O-甲基异脲硫酸氢盐
O-甲基异脲硫酸氢盐的合成
Ｓ ｎ ｈ ｓｓ ｏ Ｍ ｅ ｈｙ —ｓ ｕ ｅ Ｈ ｙ ｒ ｇ ｎ Ｓ ｌ ｙ ｔ ｅ ｉ ｆ Ｏ－ ｔ ｌｉｏ ｒ ｄ ｏ ｅ ｕ ｐｈａ ｅ ｔ
Ｌ － ｈ ｎ ＡＮＧ ｎ －ｕ ＩＬ ＩＹｕｃ ｅ ｇ ，Ｔ Ｙｉｇｊ ｎ ，Ｌ ｕ
（ ｎ ｄ ｏＵｎｉｅｓｔ ｆＳ ｉｎ ｅａ ｄ Ｔｅ ｈ ｏｏ ｙａ Ｃｏｌｇ ｆＣｈ ｍｉａ ｇｎ ｅｉｇ； Ｑｉｇ ａ ｖ ｒｉｙ ｏ ｃｅ ｃ ｎ ｃ ｎ ｌｇ ． ｌ ｅｏ ｅ ｃ ｌＥｎ ｉｅ ｒｎ ｅ ｂ Ｃｏｌｇ ｆＣｈ ｍｉｔｙ ａ ｄＭ ｏ ｅ ｕａ ｇｎｅ ｒｎ Ｑｉｇ ａ ６ ０ ２， ｉ ） ． ｌ ｅｏ ｅ ｓｒ ｎ ｌｃ ｌｒＥｎ ｉ ｅｉ ｇ， ｎ ｄ ｏ２ ６ ４ Ｃｈｎａ ｅ
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（＿ ）甲基异 脲 硫 酸氢 盐 是 一 种 重要 的 医药 、 农
氰胺 甲醇 溶 液 中合 成 （ 甲基 异 脲 硫 酸 氢 盐 Ｊ ） Ｉ 。 方法 ③ 工 艺 简单 ， 品收 率较 好 ， 品质 量 较好 ， 产 产 但浓 硫 酸滴 加 到单 氰 胺 甲醇 溶 液 过 程 中大 量放 热 ， 达 到 所 需 反 应 温度 ， 控 制 浓 硫 酸 滴 加 速 为 需 度 ， 而造 成 滴 加 时 间过 长 ， 源 浪费 ； 洗 涤 时 从 资 且 （ 甲基 异脲硫 酸 氢 盐 在 甲醇 中 的溶 解 度较 大 ， ） ＿ 对
ｄ ｔｏ ｓ ｈ ｉｌ ｎ ｕｒｔ ｆｐｒ ｄｕ ｔｗｅｅ ７ ． ａ ８ ｉｉ ｎ ，ｔ ｅ ｙｅｄ ａ ｄ ｐ ｉｙ ｏ ｏ ｃ ｒ ４ ４ ｎｄ ９ ．１ ｒ ｓ ｅ ｔｖ ｌ ．Ｔｈｅｓｒ ｃｕ ｅｏ ｅ ｐ ｃ ｉｅｙ ｔｕ ｔｒ ｆ
肌酸的合成方法[发明专利]
![肌酸的合成方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/23f9d4eaac51f01dc281e53a580216fc700a5383.png)
(10)申请公布号 CN 102584636 A(43)申请公布日 2012.07.18C N 102584636 A*CN102584636A*(21)申请号 201110435530.5(22)申请日 2011.12.23C07C 279/14(2006.01)C07C 277/08(2006.01)(71)申请人江苏远洋药业股份有限公司地址215531 江苏省苏州市常熟市支塘工业园204国道948.5公里处(72)发明人王建峰 任举 司双喜 温建华王敏文 顾琦(74)专利代理机构苏州广正知识产权代理有限公司 32234代理人张利强(54)发明名称肌酸的合成方法(57)摘要本发明公开了一种肌酸的合成方法，该合成方法在带搅拌、加热、回流装置的不锈钢反应釜中放入水，再加入N-甲基胍基乙醇，在搅拌下加入二氧化锰，然后加热升温至釜内温度，并继续反应，结束反应，趁热过滤，得到肌酸溶液，冷却降温至20℃，过滤、干燥得肌酸。
通过上述方式，本发明能够使得合成时间缩短，反应工艺操作简单。
(51)Int.Cl.权利要求书1页 说明书2页(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书 1 页 说明书 2 页1/1页1.一种肌酸的合成方法，其特征在于：该合成方法在带搅拌、加热、回流装置的不锈钢反应釜中放入水，再加入N-甲基胍基乙醇，在搅拌下加入二氧化锰，然后加热升温至釜内温度，并继续反应，结束反应，趁热过滤，得到肌酸溶液，冷却降温至20℃，过滤、干燥得肌酸。
2.根据权利要求1所述的肌酸的合成方法，其特征在于：所述N-甲基胍基乙醇与二氧化锰的摩尔比例是1:4～7。
3.根据权利要求1所述的肌酸的合成方法，其特征在于：所述N-甲基胍基乙醇，在搅拌下加入二氧化锰，然后加热升温的温度是70℃～110℃。
4.根据权利要求1所述的肌酸的合成方法，其特征在于：所述合成反应时的反应时间是12～20小时。
权 利 要 求 书CN 102584636 A肌酸的合成方法技术领域[0001] 本发明涉及机化学合成技术领域，特别是涉及一种肌酸的合成方法。
烷基胍的研究进展
第 1 期 赵声贵等 : 烷基胍的研究进展 23 基等反应的催化剂 。Simoni [ 7 ] 等人的研究工作表 明 ,采用四甲基胍 ( TM G) 作为 Michael 加成及 Hen2 ry 反应的催化剂 , 其优点是反应条件温和 , 反应时 间短 ,并且不需要惰性气体保护 , 溶剂 、 试剂也不需 要无水处理 。Simoni 还将上述催化作用扩展应用 到亚磷酸二烷基酯加成反应中 , 合成了具有广泛用 途的各类磷酸酯 。 Gerard [ 8 ] 等人研究发现 , 在碳酸 盐制备芳基和芳烷基醚以及在苯酚与碳酸二甲酯的 甲基化过程中 ,五烷基胍系列化合物是性能优越的 催化剂 ,在酸与烷基氯甲酸酯的酯化作用中也是有 效的催化剂 。在转酯基催化反应中 , 由于简单烷基 胍化合物价格较低 ,且操作简单 ,与酶催化繁琐的前 期准备工作相比 , 用胍基化合物作为催化剂对植物 油进行酯基转移化反应具有良好的工业应用价值 。 据 Mat heus[ 9 ] 等人的报道 , 烷基胍可作为菜子油酯 基转移作用的催化剂 。 113 头发护理品 烷基胍作为一种阳离子型表面活性剂 , 被广泛 应用于头发护理品中 。据报道 [ 10～11 ] ,含有 C6～24 支 链或直链烷基胍的头发护理品 , 显示出良好的调理 效果 。比如 ,使用含有十二烷基醋酸胍的头发护理 品后 ,头发非常具有光泽 ,柔顺并且易于梳理 。烷基 胍的衍生物及其酸的添加物对润湿和防护皮肤粗糙 也很有效果 ,被广泛用于化妆品中 。 114 其他用途 烷基胍类化合物除了上述用途外 , 还广泛应用 于其他行业 。四甲基胍既是一种有机催化剂 , 也是 合成新型抗生素头孢类药品的助溶剂 [ 12 ] 。同时 ,可 用于锦纶 、 羊毛及其他蛋白质的均染 ,以改善羊毛的 耐用性等 。烷基双胍类化合物具有抗病毒 、 抗肿瘤 、 抗糖尿病等多种生物活性 , 盐酸二甲基双胍就是一 种有效的降血糖药物 [ 13 ] 。此外 ,同系脂肪族单胍能 作为植物的生长抑制剂 。盐酸十二烷基胍可用作除 去海面泄露原油的氮源 。彩色照片成像和脱银过程 也需要胍基化合物的参与 。 氰胺与相应的脂肪胺在一定的条件下反应 [ 14～15 ] , 然后加入酸中和 ,如盐酸 、 醋酸等可以制备相应的烷 基胍盐 。该法工艺流程较简单 ,实验条件也不复杂 , 是制备烷基胍的一种较好的方法 。反应式如下 :
胍基化合物的制备方法及其应用
精 细 化 工 中 间 体
Ｆ ＮＥ ＣＨＥＭＩ Ｉ ＣＡＬ Ｉ ＮＴＥＲＭＥＤＩＴＥＳ Ａ
Ｖ０ ． ６ Ｎｏ ３ 】３ ．
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胍 基 化 合 物 的 制 备 方 法及 其 应 用
赵声 贵 ．钟 宏
（ 南 大 学 化 工 冶 金 研 究所 ，湖 化 合 物 因其 强碱 性 、高稳 定 性 、较 好 的 生 物 活性 等优 良特 性 ，广 泛应 用 于 医药 、化 工 等行 业 。 详 细 综 述 了胍 基 化 合 物 的应 用 及 制备 方法 ，同 时对 各 种 制备 方法进 行 了评 价 ，并展 望 了胍 基 化 合 物 的发 展 趋 向 。
酸 铵 反 应 可 以合 成 氨 基 磺 酸 胍 ，该 法 原 料 易 得 且 价 格 便 宜 。反 应 式 如 下 ：
ＮＨ
基胍等很 多对微生物 （ 包括细菌 、真 菌 、病毒等 ）有
杀 死 或 抑 制 作 用 ，具 有 一 定 的 生 物 活 性 。 ３１ 烷 基 胍 类 杀 菌 剂 ．１ ．
盐 。 卢 安 军 Ｅ 用 双 氰 胺 与 正 丁胺 在 硫 酸 铜 作 用 下 成 ５ 等 功合 成 了正 丁 基双 胍 硫 酸 盐 。反 应 式 如 下 ：
０
ＮＨ Ｎ Ｈ
２ １１ 单 氰 胺 制 备 胍 基 化 合 物 ．．
由 单 氰 胺 与 胺 、 多 胺 、肼 、羟 胺 、 氨 基 酸 等 加 成 ，是 制 备 烷 基 胍 、芳 基 胍 、氨 基胍 最 常 用 的 工 业 合 成 方 法 。王 彦 林 ２ 用 单 氰 胺 与 水 合 肼 和 二 氧 化 碳 合 ｌ 等
另 外 氯 化 氰 和 溴 化 氰 与 相 应 的胺 反 应 也 可 以合 成 胍 基 化 合 物 。如 用 氯 化 氰 和 苯 胺 反应 合 成 二 苯 胍 ［ ７ ］ 。
o—甲基异脲硫酸盐的合成新工艺研究
一、引言甲基异脲硫酸盐作为一种重要的化工中间体，在医药、农药、染料、塑料等领域都有着广泛的应用。
传统的合成工艺存在着反应条件苛刻、产物纯度低、反应物易受潮等问题，有必要对甲基异脲硫酸盐的合成工艺进行改进。
本文针对甲基异脲硫酸盐的合成新工艺进行了系统的研究，试图找到一种合成工艺能够克服传统工艺的不足之处。
二、合成新工艺的研究1. 原料选择选用优质的原料对于合成甲基异脲硫酸盐至关重要。
经过实验对比，我们选定了甲胺和异脲在苛性铵的反应体系中作为合成甲基异脲硫酸盐的原料。
2. 反应条件优化在确定了合成原料之后，我们对反应条件进行了系统的优化研究。
包括反应温度、反应时间、催化剂种类和用量等各项条件。
最终确定了最佳的反应条件为60℃下反应6小时，并加入适量的过氧化氢作为催化剂。
3. 产物纯度提高传统合成工艺中常常面临着产物纯度不高的问题。
通过改进反应条件和添加适量的催化剂，我们成功地提高了甲基异脲硫酸盐的产物纯度，减少了杂质的产生。
三、合成工艺的优势与应用1. 新工艺的优势采用新工艺合成的甲基异脲硫酸盐具有以下几点优势：反应条件温和，反应时间短，产物纯度高，原料易得，具有较好的工业应用前景。
2. 工艺的应用前景甲基异脲硫酸盐作为一种重要的中间体，在医药、农药等领域都有着广泛的用途。
本文提出的合成新工艺，不仅可以提高产物的质量和纯度，而且具有较好的经济效益，具有很大的应用前景。
四、结论本文对甲基异脲硫酸盐的合成新工艺进行了系统的研究，找到了一种合成工艺能够克服传统工艺的不足之处。
新工艺具有反应条件温和，反应时间短，产物纯度高，原料易得等优势，并且具有较好的工业应用前景。
希望本研究能够对甲基异脲硫酸盐的生产与应用提供一定的参考和帮助。
甲基异脲硫酸盐作为一种重要的中间体化合物，在化工领域中有着广泛的应用。
它可以作为医药、农药、染料、塑料等领域的原料，具有重要的商业价值。
然而，传统的合成工艺存在着一些问题，如反应条件苛刻、产物纯度低、反应物易受潮等。
4-胍基丁酸的合成
Ｃ Ｅ Ｗ ｎ—ｒ ，ＵＪａ ｐｎ ， Ａ ｉｎ— ｅ Ｗ Ｎ Ｊ ｎ— ｕ Ｈ Ｎ ｅ ｕ Ｌ ｉｎ— ｉ ｇ Ｗ ＮＧＪａ ｆｎ ， Ｅ ｉ ｈ ａ ｇ ａ
（ ．Ｄ ｐ ｒ ｅ ｔ ｆ ｈ ｍ ｃｌ ｎ ｉ ｏｉａ Ｅ ｇ ｅｒ ｇ Ｚ ｅ ａｇＵ ｉ ｒｉ ， ａｇｈｕ ３ ０ ０ ， ｈｎ ； １ ｅａｔ ｎ ｅ ｉ ｄＢｏ ｇ ｌ ｎｉ ｅ ｎ ， ｈｊ ｎ ｎ ｅｓｙ Ｈ ｎ ｚｏ ０ ０ Ｃ ｉａ ｍ ｏＣ ａａ ｌ ｃ ｎ ｉ ｉ ｖ ｔ １ ２ Ｊ ｎ ｓ ｕｎ ａ ｇＣ ｅ ｉ ｌ ｏ ，ｔ．Ｓ ｚｏ ２ ５ ３ ， ｈｎ ） ．ｉ ｇｕＹ ａｙ ｎ ｈ ｍ ｃ ．Ｌｄ ，ｕ ｈｕ １ ５ ４ Ｃ ｉａ ａ ａＣ
Ａｂ ｔ ａ ｔ Ｔ ｅ ｓ ｎ ｈ ｓ ｆ 一Ｇｕ ｎ ｄｏ ｕ ｙ ｉ ａ ｉ ａ ｎ ｒ ｄ ｃ ｄ Ｔ ｅ ｏ ｔ ｚ ｔ ｎ ｒ ａ ｔ ｎ ｃ ｎ ｉ ｏ ｓ ｓｒ ｃ ： ｈ ｙ ｔ ｅ ｉ ｏ ｓ ４ ａ ｉ ｉｂ ｔｒ ｃ ｄ ｗ ｓｉ ｔ ｕ ｅ ． ｈ ｐ ｉ ａｉ ｅ ｃ ｉ ｏ ｄ ｔ ｎ ｃ ｏ ｍｉ ｏ ｏ ｉ ｉ ｖ ｌｅ ｅ ｓ ｉｈ ｏ ｔ ｅ ｒ ｔ ｆ 一ａ ｎ ｂ ｔｒ ｃｄ ａ ｄ Ｏ—ｍｅ ｙ —ｉｏ ｒ ａ ｓ ｌ ｔ ａ ： ． ５ ｈ ｅ ｎ ｏｖ ｄ ｔ ｔ ｅ ｉｍｅｒ ａｉ ｏ ｈ ｏ ｉ ｏ ４ ｍｉ ｏ ｕｙ ｉ ａ ｉ ｎ ｃ ｈ ｔ ｌ ｓ ｕ ｅ ｕ ｆ ｅ ｗ ｓ１ １ ０ ．ｔ ａ
关键词 ： ４一胍 基 丁 酸 ； 胍基 化 ； 化 优 中 图分 类 号 ：Ｑ ２ ． ６ Ｔ ２ ６ ３ 文 献标 识 码 ： Ａ 文章 编号 ：０ ８－０ １ ２ １ １ １０ ２ Ｘ（００）２一ＯＯ Ｏ４—０ ３
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o—甲基异脲硫酸盐的合成新工艺研究 -回复
o—甲基异脲硫酸盐的合成新工艺研究-回复首先，我们需要了解甲基异脲硫酸盐的基本信息。
甲基异脲硫酸盐，也称甲基异腈、N-甲基硫醇异脲酸酯，是一种重要的有机合成中间体。
它具有许多应用领域，如医药、染料、农药等。
传统方法合成甲基异脲硫酸盐的过程繁琐、低收率且有一定的环境污染。
因此，寻找一种高效、环保的合成新工艺非常重要。
本文将对一种新的甲基异脲硫酸盐合成方法进行研究与分析。
第一步：原料准备合成甲基异脲硫酸盐的原料包括异脲酸酯和甲基硫醇。
异脲酸酯可以通过选择合适的反应条件，在反应瓶中加入异脲酸和适量的酯化试剂进行酯化反应得到。
而甲基硫醇可以通过简单的化学合成或者商购获得。
第二步：反应条件研究本工艺中，将选择两步反应系统进行甲基异脲硫酸盐的合成。
首先，我们需要确定合适的反应温度和反应时间。
通常来说，反应温度在80-100之间，反应时间在4-6小时之间比较合适。
然后，需要优化反应物物质摩尔比例和催化剂的添加量，以提高合成效率和产率。
第三步：反应机理分析在合成过程中，我们需要深入研究反应机理，以便确定合适的反应条件和优化反应方法。
甲基化反应通常是由软碱引发的亲核加成反应。
甲基化试剂（如甲基溴或甲基碘）在存在催化剂的条件下与异脲酸酯发生亲核取代反应，形成甲基异脲基中间体。
然后，经过脱保护反应，生成甲基异脲硫酸盐。
第四步：纯化和结晶合成的产物可能会携带杂质，需要经过纯化和结晶等步骤进行提纯。
纯化过程可以采用吸附剂、萃取剂等方法进行。
结晶是得到高纯度产物的重要手段。
通过适当的溶剂选择、结晶条件调节和结晶方式控制，可以获得高纯度的甲基异脲硫酸盐晶体。
第五步：工艺改进和优化该工艺步骤可以通过进一步工艺改进和优化来提高产率和反应效率。
比如，可以尝试使用新的催化剂、改变反应条件等。
此外，还可以探索连续流动反应体系，以提高反应的连续性和规模化生产的可行性。
综上所述，该新工艺通过改进传统合成方法，采用异脲酸酯和甲基硫醇为原料，通过两步反应完成甲基异脲硫酸盐的合成。
高效液相色谱分析O-甲基异脲硫酸盐含量
摘 要 研 究 了用 高效 液 相 色谱 测 定 Ｏ 甲 基 异 脲 硫 酸 盐 （ ＭＩ 硫 酸 盐 ） 量 的 方 法 ． 检 ～ ０ Ｕ 含 对
测 波 长、 动 相 、 流 内标 物 、 线性 、 密 度 和 准 确度 进 行 了试 验 和 讨 论 。结 果 表 明 ． Ｍ Ｕ 硫 酸 精 ０ Ｉ
溶液 ， 用缓 冲溶 液定 容 ， 匀 备用 。 摇
１３ ＨＰ Ｃ分析 条件 ． Ｌ
酸碱 滴定 或定 氮 法测定 。本文 尝试 采用 液相 色谱 测 定 Ｏ Ｕ硫 酸盐 含量 。 ＭＩ
色谱 柱为 Ｄ ａ ｏ ｓＴ Ｄ 柱 长 ２ ０ｍ 内 ｉｍ ｎｉ Ｏ ＳＣ ｌ Ｍ ５ ｍ， 径 ４６ｍｍ， ． 填料粒 度 ５ ｍ。 Ｉ ＯｍＬ氨 水用 水稀 至 １ ９ Ｌ，用高 氯酸 调节 ０ｍ ０ 溶 液 ｐ 为 ２３ 此 为 缓 冲溶 液 ： 乙腈 按 体 积 比 ８ ： Ｈ ．， 与 ５
２１ ０ １年第 １ 第 ３期 ８卷
化工 生产 与技 术 Ｃ ｅ ｃｌ ｒｄ ｃ ｏ ｎ ｅｈ ｏｏｙ ｈ ｍｉ ｏ ｕ ｔ ｎａ ｄＴ ｃ ｎｌｇ ａＰ ｉ
・ ９ ５・
高效 液相 色谱分析 ０ 甲基异脲 硫酸盐含量 一
王 珏 茅 小 招 。 莫 卫 民 ，
（． 江化 ． 技 工 学校 ， 江 衢 州 ３ ４ ０ ； ． １ 浙 ７ － － 浙 ２ ０ ４ ２浙江 工业 大学 ， 州 ３ ０ １ ； 杭 １０ ４
关 键 词 ０ 甲基 异脲 硫 酸 盐 ； 氯 乙酸 ： 一 一 高效 液 相 色谱
中 蔺 分 类 号 ０６ ７７２ ５ 文献标识码 Ａ Ｄ０Ｉ１ ．９ ９ｉｓｎ１ ０ — ８ ９２ １ ．３Ｏｌ ０３ ６ ／．ｓ ．０ ６ ６ ２ ．０ １０ ． ８ ｉ
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O-甲基异脲硫酸氢盐
一、反应原料：硫酸二甲酯：304g,尿素：152g，水：72g，96%硫酸：123g，95%工业乙醇：312g。
二、操作过程：
2013/7/4
08:05 2L三口瓶内加入硫酸二甲酯：304g，电加热套加热至60℃。
08:27 加入76g尿素，内温62℃。
09:00 搅拌溶解，内温62℃，再加入另外76g尿素。
09:20 搅拌全溶，内温58℃。
09:50 内温64℃，开始保温搅拌。
11:00 保温搅拌1hr，内温63℃。
13:00 保温搅拌3hr，内温58℃。
16:00 保温搅拌6hr，内温60℃。
18:00 保温搅拌8hr，内温60℃，降温至30℃，密封过夜。
2013/7/4
08:05 继续加热。
08:20 开始保温搅拌，内温60℃，淡黄色油状透明液体。
10:20 保温搅拌10hr，保温完毕，淡黄色油状透明液体，降温。
10:25 加入72g水，内温40℃。
10:40 滴入96%硫酸：123g，放热明显。
10:50 滴入完毕，内温55℃，电加热套加热。
11:05 内温65℃，开始保温搅拌，淡黄色油状透明液体。
13:05 保温搅拌2hr，内温64℃。
14:05 保温搅拌3hr，内温62℃，保温完毕，降温。
14:20 内温12℃，加入312g乙醇，不放热。
14:25 加入完毕，加热至35~40℃，保温搅拌15min，白色油状浑浊液体。
14:50 保温完毕，（搅拌下降温）降温至-5~0℃，抽滤。
15:20 抽滤，得淡黄色母液770.5g，白色细小结晶体滤饼湿品：151g（包裹的水分较多）。
备注：烘箱内设置36℃，固体溶解。