有机化合物广泛存在于自然界中，包括石油、煤炭、天然气等化石燃料，以及生物体内的蛋白质、核酸、糖类等。
本文将对有机化合物的结构、命名、反应类型及应用进行总结。
一、有机化合物的结构有机化合物的结构主要包括原子、键、分子式和结构式四个方面。
1. 原子：有机化合物主要由碳原子和氢原子构成，其中碳原子的电子结构以及其与其他原子的化学性质决定了有机化合物的特性。
2. 键：有机化合物中的键主要是共价键，共享电子对提供了化合物的稳定性。
常见的有机化合物键包括单键、双键和三键。
3. 分子式：分子式用来表示化合物中各个元素的种类和数量，例如甲烷的分子式为CH4。
4. 结构式：结构式是用来表示有机化合物中碳原子之间以及碳原子与其他原子之间的连接方式的图示表示方法，常见的有线结构式、简化结构式和投影结构式等。
二、有机化合物的命名有机化合物的命名采用命名规则，主要包括命名前缀和命名后缀两部分。
1. 命名前缀：命名前缀用来表示有机化合物中基团或官能团的种类和数量，如甲基、乙基、氯代、羟基等。
2. 命名后缀：命名后缀用来表示有机化合物的主要功能性质和骨架结构，如烃、醇、酮、酸等。
根据命名规则，可以准确命名各种有机化合物，并根据其命名推测其结构和性质。
三、有机化合物的反应类型有机化合物的反应类型主要包括取代反应、加成反应、消除反应、氧化反应和还原反应等。
1. 取代反应：取代反应是指有机化合物中的一个原子或官能团被另一个原子或官能团取代的过程，如烷烃发生卤素取代反应。
2. 加成反应：加成反应是指两个或多个有机物分子结合形成一个新的化合物，如烯烃发生加氢反应。
3. 消除反应：消除反应是指有机化合物中的两个官能团或原子通过共享电子对形成一个新的化合物，如醇分子脱水生成烯烃。
4. 氧化反应和还原反应：氧化反应是指有机化合物失去电子或氧化态增加的过程，还原反应是指有机化合物获得电子或氧化态减少的过程，如醛醇互转。
第一节 有机化合物的分类(整理)
CH3CH2CH2－
CH3
异丙基
CH—CH3 （－CH(CH3)2）
练习1：按碳架对下列化合物进行分类
①CH4、 ②CH3CHCH2CH3、 CH3 ④CH3－C＝CHCH3、 CH3 ⑤CH≡CH、 ⑥CH3C≡CH、 ③CH2＝CH2、
链状化合物
⑦CH3－Cl、⑧CH3CH2Br、⑨CH3OH、⑩CH3CH2OH、 ⑾CH3C－OH、 ⑿CH3C－OCH2CH3
H COOH
甲酸
CH3 COOH 乙酸 COOH COOH COOH
乙二酸 苯甲酸
酯
O C O R
HCOOC2H5 CH3COOC2H5
甲酸乙酯 乙酸乙酯
注意酯基和羧基书写上的区别
注意：
1、一种物质按不同的分类方法，可以 属于不同的类别； 2、一种物质具有多种官能团，在按官 能团分类时可以认为属于不同的类别 3、醇和酚的区别
OH
1 ．下列有机物中，含有两种官能团的是：（
A、CH3—CH2—Cl
）
B、
—Cl C、CH2===CHBr
D、 H3C— —NO2
C
2、下列物质有多个官能团
可以看作醇类的是 BD 羧酸类的是 BCD 酚类的是 ABC 酯类的是 E
3、化合物
有几种官能团？
3种
•再见！
2 ．下列有机物中，含有两种官能团的是：（ C ） A、CH3—CH2—Cl B、 —Cl C、CH2===CHBr D、 H3C—
酚
—OH
OH CH3
OH
CH3 OH
OH
醛
O C H
CHO
甲醛 乙醛
O H C H O CH3 C H O C H
高中化学第一章第2节 有机化合物的结构特点知识点
第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。
2、单键——甲烷的分子结构CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构甲烷的电子式甲烷的结构式甲烷分子结构示意图在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等，都是109°28′。
4个碳氢键的键长都是1.09×10－10 m。
经测定，C—H键的键能是413.4 kJ·mol－13、不饱和键1）不饱和键：未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双键、三键2）不饱和度：与烷烃相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为缺氢程度3）不饱和度（Ω）计算*a 、烃CxHy 的不饱和度的计算2y 2x 2-+=Ω 与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子b 、根据结构计算一个双键或环相当于一个不饱和度一个三键相当于两个不饱和度一个碳氧双键相当于一个不饱和度二 、有机化合物的同分异构现象1、同分异构化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
它是有机物种类繁多的重要原因之一。
同分异构体之间的转化是化学变化。
同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同2.同分异构的种类（1）碳链异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。
烷烃中的同分异构体均为碳链异构。
如有三种同分异构体，即正戊烷，异戊烷，新戊烷。
（2）位置异构：指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇。
（3）官能团异构：指官能团不同而造成的异构，如乙醇和二甲醚，葡萄糖和果糖。
有机化学-第一章-有机化合物的结构和性质
1、离子键的形成和特性 正、负离子通过静电引力而联系起来的化学键叫做离子 键。由离子键形成的化合物叫做离子化合物。
离子键的本质是静电作用力。有极性的。没有方向性、
没有饱和性。
2、共价键的形成与特性 共价键：成键的两个原子各提供一个电子，通过共用 一对电子相互结合的化学键。 配位键：是一种特殊的共价键，它的特点是：形成共 价键的一对电子是由一个原子提供的。有机化合物中 绝大多数化学键是共价键。
H—Cl
μ=1.03D
CH3—Cl
μ=1.87D
H—CC—H
μ=0
共价键的分类
1、按共用电子对的数目分，有单键、双键、叁键等。 2、按共用电子对是否偏移分类，有极性键和非极性键 3、按提供电子对的方式分类，有正常的共价键和配位键。 4、按电子云重叠方式分，有σ键。和π键。
有机化合物中的共价键
(1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的结构
有机化学中的酸碱概念 布伦斯特和路易斯酸碱定义 (1) 布伦斯特(B)酸碱
凡是能给出质子的叫酸,凡是能与质子结合的叫碱.在有机 化学中的酸碱一般指此类.
HCl
HSO4-
Cl-
(共轭酸碱)
(既是酸,也是碱)
• 强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl和Cl-） • 弱酸（CH3COOH）的共轭碱是强碱（CH3COO -） • 酸碱的概念是相对的：如H• + CH3—I • ••
CH3—OH + I-
有机化合物的分类
按基本骨架分类 (1) 脂肪族化合物： 分子中碳原子相互结合成碳链或碳环。 (2) 芳香族化合物： 碳原子连接成特殊的芳香环。
(3) 杂环化合物： 这类化合物具有环状结构，但是组成
有机化合物的结构和性质
洪德规则(Hund's rule) 洪德规则
洪德在总结大量光谱和电离势数据的基础上 提出：电子在简并轨道上排布时，将尽可能分 占不同的轨道，且自旋平行[5]。对于同一个电 子亚层，当电子排布处于 全满（s^2、p^6、d^10、f^14） 半满（s^1、p^3、d^5、f^7） 全空（s^0、p^0、d^0、f^0） 时比较稳定。
示例 H：1s^1 F：1s^2∣2s^2,2p^5 ∣ S：1s^2∣2s^2,2p^6∣3s^2,3p^4 ∣ ∣ Cr： 1s^2∣2s^2,2p^6∣3s^2,3p^6,3d^5∣4s^1（注 ∣ ∣ ∣ 意加粗数字，是3d^5,4s^1而不是3d^4,4s^2， 因为d轨道上，5个电子是半充满状态，这里 体现了洪德规则）。
•
1874年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念, 说明了对映异构和顺反异构现象. • *碳原子总是四价的,碳原子自相结合成键, 构造和构造式 • 分子中原子的连接顺序和方式称为分子的 构造.表示分子中各原子的连接顺序和 • 方式的化学式叫构造式(结构式).用两小点 表示一对共用电子对的构造式叫电子式,用短横 线(-)表示共价键的构造式叫价键式.有时可用只 表达官能团结构特点的化学式,既结构简式.
电子排布
综述
电子在原子轨道的运动遵循三个基本定理： 1、能量最低原理 2、泡利不相容原理 3、洪德定则
能量最低原理 能量最低原理
定义：核外电子在运动时，总是优先占据
能量更低的轨道，使整个体系处于能量最低 的状态。
泡利不相容原理
物理学家泡利在总结了众多事实的基础上提出 ：不可能有完全相同的两个费米子同时拥有样的 量子物理态。泡利不相容原理应用在电子排布上 ，可表述为：同一轨道上最多容纳两个自旋相反 的电子。该原理有三个推论 ①若两电子处于同一轨道，其自旋方向一定不 同； ②若两个电子自旋相同，它们一定不在同一 轨道； ③每个轨道最多容纳两个电子。
《有机化学》第1章_绪论(高职高专 )
1.1 有机化合物和有机化学
一.有机化学(Organic Chemistry)的发展
① 1806年,Berzelius首先提出“有机化学” 概念；无机化学. ② 生命力学说：有机化合物只能来源于有机体（organic) 。 ③ 1828年, F.Wöhler从无机物氰酸铵人工合成了有机物尿素,突 破生命力学说约束,促进有机化学发展并成为一门单独学科。
特殊的共价键组成决定了上述特点。
石墨的晶体结构(sp2)
Graphite
金刚石的晶体结构(sp3)
足球烯erical
有机化合物结构上存在同分异构现象：
一.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。
A:B A·+ B·
例如：
Cl : Cl (光照) Cl·+ Cl· CH4 + Cl · CH3 ·+ H : Cl
例如: 乙醇和二甲醚(官能团异构）
CH3CH2OH CH3OCH3
CH3 CH3CHCH3
丁烷和异丁烷（碳链异构）
CH3CH2CH2CH3
原子数目和种类越多,同分异构体数越多.
碳架异构 构造异构 同分异构 立体异构 构型异构 位置异构
（丁烷与异丁烷） （1-丁烯与2-丁烯）
官能团异构 （二甲醚与乙醇） 构象异构
(2)键角(方向性)：任何一个两价以上的原子,与其它原 子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 ：气态原子A和气态原子B结合成气态A-B分子 所放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两个 原子(气态)时所吸收的能量.
(泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值).
◆离解能：某个共价键离解所需能量.
人教版初中高中化学选修三第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》知识点总结(含答案解析)(1)
一、选择题1．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是(不考虑顺反异构)A．C5H10属于环状化合物的同分异构体有5种C H O属于羧酸的同分异构体有5种B．分子组成是5102C H O属于醛的同分异构体有3种C．分子组成是48D．的一溴代物有4种答案：A解析：A．C5H10属于环状化合物的同分异构体有：环戊烷、甲基环丁烷、1，1-二甲基环丙烷、1，2-二甲基环丙烷、乙基环丙烷，共5种，A项正确；C H O属于羧酸的同分B．羧酸含有-COOH，剩余为丁基，丁基有四种，故分子组成是5102异构体有4种，B项错误；C H O属于醛的同分异构体C．醛基为-CHO，剩余为丙基，丙基有2种，故分子组成是48有2种，C项错误；D．分子中有5种不同环境的H原子，故的一溴代物有5种，D项错误；答案选A。
2．分子式为C5H10O的饱和一元醛的同分异构体共有几种A．3B．4C．5D．6答案：B解析：C5H10O且为饱和一元醛的结构可写成C4H9-CHO，C4H9-的结构有4种[CH3CH2CH2CH2-、(CH3)2CHCH2-、C(CH3)3-、CH3CH2CH(CH3)-]，故C5H10O且为饱和一元醛的结构也为4种。
答案选B。
3．聚脲具有防腐、防水、耐磨等特性，合成方法如下：下列说法不正确．．．的是A．P和M通过加成反应形成聚脲B．一定条件下聚脲能发生水解反应C．M苯环上的一氯代物有2种D．M与互为同系物答案：D解析：A．M中的两个氨基上的N-H断裂，与P中的C=N双键发生加成，所以P和M通过加成反应形成聚脲，A正确；B．聚脲中存在酰胺基，一定条件下可以发生水解反应，B正确；C． M是一个对称结构，两个苯环上氨基的邻位碳上的氢原子是等效的，两个苯环相连的氧原子的两个苯环上的邻位碳上的氢原子是等效的，则在M分子中只有两种不同的氢原子，M苯环上的一氯代物有2种，C正确；D．M是含氧衍生物，而苯胺不是含氧衍生物，二者不是同一类物质，所以不是同系物，D 错误；故选D。
第一章认识有机化合物知识点整理
第一章认识有机化合物知识点整理有机化合物是由碳元素与其他元素（如氢、氧、氮等）通过共价键构成的化合物。
在化学领域中，有机化合物是研究的重点之一。
他们在生物、医药、材料学等许多领域中都有重要的应用。
本章将介绍有机化合物的基本概念、性质以及常见的类别。
一、有机化合物的基本概念有机化合物的基本结构是由碳元素与其他元素通过共价键形成的。
碳元素具有四个价电子，因此可以形成多个共价键。
与其他元素形成共价键后，碳原子可以形成直链、支链、环状结构，从而构成不同的有机化合物。
二、有机化合物的性质1. 燃烧性质：有机化合物可以燃烧，释放出能量。
在充足的氧气条件下，有机化合物完全燃烧生成二氧化碳和水。
2. 溶解性质：许多有机化合物在有机溶剂中具有良好的溶解性，如醇类、酮类等。
但也有部分有机化合物在水中有较好的溶解性，如甲醇、乙醇等。
3. 酸碱性质：一些有机化合物具有酸性或碱性。
酸性有机化合物在水中可以形成酸性溶液，碱性有机化合物在水中可以形成碱性溶液。
4. 反应性质：有机化合物的反应性较高，常参与各种化学反应，如加成反应、置换反应、氧化反应等。
三、有机化合物的类别有机化合物的种类繁多，常见的类别包括：1. 烃类：由碳氢化合物组成，分为烷烃、烯烃和炔烃三类。
烷烃是由碳氢键构成的直链或支链烃类化合物，如甲烷、乙烷等。
烯烃是含有碳碳双键的化合物，如乙烯、丙烯等。
炔烃是含有碳碳三键的化合物，如乙炔、丙炔等。
2. 醇类：由羟基取代碳链形成，以羟基（OH）为特征。
根据羟基数量和取代位置的不同，可以分为一元醇、二元醇等。
常见的一元醇有甲醇、乙醇等。
3. 醛类：由羰基取代碳链形成，以羰基（C=O）为特征。
根据羰基所处位置的不同，可以分为顺式醛和内醛。
常见的醛有甲醛、乙醛等。
4. 酮类：由羰基取代碳链形成，以羰基（C=O）为特征。
羰基位于碳链内部的有机化合物被称为酮。
常见的酮有丙酮、甲基乙酮等。
5. 酸类：含有羧基（-COOH）的有机化合物，称为有机酸。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第一章有机化合物的结构理论研究有机化合物，首先要研究其电子结构和成键作用，研究有机物中多原子间主要的共价键结合，对其描述可用价键理论和分子轨道理论。
一．Lewis结构模型1．几个基本概念Lewis结构是有机化学中常用的，最简单的成键模型。
它基于以下的概念：离子键的成键能力来自相反电荷的静电引力，共价键的结合力，则来自原子间电子对的共享。
Lewis结构的起点是原子和共价电子。
用元素符号表示原子实(atomic core)——核和内层电子。
原子实所带的正电荷数目等于价电子数，此正电荷称为原子实电荷。
第三周期以后的元素的d电子包括在其原子实内。
价层占有度：与每个原子紧相邻的总电子数为起其价层占有度（Valence Shell Occupancy），它等于该原子外层未共享电子总数及该原子各键上成键电子总数之和，如H的VSO≤2，第二周期原子VSO≤8，第三周期原子VSO≤10,12.形式电荷（Formal Charge）FC = 原子实电荷 - 电子主权数(Electron Ownership)EO = 未共享电子数 + 成键电子数/2如：HO 中,H的FC = 1–1 = 0 ，O的FC = 6–7 = -1在一个结构式中，形式电荷的代数和必等于该结构的总电荷。
2．Lewis结构的书写程序：（1）计算出各原子所能贡献的价电子总数，若处理对象是正负离子，则分别加减相应的数值。
（2）写出各原子实符号，并填入由上步计算所得的电子数。
填入时应符合多原子的价层占有度。
（3）在不违反上述步骤的原则下，尽量使结构式中的价键数目最多，未共享电子数最少。
（4）计算出每一原子的形式电荷，并标明其电荷分布情况。
其中，分子为电中性者最稳定，相反电荷靠近者较稳定，相同电荷距离越远越稳定。
如：NO2（1）价电子数= 5 + 6 * 2 = 17（2）O N O ....=.-......（3）形式电荷：O（左）= 6 - 6=0, O（右）= 6 - 7= -1, N = 5 – 4 = +1因此，NO2的Lewis结构为O N O ....=.-......+-3．分子结构的几何形状写出正确的Lewis结构式后,可按电子对互斥原理，大致描述分子的几何形状。
将每对未共享电子及每个键（不论是单键还是双键）都算作一个组：电子组数为2，几何形状呈直线形电子组数为3，几何形状呈平面三角形 电子组数为4，几何形状呈四面体形如 : ——H HC H || 〉C = ∙∙O ﹕ H O C ———∙∙∙∙||二 共振论本世纪30年代，Pauling 提出了共振论学说，发展了Lewis 的结构学说。
尽管此理论存在着不少缺陷和使用上的局限性，但由于其简明直观性，有效地解决了许多有机化学问题，所以至今仍为多数有机化学家所重视。
（一）经典共振论1共振的概念：当一个分子、离子或自由基按价键规则可以写出一个以上的Lewis 结构式时，其真实的结构就是这些共振式的杂化体 如CO 32：OOO COO COOO C OO δδδ2． 共振式的书写规则：（1）只允许电子移动，原子核位置不动CH CH =2—2H C +22CH CH H C =+—不能为 CH 2CH 2（2）所有共振式须符合Lewis 结构式（符合其价层占有度）如：CH 3OH 不可为C HH OH萘不可为（3）所有共振式中必须有相等的未成对电子数如：23H C CH CH ∙=— 22CH CH H C =∙—不可为 22H C H C H C ∙∙∙——3 共振式的稳定性有差别（1）较稳定的共振式对杂化体贡献较大23|3CH CH CH C CH =+——233|CH CH CH C CH -=-+（Ⅰ） （Ⅱ） （Ⅰ）中的电荷较分散，较稳定 （2）共价键数目越多越稳定（3）共振式中若所有原子都有完整的价电子层，则较稳定，对杂化体的贡献就较大。
如：32CH O H C ——∙∙∙∙+32CH O CH —+∙∙= （较稳定）（Ⅰ） （Ⅱ） （4）电荷分离的共振式稳定性降低Cl CH CH —=2 +-=Cl CH CH —2 （不稳定）（5）负电荷在电负性较高的原子上时较在电负性较低的原子上稳定性高−−→−+=--HBB O CH CH —3﹕∙∙-=O CH H C —2﹕−→←∙∙∙∙=O CH CH —2﹕- 4．共振与共轭、共振与互变异构（1）a,共振与共轭本质上相同；b, 共振与共轭存在着形式上的因果关系；c, 共振较共轭具有更明确的“动态”概念；d, 共振较共轭的范围更广泛。
（2）共振与互变异构共振杂化体既不是共振式的混合物，也不是它们之间的互变异构体。
上图中，C 表示A 、B 两个化合物之间的互变异构过渡态，具有正活化能Ea ；D 表示这个化合物由A 、B 两个共振式形成的杂化体，具有负的共振能Er 。
真实分子的能量低于所写出的任何一个共振式的能量，实际分子的能量与最稳定共振式的能量差称为共振能。
（二）结构共振论经典共振论仅仅是一个定性的经验性理论，它在化学结构理论中的领先地位已逐渐被分子轨道理论所代替。
70年代，由美国化学家Herndon 等应用量子 化学的非键分子轨道系数，使共振论的定量化问题获得初步解决，由此形成“结构共振论”，这是价键法与分子轨道法两者互相渗透的产物。
1 交替烃和非交替烃在共轭体系中，可以将碳原子分为标星的和非标星的两组，如果同一组原子不直接键接，那么称为交替烃（碳原子为奇数的为奇交替烃，偶数的为偶交替烃）；不能用标星的方法交替标记的为非交替烃。
如 **********CH 2**** 为交替烃，而 ***则为非交替烃。
任何偶交替烃的分子轨道总是以成键和反键轨道成对出现，任何奇交替烃的分子轨道，除了成键轨道和反键轨道成对出现外，还有一个非键分子轨道。
根据量子化学中的零和规则，非标星原子的非键分子轨道系数为零，与非标星原子相连的标星原子的非键分子轨道系数的代数和亦为零。
2 共振结构计数（Structure Counts, 简称SC ）从零和规则出发，可利用非键分子轨道系数计算出共振结构计数： （1）对于奇交替烃（离子或基），求出非键分子轨道的非归一化最简整系数的方法，是对共轭体系作出标星（标星方法可以不同，但以标星原子多于非标星原子为宜）***********图中围绕非标星原子的标星原子的非键分子轨道系数的代数和为零。
利用归一化条件，取最简整数，如SC=∑∣C ∣ 所以上述两式的SC 分别为5和12 对苄基来说，5个共振式分别为（2）偶交替烃：偶交替烃无非键分子轨道，无法求其系数，但若在其基本骨架中任意除去一个成键碳原子，则成为奇交替烃，按上述方法标星，计算被除去的-1-121-1-121322--.....原子的周围系数的绝对值之和，即为SC或SC=3或SC=4或SC=5（3）交替烃的校正结构计数（Corrected Structure Counts,CSC ）Herndon 认为，上述交替烃，在SC 中有些不参与共振，因此可用上述几个系数的代数和的绝对值，而得到CSC ：SC=5 or 3 CSC=3CSC=0, 说明缺乏共振稳定作用。
（4）非交替烃对于非交替烃，可先删去一个原子，使之成为交替烃，然后计数。
SC=1，CSC=11121-1-121-1-21121-1-3-1111-21--11222-1--1112---12211-21-1-1112--211-1111-11-11-111232-1--1对于两个稠并的奇碳环，则可先除去一个桥碳原子，再按交替烃来计算。
1-1-111 SC=2 SC=2CSC=0 CSC=2（5）某些高度对称及高度稠合的多环芳烃，简单计算删去不同的碳原子可能 得到不同结果，产生矛盾，这时要进行一些修正，可参阅有关专论。
3 结构共振论的应用（1）键序：键序是分子的重要结构参数，表示某个键区的电子云密度，反映其成键能力。
设C r 为与碳原子k 相邻的原子的非键分子轨道系数，那么碳原子k 与相邻原子r 之间的键序为：p kr = |C r |/CSC如萘的CSC=3，根据非键分子轨道系数，21-1-11p 1,2 = 2/3, p 2,3 = 1/3.(每个碳原子上键序的总和等于1)（2）键长：根据键序，可由下面的公式计算键长： D=146.4–12.5p (单位pm) (3) 共振能对于简单的苯型化合物，可利用经验公式 RE=1.185lnSC (eV)对苯、萘、蒽、菲的计算结果分别为0.821, 1.302, 1.643, 1.955eV ，与自洽场分子轨道法计算结果非常接近（分别为0.869, 1.323, 1.600, 1.933eV ）。
对于苯型与非苯型共轭体系的通用计算方法，则需要引入其他参数。
可参阅有关论著。
三 有机化合物的分子轨道理论 1. Hückel 分子轨道理论（HMO ）HMO 理论以下列近似法为基础：在讨论平面的π电子体系的结构和性质时，因为π电子体系和构成σ骨架的电子轨道相互正交而不重叠，所以利用可以忽略它们之间的相互作用这一点，只把π电子体系孤立抽出进行处理。
（1）直链共轭多烯对于由通式C n H n+2表示的直链共轭烯烃，HMO 法把其π轨道的波函数作为2p 原子轨道的线性组合：ψ=c 1φ1+ c 2φ2+ c 3φ3+…+ c n φn式中φ是参加共轭的碳原子的p 原子轨道，c 是待定系数，由变分法原理确定。
在变分法运算中经过一系列近似的计算法，对于有n 个p 轨道的直链共轭多烯的分子轨道的能量E j , 可用如下公式计算： E j =α+2βcosj π/(n+1) j=1,2,…,n11-1-1其中E j表示第j个分子轨道的能量，α相当于原子轨道的能量，称为库仑积分；β表示两个原子轨道相互作用时的能量，称为交换积分、共振积分或键积分，它是一个负值。
根据该公式可以方便地计算出直链共轭多烯的分子轨道能级。
关于某碳原子r的2p原子轨道对第j个分子轨道的贡献相对应的系数，也可用一个公式算出：C r,j=[2/(n+1)]1/2sin[rjπ/(n+1)]式中j=1，2，…；n为碳原子的数目，r为分子轨道中第个r个碳原子，可为1，2，3，…。
例如对1,3-丁二烯进行简单运算，可以得到：ψ1=0.3717φ1+ 0.6015φ2+ 0.6015φ3+0.3717φ4ψ2=0.6015φ1+ 0.3717φ2- 0.3717φ3-0.6015φ4ψ3=0.6015φ1- 0.3717φ2- 0.3717φ3+0.6015φ4ψ1=0.3717φ1-0.6015φ2+ 0.6015φ3-0.3717φ4这种波函数形式还可以用分子轨道图形表示。