吡喃葡萄糖构象
《有机化学第二版》第14章：糖类
2019/1/29
16
19:46
2019/1/29
17
19:46
• (三)单糖的化学性质
从结构上看，单糖分子中既有羰基又有羟基，因 此表现出醛酮和醇的一般性质。
又由于这两种官能团的相互影响以及在溶液中开 链式结构和环状结构的相互转变，单糖主要以环状结 构形式存在，但在水溶液中可与开链状式结构互变， 形成动态平衡，因此单糖的化学反应有的以环状结构 进行，也有的以开链式结构进行，表现出一些特殊的 性质。
α（β）-D-葡萄糖
α（β）-D-葡萄糖甲苷
2019/1/29
25
19:46
•糖苷的分子结构由糖和非糖两部分组成。 其中糖的部分称为糖苷基（糖体）， 非糖部分称为糖苷配基（配糖体或苷元）， 在糖苷中，连接糖苷基和糖苷配基的键称为苷键。
由于糖苷分子中没有苷羟基，因此，在水溶液中不能 转化为开链式结构，其性质与单糖完全不同。糖苷没有变 旋光现象，没有还原性，也不能形成糖脎。糖苷在碱性溶 液中比较稳定，但在酸或酶的作用下，糖苷很容易发生水 解，生成原来的糖和糖苷配基。 糖苷类化合物广泛地存在于自然界中，其中多数具有 生理活性，是许多中草药的有效成分。
D-葡萄糖
D-葡萄糖苯腙
D-葡萄糖脎
糖脎是难溶于水的黄色晶体，由于不同的糖脎晶形不 同，而且熔点也不同，成脎速度也不同。如D-果糖成脎比 D-葡萄糖快。因此，实验室运用显微镜观察脎的晶形及结 晶速度来定性鉴别各种单糖。
2019/1/29 24
19:46
4、成苷反应 单糖分子中含有苷羟基，较其它羟基活泼，在适当条 件下可与醇或酚等含有羟基的化合物脱水，生成具有缩醛 结构的化合物，称为糖苷（简称苷）。
2019/1/29 11
单糖的结构：葡萄糖的构象
单糖的结构→ 葡萄糖的构象己醛糖和己酮糖的开链结构及其相对构型己醛糖和己酮糖的环状结构糖的哈武斯（Haworth）透视式葡萄糖的构象哈武斯透视式比费歇尔投影式能更合理地表达葡萄糖的存在形式，但是吡喃氧环式仅简单地以一个平面表示还是不够的。
从环己烷的构象分析中我们已经知道，环己烷实际上不以平面六元环存在，而是有船式和椅式两种构象，其椅式的内能较低，比较稳定。
糖的吡喃环型就相当于环己烷的一个亚甲基被氧原子取代，其构象式应该是类似的，所不同是：（1）氧原子代替了一个碳原子的位置，六元环不再是均匀的环，而且氧原子的电负性大，与环上取代基的作用比碳原子更强烈，对构象稳定性影响较大；（2）环己烷碳原子上连接的都是氢，而在糖分子中环上取代基是不相同的，取代基相互之间的空间效应和电性效应更加显著。
由于这两点，糖和环己烷的构象有所不同。
糖的船式构象极不稳定，不能存在，只有椅式构象能稳定存在。
糖的椅式构象可能有两种，即N式（Normal form，正常式）和A式（Alternative form，交替式）存在。
对于D-系的糖来说，连在C-5上尾端羟甲基是最大的取代基，它如果处在a键则与其他C-1、C-3位置的取代基相互排挤，很不稳定。
相反，此尾端羟甲基都处于e键则有利。
所以D-系吡喃糖只能以N-式存在，为优势构象，而不以劣势的A-式存在，故D-吡喃葡萄糖的优势构象应取N-式。
当我们再进一步观察葡萄糖的α-和β-端基异构体的差别时，我们发现在构象式中，α-体的C-1位上羟基取a键，它与C-3和C-5位上的氢原子（a键），有空间排斥作用（1，3-干扰）。
而β-体的C-1位上羟基取e键，没有这种作用。
而且β-体环上所有比较大的基团都处在e键，相互之间距离最远，没有空间排斥作用，如下所示：因此，对于α-及β-两个异构体来说，又以β-异构体占优势构象，故在平衡体系中存在量也较多，这就可以解释我们在前面说过的，葡萄糖在水溶液中达到平衡时β-体占64％而α-体占36％的原因。
葡萄糖知识点
葡萄糖知识点
碳原子按顺时针方向编号，氧位于环的后方；环平面与纸面垂直，粗线部分在前，细线在后；将费歇尔式中左右取向的原子或集团改为上下取向，原来在左边的写在上方，右边的在下方；D-型糖的末端羟甲基在环上方，L－型糖在下方；半缩醛羟基与末端羟甲基同
侧的为β-异构体，异侧的为α-异构体.
（四）葡萄糖的构象
葡萄糖六元环上的碳原子不在一个平面上，因此有船式和椅式两种构象。
椅式构象比船式稳定，椅式构象中β-羟基为平键，比α-构象稳定，所以吡喃葡萄糖主要以β-型椅式构象C1存在。
二、单糖的分类
单糖根据碳原子数分为丙糖至庚糖，根据结构分为醛糖和酮糖。
最简单的糖是丙糖，甘油醛是丙醛糖，二羟丙酮是丙酮糖。
二羟丙酮是唯一一个没有手性碳原子的糖。
醛糖和酮糖还可分为D-型和L-型两类。
三、单糖的理化性质
（一）物理性质
1.旋光性除二羟丙酮外，所有的糖都有旋光性。
旋光性是鉴定糖的重要指标。
一般用比旋光度（或称旋光率）来衡量物质的旋光性。
公式为
[α]tD=αtD*100/(L*C)
式中[α]tD是比旋光度，αtD是在钠光灯（D线，λ：589.6nm与589.0nm）为光源，温度为t，旋光管长度为L(dm),浓度为C(g/100ml)时所测得的旋光度。
在比旋光度数值前面加“＋”号表示右旋，加“－”。
吡喃糖和呋喃糖吡喃糖葡萄糖最新PPT课件[文字可编辑]
![吡喃糖和呋喃糖吡喃糖葡萄糖最新PPT课件[文字可编辑]](https://img.taocdn.com/s3/m/566b3223856a561253d36f13.png)
旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。
比旋光度
[α]
Dt =
αDt —————×100
c×L
5、构型和构象
构型： 原子或基团在空间的相对分布或排列。 构型的改变涉及共价键的断裂。
构象： 当单键旋转时，取代基团可能形成不同的 立体结构。 构象的改变不涉及共价键的断裂。
3.指出是否含有游离异头碳,含有游离异头碳 的残基的一端称为还原端,另一端称为非还 原端。如乳糖（Galβ1→4Glc) 。
非还原端
有游离的 异头碳
还原端Biblioteka 寡糖的命名1.先写出非还原端残基的名称，称某糖基，以表示 成苷时它是异头碳的提供者；并在该名称前冠以
例如Ｏ-α-D-的字样,前两个字母表示形成的糖苷 键类型,Ｏ代表连键是通过氧原子的， α和β代表
有人把寡糖分成初生寡糖和次生寡糖两类。 初生寡糖在生物体内以游离形式存在，如蔗糖、 乳糖和棉子糖等，其功能是代谢方面的。次生 寡糖多是高级寡糖，结构复杂，其功能做为糖 缀合物的信息成分。
（一）寡糖的结构
一.寡糖结构的描述:
1.寡糖中单糖残基的种类及其结构特点:D/L， 吡喃糖/呋喃糖。
2.单糖残基之间连接键的类型：异头碳的构 型—α/β，连接的位置— 1→4，1→6或 其他。
L-（-）葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - （+）葡萄糖
(二)单糖的环状结构
1.环状半缩醛的形成
HC 0 葡萄糖的
开链结构
食品化学期中复习题
第二章水分一、名词解释1.结合水2.自由水3.毛细管水4.水分活度5.等温吸附曲线二、填空题1. 食品中的水是以、、、等状态存在的。
2. 水在食品中的存在形式主要有和两种形式。
3. 水分子之间是通过相互缔合的。
4. 食品中的不能为微生物利用。
5. 食品中水的蒸汽压p与纯水蒸汽压p0的比值称之为，即食品中水分的有效浓度。
6. 每个水分子最多能够与个水分子通过结合，每个水分子在维空间有相等数目的氢键给体和受体。
7. 由联系着的水一般称为结合水，以联系着的水一般称为自由水。
8．在一定温度下，使食品吸湿或干燥，得到的与的关系曲线称为水分等温吸湿线。
9. 温度在冰点以上，食品的影响其Aw；温度在冰点以下，影响食品的Aw。
10. 回吸和解吸等温线不重合，把这种现象称为。
11、在一定A W时，食品的解吸过程一般比回吸过程时更高。
12、食品中水结冰时，将出现两个非常不利的后果，即____________和____________。
三、选择题1、属于结合水特点的是（）。
A具有流动性B在-40℃下不结冰C不能作为外来溶质的溶剂D具有滞后现象2、结合水的作用力有（）。
A配位键B氢键C部分离子键D毛细管力3、属于自由水的有（）。
A单分子层水B毛细管水C自由流动水D滞化水4、可与水形成氢键的中性基团有（）。
A羟基B氨基C羰基D羧基5、高于冰点时，影响水分活度A w的因素有（）。
A食品的重量B颜色C食品组成D温度6、水温不易随气温的变化而变化，是由于( )。
A水的介电常数高B水的溶解力强C水的比热大D水的沸点高7. 下列食品最易受冻的是( )。
A黄瓜B苹果C大米D花生8、某食品的水分活度为0.88，将此食品放于相对湿度为92%的环境中，食品的重量会( )。
A增大B减小C不变9、一块蛋糕和一块饼干同时放在一个密闭容器中，一段时间后饼干的水分含量（）。
A.不变B.增加C.降低D.无法直接预计四、判断题（）1. 一般来说通过降低水活度，可提高食品稳定性。
有机化学试卷
有机化学一、单选题1.下列化合物进行脱羧反应活性最大的是（）。
A、丁酸B、β-丁酮酸C、α-丁酮酸D、丁二酸答案：B2.下列化合物中能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成的是（）A、2-戊酮B、3-己酮C、苯乙酮D、2-戊酸答案：A3.下列化合物可以发生碘仿反应的是（）A、3-戊醇B、丙醛C、环己酮D、3-苯基-2-丁醇答案：D4.如用酯与格氏试剂反应制备3-戊醇，你以为应选择的酯是（）A、甲酸乙酯B、乙酸乙酯C、丙酸乙酯D、丁酸乙酯答案：A5.下列化合物酸性大小的顺序为( )① 乙醇② 乙酸③ 甲醇④ 乙炔A、② > ① > ③ > ④B、② > ① > ④ > ③C、② > ③ > ① > ④D、② > ④ > ① > ③答案：C6.比较下列化合物的碱性，按碱性由强到弱排序正确的是( )A、环己胺>氨>苯胺>吲哚B、环己胺>氨>吲哚>苯胺C、吲哚>环己胺>氨>苯胺D、氨> 环己胺>吲哚>苯胺答案：A7.苯(a)、呋喃(b)、吡咯(c)、噻吩(d)发生亲电取代反应的活性次序是( )A、a>b>c>dB、b>a>c>dC、d>c>b>aD、c>b>d>a答案：D8.下列二元酸中，受热生成六元环酸酐的是（）A、己二酸B、戊二酸C、丁二酸D、丙二酸答案：B9.下列羧酸中，可用“NaCN与卤代烃反应，再水解”合成的是（）A、2-丁烯酸B、苯甲酸C、3-丁烯酸D、2，2-二甲基戊酸答案：C10.下列糖中哪一个不与Fehling试剂反应（）A、D-核糖B、D-果糖C、纤维二糖D、蔗糖答案：D11.下列化合物发生亲电取代反应的活性由大到小的顺序是（）a.吡咯b.呋喃c.吡啶d.噻吩e.苯A、abcdeB、abdecC、cabdeD、eacbd答案：B12.乙酸与(R)-2-辛醇在酸性条件下发生酯化反应产物酯中的手性碳与醇相比，是（）A、构型翻转B、外消旋化C、不能确定D、构型保持答案：D13.下列化合物碱性最弱的是（）A、四氢吡咯B、吡啶C、吡咯D、苯胺答案：C14.戊醛糖〔Ⅰ〕与〔Ⅰ〕的构型分别为（2R,3S,4S）和（2S,3R,4S），问〔Ⅰ〕与〔Ⅰ〕的关系是（）A、对映异构B、内消旋体C、非对映体D、差向异构体答案：C15.乙酰乙酸乙酯能使溴水褪色是因为存在（）A、对映异构B、顺反异构C、互变异构D、构象异构答案：C16.等电点时的蛋白质的电荷状态为（）A、带正电荷B、带负电荷C、净电荷为零D、与非等电点时状态相同答案：C17.下列二元酸中，受热形成环戊酮的是（）A、庚二酸B、己二酸C、戊二酸D、丁二酸答案：B18.下列化合物中不能发生自身羟醛缩合反应的含羰基化合物是（）。
d吡喃葡萄糖和d吡喃半乳糖的双糖结构
标题：探秘双糖结构：d吡喃葡萄糖与d吡喃半乳糖在食品、医学、化学等领域中，糖类化合物往往扮演着重要的角色。
其中，双糖结构是一种特殊的糖类结构，由两个单糖分子通过特定的化学键连接在一起。
本文将深入探讨d吡喃葡萄糖和d吡喃半乳糖的双糖结构，带领读者深入了解这一主题。
1. 双糖结构的基本概念双糖结构指的是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物。
在自然界中，双糖广泛存在于生物体内，具有重要的生物活性和生理功能。
d吡喃葡萄糖和d吡喃半乳糖是一对常见的双糖结构，其结构和性质备受关注。
2. d吡喃葡萄糖和d吡喃半乳糖的结构特点d吡喃葡萄糖是由葡萄糖和葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键连接而成，其分子式为C12H22O11。
而d吡喃半乳糖则是由葡萄糖和半乳糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成，其分子式也为C12H22O11。
两者在结构上略有不同，但都具有重要的生物学功能。
3. 双糖结构在生物体内的作用和意义双糖结构在生物体内扮演着重要的角色，不仅参与能量代谢和物质转运，还对细胞的生理活动产生影响。
d吡喃葡萄糖和d吡喃半乳糖作为双糖结构，其生物学功能更是引人注目，需要深入研究。
4. 我对双糖结构的个人观点和理解双糖结构作为糖类化合物的一种特殊形式，对于生物体的健康和生存至关重要。
我认为，对d吡喃葡萄糖和d吡喃半乳糖的研究，不仅有助于扩展对双糖结构的认识，还有望为生物医学领域的发展提供新的思路和方法。
总结通过对d吡喃葡萄糖和d吡喃半乳糖的双糖结构进行深入探讨，我们不仅扩展了对双糖结构的认识，还了解了其在生物体内的作用和意义。
未来，希望能够通过更多的研究，揭示双糖结构的更多奥秘，为人类健康和生命的可持续发展贡献力量。
通过本文的撰写，读者可以全面、深刻地了解d吡喃葡萄糖和d吡喃半乳糖的双糖结构，以及双糖结构在生物体内的重要作用。
而对于我个人来说，撰写本文也是一次对这一主题的全面理解与总结，希望能够为更多人带来启发和帮助。
单糖的结构：葡萄糖的构象
单糖的结构→ 葡萄糖的构象己醛糖和己酮糖的开链结构及其相对构型己醛糖和己酮糖的环状结构糖的哈武斯（Haworth）透视式葡萄糖的构象哈武斯透视式比费歇尔投影式能更合理地表达葡萄糖的存在形式，但是吡喃氧环式仅简单地以一个平面表示还是不够的。
从环己烷的构象分析中我们已经知道，环己烷实际上不以平面六元环存在，而是有船式和椅式两种构象，其椅式的内能较低，比较稳定。
糖的吡喃环型就相当于环己烷的一个亚甲基被氧原子取代，其构象式应该是类似的，所不同是：（1）氧原子代替了一个碳原子的位置，六元环不再是均匀的环，而且氧原子的电负性大，与环上取代基的作用比碳原子更强烈，对构象稳定性影响较大；（2）环己烷碳原子上连接的都是氢，而在糖分子中环上取代基是不相同的，取代基相互之间的空间效应和电性效应更加显著。
由于这两点，糖和环己烷的构象有所不同。
糖的船式构象极不稳定，不能存在，只有椅式构象能稳定存在。
糖的椅式构象可能有两种，即N式（Normal form，正常式）和A式（Alternative form，交替式）存在。
对于D-系的糖来说，连在C-5上尾端羟甲基是最大的取代基，它如果处在a键则与其他C-1、C-3位置的取代基相互排挤，很不稳定。
相反，此尾端羟甲基都处于e键则有利。
所以D-系吡喃糖只能以N-式存在，为优势构象，而不以劣势的A-式存在，故D-吡喃葡萄糖的优势构象应取N-式。
当我们再进一步观察葡萄糖的α-和β-端基异构体的差别时，我们发现在构象式中，α-体的C-1位上羟基取a键，它与C-3和C-5位上的氢原子（a键），有空间排斥作用（1，3-干扰）。
而β-体的C-1位上羟基取e键，没有这种作用。
而且β-体环上所有比较大的基团都处在e键，相互之间距离最远，没有空间排斥作用，如下所示：因此，对于α-及β-两个异构体来说，又以β-异构体占优势构象，故在平衡体系中存在量也较多，这就可以解释我们在前面说过的，葡萄糖在水溶液中达到平衡时β-体占64％而α-体占36％的原因。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
CH 2OH D–（–）– 艾杜糖
2.单糖的环状结构 单糖的一些实验现象用单糖的开链结构无法说明：
①. 变旋光现象 D–葡萄糖在50 ℃以下从水溶液中结晶得α–型葡萄糖， 熔点为146 ℃；在98℃以上从水溶液中结晶得 β–型葡萄 糖，熔点为150 ℃；
α–型葡萄糖配成的溶液： 初比旋光度 终比旋光度
CH 2OH 己酮糖
葡萄糖构型：用Fischer投影式表示
CHO
CHO
CHO
H
OH
OH
HO
H
HO
H
OH
OH
H
OH
OH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
糖的习惯命名：根据最高编号手性碳，若羟基在右为D–
型，若羟基在左为L–型。
CHO
CHO
H
OH
HO
H
CH 2OH
CH 2OH
D–(+)–甘油醛
L–(–)–甘油醛
*CHOH *CHOH CH 2OH
有24 = 16对映异构体 葡萄糖是16种异构体之一
CH 2OH CO
*CHOH *CHOH *CHOH
CH 2OH 分类：
己酮糖 分子式 C6H12O6 果糖是其中异构体之一
1). 单糖： 不能水解的多羟基醛、酮。 2). 低聚糖：能水解为2–10个单糖分子的多羟基醛、酮。 3). 多糖：能水解为10个以上单糖分子的多羟基醛、酮。
这类化合物为什么叫碳水化合物？
与它的最初分析有关，初期发现这一类化合物的通式 是Cm（H2O）n。后来发现虽然一些化合物符合这个 通式，但不属于这类化合物，而不符合这个通式的却 属于这类化合物。
这类化合物不是碳的水合物，而是多羟基的醛、酮。
CHO *CHOH *CHOH
ห้องสมุดไป่ตู้
己醛糖 分子式 C6H12O6
④. 单糖在 IR中没有νc=o吸收，在1HNMR中也无醛基质 子的吸收。
为了解释上述实验现象Fischer提出单糖具有环状半缩醛结构：
HO
H
H
OH
HO
HO
H
OH
H
CH 2OH β – D–（+）– 吡喃葡萄糖
m.p. 150 ℃
[α]D +17.5°
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
HO
HO
H
OH
H
CH 2OH
α – D–（+）–吡喃葡萄糖
m.p. 146℃
[α]D +113°
H
OH
CH 2OH
D–（+）– 葡萄糖 [α]D +52.7°
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH 2OH
H
OCH 3
H
OH
CH3OH HO
HO
干HCl
H
OH
H
CH 2OH
α – D–甲基 葡萄糖苷
CH 3O
H
H
OH
H CHO
2
OH
6
CH2OH
H 5 OH 4OHHOH H
1
CHO
H3
2
OH
CH2OH
H5
O
4
H OH
H H1
OH
OH
H3 2OH
α – D–（+）– 吡喃葡萄糖
6
CH2OH
H5
O
4H
OH
OHOH H 1
H3
2H OH
β – D–（+）– 吡喃葡萄糖
构象：六元环的稳定构象是椅式。
α – D–（+）– 吡喃葡萄糖的稳定构象：
HO HO
HO
CH 2OH O
OH
β – D–（+）– 吡喃葡萄糖的稳定构象：
HOH 2C HO
HO
O OH
OH
二. 单糖的反应 1. 还原反应
CHO OH
HO OH OH
D–葡萄糖 CH 2OH
CH 2OH OH
NaB H4 HO
OH
OH
CH 2OH 山梨醇
CH 2OH O
HO OH OH
D–果糖 CH 2OH
HO
+
H
HO OH
H
CH 2OH
β– D–甲基 葡萄糖苷
Hawarth式（哈沃斯提出的环状的透视结构式 ）
1CHO
H 2 OH
HO 3 H4
H OH
90°转向右侧
6
HOH 2C
H 5 OH
6CH 2OH
H H OH H
5
4
3
2
1
CHO
OH OH H OH
6
H
H5
4 OH
OH
H
3
H
6
CH 2OH
1 旋转C4—C5σ键120°
COO
H
OH
HO
+ Ag
OH
OH
CH2OH
酮糖具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中 间体，它可异构化为醛式，所以酮糖也易被吐伦试剂、 菲林试剂或本尼迪特试剂氧化。
H CH OH OH CO
CH OH CO
CH OH CO
H2O
CHO
HC OH
CH 2OH O
叶绿素
来源：X CO2 + Y H2O + 太阳能
CHX(H2O)Y + X O2
一. 单糖的结构、构型和构象
1. 单糖的开链结构
最简单的是甘油醛
CHO *CHOH CH 2OH
CHO *CHOH *CHOH *CHOH *CHOH CH 2OH
己醛糖
CH 2OH CO
*CHOH *CHOH *CHOH
第二十一章
碳水化合物 （Carbohydrates）
一. 单糖的结构、构型和构象 二. 单糖的反应 三. 低聚糖 四. 多 糖
2
概述： 碳水化合物（糖）是非常重要的一类天然有机物， 广泛存在于自然界。葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉、 纤维素等都是碳水化合物。在植物中最重要的是纤 维素、淀粉、蔗糖。对于一切生物而言，最重要的 是葡萄糖。它是植物由二氧化碳和水经光合作用合 成的。动物食用的碳水化合物在体内需转化为葡萄 糖才可被吸收。葡萄糖以糖元的形式储存于肝脏和 肌肉中，在血液中循环于各器官的形式为葡萄糖— 血糖。它能给动物以能量，并可通过体内酶的作用 转化为脂肪、甾体、蛋白质及其复合物。
己醛糖16种异构体：8个D–型，8个L–型
CHO
CHO
CHO
CHO
CH 2OH D–（+）– 阿洛糖
CHO
CH 2OH
CH 2OH
D–（+）– 阿卓糖 D–（+）– 葡萄糖
CHO
CHO
CH 2OH D–（–）– 古罗糖
CHO
CH 2OH D–（+）– 甘露糖
CH 2OH
CH 2OH
D–（+）– 塔洛糖 D–（+）– 半乳糖
+113°
+52.7°
β–型葡萄糖配成的溶液： 初比旋光度 终比旋光度
+17.5°
+52.7°
②. 一般醛应在干HCl存在下与两分子CH3OH反应生 成缩醛，但D–葡萄糖却只与一分子CH3OH作用生 成稳定的化合物，叫做苷，它对碱稳定，在酸性溶 液中水解成D–葡萄糖和CH3OH。
③. D–葡萄糖具有醛基可被吐伦试剂和菲林试剂氧化， 但却不与饱和NaHSO3加成。
NaB H4
CH 2OH OH
HO OH
CH 2OH
HO
H
HO
+
OH
OH
OH
CH 2OH 山梨醇
CH 2OH 甘露醇
2. 氧化反应 1). 碱性条件下的氧化
醛糖具有醛基（或半缩醛羟基），很容易被吐伦试剂、 菲林试剂或本尼迪特试剂氧化。
CHO OH
HO OH OH
CH 2OH
Ag+(NH 3)2 OH