大学有机化学第五版天津大学版5第五章教学要点和复习
有机化学大纲(应用化学专业)
《有机化学》课程教学大纲Orgonic Chemistry适用于四年制本科应用化学专业学分：6 理论学时：64一、课程的性质、任务和要求《有机化学》课程是应用化学专业的一门必修专业基础课。
本课程共64学时，4学分。
考试课。
有机化学课程的主要任务是：使学生通过本大纲所规定的全部教学内容的学习，较熟练地掌握有机化合物的基本性质、分类、命名、反应类型及机理、制备方法、鉴别和有几化合物之间相互转化的基本规律；培养学生初步具有选择有机化合物合成方法的能力及基本知识和理论，为工业分析与检验学科其他后续课程（高分子化学与物理、复合材料学和复合材料聚合物基体等）打下牢固基础。
同时授予学生特有的思维、推理方法，提高学生分析问题和解决问题的能力。
学习本课程后，要求学生应达到要求：1. 熟练掌握各类有机化合物的分类和命名。
2. 熟练掌握各类有机化合物的结构及其官能团的特征。
3. 掌握有机化合物的物理性质、化学性质以及鉴别方法。
4. 掌握各类主要有机化合物合成的主要方法。
5. 掌握某些重要的反应规则及反应历程。
6. 了解各类化合物在一定条件下相互转化的规律。
二、本课程与其它课程的关系、主要参考教材先修课程：无机化学、分析化学等教材名称：《有机化学》付建龙、李红主编化学工业出版社 2009.9年。
参考资料：《有机化学》天津大学编高等教育出版社。
《有机化学》高鸿宾编化学工业出版社（第三版）。
三、课程内容第一章绪论主要内容：有机化学和有机化合物的定义、有机化合物的特点、有机化合物结构理论、有机化合物的分类及研究方法。
第二章烷烃主要内容：烷烃的通式、同系列、同系物、烷烃的命名、烷烃的结构、烷烃的化学性质、杂化轨道理论、碳原子类型、氢原子类型及烷烃的应用。
重点与难点：杂化轨道理论第三章烯烃和二烯烃主要内容：烯烃及二烯烃的命名、异构现象、烯烃的结构、烯烃的物理性质及化学性质、烯烃的制备及用途、亲电加成及加成规则、诱导效应及共轭效应。
有机化学第五版
CH4
CH3CH2CH3
CH3(CH2)10CH3
甲烷
丙烷
十二烷
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
戊烷
异戊烷
新戊烷
1.2.2 烷基
烷基：烷烃从形式上消除一个氢原子而余下的基团称为烷基
烷基的通式：CnH2n+1
常见的烷基
甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 异丁基 仲丁基 叔丁基
但具有高度对称的熔点最高。
CH3(CH2)3CH3 m.p. –121.7
(CH3)2CHCH2CH3 -159.9
CH3C(CH3)2CH3 -16.6
练习：戊烷的三个同分异构体中熔点和沸点相差最小的是哪一个？
四、 相对密度和溶解度
1、烷烃的相对密度随分子量增加而逐渐增大，但都小于1； 2、烷烃不溶解于水，易溶解于有机溶剂。
CH3(CH2)4CH3 68.9
CH3(CH2)5CH3 98.4
2、相同分子量的烷烃，支链越多，沸点越低。
CH3(CH2)3CH3 b.p. 36.1
(CH3)2CHCH2CH3 CH3C(CH3)2CH3
27.9
9.5
三、 熔点(m.p. melting point)
1、烷烃的熔点随分子量的增加而逐渐升高； 2、相同分子量的烷烃，支链越多，熔点越低，
Cl
Cl
57%
43%
氢的活性比较：3ºH: 2ºH: 1ºH = 5: 4: 1
2、溴代反应
氢的活性比较：3ºH: 2ºH: 1ºH = 1600: 82: 1 结论：溴对各种氢的选择性较好，特别是三级氢。
化学选修5有机化学知识点归纳整理
、、
⑺ CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH
⑻ CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）：
(6)醛酮
A) 官能团：(或—CHO)、(或—CO—) ；代表物：CH3CHO、HCHO 、
B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，
该碳原子跟其xx的各原子在同一平面上。
C) 化学性质：
①加成反应（加氢、氢化或还原反应）
②氧化反应（醛的还原性）[来源：高考%资源网 KS%5U]
B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C) 化学性质：
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应
②跟氢卤酸的反应
③催化氧化（α—H）
（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）
有机化学知识点归纳(二)
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A) 官能团：无 ； 通式：CnH2n+2； 代表物：CH4
B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
天津大学化学系有机化学复习资料
CH2OH CH2COOC2H5
OH
6). 与Wittig试剂反应
(Ph)3P + CH3CH2Br
(Ph)3PCH2CH3Br
PhLi (Ph)3P=CHCH3
O CH2CH3
NH2OH NH2NH2
NH2NH
CH3OC(CH3)3 CH3OCH2CH3
O O
H2C CH CH2Cl O
• 制备方法:
醇脱水及Williamson醚合成：
CH3CH2OH ONa
H2SO4 140oC
CH3CH2OCH2CH3
+ (CH3O)2SO2
ONa
+
Cl
OCH3 O
环氧化合物制备：
RCH=CH2
O RCOOH
H2C CH R O
醇羟基的反应特性
• 苯环上卤化,请注 意反应条件不同, 溴化的产物不同.
OH
O
+ H+
OH OH
OH
Br2 Br H2O
Br2 H2O, HBr
Br2 CCl4
OH Br
Br OH Br
Br OH
Br
醇羟基的反应特性
• 苯环上的磺化
OH H2SO4
OH
OH
+
SO3H H2SO4
SO3H
OH SO3H
RCR"
(2) H3O
R"
酚的合成
•异丙苯法 •磺化碱熔法 •芳卤的水解 •由重氮盐制备
•异丙苯法
+
CH2=CHCH3
H3PO4, 250oC 2.41MPa
O2, Na2CO3, H2O 90~130 oC
(word完整版)选修5有机化学基础知识点大全,文档
虞城县高级中学马珍珠选修 5?有机化学基础?知识点整理化学版 ? 江南?有机化学其实不难记准通式是要点只含 C、 H的称为烃结构成链也可形成环双键为烯叁键炔单键相连即是某某烷脂肪族的排成链芳香族的必然带苯环圈圈圆圆圈圈每天年年每天的我快乐中去记忆学习的乐趣学习的方法积累异构同分子式通式同系间烯加烷取代衍生物看官能团羧羟连烃基醇醛羧酸去 H 加 O叫氧化反复原羰基醚键氨基衍生酮醚胺苯带羟基称苯酚萘双苯并联羧酸比碳酸强强石碳酸光照卤代在侧链能水解催卤在苯环圈圈圆圆圈圈每天年年每天的我系统化结构化手脑要并用及时要增强记忆烃卤代衍生物卤素羟基换消去成稀氢卤酸钠换醇中氢银镜可辨醛淀粉碘蓝氢氧化铜多元醇混绛蓝醇羧酸成酯水解酸性醇酸氨基酸酸碱性甲酸是酸像醛苯酚遇溴沉白可量计算当聚合反响单体变链节断裂π相联相信学一天记忆永远在这一瞬间冻结了时间不懂怎么变化无常兴趣多还以为苯环性质牢固有特色既取代又加成加成记氢溴代加铁磺化硝化和酸学会了才懂一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1〕难溶于水的有：各样烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的〔指分子中碳原子数目很多的，下同〕醇、醛、羧酸等。
（2〕易溶于水的有：初级的 [ 一般指 N(C) ≤4] 醇、〔醚〕、醛、〔酮〕、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
〔它们都能与水形成氢键〕。
（3〕拥有特别溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解好多无机物，又能溶解好多有机物，因此常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参加反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反响速率。
比方，在油脂的皂化反响中，参加乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相〔同一溶剂的溶液〕中充分接触，加快反响速率，提高反响限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g 〔属可溶〕，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，基层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
有机化学第五版课件
H—Cl
μ=1.03D
CH3—Cl
μ=1.87D
H—CC—H
μ=0
1.5 共价键的断裂--均裂与异裂 (1)均裂:
A:B A·+ B· Cl : Cl (光照) Cl·+ Cl· CH4 + Cl · CH3 ·+ H : Cl
• 离解能——一个共价键离解所需的能量.指离解特定
共价键的键能.
( 4 ) 键 的 极 性 和 元 素 的 电 负 性 —— 分 子 的 偶 极 矩
H—H，Cl—Cl，成键电子云对称分布于两个
原子之间，这样的共价键没有极性。下列化合
物有极性：
诱导效应
• H(+)Cl(-)， • H3C(+) Cl(-)
1.2.2 有机化合物性质上的特点
•与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点:
(1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油). (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解.
许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解.
(3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体.
常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一 般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较 弱的分子间力维持所致.
(2) 碱的强弱
• 同理碱强度以 pKb表示,也常用其共轭酸的 pKa 值来 表示. 共轭酸强则其共轭碱是个弱碱.
1.6.2 酸碱的强弱和酸碱反应 • 利用各化合物的pKa值来预测酸碱反应的进行,例:
CH3COOH + OH- CH3COO- + H-OH
乙酸(pKa=4.72) 共轭碱(强) 共轭碱(弱) 水(pKa=15.74) • 乙酸的酸性比水强 • 质子的转移总是由弱碱转移到强碱 • 反应向右进行.
【天津大学】优质课(化学专业)《有机化学》全册优秀课件
-X -OH R-O-R -CHO -CO-COOH -NH2
CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3-O-CH3 CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH CH3CH2NH2
chloro-ol ether -al -one -oic acid -amine
有机化合物构造式的表达方式
• 电子式：用元素符号和电子符号表示化合物的 化学式叫电子式也叫路易斯式
合
合
化
化
物
物
合
合
物
物
链状化合物：开链化合物，脂肪族化合物，
H3C
CH2
CH3
CH2
H3C
CH3
H3C
碳环化合物： 脂环化合物：性质与无环化合物类似
芳香族化合物：有一些特殊性质，大 多含苯环
杂环化合物：含杂原子的环状化合物。杂 原子指除碳以外的其他原子，常见的有氧、 硫、氮等。
O
N
二、按官能团分类
主要烷基的优先次序是：
叔丁基>异丙基>异丁基>丁基>丙基> 乙基>甲基
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
不同原子按原子序数排列
同位素按质量 数由高到低的 顺序排列
第二条规则
若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的 其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依 次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直 至比出大小为至。
写法规则： (1). 取代基名称在母体名称前面； (2). 相同的取代基合并，位次用逗号隔开，相同取 代基数目用中文表示； (3). 位次与基团之间用半字线隔开； (4). 基团列出顺序：CH3-，CH3CH2-，CH3CH2CH2-， n-C4H9，n-C5H11，i-Pr，t-Bu. 如2,3,5-三甲基-4丙基庚烷 系统命名的三个步骤——选主链、编号、写全称。
大学有机化学第五版天津大学版5第五章教学要点和复习
第五章教学要点和复习一．重要反应纵横+C2H5C2H5 C2H5C2H53烷基化试剂卤代烃、烯烃、醇容易重排二．重要概念和原理1. 多功能团有机物的命名教材列出了主要官能团的优先次序，其作用是：当有机物分子中含有两个或两个以上官能团时，优先次序在前的优先为母体，其余的则作为取代基处理。
有机物命名基本原则：（1）按优先的官能团，确定有机物类别。
（2）主官能团位次需最低。
（3）按次序规则确定取代基排列前后次序。
（4）按照最低系列原则为取代基进行编号。
注意：（1）有机物命名有多种原则，但每一种原则都有其适用的范围，不能互相混淆和乱用。
（2）本章介绍的命名基本原则，同样适用于其他有机物命名，后续章节中会进一步涉及。
2. 亲电取代反应及其机理机理：亲电离子产生——亲电试剂进攻——苯环共轭体系恢复中间体：σ络合物：HE +理解：（1）环状碳正离子，但很难说E+从某一个碳原子上得到π电子。
（2）可看作亲电加成产物产物，但不会停留于此：σ络合物失去质子可以恢复为稳定的苯环结构。
3. 苯取代定位规律及其解释本章重点和难点，教材以共振论结合电子效应解释。
教学中主要以电子效应进行解释。
理解：（1）苯环上的取代基，改变了苯环上电子云密度分布。
（2）供电子取代基，苯环上电子云密度分布提高，且邻对位上提高更多；吸电子取代基，苯环上电子云密度分布降低，但间位上降低较少。
（3）诱导和共轭效应均有供和吸电子两类，效应不一样的主要是卤素（吸电子诱导和供电子共轭）4. 芳香性及其判断原则：体系平面（碳杂化为SP 2），π电子符合：4n+2注意：π电子计算：碳碳双键每一个碳1个，碳正离子0个，碳负离子2个三．重要考点示范1. 下列亲电取代反应速率由快到慢的顺序为 。
(A) NO 2 (B) CH 3 (C) OCH 3 (D)答案： (C) (B) (D) (A)注意：亲电取代反应的速率主要与苯环上电子云密度有关，第一类定位基，且定位效应越强，则亲电取代反应速率越快。
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第五章教学要点和复习一．重要反应纵横
+
C2H5C2H5 C2H5C2H5
3
烷基化试剂
卤代烃、烯烃、醇
容易重排
二．重要概念和原理
1. 多功能团有机物的命名
教材列出了主要官能团的优先次序，其作用是：当有机物分子中含有两个或两个以上官能团时，优先次序在前的优先为母体，其余的则作为取代基处理。
有机物命名基本原则：（1）按优先的官能团，确定有机物类别。
（2）主官能团位次需最低。
（3）按次序规则确定取代基排列前后次序。
（4）按照最低系列原则为取代基进行编号。
注意：（1）有机物命名有多种原则，但每一种原则都有其适用的范围，不能互相混淆和乱用。
（2）本章介绍的命名基本原则，同样适用于其他有机物命名，后续章节中会进一步涉及。
2. 亲电取代反应及其机理
机理：亲电离子产生——亲电试剂进攻——苯环共轭体系恢复
中间体：σ络合物：
H
E +
理解：（1）环状碳正离子，但很难说E+从某一个碳原子上得到π电子。
（2）可看作亲电加成产物产物，但不会停留于此：σ络合物失去质子可以恢复为稳定的苯环结构。
3. 苯取代定位规律及其解释
本章重点和难点，教材以共振论结合电子效应解释。
教学中主要以电子效应进行解释。
理解：（1）苯环上的取代基，改变了苯环上电子云密度分布。
（2）供电子取代基，苯环上电子云密度分布提高，且邻对位上提高更多；吸电子取代基，苯环上电子云密度分布降低，但间位上降低较少。
（3）诱导和共轭效应均有供和吸电子两类，效应不一样的主要是卤素（吸电子诱导和供电子共轭）
4. 芳香性及其判断
原则：体系平面（碳杂化为SP 2），π电子符合：4n+2
注意：π电子计算：碳碳双键每一个碳1个，碳正离子0个，碳负离子2个
三．重要考点示范
1. 下列亲电取代反应速率由快到慢的顺序为 。
(A) NO 2 (B) CH 3 (C) OCH 3 (D)
答案： (C) (B) (D) (A)
注意：亲电取代反应的速率主要与苯环上电子云密度有关，第一类定位基，且定位效应越强，则亲电取代反应速率越快。
2. 写出下列反应主要产物： C(CH 3)3CH 2CH 3
NBS
答案：C(CH 3)3CHCH 3
Br
注意：（1）NBS 是自由基反应中常用的溴源，自由基取代和自由基加成反应均可以用NBS 发生溴自由基。
（2）苯环侧链α-H 优先发生自由基取代。
3. 写出下列反应主要产物：
CH 2CH 3O CH 3O
CH COCl
CH 2
3 答案：CH 3O
CH 3O O 2
注意：分子内的F-K 酰基化反应，优先发生在电子云密度大的苯环上。
4. 写出：C CH2
O
一次硝化的主要产物
答案：C CH2
O
NO2
C CH2
O
NO2
注意：（1）苯环上电子云密度越大，越容易进行亲电取代反应。
（2）化合物左边苯环与吸电子羰基相连，右边苯环与供电子亚甲基相连，因此亲电取代反应应发生在右边苯环上。
（3）由于空间效应的影响，邻位取代产物可能教少。
5. 下列分子或离子中，具有芳香性的是
：
（A
(B)
(C) (D)
答案：（D）。