卤代烃-2019高考复习专题有机合成 ---精校解析Word版
2019届高中化学备考复习(选考(选修5) 第2节 烃 卤代烃)
考纲要求：
1．了解卤代烃典型代表物的组成和结构特点。
2．掌握卤原子的性质和主要化学反应。 3．了解消去反应及其应用。
水解反应和消去反应比较
氧化反应和消去反应比较
阅读 -- 标注 《优化设计》P222-223
考点三 卤代烃
梳理基础知识
卤代烃
反应物和 1 ．组成和结构 名称 反应条件 取代 (水解) 强碱的 3．化学性质 水溶液， 反应 加热 卤代烃 2．物理性质 断键方式 反应产物 引入: 结论
七、化石燃料的应用
4．三大合成材料： 选修5 教材： P100-116
选修1 教材： P 61-66
阅读与识记：
单体：
链节：
聚合度：
化学方程式：
烃 纲
卤 纲
练习 与 讲 评
选修5 教材： P 45-45 复习题
题型
第 2 节
卤代烃
选修5 教材： P 41-43 《优化设计》 P 222-223
y
六、分子内原子共线、共面问题 名称 甲烷 (CH4) 乙烯 (C2H4) 乙炔 (C2H2) 苯 (C6H6)
结构式
结构特点
正四面体 109°28′
平面形 120°
直线形 180°
平面形 120°
键角
六、分子内原子共线、共面问题
(1)甲烷(CH4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面。
(2)乙烯(H2C===CH2)是平面形结构，所有原子共平面。
其正确的操作顺序是：取少量溴乙烷，然后：
①加热；
②加入AgNO3溶液；
③冷却；
④加入NaOH溶液；
⑤加入稀HNO3酸化；
由1溴丙烷制取1,2丙二醇过程中的化学方程式
2019高考化学 第11章(有机化学基础)第2节 烃和卤代烃 考点(3)卤代烃的结构与性质讲与练(含解析)
第十一章有机化学基础李仕才第二节烃和卤代烃考点三卤代烃的结构与性质1．概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。
官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为C n H2n＋1X。
2．物理性质3．化学性质(1)水解反应(取代反应)。
①反应条件：氢氧化钠水溶液、加热。
②C2H5Br在碱性条件下水解的方程式为H2OCH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr。
△③用R —X 表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为R —X ＋NaOH ――→H 2O△R —OH ＋NaX 。
(2)消去反应。
①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。
②卤代烃消去反应的条件：氢氧化钠乙醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
④用R —CH 2—CH 2—X 表示卤代烃，发生消去反应的方程式为R —CH 2—CH 2—X ＋NaOH ――→乙醇△R —CH===CH 2＋NaX ＋H 2O 。
4．卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
5．卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出反应的化学方程式)。
甲烷与氯气反应生成一氯甲烷：CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl ； 苯与溴的取代反应：；乙醇与HBr 反应：CH 3CH 2OH ＋HBr ―→CH 3CH 2Br ＋H 2O 。
(2)不饱和烃的加成反应。
丙烯与溴的加成反应：CH 3CH===CH 2＋Br 2―→CH 3CHBr —CH 2Br ； 乙炔与HCl 反应制备氯乙烯：CH≡CH＋HCl ――→催化剂△CH 2===CHCl 。
6．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) 1．CH 3CH 2Cl 的沸点比CH 3CH 3的沸点高。
2019年高考化学一轮基础巩固选修5讲义 第二章 烃 卤代烃 第三节卤代烃 Word版含答案
第三节 卤代烃1.认识卤代烃的组成和结构特点。
2.认识卤代烃的水解反应和消去反应。
3．了解卤代烃在生活中的应用以及其对环境和健康可能产生的影响。
溴乙烷[学生用书P31]1．分子的组成与结构2．物理性质3．化学性质(1)取代反应(水解反应) ①条件：NaOH 水溶液、加热。
②反应方程式：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaBr 。
(2)消去反应①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
②卤代烃的消去反应a ．条件：NaOH 乙醇溶液、加热。
b ．反应方程式：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)卤代烃是一类特殊的烃。
( )(2)卤代烃中一定含有的元素为C 、H 和卤素。
( )(3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。
( )(4)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。
( )(5)溴乙烷发生消去反应时，断裂C —Br 键和C —H 键两种共价键。
( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√2．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是( ) A ．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B ．溴乙烷与NaOH 的水溶液共热可生成乙烯C ．将溴乙烷滴入AgNO 3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D ．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷解析：选A 。
溴乙烷与NaOH 的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，不能在水中电离出Br －，将其滴入AgNO 3溶液中，不发生反应；乙烯与溴水反应生成1，2-二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。
2019高考化学总复习(人教版)配套讲义第十二章 基础课2烃和卤代烃 Word版含答案
基础课2烃和卤代烃(对应学生用书P238)考点一脂肪烃的结构与性质1．组成结构2．典型代表物CH CH CH HCCH 3．物理性质4．化学性质注意：烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，但是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物和卤化氢混合物。
5．脂肪烃的来源按要求书写方程式：(1)烃(C x H y)的燃烧通式________________________________________________________________________(2)乙烷和Cl2生成一氯乙烷________________________________________________________________________(3)丙烯的主要化学性质 ①使溴的CCl 4溶液褪色________________________________________________________________________ ②与H 2O 的加成反应________________________________________________________________________ ③加聚反应________________________________________________________________________ (4)乙炔的主要性质 ①乙炔和H 2生成乙烷________________________________________________________________________ ②乙炔和HCl 生成氯乙烯________________________________________________________________________ ③氯乙烯的加聚反应________________________________________________________________________ (5)CH 2===CH —CH===CH 2与Br 2 1∶1加成可能的反应：①________________________________________________________________________________________________________________________________________________②________________________________________________________________________________________________________________________________________________答案：(1)C x H y ＋(x ＋y4)O 2――→点燃x CO 2＋y 2H 2O(2)CH 3CH 3＋Cl 2――→光CH 3CH 2Cl ＋HCl(3)①CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→②CH 2===CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂△③n CH 2===CH —CH 3――→催化剂(4)①CHCH ＋2H 2――→催化剂△CH 3CH 3 ②CHCH ＋HCl ――→催化剂△CH 2===CHCl催化剂③n CH2===CHCl――→(5)①CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→②CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→题组一脂肪烃的结构与性质1．(2018·衡水模拟)下列分析中正确的是()A．烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应B．正丁烷分子中四个碳原子可能在同一直线上C．常温常压下是气态D．含有碳氢元素的化合物不一定是烃答案：D2．科学家在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。
2019高考化学总复习 11 有机化学基础(选学)(37)烃和卤代烃(2)(含解析)新人教版
2019人教高考化学总复习（37）烃和卤代烃（2）李仕才1．(2016年高考·上海卷)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH 2＝C(CH 3)CH ＝CH 2。
完成下列填空：(1)化合物X 与异戊二烯具有相同的分子式，与Br 2/CCl 4反应后得到3甲基1,1,2,2四溴丁烷。
X 的结构简式为__________________。
(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A 能发生的反应有________________(填反应类型)。
B 的结构简式为________________。
(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体(合成路线常用的表示方式为：A ――→反应试剂反应条件B……――→反应试剂反应条件目标产物)解析：(1)由题意可知化合物X 与异戊二烯的分子式相同，则X 的分子式为：C 5H 8，X 的不饱和度n ＝2；由X 与Br 2/CCl 4发生加成反应产物为3甲基1,1,2,2四溴丁烷，则X 分子中存在碳碳三键，其结构简式为：CH≡CCH(CH 3)2。
(2)A 分子中存在碳碳三键能与H 2O 、X 2、H 2、HX 等发生加成反应，与H 2的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应(聚合反应)。
A分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消去反应。
将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成，再发生消去反应即可得到异戊二烯，所以B的结构简式为：。
(3)根据题意可知CH2＝C(CH3)CH＝CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成(CH3)2C＝CHCH2Cl；(CH3)2C＝CHCH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成(CH3)2C＝CHCH2OH；(CH3)2C＝CHCH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。
2019高考化学一轮复习专题卤代烃在有机合成中的应用(含解析)
亲爱的同学：这份试卷将再次记录你的自信、沉着、智慧和收获，我们一直投给你信任的目光……卤代烃在有机合成中的应用李仕才基础知识梳理1．连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如： ――→Cl 2光 ――→NaOH/水 ―→醛或羧酸。
2．改变官能团的个数如：CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇，△CH 2==CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 。
3．改变官能团的位置如：CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH 醇，△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr 。
4．对官能团进行保护 如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH 2==CHCH 2OH ――→HBr ――→氧化――→①NaOH/醇，△②H＋CH 2==CH —COOH 。
专题训练 1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 乙烯――→Cl 2①1，2二氯乙烷――→480～530 ℃②氯乙烯――→聚合聚氯乙烯 反应①的化学方程式为_______________________________________________________，反应类型为____________；反应②的反应类型为________________。
答案 H 2C==CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应解析 由1,2二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2．根据下面的反应路线及所给信息填空。
A ――→Cl 2，光照①――→NaOH ，乙醇，△②――→Br 2的CCl 4溶液③B ――→ ④(一氯环己烷)(1)A 的结构简式是________，名称是________。
2019年高考化学专题复习：卤代烃(带答案).doc
卤代婭学生姓名____________ 学科_____________ 年级____________________教师姓名____________ 平台_____________ 上课时间_________________教学目际HL1.通过漠乙烷和其它卤代怪的类比，了解卤代怪的物理性质和化学性质2.通过对学生的视觉刺激，促进学生对卤代怪的结构、化学性质及用途"的有效记忆3.通过视觉类比法，引导学生建构学科知识体系，激发解决相关问题的潜能回顾旧知识M ACH4+C12^^^CH3C1+HC1；CH3C1+C12——^CH2C12+HC1；slACH2C12+Cl2——^CHC13 + HC1 ；-.1/CHC13+Cl2——^CC14+HC1猜想设疑一：漠乙烷的结构和性质？知识点一•漠乙烷的结构和性质CH2==CH2+Br2一-CH BrCH BrNaOH 才-C=C- +NaX + H 2O注若与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子，则可能有多种CH,I CH 3—c —CH 2—CH,IBrC—（2）消去反应在发生消去反应时，生成物可能为CH 2=C -CH 2CH 3^CH 3-C =CH -CH 3O5. 卤代桂中卤素原子的检验方法。
（1）实验原理。
NaOHR —X+H 2O A R —OH+HXHX+NaOH==NaX+H 2O HNO 3+NaOH==NaNO 3+H 2O AgNO 3+NaX==AgXJ.+NaNO 3根据沉淀（AgX ）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定是何种卤族元素（Cl 、Br 、I ）。
（2） 实验步骤。
%1 取少量卤代怪；②加入NaOH 水溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液，观察 沉淀的颜色。
（3） 实验说明。
%1 加热是为了加快卤代炷的水解反应速率，因不同的卤代怪水解难易程度不同。
%1 加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH 与AgNO 3反应产生沉淀，影响对实验现象 的观察和AgX 沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
全国版2019版高考化学一轮复习有机化学基础第3节卤代烃课件
(3)F 为福尔马林的溶质，则 F 为 HCHO，E 与 F 为相 对分子质量相差 14 的同系物，则 E 为 CH3CHO，E 和 F 在 稀 NaOH 作用下发生类似于已知④的加成反应，生成的 G 为 HOCH2CH2CHO，名称为 3－羟基丙醛。
1．组成与结构
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 卤素原子 取代后生
成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为 CnH2n＋1X 。 (2)官能团是 —X(F、Cl、Br、I) 。
2．物理性质
(1)通常情况下，除 CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl
等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)沸点
(4)G 与 H2 发生加成反应生成 HOCH2CH2CH2OH，D 与 H 发生聚合反应生成 PPG(酯)，分子式为(C8H12O4)n，相 对分子质量为 172n，若平均相对分子质量为 10000，则聚合 度为 10000/172≈58。
(5)能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，应含有羧基， 能发生银镜反应、皂化反应，则应为甲酸形成的酯，D 共有 5 个碳原子，其中 1 个为羧基碳，1 个为酯基碳，多余的 3 个碳原子分别接上羧基和酯基，共有 5 种情况。其中满足峰 面积比为 6∶1∶1 的有机物的结构简式为
回答下列问题： (1)A 的结构简式为____________。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为
________＋__N_a_O__H_―_乙_△―_醇_→_____＋__N__a_C_l_＋__H__2O_______________。
(3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为____加__成__反__应______， G 的化(或 ___β_－__羟__基__丙__醛__)___。
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的同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、，共
+NaCN+NaBr 2
OH
中与－
与氢氧化钠的乙醇溶液共热一段时间，
不能发生消去反应，
H ()
反应：
n
为：为：
为：为：
为：由乙烯和的结构简式是：
为：为：为
反应：
B……
是是，是
，其同分异构体有多种，要满足①能发生银镜反应，说明有醛基②能
H
29．阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，M
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
+H
HBrCH
2
阿司匹林结构简式为
为为为：
为：；
是
为对位，
为：，
为，
，所以其结构简式为：；
符合条件的同分异构体为：，其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式为
（
2
）参照上述合成路线，以制备
：：
的单体：
为
种，
，需要引入两个甲基，且该CHO NaOH
和丙醛合成
、
和丙醛合成
名香料（
）合成产物（）的合成路线：
是由反应制得的格氏试剂，为
在酸性条件下生成为
→的方程式为：
有多种同分异构体，其中苯环上有两种化学环境氢的同分异构体为：）由原料（）合成产物（
（
）和水，其化学方程式为；反应⑥是
；
合成
代反应生成与反应生成的
，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选）
反应生成（
，为
是
、
、（存在苯环上邻、间、对共、（存在苯环上位置不同原子数目比值，例如
种同分异构体分子结构，满足条件的是或
，
，再用已知中既可得到需要的产物。
，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选）
反应生成（
，为
是
、
、（存在苯环上邻、间、对共、（存在苯环上位置不同原子数目比值，例如
种同分异构体分子结构，满足条件的是或
，
，再用已知中既可得到需要的产物。
分子中可能共面的原子最多有
和
为原料（无机试剂任选），设计制备
【解析】和溴水发生的是加成反应，
的结构简式为的结构简式为
分子中
、、、、
为原料（无机试剂任选），设计制备
吸水剂
为
为，，为
原子生成。
正确答案：消去反应、。
NaHSO
4 OH
OH
OH CH
、为原料合成化工产品。