D-吡喃葡萄糖
糖类脂类杂环氨基酸习题
糖 类一、判断题1．葡萄糖为己醛糖，因此可与过量、饱和的亚硫酸氢钠溶液反应而生成白色沉淀。
2．葡萄糖、果糖和甘露糖三者既互为同分异构体，又互为差向异构体。
3．由于β-D-葡萄糖的构象式为优势构象，所以在葡萄糖水溶液中，含量大于α-D-葡萄糖。
4．将α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖分别溶解于水，得到的两份水溶液具有不同的组分。
5．β-D-甲基吡喃葡萄糖苷在酸性水溶液中会产生变旋光现象。
6．β-D-吡喃葡萄糖比其C 4差向异构体β-D-吡喃半乳糖更稳定。
7．1-磷酸葡萄糖可与班氏试剂发生反应而生成砖红色沉淀。
8．D-己醛糖可形成的糖脎数与D-2-己酮糖可形成的糖脎数相等。
9．醛能发生银镜反应而酮不能，果糖属酮糖，故不能发生银镜反应。
10．淀粉和纤维素的基本结构单位都是D-葡萄糖。
二、A 型多选题1．D-己醛糖可形成的糖脎数为：A. 2种B. 4种C. 6种D. 8种E. 16种 2．D-葡萄糖各手性碳原子的构型为：A. 2R,3S,4S,5RB. 2R,3R,4S,5SC. 2R,3R,4R,5SD. 2R,3S,4R,5RE. 2S,3S,4R,5R 3．β-D-2-脱氧核糖的哈瓦斯式为：4．α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖的关系为：A. 对映异构B. 端基异构C. 位置异构D. 官能团异构E. 以上都不是 5．区别β-D-葡萄糖和β-D-甲基葡萄糖苷不能用：A. 银镜反应B. 班氏试剂C. 斐林试剂D. Br 2水E. 过量NaHSO 3饱和溶液 6．不能与托伦试剂发生银镜反应的是：A. 果糖B. 葡萄糖C. 麦芽糖D. 甘露糖E. 蔗糖 7．蔗糖分子中的氧苷键可看作是由下列哪种方式脱水而成：A. 葡萄糖和果糖都用C 1羟基B. 葡萄糖和果糖都用C 2羟基C. 葡萄糖的C 1羟基和果糖的C 2羟基D. 葡萄糖的C 1羟基和果糖的C 4羟基E. 果糖的C 1羟基和葡萄糖的C 2羟基8．糖原经酸性水解，得到的最终产物是：A. 乳糖B. 麦芽糖C. 果糖D. 葡萄糖E. 半乳糖 9．淀粉的基本组成单位为D －葡萄糖，它在直链淀粉中的主要连接方式为：A. α-1,4-苷键B. β-1,4-苷键C. α-1,6-苷键D. β-1,6-苷键E. β-1,2-苷键 10．下列化合物不产生变旋光现象的是：11．D-葡萄糖和D-果糖互为：A. 旋光异构体B. 位置异构体C. 对映体D. 碳链异构体E. 官能团异构体 12．D-葡萄糖与无水乙醇在干燥氯化氢催化下得到的产物属于：A. 醇B. 醚C. 酯D. 缩醛E. 半缩醛 13．戊醛糖开链结构的旋光异构体属L-系列的个数为： A. 2 B. 3 C. 4 D. 6 E. 8 O H OH H H OHH CH 2OH A .O H OH H H OH HCH 2OH B .O H OH HH H H CH 2OH C .D .O H OH H H OH H E .HOH 2C OH OH HH OHH HOH 2C C 2OH H CH 3O OC2OCH 3H HO O H CH 3O H CH 3O HO OH HOCH 2OH C CH 2OH OCH 2OH O OHOH HHOCH 2OH O OH OH CH 2OH O OH OH A . B . C .D . E .14．15．Molisch 反应可用来证明物质中：A. 若阳性，则含糖B. 若阴性，则含糖C. 若阳性，则含还原糖D. 若阴性，则含非还原糖E. 若阴性，则不含糖 16．17．下列糖与HNO 3作用后，产生内消旋体的是：18．互为差向异构体的两种单糖，一定互为：A. 端基异构体B. 互变异构体C. 对映体D. 非对映体E. 碳链异构体 19．下列叙述正确的是：A. 糖类又称碳水化合物，均符合C m (H 2O)n 通式。
本品为D-(+)-吡喃葡萄糖一水合物。 本品在水中易溶,在乙醇
本品为D-(+)-吡喃葡萄糖一水合物。
【性状】 本品为无色结晶或白色结晶性或颗粒性粉末；无臭，味甜。
本品在水中易溶，在乙醇中微溶。
比旋度 取本品约10g，精密称定，置100ml量瓶中，加水适量与氨试液0．2ml，溶解后，用水稀释至刻度，摇匀，放置l0分钟，在25℃时，依法测定(附录VI E)，比旋度为+52.6°至+53．2°。
【鉴别】 (1)取本品约0．2g，加水5ml溶解后，缓缓滴入微温的碱性酒石酸铜试液中，即生成氧化亚铜的红色沉淀。
(2)取干燥失重项下的本品适量，依法测定，本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集702图)一致。
【检查】酸度 取本品2．0g，加水20ml溶解后，加酚酞指示液3滴与氢氧化钠滴定液(0．02mol／L)0．20ml，应显粉红色。
溶液的澄清度与颜色 取本品5．0g，加热水溶解后，放冷，用水稀释至10ml，溶液应澄清无色；如显浑浊，与1号浊度标准液(附录Ⅸ B)比较，不得更浓；如显色，与对照液(取比色用氯化钴液3．0ml、比色用重铬酸钾液3．0ml与比色用硫酸铜液6．0ml，加水稀释成50m1)1．0ml加水稀释至10ml比较，不得更深。
乙醇溶液的澄清度 取本品1．0g，加乙醇20ml，置水浴上加热回流约40分钟，溶液应澄清。
氯化物 取本品0．60g，依法检查(附录Ⅷ A)，与标准氯化钠溶液6．0ml制成的对照液比较，不得更浓(0．Ol％)。
硫酸盐 取本品2．0g，依法检查(附录Ⅷ B)，与标准硫酸钾溶液2．0ml制成的对照液比较，不得更浓(0．Ol％)。
亚硫酸盐与可溶性淀粉 取本品1．0g，加水10ml溶解后，加碘试液l滴，应即显黄色。
干燥失重 取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量为7．5％～9．5％(附录Ⅷ L)。
炽灼残渣 不得过0．1％(附录Ⅷ N)。
蛋白质 取本品l．0g，加水10ml溶解后，加磺基水杨酸溶液(1 5)3ml，不得发生沉淀。
β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物的合成及晶体结构
糖类化合物是生物体不可缺少的一类化合物 ， 其功能随着分子生物学和细胞 生物学的发展 已有较 深 入 的研 究 ， 通过 改善 膜 的吸收 传送 钠离 子 ¨ ， 杉 灵芝 多 糖 具有 抗 突 变作 用 Ｊ 如 松 ，水体 生 物 膜外 多 糖 具有 吸 附金属 的 能力 ， 白聚糖 Ｎ ２中硫 酸软 骨素 糖胺 聚糖 具有 转染 Ｎ ２的 Ｕ ５ 蛋 Ｇ Ｇ ２ １细胞 迁 移 的能
Ａｂ ｔａ ｔ ｓ ｒ ｃ ：Ｃｏ ｏ ｎ ３， ６ ｔｔａ Ｏ— ｃ ｔ ｌ 一 ｇｙ ｏ ｙ ａ ｏ ｙ ｚ ｅ ｗａ ｙ ｔ ｅ ｉｅ ｎ ｈ ｒ ｃ ｅ ｉｅ ｙ ｍｐ ｕ ｄ ２， ４， － ｒ — ａ ｅｙ Ｄ—ｌ ｃ ｐ ｒ ｎ ｓ ｌａ ｉ ｓ ｓ ｎ ｈ ｓ ｄ ａ ｄ ｃ ａ ａ ｔｒｚ ｄ ｂ ｅ ｄ ｚ ｍｅ ｎ ｆｓｎ ｌ ｒ ｓ ｌ ｒ ｙｄ ｆ ａ ｔ ｎ ｔ ｒ ｓ ｌ ｚ ｄ ｉ ｈ ｎ ｃ ｉ ｉ ｐ ｃ ｒ ｕ ｗ ｔ ｒ ｓａｌｇ ａ ｈ ｃ ａ ｓｏ ｉ ｇｅ ｃ ｙ ｔ ａ ｉ ｒ ｃｉ ．Ｉ ｃ ｔ ｌ ｅ ｔ ｅ ｍｏ ｏ ｌ ｃ ｓ ａ ｅｇ ｏ ｐ Ｐ２ ｉ ｃ ｔｌ ｒ ｐ ｉ ａ Ｘ— ｆ ｏ ｙ ａ ｉ ｎ ｎ １ ｈ ｙ ｏ
ａ ｄ ｔ ｅ ａ ｉ ｅ ｇ ｏ ｐ ｄ ｏ ｄ ｐ ｅ ｌｎ ｔｕ ｔ ｒ ｕ ａ ｕ ｖ ｈｅ ｏ ｎ ｎ ｈ ｚｄ ｕ ｏ ｎ ｔａ ｏ ｔｂ ｅｉ ｅ ｓｒ ｃｕ ｅ ｂ ｔｈ ｓ ｃ ｒ ｅ ｐ ｎ ｍｅ ａ． ｒ
Ｋｅ ｒ ｓ：ｇｙ ｏｙ ｚｄ ；ｓｎｈ ｓｓ ｒｓａ ｔ ｃｕｅ ｙ ｗｏ ｄ ｌｃ ｓｌａｉｅ ｙ ｔｅ ｉ；ｃ ｔｌｓ ｕ ｔｒ ｙ ｒ
力 等 ．在 糖类 化合 物糖 蛋 白和糖 肽 中 ，糖基 片段 与氨 基 酸残 基 连接 主要 通过 氦 苷 实 现 ．糖 胺 作 为氮
2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖
2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖是一种重要的生物分子，它在生物体内发挥着重要的作用。
本文将深入探讨2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的结构、功能、生物学意义以及相关研究进展。
通过本文的阅读，读者将能够全面了解2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖，并对其有一个清晰的认识。
1. 2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的结构2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖，简称ADG，是一种葡萄糖的衍生物。
它的结构由一个葡萄糖分子和一个氨基乙基基团组成，通过N-分子上的连接结合在一起。
这种结构使得ADG在生物体内具有特殊的生物活性，因此备受研究人员的关注。
2. 2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的功能ADG在生物体内具有多种重要的生物功能。
它参与了葡萄糖代谢途径，对细胞内能量的产生起着关键的调控作用。
ADG还参与了细胞壁的合成和修复，对细胞的结构和稳定起着重要作用。
ADG还参与了一些信号传导通路的调节，对细胞的生长和分化有一定影响。
综合来看，2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖在生物体内扮演着重要的角色。
3. 2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的生物学意义由于ADG在生物体内的重要功能，人们对其生物学意义进行了深入的研究。
研究发现，ADG不仅在植物体内广泛存在，而且在动物体内也具有一定的存在。
它对细胞内环境的稳定和细胞功能的正常发挥起着重要的调控作用。
进一步研究ADG的生物学意义，有助于我们更好地理解生命的奥秘。
4. 2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的研究进展近年来，关于ADG的研究取得了一些重要进展。
科学家们通过分子生物学、生物化学和结构生物学等手段，深入探讨了ADG在生物体内的合成途径、代谢途径以及调控机制。
这些研究不仅拓展了我们对ADG 的认识，还为相关疾病的预防和治疗提供了新的思路和途径。
5. 个人观点和理解对于2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖，我深信它具有着重要的生物学意义，对于维持细胞内稳态和生命活动的正常进行起着不可替代的作用。
β-d-吡喃葡萄糖结构式
β-d-吡喃葡萄糖结构式
β-D-吡喃葡萄糖（β-D-pyranose glucose）是一种单糖，由六个碳原子、十二个氢原子和六个氧原子组成。
其分子式为C6H12O6、β-D-吡喃葡萄糖的特殊之处在于它的一个羟基与一个烷基基团连接形成了一个吡喃环结构。
β-D-吡喃葡萄糖的结构式如下：
H
HO-4'--C--H
O--C--H
HO-3'--C--H
O--C--H
HO-2'--C--H
O--C--H
HO-1----C--OH
CH2OH
在β-D-吡喃葡萄糖的结构中，1号碳为顺式构象，即C1位的羟基和碳氧键在同一侧。
这使得葡萄糖分子具有了高度的立体异构性。
葡萄糖的立体异构体包括α-D-吡喃葡萄糖、β-D-吡喃葡萄糖、α-D-棒状葡萄糖和β-D-棒状葡萄糖。
其中，α和β代表羟基的位置远离体系和密集于体系两个不同的方向。
此外，葡萄糖还具有调节血糖水平的功能。
它可以在胰岛细胞内促进胰岛素的合成和分泌，从而降低血糖浓度。
葡萄糖还可以通过与葡萄糖感受器结合，调节食欲和能量代谢，影响胰岛素受体的表达以调节胰岛素信号传导。
β-D-吡喃葡萄糖在自然界中存在于各种植物和动物体内，是一种广泛分布的糖类。
在植物中，葡萄糖是光合作用产生的最终产物之一，其通过植物生物途径可转化为淀粉、纤维素和果糖等。
在动物体内，葡萄糖是糖原的主要组成部分，而糖原则是动物体内储存能量的形式。
甘露糖等-D-吡喃葡萄糖
同多糖
多糖 ：由杂多多分糖子单糖或其衍生物所组成， 水解糖后复产合生物原来的单糖或其衍生物。
注意：
醛糖与酮糖 五糖与五碳糖 用碳水化合物并不恰当
D-Glucose L-Glucose
糖的性质与旋光异构密切相关
异构=同分异构，相同的组成（原子数目，分子式） 组成即分子式 构造指原子连接的次序——结构异构，用结构式表示 例如：甘油醛与乳酸，葡萄糖与果糖 构型指原子的空间排布——立体异构，用透视式、投影式、 立体模型等表示 构象指键的旋转及柔性——多种形态
糖类在生物体的生理功能主要有：
1.氧化供能：糖类占人体全部供能量的70%。
2.作为结构成分：作为生物膜、神经组织等 的组分。 3.作为核酸类化合物的成分：构成核苷酸， DNA，RNA等。 4.转变为其他物质：转变为脂肪或氨基酸等 化合物。
5.细胞识别的信号分子——热点
糖的分类：
糖类化合物
单糖 ：不能水解的最简单糖类，是多 羟基的醛或酮的衍生物（醛糖或 酮糖）
在有 机体 中发 现最 多的 单糖 是D 型结 构
链式的葡萄糖有4个手性碳原子——16个旋光异构体 只有D-葡萄糖与L葡萄糖是对映体 其余都是葡萄糖的非对映体 所以葡萄糖与甘露糖性质有差异 但是葡萄糖与甘露糖只有2号羟基取向不同 葡萄糖与半乳糖只有4号羟基取向不同 只有1个羟基取向不同的非对映体叫差向异构体
OH
OH
H H
OH
HO
OH
H OH
H
OH
-D-吡喃葡萄糖
HO H
OH
H
OH
H OH
H
OH
-D-吡喃半乳糖
Haworth式，α型：异头碳羟基与最后一个手 性碳羟基取向相同，即与末端羟甲基相反
生物化学课后习题答案
第二章糖类1、判断对错，如果认为错误，请说明原因。
（1）所有单糖都具有旋光性。
答：错。
二羟酮糖没有手性中心。
（2）凡具有旋光性的物质一定具有变旋性，而具有变旋性的物质也一定具有旋光性。
答：凡具有旋光性的物质一定具有变旋性：错。
手性碳原子的构型在溶液中发生了改变。
大多数的具有旋光性的物质的溶液不会发生变旋现象。
具有变旋性的物质也一定具有旋光性：对。
（3）所有的单糖和寡糖都是还原糖。
答：错。
有些寡糖的两个半缩醛羟基同时脱水缩合成苷。
如：果糖。
（4）自然界中存在的单糖主要为D-型。
答：对。
（5）如果用化学法测出某种来源的支链淀粉有57 个非还原端，则这种分子有56 个分支。
答：对。
2、戊醛糖和戊酮糖各有多少个旋光异构体（包括α-异构体、β-异构体）？请写出戊醛糖的开链结构式（注明构型和名称）。
答：戊醛糖：有3 个不对称碳原子，故有2 3 =8 种开链的旋光异构体。
如果包括α-异构体、β-异构体，则又要乘以2=16 种。
戊酮糖：有2 个不对称碳原子，故有2 2 =4 种开链的旋光异构体。
没有环状所以没有α-异构体、β-异构体。
3、乳糖是葡萄糖苷还是半乳糖苷，是α-苷还是β-苷？蔗糖是什么糖苷，是α-苷还是β-苷？两分子的D-吡喃葡萄糖可以形成多少种不同的二糖？答：乳糖的结构是4-O-（β-D-吡喃半乳糖基）D-吡喃葡萄糖[β-1，4]或者半乳糖β（1→4）葡萄糖苷，为β-D-吡喃半乳糖基的半缩醛羟基形成的苷因此是β-苷。
蔗糖的结构是葡萄糖α（1→2）果糖苷或者果糖β（2→1）葡萄糖，是α-D-葡萄糖的半缩醛的羟基和β- D -果糖的半缩醛的羟基缩合形成的苷，因此既是α苷又是β苷。
两分子的D-吡喃葡萄糖可以形成19 种不同的二糖。
4 种连接方式α→α，α→β，β→α，β→β，每个5 种，共20 种-1 种（α→β，β→α的1 位相连）=19。
4、某种α-D-甘露糖和β-D-甘露糖平衡混合物的[α]25D 为+ 14.5°，求该平衡混合物中α-D-甘露糖和β-D-甘露糖的比率（纯α-D-甘露糖的[α]25D 为+ 29.3°，纯β-D-甘露糖的[α]25D 为-16.3°）；解：设α-D-甘露糖的含量为x,则29.3x- 16.3(1-x)= 14.5X=67.5%该平衡混合物中α-D-甘露糖和β-D-甘露糖的比率:67.5/32.5=2.085、请写出龙胆三糖[β-D-吡喃葡萄糖（1→6）α-D-吡喃葡萄糖（1→2）β-D-呋喃果糖] 的结构式。
13-糖(习题及答案)
OOH第13章 糖思考题：[13-1] β-D-吡喃葡萄糖和α-D-吡喃葡萄糖均为六元环结构，但在水溶液中，达到平衡时，前者的含量占64%，而后者的含量只占36%，为什么？答：从其椅式构象的优势构型看，前者所有的羟基、羟甲基均在平伏键上，后者异头碳的羟基在直立键上。
[13-2] 熊果苷是一种天然的氧糖苷，结构式如图：写出(1) 苷键的构型；(2)糖苷的学名答：(1) β-苷键；(2)对羟基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 [13-3] 在D-己糖中，哪些可以形成相同的糖脎？答：由于糖脎反应只在1、2位进行，因此，D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖可以形成相同的糖脎。
早期可据此判断三者C-3、C-4、C-5构型相同，如果已知D-葡萄糖构型可以推出其它两个糖的构型。
[13-4] 果糖是一种多羟基酮糖，为何它能被Tollens 试剂及Fehling 试剂氧化？答：果糖在稀碱溶液中可通过酮式-烯醇式发生异构化反应。
在平衡时，有酮糖也有醛糖，因此果糖可被这两种弱氧化剂氧化，是还原糖。
[13-5] 蔗糖、麦芽糖、乳糖在结构和性质上有什么重要相同点和不同点？答：从分子结构上看，三者均是二糖，并都含有α-D-葡萄糖。
不同点是蔗糖是非还原糖，由α-D-葡萄糖与β-D-果糖通过α-（1→2）苷键连接，麦芽糖是还原糖，由α-D-葡萄糖与D-葡萄糖通过α-（1→4）苷键连接，乳糖也是还原糖，由β-D-半乳糖与D-葡萄糖通过β-(1→4)苷键连接。
从物理性质看，蔗糖没有变旋现象，麦芽糖和乳糖均有变旋现象；从化学性质看，蔗糖分子的酮基和醛基消失，其具有的特性反应消失，即蔗糖没有还原性，不能与苯肼作用生成糖脎，麦芽糖和乳糖则仍具还原性，也可以发生糖脎反应。
[13-6] 关于糖类的叙述，错误的是：(D) A. 生物的能源物质和生物体的结构物质 B. 作为各种生物分子合成的碳源C. 糖蛋白、糖脂等具有细胞识别、免疫活性等多种生理功能D. 纤维素由β-葡萄糖组成、半纤维素由α-及β-葡萄糖组成 [13-7] 关于多糖的叙述，错误的是：(C)A. 糖缀合物（复合多糖）是糖和非糖物质共价结合而成B. 糖蛋白和蛋白聚糖不是同一种多糖C. 糖原和碘作用呈蓝色，直链淀粉呈红棕色D. 糯米淀粉全部为支链淀粉，豆类淀粉全部为直链淀粉 习题[13-1] 写出下列化合物的Haworth 式。
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CH2OH HO HO
O O
1' CH2OH
α,β -1,2-苷键
1 H 2' OH
5
O
HO
5' 6' CH2OH
OH
β-D-呋喃果糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷 α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃果糖苷
(二) 纤维二糖
(+)-纤维二糖由纤维素部分水解得到。它是 β-葡萄糖苷，两个D-葡
萄糖单位以β-1,4苷键结合。
CH2OH HO HO
O
1 OH H
4
CH2OH
O
β -1,4 苷键 O
OH OH
HO
cellobiose 9 4-O-(β-吡喃葡萄糖基 )-D-吡喃葡萄糖
苦杏仁酶专一水解β-糖苷键；
第十四章 糖类化合物
第一节 糖的分类 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖
第三节 寡糖
双糖可由二个相同或不同的单糖分子脱水而成。
CH2OH O H H OH H OH H OH
OH
OH
2个苷羟基 之间脱水
非还原糖
(双糖分子中 无游离的苷羟基)
单糖
还原糖 苷羟基与醇 二糖分子中仍有 (OH)n 羟基脱水 1个游离的苷羟基
HO CH2OH
O
OH H 1 O HO
4
CH2OH
O
OH OH
HO
10
OH
4-O-(-D-glucopyranosyl)-D-glucose
10
(+)-麦芽糖，有甜味
maltose
cellobiose (+)纤维二糖，无甜味 4-O-( -D-glucopyranosyl)-D-glucose
5
OH HO HO HO
OH O O α-葡萄糖苷酶 HO HO
或 : β-果糖苷酶 HO 或: H3O+
O CH,OH OH
OH O HO OH
D-(+)-葡萄糖 []D + 52.3°
OH
6
O HO
COH,CH2OH
[α ]D -19.7º
(+)-蔗糖
[]D + 66.7°
OH D-(-)-果糖 []D -92.4°
OH
-
O -1,4-苷键 HO
4-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖
7
HO
maltose 4-(-D-glucopyranosyl)-D-glucose
一、还原性双糖 (一) 麦芽糖
一个D-葡萄糖的a-苷羟基与另一个D-葡萄糖的C4-OH脱水而形成的 a-葡萄糖苷, 二者以α-1,4-苷键结合。
转化糖
6
一、还原性双糖 (一) 麦芽糖
一个D-葡萄糖的a-苷羟基与另一个D-葡萄糖的C4-OH脱水而形成的 a-葡萄糖苷, 二者以α-1,4-苷键结合。
CH2OH CH2OH O O 4 OH 4 1 1 OH OH OH HO OH OH OH
- H2 O
OH HO HO
7
-1,4-苷键
O OH O OH
1
OH
O
1
(+)-乳糖： 4-O-(β-D-吡喃半乳糖基)-D-吡喃葡萄糖 (+)-乳糖不易溶解, 几无甜味, 有变旋光现象和还原性。医药上利用其吸湿 性小作为药物的稀释剂以配制散剂和片剂。
11
11
OH
三、环糊精
OH O OH O HO O OH O HO OH O HO O HO O HO OH OH O HO OH O OH O HO OH HO OH O OH HO O O
9
4-(-D-glucopyranosyl)-D-glucose
被苦杏仁酶水解生成两分子的D-葡萄糖
(+)-纤维二糖、(+)-麦芽糖：还原糖，有变旋现象。 二者只是苷键的构型不同, 但生理上却有很大差别。 (+)-麦芽糖：有甜味，可在人体内分解消化。 (+)-纤维二糖：无甜味，不能被人体消化吸收。
3
因此双糖也是一种苷
3
对于二糖的化学结构，必须明确：
什么 单糖？ 什么 -OH？ 什么 苷键（α-型还是β-型）？ 双糖的物理性质与单糖相似。是否具有变旋光作用则要 看双糖分子中是否还保留有游离的苷羟基。
双糖根据其是否具有还原性又分为还原糖和非还原糖两类。
4
4
一、非还原性双糖-蔗 糖
简称CD ，各葡萄糖单元均以α-1，4-糖苷键首 尾相连而成。
α、β、γ-环糊精分别是6，7，8个D（+）-吡喃
型葡萄糖组成的环状低聚物。 分子呈上宽下窄、两端开口、中空的筒状物，
腔内部呈相对疏水性，而所有羟基则在分子外
部。 12
OHO
β-环糊精
12
• 环糊精的结构特点：
圆筒状；外缘亲水、内腔疏水；可形成主客体包合物；对酶有很大阻抗性，
CH2OH CH2OH O O 4 OH 1 4 OH 1 OH OH HO OH OH OH
- H 2O
OH
8
变旋光性，还原性， 成苷，成脎
-
-1,4-苷键
O OH O OH
OH
首页
HO HO
4-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖
O -1,4-苷键 HO
HO
maltose -D-吡喃葡萄糖基- (1,4)- -D-吡喃葡萄糖 上页 下页 4-(-D-glucopyranosyl)-D-glucose 8
对热碱稳定，酸中缓慢水解。有手性。
• 性能与应用 1. 用作相转移催化剂；
2. 分离旋光异构体（是某些构型化合物选择性沉淀）； 3. 用于增加反应的立体选择性与区域选择性； 4. 可与酸、胺、芳烃等形成分子络合物（包合物）；
13
13
(三) 乳糖
乳糖存在于哺乳动物的乳汁中, 人乳汁中含量为7~8%, 牛乳中含量 为4~5%。 它是半乳糖的β-苷羟基与葡萄糖的C4-OH失水而成的 β-半乳 糖苷, 二者以 β-1,4苷键结合。
OH OH O HO OH1 OH
4 1
4
O OH OH
O HO
CH2OH OH O OH
CH2OH O OH OH