烃类化合物有
有机化学中的烃类化合物分类
有机化学中的烃类化合物分类烃类化合物是有机化合物的一个重要类别，它们由碳和氢元素构成，结构简单、稳定性高，是有机化学的基础和核心。
根据分子结构和特性，烃类化合物可以被分为脂肪烃、环烷烃和芳香烃三个主要类别。
一、脂肪烃脂肪烃是由直链或支链烷烃组成，其分子中的碳原子形成连续的链状结构。
脂肪烃分为以下几个亚类：1. 烷烃：烷烃的分子结构中只存在单键，没有任何官能团。
烷烃通常是不活泼的，化学性质相对稳定。
典型的烷烃有甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等。
烷烃作为碳氢化合物的基础，广泛存在于石油和天然气中。
2. 烯烃：烯烃分子中至少有一个碳碳双键，分子结构比烷烃更加活泼，容易发生加成反应。
烯烃可以根据双键的位置和数量进一步细分为顺式烯烃和异式烯烃。
乙烯、丙烯和戊烯是常见的烯烃。
3. 炔烃：炔烃分子中至少有一个碳碳三键，比烷烃和烯烃更加活泼。
炔烃具有易燃和高热值等特性，许多炔烃化合物被应用于工业和能源领域。
乙炔是最简单的炔烃。
二、环烷烃环烷烃是由碳原子构成环状结构的烃类化合物。
环烷烃的分子结构中没有双键和三键，因此相对稳定。
环烷烃有以下几个典型的亚类：1. 环丙烷：也被称为环丙烷，分子中有三个碳原子构成环状结构。
环丙烷是一个稳定的环烷烃，常见于天然气中，并广泛应用于化工领域。
2. 环戊烷：分子中有五个碳原子构成环状结构，也被称为环戊烷。
环戊烷有两种同分异构体，分别为氮杂环戊烷和环己烷。
3. 环烷烃衍生物：环烷烃可以通过在环中引入其他官能团或取代基，形成多种环烷烃衍生物。
这些衍生物具有不同的物理化学性质和活性，广泛应用于制药和农药等领域。
三、芳香烃芳香烃是由苯环结构（一环六个碳原子）或多环取代苯环结构组成的烃类化合物。
它们具有典型的芳香性，表现出稳定的分子结构、低反应性和具有特殊香气等特性。
芳香烃可以分为以下两个类别：1. 单环芳香烃：苯是最简单的单环芳香烃，由六个碳和六个氢原子组成。
苯具有稳定的分子结构和特殊的芳香气味，在化学工业和有机合成中广泛应用。
烃类燃烧
O H OH
2 OH H 2 O O （放热反应）
最后一步为强烈的放热反应， 放热量远大于第一步可燃物分解 的吸热量，同时再次分解出游离的·0·和·OH，使得燃烧得以 持续。
支链反应过程可分为三个主要阶段，即感应期、爆炸
很多重要的工艺过程如石油热裂解，碳氢化合物氧化
燃烧等都与链反应有关。
链锁反应分类
直链反应：
在链传递过程中，自由基的数目保持不
变的链锁反应。
支链反应：
在链传递过程中，一个自由基在生成产 物的同时，产生两重要的一种， 它包括三个基本过程：
甲
乙
A B A
丙
烃类的氧化过程
一般地，烃类氧化过程可分为3种类型： (i) 低温(200~300℃)下的氧化,只有催化氧化作用,反应速率很 慢。 (ii)在(200~300)℃到(500~600)℃范围内，有气相的缓慢氧化。 可能产生过氧化物。过氧化物分解会产生自由基和醛。自由 基可能引发支链反应。在这种缓慢的氧化过程中，常出现 “冷焰”。它是一种放热量很小的火焰，发出微弱的兰色光。 (iii)爆炸性反应。在一定的温度和压力(爆炸区内)下，混合气 会发生爆炸性反应。反应速率极快。它的反应机理还不完全 了解。对于烃类燃料燃烧过程中所进行的中间反应的形式以 及活化中心的产生和消毁的规律，目前还没有完整的理论， 也无系统的实验数据，还处于理论发展的初期阶段。
……
（3）链终止:活泼自由基与其它活泼微粒结合，形成较稳定的化合物，从而 通过自由基的减少，使反应停止。
2A A A 2C C C A D A D C D C D
芳香族烃类化合物
H
H
0.108nm
H
2.苯结构的解释: 价键法(VB) 6中心6电子的环状共轭大π键
2.1.3 单环芳烃的性质
1．物理性质 苯及同系物：无色液体，不溶于水 （非极性溶剂） 单环芳烃：比重＜1，具有特殊芳香气味 单环芳烃有毒：损坏造血器官与神经系统 碳氢比较高,1:1,燃烧有黑烟。
CH3 CH3 2 , 3 _ 二甲基 _ 1 _ 苯基 _ 1 _ 己烯
苯乙烯
苯乙炔
2．多环芳烃
联苯类： 多苯代脂肪烃类：
2 CH3
1 1'
4' CH3
2 , 4' _ 二甲基联苯
(
)
3
CH
三苯甲烷
CH4 甲烷
CH=CH 1，2-二苯乙烯
3.稠环类：
α
891
7
2β
6
3
10
5
4
萘
CH3
1
5
CH3
+ 3 H2
N。i 180 ~ 210 C, 18MPa
2. 加氯反应:
+ 3 Cl2
紫外光
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六氯化苯
三、 亲电取代反应： （Electrophilic Substitutional RXn）
卤代（-Cl，-Br）、 硝化（-NO2） 磺化（-SO3H） 付氏反应（烷基化或酰基化） 氯甲基化(-CH2Cl)
CH+ CH3
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
AlCl3
+
CH3CH2CH2
10
重排
+
常见有机物及官能团
常见有机物及官能团有机物是由碳元素与其他元素（如氢、氧、氮等）构成的化合物。
官能团是有机物分子中具有特定化学性质的基团。
本文将介绍一些常见的有机物及其官能团。
1. 烷烃（Alkanes）烷烃是一类仅含有碳和氢元素的饱和烃类化合物。
它们的分子式为CnH2n+2。
由于其分子中只有碳-碳单键和碳-氢单键，烷烃无官能团。
例如，甲烷（CH4）、乙烷（C2H6）等都属于烷烃类化合物。
2. 烯烃（Alkenes）烯烃是一类含有碳-碳双键的有机物。
它们的分子式为CnH2n。
烯烃的官能团为碳-碳双键。
乙烯（C2H4）是一种常见的烯烃。
3. 炔烃（Alkynes）炔烃是一类含有碳-碳三键的有机物。
它们的分子式为CnH2n-2。
炔烃的官能团为碳-碳三键。
乙炔（C2H2）是一种常见的炔烃。
4. 醇（Alcohols）醇是一类由羟基（-OH）官能团连接在碳链上的化合物。
它们的命名通常以“-ol”结尾。
醇可根据羟基连接在碳链的位置分为一级、二级和三级醇。
丙醇（C3H7OH）是一种常见的一级醇。
5. 酮（Ketones）酮是一类由碳骨架上的羰基（C=O）官能团连接而成的化合物。
酮的命名通常以“-one”结尾。
丙酮（C3H6O）是一种常见的酮。
6. 醛（Aldehydes）醛是一类由碳骨架上的羰基官能团和至少一个氢原子连接而成的化合物。
醛的命名通常以“-al”结尾。
乙醛（C2H4O）是一种常见的醛。
7. 酸（Acids）酸是一类具有可离子化的羧基（-COOH）官能团的化合物。
它们的命名通常以“-oic acid”结尾。
乙酸（CH3COOH）是一种常见的酸。
8. 酯（Esters）酯是一类由羧酸和醇反应生成的化合物。
酯的命名通常以“-yl”结尾。
乙酸乙酯（C4H8O2）是一种常见的酯。
9. 酰胺（Amides）酰胺是一类由羧酸与氨或胺反应生成的化合物。
酰胺的命名通常以“-amide”结尾。
乙酰胺（C2H5NO）是一种常见的酰胺。
烃类化合物有
1° H 2°
3°
Primary（1º）, secondary（ 2º ）, tertiary（ 3º ）, quaternary C（ 4º ）, but only primary, secondary, tertiary H
烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的基团。
CnH2n+1－, R－
H H H
排斥力最小 内能低
构象的稳定性与内能有关。内能低,稳 定；内能高,不稳定。
内能最低的构象称优势构象。
乙烷构象能量图
4.丁烷的构象
2
3பைடு நூலகம்
CH3CH2 ——CH2CH3
表明二个甲基典型构象
丁烷可看成是1，2－二甲基乙烷 ，沿C2 C3旋转，产生各种构象，典 型构象有四种：
Ｈ
ＣＨ ３ Ｈ
Ｈ
Ｈ
C77 H3C66 H2CC55HH33CC44HHCC3HH32CC2HH3C1 H3 C2 H2C1H3
2,5-二甲基-4-仲丁基庚烷 或 2,5-二甲基-4-(1-甲基丙基)庚烷
4-(sec-butyl)-2,5-dimethylheptane or 2,5-dimethyl-4-(1-methlpropyl)heptane
（分子式相同，构造式相同，空间位置不同）
戊烷 C5H12
C—C—C—C—C
2° C |
1° 正戊烷
C—C—C—C
异戊烷
C 3° | C—C—C | 4°
新戊烷
C
b.p. 36.1℃
27.9℃
9.5℃
碳链异构：仅由分子中碳原子的连接方式 不同而产生的异构。
3.碳原子类型
伯（一级）1°：与另外一个C相连 仲（二级）2°：与另外二个C相连 叔（三级）3°：与另外三个C相连 季（四级）4°：与另外四个C相连
烃类、醇、酯、胺、醚等等
烃类化合物是碳、与氢原子所构成的化合物,主要又包含烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃。
烃类化合物有烷,烯,炔,芳香烃。
烃是碳氢化合物的统称,中文译名往往以元素组合并简化来表示.烃取碳中之火,氢去头以成字.烃的三大副族以分子的饱和程度来区分.烷(alkanes)是饱和烃类,它们无法再接纳氢了.烯(alkenes)是少了一分子氢的烃,故加氢便产生烷;一个烯分子也可以有多于一处的不饱和双键,故这类型化合物包括二烯,三烯,……等等.比烯更缺氢的烃称为炔(alkynes),它们含有三键.常见的烃有甲烷(沼气),丙烷和丁烷(打火机油),异辛烷,石蜡.高级汽油常夸耀异辛烷值,此值与汽油在内燃机内燃烧时引起的震荡成反比.聚乙烯的名字要注意,乙烯聚合后生成的是高分子烷(末端可能有其他基团).很多植物精油是烯类化合物所组成,如苎(limonene, 图二)是橙,柚等果皮挤出的油之主要成分,由松树压出的油含有两种异构蒎烯(pinene)与少量的他种单化合物,动物肝脏有制造鲨烯(squalene)的功能,它是胆固醇及一些性激素的中间体.天然橡胶是含有多个双键(作规律性分布)的烯类化合物.β胡萝卜素(β-carotene)内有一个很长的共轭多烯系统,在碳链上单键与双键互替,故能吸收部分的可见光波而显色.乙炔(图三)是我们最熟悉又是最简单的含三键碳氢化合物,它可由碳化钙的水解而制得.在电灯未普及之前,路旁小摊在夜间照明多用即生即燃乙炔.现在它的最大用途是焊接.碳与氢各为四价及一价原子,烷类的分子式是CnH2n+2,烯类为CnH2n,炔类为CnH2n-2(n是自然数).二烯与单炔的分子式相同,余可类推.又有机化合物中除了链状结构,还有环型的.含一个环的烷(三个碳原子以上才可成环),也具有与单烯相同的分子式,故每一环代表一不饱和度〔注一〕.然而环烷不会立即脱去溴或高锰酸钾的颜色,在定性检测饱和或不饱和有机化合物时,往往用此方法.环烯与环炔当然是不饱和的烃.我们从前提过的烯二炔抗癌化合物的碳环系统中,就有一个双键及两个三键,这个特殊的结构单元正是破坏癌细胞的中枢.芳香烃是带有多个双键的环状化合物〔注二〕.最著名的当然是苯了.放在衣橱以防虫的丸,也是常见的芳香烃〔注三〕.烃类均不溶于水。
高中烃知识点总结
高中烃知识点总结一、烃的分类1.按照碳原子数目的不同，烃可分为：甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)等是脂肪烃，它们是开链烷烃。
异构体：同一个分子式，但是结构式不同的化合物。
分支烷烃：在主链上某个碳上含有一级碳。
环烃：分子中含有环状结构。
脂环烷烃：含有不含极性元素的碳烃环且开链。
芳香烃：分子中含有芳香环。
二、烃的命名1.脂肪烃的命名方法以主链烷烃为基础进行命名；编号时取最小号码顺序；多取碳数少的链为主链；取最小的顺序号。
2.分支烷烃的命名方法识别分支取最小号；用前缀表示分支，后缀表示主链。
3.环烃的命名方法-脂环烷烃的命名方法将脂环烷烃看成开链脂肪烃的环状结构进行命名。
-芳香烃的命名方法取代基的编号尽可能小；当其命名的化合物分子含有两个以上取代基时，将其取代基大写字母顺序。
4.烯烃的命名方法含双键的烃称为烯烃。
结构式如果有两个碳碳的双键则为戊二烯；一个碳碳双键为丙烯。
三、烃的结构式1.结构式的概念用来表示有机化合物化学式的平面或立体图。
2.结构式的画法用来表示有机物的结构和成分的图，表示分子中元素间的相对位置关系。
3.烃的异构体异构体：同一个分子式，但是结构式不同的化合物。
例如，丙烷和异丙烷就是一个典型的例子。
4.判断分子结构分子内碳原子间的连接方式，其键级、碳原子的个数以及碳原子内连接H和取代基的个数。
四、烃的物理性质1.密度密度大小与烃的分子量、分子结构和相对分子质量等因素有关。
通常来说，分子量较大的烃比分子量较小的烃密度大。
2.沸点和熔点沸点和熔点的大小与烃的分子量、分子结构和分子间作用力有关。
分子量较大的烃沸点和熔点高，分子量较小的烃沸点和熔点低。
3.溶解性烃类化合物在非极性溶剂中溶解度较高，在极性溶剂中溶解度较低。
4.燃烧性烃类化合物是易燃的，可以与空气中的氧气发生燃烧反应，放出大量的热能和二氧化碳。
五、烃的化学性质1.烃的氧化反应烃与氧气在高温条件下发生氧化反应，产生二氧化碳和水。
有机化合物的分类和命名
常见官能团
类别
代表物 官能团
烷烃 饱和烃
CH4
烃
环烷烃
烯烃 CH2=CH2 C C
不饱和烃 炔烃 CH≡CH C C
芳香烃
卤代烃
醇
—OH羟基
酚
—OH羟基
醚
醛
酮
羧酸
酯
CH3CH2Br CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3
CH3CHO 乙醛
识记： 常见官能团
CC
碳碳双键
O CH
醛基
CC
碳碳叁键
烃基及其命名
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。 脂肪烃基：脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。
烃基的名称由相应的烃名确定。 当烃分子中含有不同类型的氢时, 会出现不同的烃基。
CH3 , CH3CH2
甲基
乙基
, CH3CH2CH2
丙基
CH3CHCH3
1. 按分子中碳原子总数叫“某烷”。≤10C 用 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示， >10C 用十一、十二 等中文数字表示。
2. 用“正”、“异”、“新” 等字区别同分异构体。
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷
异戊烷
CH3 CH3-C-CH3
CH3 新戊烷
3
目标检测
1
A
CH3
CH
CH3 CH2 C CH3
CH3 CH3
B CH2BrCH CHCl
C
OH CHO
D CH2 CH CH2 CH CH2CH2
OH COOH
在上述有机化合物中(以下用代号填空)
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四、烷烃的物理性质
1.状态 2.沸点 3.熔点
常温常压下 C1—C4气体， C5—C16 液体， C16以上固体。
4.相对密度
5.溶解度
M
越大，d
20 4
越大，＜1
1. 沸点：
分子间力越大，沸点越高 ①同系列中，C原子数越多，b. p. 越高
烷烃为非极性分子，C原子数越多，Mr 越大,分子间作用力（色散力）越大, b.p. 越高。
H H H
排斥力最小 内能低
构象的稳定性与内能有关。内能低,稳 定；内能高,不稳定。
内能最低的构象称优势构象。
乙烷构象能量图
4.丁烷的构象
2
3
CH3CH2 ——CH2CH3
表明二个甲基典型构象
丁烷可看成是1，2－二甲基乙烷 ，沿C2 C3旋转，产生各种构象，典 型构象有四种：
Ｈ
ＣＨ ３ Ｈ
Ｈ
Ｈ
乙烷（Ethane）
交叉式构象(Staggered Conformation)
透视式 Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
纽曼投影式 Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
乙烷（Ethane）
重叠式构象(eclipsed conformation)
透视式
Ｈ
Ｈ Ｈ
Ｈ Ｈ
Ｈ
纽曼投影式 Ｈ Ｈ
Ｈ Ｈ
Ｈ Ｈ
构象异构体
CONFORMATIONAL ISOMERISM
同系物：同系列中的各化合物互称同系物。
系 差：—CH2—。
b.p.
m.p.
正丁烷 －0.6℃ -138.4 ℃
异丁烷 －11.7℃ -159.6 ℃
2．同分异构现象
丁烷
（C4H10）
CH3 CH2CH2CH3
CH3— CH—CH3 CH3
正丁烷 异丁烷
（1）同分异构现象：化合物分子式相同，但
结构不同的现象。分子式相同而结构式不同的
（分子式相同，构造式相同，空间位置不同）
戊烷 C5H12
C—C—C—C—C
2° C |
1° 正戊烷
C—C—C—C
异戊烷
C 3° | C—C—C | 4°
新戊烷
C
b.p. 36.1℃
27.9℃
9.5℃
碳链异构：仅由分子中碳原子的连接方式 不同而产生的异构。
3.碳原子类型
伯（一级）1°：与另外一个C相连 仲（二级）2°：与另外二个C相连 叔（三级）3°：与另外三个C相连 季（四级）4°：与另外四个C相连
化合物，互称同分异构体。
结构：分子中原子间相互连接的方式和次序， 以及原子或基团在空间的相对位置。
构造异构：由于分子中各原子连接方
式和次序不同而引起的异
同
构现象。
分 异
（分子式相同，构造式不同）
构
CH3 CH2CH2CH3
CH3— CH—CH3 CH3
立体异构：构造式相同，但原子或基团 在空间的相对位置不同而 引起的异构。
多环芳香烃
第二章
饱和烃（Saturated Hydrocarbon)
第一节 烷烃 ( Alkane )
(通式为CnH2n+2的碳氢化合物的总称)
第二节 环烷烃 ( Cyclic Alkane )
（分子中具有碳环结构的烷烃）
第一节 烷烃
一、烷烃的同系列和同分异构现象 二、烷烃的命名 三、烷烃的分子结构 四、烷烃的物理性质 五、烷烃的化学性质
O
N
OH
O
邻硝基苯酚 m.p.45℃
b.p.214℃
对硝基苯酚 m.p.114℃
b.p.279℃
分子间氢键使熔点、沸点升高 分子内氢键使熔点、沸点降低
氢键
饱和性
当A－H中的氢原子与一 个B原子结合形成氢键后， 另一个电负性大的原子B’则 难以接近氢原子了，因为B 、A的负电荷将排斥原子B’ 靠近，因此一个氢原子只能 与一个杂原子形成氢键。
有机化学
（Organic Chemistry）
主讲：付蕾
有机化学
（Organic Chemistry）
烃（Hydrocarbon)
仅由碳、氢两种元素组成的化合物统称
碳氢化合物，简称烃。
饱和脂肪烃
烷烃 环烷烃
第二章
脂肪烃 不饱和脂肪烃 烯烃、炔烃 第三章
烃
环烯、环炔烃
单环芳香烃
芳香烃 稠环芳香烃 第四章
1° H 2°
3°
Primary（1º）, secondary（ 2º ）, tertiary（ 3º ）, quaternary C（ 4º ）, but only primary, secondary, tertiary H
烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的基团。
CnH2n+1－, R－
2.系统命名法(IUPAC Rules) ：
IUPAC:
International Union of Pure and Applied Chemistry
COOH
H3C
CH OH
(S)-2-羟基丙酸
构型 取代基 母体名
实线-键在纸平面上; 楔线-键在 纸平面前; 虚线-键在纸平面后。
命名规则：
1.直链烷烃同普通命名法，取消“正”字
C77 H3C66 H2CC55HH33CC44HHCC3HH32CC2HH3C1 H3 C2 H2C1H3
2,5-二甲基-4-仲丁基庚烷 或 2,5-二甲基-4-(1-甲基丙基)庚烷
4-(sec-butyl)-2,5-dimethylheptane or 2,5-dimethyl-4-(1-methlpropyl)heptane
(C)(C)
6.若两个取代基不同，但取代位号相同，则给 “较优”基团以大编号（英文按字母顺序）
7 6 54 3 2 1
C1H3C2H2CC3HH3C4 H2CC5HHC26CHH2C37H3
3-甲基-5-乙基庚烷 3-ethyl-5-methylheptane
7.如果具有不止一条可选择的等长的碳链：
Ê each orbital has one electron
sp3 Hybridization
To form Tetrahedron Carbon
sp3 Hybridization
Bonding in Methane
（2）σ键：
原子轨道沿着对称轴的方向重叠而成的键。
H——C
C——C
特点：①牢固 ②绕轴自由旋转
1．普通命名法
（适用于简单、含碳原子数较少的烷烃）
1. C1 ~ C10 甲、乙、丙、丁、戊、
己、庚、辛、壬、癸表示 碳数，“某烷”
2. > C10 直接用数字表示碳数
3. “正”，“异”，“新”
CH3CH2CH2CH2CH3 pentane（戊烷）
CH3CHCH2CH3 CH3
isopentane（异戊烷）
一、烷烃的同系列和同分异构现象
名称 碳数 分子式
结构简式
甲烷
1
CH4
CH4
乙烷
2
C2H6
CH3CH3
丙烷
3
C3H8
CH3CH2CH3
正丁烷
4
C4H10
CH3CH2CH2CH3
正戊烷
5
C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
1．通式
CnH2n+2 ( R-H ) 同系列：结构相似，组成上相差CH2或其 倍数的一系列化合物。
2.乙烷的分子结构
sp3 Hybridization
HH
C — C 键： 1σ键
HCCH HH
CH3CH3
3. 乙烷的构象
构象（Conformation）：由单键旋转而
产生的分子中原子或基团在空间的不同排 列方式。
Different arrangements of atoms within a molecule that can be converted into one another merely by rotation about single bonds.
（2）取代基数目一样多时，以侧链位次 最低的链为主链
1.甲烷(CH4)的分子结构
（1） sp3杂化 （Hybridization）
Ê C 1s22s22p2
激发
Ê 2s22px12py12pz0 promotion
H
H
CH H
2s12px12py12pz1
Ê 1s + 1px + 1py + 1pz hybridization 4 sp3
SAWHORSE / ANDIRON FORMULA
NEWMAN PROJECTIONS
H HH HH H
H
HH H
HH
H
H
H
H
H
H
HH
HH
HH
staggered
交叉式
eclipsed
重叠式
staggered
交叉式
eclipsed
重叠式
构象的稳定性
H 229 H
HH C
C HH
排斥力最大 内能高
H 250 HH C C
非极性化合物＜极性化合物＜有氢键的化合物
色散力
色散力 取向力 诱导力
色散力 取向力 诱导力 氢键
b.p. 甲酸＞乙醇＞乙醛＞丙烷
2.熔点：
(与分子间作用力和分子结构对称性有关）
①同系列中： C奇 C偶, m .p. 升高
（对称性越大） C偶 C奇, m .p. 降低
锯齿状
总趋势是C原子数增加，m.p.升高