乙酰苯胺的制备思考题参考答案
实验六+乙酰苯胺的制备及熔点测定
析出晶体
滤液
滤碴
六．注意事项 1．久置的苯胺色深，会影响生成的乙酰苯胺的质量，在实验前，应将苯胺重新蒸馏，以除 去被氧化的杂质； 2．分馏柱不能太长，尤其在冬天气温较低，一般选择 6-7 块塔扳。 3．做重结晶时，一定要注意配成饱和溶液，使乙酰苯胺刚好溶解在热水中，加活性炭脱色 后，保温过滤。
七．思考题 1． 在重结晶操作中，必须注意哪几点才能使产物产率高，质量好？ 2． 试计算重结晶时在母液中的乙酰苯胺的量。 3． 还可以用什么方法从苯胺制备乙酰苯胺？
度，第二是全部晶体转变成清亮液体时的温度。此时，所记录的温度范围就是该物质的熔 程。纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点，固液两态之间的变化是非常敏锐的，自
初熔至全熔(称为熔程)温度不超过 0.5-1℃。而不纯物质的熔点一般会降低，熔程增大。 因此，熔点测定常用于鉴定固体化合物并作为检验化合物纯度的一个指标。
三．实验仪器及药品 1． 仪器 长玻管（50～60cm）、毛细管（内径 1mm）、b 型熔点管、显微熔点测定仪。 2． 药品 乙酰苯胺 四．实验装置 见图 6.2－1、6.2－2、6.2—3。 五．实验步骤 （一）毛细管法测定熔点 1．装样
将少许样品放于干净表面皿上，用玻璃棒将其研细并集成一堆。把毛细管开口一端垂直 插人堆集的样品中，使一些样品进入管内，然后，把该毛细管垂直桌面轻轻上下振动，使样 品进人管底，再用力在桌面上下振动，尽量使样品装得紧密。或将装有样品，管口向上的毛 细管，放入长约 50 一 60Cm 垂直桌面的玻璃管中，管下可垫一表面皿，使之从高处落于表面 皿上，如此反复几次后，可把样品装实，样品高度 2—3mm。熔点管外的样品粉末要擦干净 以免污染热浴液体。装入的样品一定要研细、夯实。否则影响测定结果。
大三上有机实验期末复习思考题
⼤三上有机实验期末复习思考题《⼄醚的制备》1.在粗制⼄醚中有哪些杂质？它们是怎样形成的？实验中采⽤了哪些措施将它们⼀⼀除去的？答：在粗制⼄醚中尚含有⽔、醋酸、亚硫酸以及未反应的⼄醇。
因为在制备⼄醚的同时，有下列副反应发⽣：主反应：书104页副反应：实验中⽤NaOH溶液除去酸性物质：醋酸和亚硫酸；⽤饱和氯化钙除去⼄醇；⽤⽆⽔氯化钙⼲燥除去所剩的少量⽔和⼄醇。
2. 在⽤NaOH溶液洗涤⼄醚粗产物之后，⽤饱和氯化钙⽔溶液洗涤之前，为何要⽤饱和氯化钠⽔溶液洗涤产品？答：因为在⽤NaOH⽔溶液洗涤粗产物之后，必然有少量碱残留在产品⼄醚⾥，若此时直接⽤饱和氯化钙⽔溶液洗，则将有氢氧化钙沉淀产⽣，影响洗涤和分离。
因此⽤氢氧化钠⽔溶液洗涤产品之后应⽤饱和氯化钠⽔溶液洗涤。
这样，既可以洗去残留在⼄醚中的碱，⼜可以减少⼄醚在⽔中的溶解度。
3. ⽤⼄醇和浓硫酸制⼄醚时，反应温度过⾼或过低对反应有何影响？怎样控制好反应温度？答：若反应温度过⾼(⼤于140oC)时，则分⼦内脱⽔成⼄烯的副反应加快，从⽽减少了⼄醚的得率。
同时浓硫酸氧化⼄醇的副反应也加剧，对⼄醚的⽣成不利。
温度过低，⼄醚难以形成，⽽部分⼄醇因受热⽽被蒸出，也将减少⼄醚的产量。
同时，⼄醚中的⼄醇量过多，给后处理将带来⿇烦。
正确的控制温度⽅法是：迅速使反应液温度上升⾄140 C，控制滴加⼄醇的速度与⼄醚蒸馏出的速度⼤致相等，以维持反应温度在140 C左右。
4. 若精制后的⼄醚沸程仍较长，估计可能是什么杂质未除尽？如何将其完全除去？答：若精制后的⼄醚沸程仍较长，则说明此⼄醚中还含有较少量的⼄醇和⽔未除⼲净。
它们能与⼄醚形成共沸物。
为了得到绝对⼄醇，可将此⼄醚先⽤⽆⽔氯化钙⼲燥处理，然后，⽤⾦属钠⼲燥。
《正丁醚的制备》1.反应物冷却后为什么要倒⼊25ml⽔中？各步的洗涤⽬的何在？反应物冷却后倒⼊25ml⽔中，是为了分出有机层，除去沸⽯和绝⼤部分溶于⽔的物质。
⽔洗，除去有机层中的⼤部分醇；碱洗，中和有机层中的酸；10ml⽔洗，除去碱和中和产物；2x10ml饱和氯化钙溶液，除去有机层中的⼤部分⽔和醇类2、如果反应温度过⾼，反应时间过长，可导致什么结果？溶液会先变黄，再变⿊。
实验六+乙酰苯胺的制备及熔点测定
（1）熔点管壁太厚。 （2）熔点管底部未完全封闭，尚有一针孔。 （3）样品未完全干燥或含有杂质。 （4）样品研得不细或装得不紧密。 （5）加热太快。 2．显微熔点仪的构造及其测试方法。
∞
∞
∞
乙酰苯
胺
135.16 固体
1.21 113.4 305 0.5(6) 21(20) 7(25)
表 6—2 计算
实际加入量
理论用量
过量%
理论产量
苯胺
5.1g, 5ml,0.055mol 0.055mol
-
冰醋酸
7.8g, 7.4g, 0.13mol 0.055mol
36.4%
乙酰苯胺
7 1． 在重结晶操作中，必须注意哪几点才能使产物产率高，质量好？ 2． 试计算重结晶时在母液中的乙酰苯胺的量。 3． 还可以用什么方法从苯胺制备乙酰苯胺？
附录 重结晶 一．基本原理
固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂 中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。—利用溶剂对被提纯物质及 杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，
（二） 显微熔点仪测定熔点 通过显微镜对样品进行观察，能清晰地看到样品在受热过程中的变化。显微熔点仪可对
微量样品和熔点较高的有机化合物进行熔点的测定。 1． 仪器的结构 本实验采用 X—4 型显微熔点测定仪测定乙酰苯胺的熔点。仪器构造如图 6.2—3。
3． 实验步骤 （1）准备 取一块洁净的载玻片轻轻地放在实验台上，然后小心把微量样品粉末平铺在
抽干的粗乙酰苯胺。
加热至沸 3.粗乙酰苯胺放入盛有150mL热水中
有机化学实验思考题答案
实验一乙酰苯胺的制备（苯胺5ml、冰醋酸7.5ml，生成苯-NHCOCH3+、水，韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤）1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？（乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。
）答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。
2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。
控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH 充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。
3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。
4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好?答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。
乙酸较经济。
乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。
因此应在无水条件下进行反应。
实验二重结晶（乙酰苯胺，加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却结晶、抽滤）1.重结晶一般包括哪几个操作步骤？各步操作的目的是什么？答：重结晶一般包括：溶解、脱色、热过滤、冷却结晶、抽滤、干燥等操作步骤。
各步操作的目的如下：熔解：配制接近饱和的热溶液；脱色：使样品中的有色杂质吸附于活炭上，便于在热过滤时将其分离；热过滤：除去样品中的不溶性杂质；冷却结晶：使样品结晶析出，而可溶性杂质仍留在溶液中；抽滤：使样品可溶性杂质与样品分离。
干燥：使样品结晶表面的溶剂挥发。
2.在什么情况下需要加活性炭？应当怎样加活性炭？答：样品颜色较深时，需要加入活性炭进行脱色。
为了防止爆沸，加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。
3.为什么热过滤时要用折叠滤纸？答：增大过滤面积，加快过滤速度。
4.为什么利用重结晶只能提纯杂质含量低于5%的固体有机物？答：如果样品中杂质含量大于5%，则可能在样品结晶析出时，杂质亦析出，经抽滤后仍有少量杂质混入样品，使重结晶后的样品纯度仍达不到要求。
实验七 乙酰苯胺的制备
粗品的精制：
用200ml水做重结晶。 乙酰苯胺在水中的溶解度： 100℃：5.5g/100ml；25℃：0.56g/100ml。 注解： 重结晶时若有油珠，是乙酰苯胺与水形成的熔融 态的低熔混合物，可补加热水，直至其全部溶解 为止。 纯的乙酰苯胺为无色片状晶体，熔点为114.3℃。
思考题
反应控制分馏柱顶温度在105℃的原因？ 反应中加入锌粉的作用是什么？ 乙酰化常用的试剂有哪些？
实 验 装 置
实验步骤
（一）粗 品 的 制 备 （二）粗 品 的 精 制
粗品的制备：
1．投料：10ml苯胺，15ml冰醋酸和少许（0.1g） 锌粉加入到50ml圆底烧瓶中。 注解： 加入锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化， 生成有色物质，但不宜加多，否则，在后处理 中会出现不溶于水的氢氧化锌，影响操作。 2．安装分馏装置。
放映结束
乙酰苯胺的制备
——大学有机化学实验 大学有机化学实验
本节内容
实验目的 实验原理 试剂与仪器 实验装置 实验步骤 思考题
实验目的
1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操 作； 2、巩固分馏、重结晶的操作。 、巩固分馏、重结晶的操作。
实验原理
反应方程式： 反应方程式：；锌粉 0.1g。 仪器： 仪器： 圆底烧瓶；韦氏分馏柱；蒸馏头；温度 计；尾接管；锥形瓶。
3．加热至微沸，保持15min，然后升高温度至 柱顶温度100℃，保持100～110℃之间1～1.5h， 蒸出生成的水和大部分醋酸约4.5ml。 注解： 温度不宜太高，若太高，会有较多醋酸被蒸出， 则反应不完全。
4．当温度计读数下降或瓶内出现阵阵白雾时 则表示反应结束。 5．反应物趁热倒入盛有200ml冰水的烧杯中， 析出固体。 注解： 反应后趁热将瓶内混合物倒入盛有冷水的烧杯 中，否则固体析出沾在瓶壁上不易处理。 6．冷却，抽滤得粗品，用冷水洗涤。
乙酰苯胺的制备
一．实验目的
1．以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。
2．乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。
3．掌握分馏柱除水的原理及方法。
二．实验原理
乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下：
2为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？
答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。
3、本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？
3．冰乙酸在室温较低时凝结成冰状固体（凝固点 C），可将试剂瓶置于热水浴中加热熔化后量取。
4．锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。
5．反应时间至少30min。否则反应可能不完全而影响产率。
6．反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。
7．重结晶时，热过滤是关键一步。布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。
8．重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻棒摩烧杯壁或加入晶种使晶体析出。
七．实验结果和讨论
本实验理论产量为7.4g，而实际产量则较低。试讨论分析可能的原因，在哪些方法能提高乙酰苯胺的产率？
八．思考题
1、制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？
答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。
同济大学普通化学实验思考题答案参考 乙酰苯胺的制备
实验十七乙酰苯胺的制备
1、除了醋酸酐外，还有哪些酰基化试剂？
答：常用的酰基化试剂有：
酰氯，酸酐，羧酸，酯反应活性依次降低。
此处已乙酰氯、乙酸酐、乙酸、乙酸酯来进行比较。
乙酰氯反应速度最快，但价格昂贵，且易吸潮水解，因此应在无水条件下进行反应。
醋酸酐试剂较贵，但反应迅速，副反应易发生。
醋酸试剂易得，价格便宜，但反应时间较长，适合大规模制备。
乙酸酯反应活性很差，故不经常采用。
2、加入HCl和醋酸钠CH3COONa的目的是什么？
答：苯胺直接和乙酸酐作用反应剧烈，难以控制，易生成副反应。
加入盐酸后由于大部分苯胺生成苯胺盐酸盐，反应式如下：
C6H5NH2+ HCL C6H5NH2.HCL
此时只有少量的游离未成盐苯胺和乙酸酐进行反应，使得反应比较缓和，且随着反应的进行，平衡左移，使得反应一直在游离苯胺浓度较低的状态下进行，反应易控制，且减少了副反应的发生。
用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有N,N-二乙酰苯胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。
加入醋酸钠可以和生成的醋酸组成醋酸-醋酸钠的缓冲溶液，调节溶液pH在其中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。
加入醋酸钠还可以将HCL中和掉，使得盐酸盐的可逆平衡反应向左进行，是反应彻底，提高
产率。
3、若实验自制的试问：乙酰苯胺熔点为113℃~114℃，所制得的苯胺纯度如何？
答：纯乙酰苯胺的熔点为114.3℃，若实验室自制的乙酰苯胺熔点为113℃~114℃，说明里面可能含有少量杂质，但纯度已经很高。
谈乙酰苯胺制备过程中的思考题
谈乙酰苯胺制备过程中的思考题八乙酰苯胺的制备及纯度检测1.答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。
因水的沸点为100 C，反应物醋酸的沸点为118 C，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105 C 左右。
2.答：1增加反应物之一的浓度使冰醋酸过量一倍多。
2减少生成物之一的浓度不断分出反应过程中生成的水。
两者均有利于反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。
3.答：只加入微量约0。
1 左右即可，不能太多，否则会产生不溶于水的ZnOH2，给产物后处理带来麻烦。
4.答：韦氏分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离，合成乙酰苯胺时，为了把生成的水分离除去，同时又不使反应物醋酸被蒸出，所以选用韦氏分馏柱。
5.答：反应温度控制在105 摄氏度左右，目的在于分出反应生成的水，当反应接近终点时，蒸出的水份极少，温度计水银球不能被蒸气包围，从而出现瞬间短路，因此温度计的读数出现上下波动的现象。
6.答：常用的乙酰化试剂有：乙酰氯，乙酸酐和乙酸等。
1用乙酰氯作乙酰化剂，其优点是反应速度快。
缺点是反应中生成的HCl 可与未反应的苯胺成盐，从而使半数的胺因成盐而无法参与酰化反应。
为解决这个问题，需在碱性介质中进行反应；另外，乙酰氯价格昂贵，在实验室合成时，一般不采用。
2用乙酐CH3CO2O 作酰化剂，其优点是产物的纯度高，收率好，虽然反应过程中生成的CH3COOH 可与苯胺成盐，但该盐不如苯胺盐酸盐稳定，在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。
其缺点是除原料价格昂贵外，该法不适用于钝化的胺如邻或对硝基苯胺。
3用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格便宜；缺点是反应时间长。
7.答：在正确选择溶剂的前提下，应注意以下四点：1溶解粗乙酰苯胺时，若煮沸时仍有油珠存在，不可认为是杂质而抛弃，此乃溶液温度83℃，未溶于水，但已融化了乙酰苯胺，因其比重大于水而沉于器底，可补加少量的热水，直至完全溶解注意：加水量不可过多，否则，将影响结晶的产率。
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乙酰苯胺的制备
1．为什么反应时要控制分馏柱顶温度在105℃左右，若高于此温度有什么不好？
为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸（b.p117.9）少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏且控制分馏柱顶温度在105℃左右。
若高于此温度则会造成反应原料醋酸的损失
2．本实验利用什么原理来提高乙酰苯胺的产率？
本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。
3．在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品产率高，质量好？
乙酰苯胺在水中的含量为5.2％时，重结晶效率好，乙酰苯胺重结晶产率最大。
在体系中的含量稍低于5.2％，加热到83.2℃时不会出现油相，水相又接近饱和溶液，继续加热到100℃，进行热过滤除去不溶性杂质和脱色用的活性炭，滤液冷却，乙酰苯胺开始结晶，继续冷却至室温（20℃），过滤得到的晶体乙酰苯胺纯度很高，可溶性杂质留在母液中。
本实验乙酰苯胺的理论产量为7.4g，需150mL水才能配制含量为5.2%的溶液，但每个学生的转化率不同，在前几步过滤、洗涤等操作中又有不同的损失，同学间的乙酰苯胺量会有很大差别，很难估计用水量。
一个经验的办法是按操作步骤给出的产量5g（初做的学生很难达到），估计需水量为100ml，加热至83.2℃，如果有油珠，补加热水，直至油珠溶完为止。
个别同学加水过量，可蒸发部分水，直至出现油珠，再补加少量水即可。