人教版高二化学选修五芳香烃PPT课件
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哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 导管口有白雾出现，锥形瓶中的溶液有浅黄色 沉淀生成。
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
苯与溴的反应实验思考
⒈试剂的加入顺序怎样？能否颠倒？各试剂在反
应中所起到的作用？
苯 液溴
Fe屑
CH3
苯 甲苯 C7H8 萘 C10H8
CH=CH2
蒽 C14H10
联苯 C12H10
分子中含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃。
一、苯(benzene)的结构与化学性质
⒈苯的分子结构 分子式： 最简式： 结构式：
苯的σ键模型
结构简式：
鲍林式
苯大π键模型 由于习惯，凯库勒式仍使用
结构特点 ⒈：苯分子是平面正六边形结构，所有原子均在同 一平面上；键角为120°,为平面形分子。 ⒉苯分子中所有碳碳键等同，是一种介于单键和 双键之间的独特的键。 ⒊苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 ⒉苯的物理性质
⑴为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加
入铁屑。
⑵溴应是液溴，而不是溴水。加入铁屑起催化作
用，实际上起催化作用的是FeBr3。 ⒉长玻璃导管的作用是什么？能否将导管口插入
液面以下？
⑴伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导 气、冷凝回流。
⑵导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr
气体及易溶于水，以免发生倒吸。
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
⒋怎样设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而 不是加成反应？用上图实验装置验证，可以吗？
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
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人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
苯与溴的反应实验思考
⒈试剂的加入顺序怎样？能否颠倒？各试剂在反
应中所起到的作用？
苯 液溴
Fe屑
CH3
苯 甲苯 C7H8 萘 C10H8
CH=CH2
蒽 C14H10
联苯 C12H10
分子中含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃。
一、苯(benzene)的结构与化学性质
⒈苯的分子结构 分子式： 最简式： 结构式：
苯的σ键模型
结构简式：
鲍林式
苯大π键模型 由于习惯，凯库勒式仍使用
结构特点 ⒈：苯分子是平面正六边形结构，所有原子均在同 一平面上；键角为120°,为平面形分子。 ⒉苯分子中所有碳碳键等同，是一种介于单键和 双键之间的独特的键。 ⒊苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 ⒉苯的物理性质
⑴为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加
入铁屑。
⑵溴应是液溴，而不是溴水。加入铁屑起催化作
用，实际上起催化作用的是FeBr3。 ⒉长玻璃导管的作用是什么？能否将导管口插入
液面以下？
⑴伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导 气、冷凝回流。
⑵导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr
气体及易溶于水，以免发生倒吸。
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
⒋怎样设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而 不是加成反应？用上图实验装置验证，可以吗？
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高中化学 2.2 《芳香烃》 新人教版选修5
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(3)将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色；
(4)如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有
2种：
.而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，
说明苯分子中的碳碳键是完全相同的．例如邻二甲苯只有一
种．
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答案：苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液 退色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明 苯不是单双键交替的结构．
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2．苯与混酸(浓HNO3与浓H2SO4) 反应制取硝基苯的实验步骤为： ①先将1.5 mL 浓硝酸注入大试 管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸， 并及时摇匀，冷却后，再加入 1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50℃～60℃的水浴中加热． 指出右图实验装置图中的错误．
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分析：苯与混酸作用制取硝基苯的反应需要的反应温度是 50℃～60℃，因此温度计的水银球应放在烧杯的水中，且上 述实验装置中未垫石棉网加热，试管上部的玻璃导管太短， 起不到冷凝回流的作用． 答案：错误有三处： ①温度计水银球未伸入烧杯的水中； ②试管上部玻璃导管太短，应换成较长玻璃导管； ④未垫石棉网加热．
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2．化学性质
(1)氧化反应
甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，
使高锰酸钾酸性溶液
褪．色
(2)硝化反应
ห้องสมุดไป่ตู้
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化
学方程式：
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3．苯的同系物的同分异构体 C8H10苯的同系物的结构有：
、
、
、
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三、芳香烃的来源及应用 1．来源
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3．如何鉴别苯和甲苯？ 分析：甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能． 答案：可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使KMnO4 酸性溶液退色的是甲苯．
(3)将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色；
(4)如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有
2种：
.而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，
说明苯分子中的碳碳键是完全相同的．例如邻二甲苯只有一
种．
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答案：苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液 退色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明 苯不是单双键交替的结构．
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2．苯与混酸(浓HNO3与浓H2SO4) 反应制取硝基苯的实验步骤为： ①先将1.5 mL 浓硝酸注入大试 管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸， 并及时摇匀，冷却后，再加入 1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50℃～60℃的水浴中加热． 指出右图实验装置图中的错误．
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分析：苯与混酸作用制取硝基苯的反应需要的反应温度是 50℃～60℃，因此温度计的水银球应放在烧杯的水中，且上 述实验装置中未垫石棉网加热，试管上部的玻璃导管太短， 起不到冷凝回流的作用． 答案：错误有三处： ①温度计水银球未伸入烧杯的水中； ②试管上部玻璃导管太短，应换成较长玻璃导管； ④未垫石棉网加热．
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2．化学性质
(1)氧化反应
甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，
使高锰酸钾酸性溶液
褪．色
(2)硝化反应
ห้องสมุดไป่ตู้
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化
学方程式：
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3．苯的同系物的同分异构体 C8H10苯的同系物的结构有：
、
、
、
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三、芳香烃的来源及应用 1．来源
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3．如何鉴别苯和甲苯？ 分析：甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能． 答案：可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使KMnO4 酸性溶液退色的是甲苯．
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
提示：先写出反应方程式，思考需要哪些物质？ 如何混合反应物？ 在什么装置中反应？需要加热吗？ 如何加热？如何处理反应产物？
4、甲苯和苯在性质上有哪些异同？请说明产生 这些差异的原因。
提示：对相关反应进行比较
一 、苯的分子结构
H
分子式: C6H6
C
结构式:
HC CH
结构简式：
HC CH C
H
苯分子结构特点： (1) 碳碳键：介于 C-C 和 C=C 之间的独特的键
❖溶解性： 不溶于水, 易溶于有机溶剂
❖挥发性： 易挥发
❖熔沸点： 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
问题：往溴水中加适量的苯，振荡，有何现象？
——分层，上层显橙色，下层显无色
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(二)苯的化学性质 人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
(1) 氧化反应——燃烧 2C6H6 + 15O2 点燃
最多有四个 原子在同一 平面上
所有原子在 所有原子在 同一平面上 同一平面上
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二、苯的性质
(一)苯的物理性质
❖颜 色： 无色透明 ❖气 味： 特殊气味 ❖状 态： 液体
工业上制取苯
煤焦油分离提纯 石化产品催化重整
❖密 度： 比水小
(5)本实验制得的硝基苯常显黄色，为什么？如何提纯 硝基苯？ 由于反应温度控制不当,硝酸分解产生的NO2溶在 其中；将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再分液。
4、苯的同系物的性质
(I)物理性质：与苯相似: 均为难溶于水、密度小于水的 有特殊气味的液体（或固体）
(II)化学性质： 探究实验：把苯和甲苯各2mL分别注入2支
4、甲苯和苯在性质上有哪些异同？请说明产生 这些差异的原因。
提示：对相关反应进行比较
一 、苯的分子结构
H
分子式: C6H6
C
结构式:
HC CH
结构简式：
HC CH C
H
苯分子结构特点： (1) 碳碳键：介于 C-C 和 C=C 之间的独特的键
❖溶解性： 不溶于水, 易溶于有机溶剂
❖挥发性： 易挥发
❖熔沸点： 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
问题：往溴水中加适量的苯，振荡，有何现象？
——分层，上层显橙色，下层显无色
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(二)苯的化学性质 人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
(1) 氧化反应——燃烧 2C6H6 + 15O2 点燃
最多有四个 原子在同一 平面上
所有原子在 所有原子在 同一平面上 同一平面上
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二、苯的性质
(一)苯的物理性质
❖颜 色： 无色透明 ❖气 味： 特殊气味 ❖状 态： 液体
工业上制取苯
煤焦油分离提纯 石化产品催化重整
❖密 度： 比水小
(5)本实验制得的硝基苯常显黄色，为什么？如何提纯 硝基苯？ 由于反应温度控制不当,硝酸分解产生的NO2溶在 其中；将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再分液。
4、苯的同系物的性质
(I)物理性质：与苯相似: 均为难溶于水、密度小于水的 有特殊气味的液体（或固体）
(II)化学性质： 探究实验：把苯和甲苯各2mL分别注入2支
《芳香烃》人教版高中选修五化学PPT精品课件
一、苯的结构与化学性质
思考交流：
a.试剂混合顺序？
a.浓硝酸-浓硫酸-苯
b.浓硫酸的作用？
b.催化剂吸水剂
c.如何控制温度？
c.水浴加热、
d.长导管的作用？
e.实验现象
d.使挥发的苯和浓硝酸冷凝回流
e.上层黄色液体、下层淡黄色油状液体，能闻到苦杏仁气味
f.纯净的硝基苯是无色油状液体，
初级产品溶液为何为淡黄色？ g.如何分离提纯？
CH3 CH−CH3 CH3
CH3
CH3 C−CH3
CH3
二、苯的同系物
（2）取代反应（可与卤素、硝酸、硫酸等反应）
b.侧链对苯环的影响
使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼而易被取代
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓H2SO4 △
O2N−
−NO2
+ 3H2O
NO2 2,4,6-三硝基甲苯
TNT
药。
淡黄色晶体，不溶于水。是一种烈性炸
一、苯的结构与化学性质
2、苯的物理性质 • 观察总结 • 颜色、气味、状态、毒性、溶解性、密度、熔沸点 • 无色、特殊气味、油状液体、有毒、不溶于水易溶于有机溶剂、密度小
于水、熔点5.5℃、沸点80.1℃
一、苯的结构与化学性质
3. 苯的化学性质 难氧化、易取代、能加成
(1)氧化反应
a. 燃烧: 火焰明亮且伴有浓黑烟
二、芳香烃的来源及其应用
作业布置
1.完成教材P40习题1、2、3、4 2、完成补充作业 3、预习第三节卤代烃
人教版高中选修五化学课件
讲解人： 时间：
感谢各位的聆听
第2章 烃和卤代烃
b. 平面正六边形结构，所有原子在同一平面内，键角120°
高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件
4. 如何检验HBr HNO3酸化的AgNO3 AgBr(淡黄色沉淀)
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
化学课件《芳香烃》优秀ppt优秀ppt9 人教课标版
5/19/2019
③温度计的位置，必须悬挂在水浴中。 ④不纯的硝基苯（显因黄为色溶有NO2）而纯净硝 基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油 状液体。 ⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用
蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
5/19/2019
（3）磺化（苯分子中的H原子被磺 酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃
5/19/2019
（1）卤代反应---苯跟溴的反应
问题1：导管口为什么在液面上？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
问题2：什么现象说明发生了取代反应？
导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后 生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上 的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
5/19/2019
三、芳香烃的来源及其应用
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
未褪色
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验 结论：
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
5/19/2019
二、苯的同系物
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该
反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
③温度计的位置，必须悬挂在水浴中。 ④不纯的硝基苯（显因黄为色溶有NO2）而纯净硝 基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油 状液体。 ⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用
蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
5/19/2019
（3）磺化（苯分子中的H原子被磺 酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃
5/19/2019
（1）卤代反应---苯跟溴的反应
问题1：导管口为什么在液面上？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
问题2：什么现象说明发生了取代反应？
导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后 生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上 的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
5/19/2019
三、芳香烃的来源及其应用
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
未褪色
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验 结论：
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
5/19/2019
二、苯的同系物
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该
反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
人教版高二化学选修五教学课件_2.2_芳香烃(共33张ppt)
C原子sp2杂化
②碳碳之间的键是介于单键与双键之间的独特的 键（大∏键） 苯的结构比较稳定
一分耕耘一分收获
练习1：
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替 的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水发生化学反应而褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
菲
苯并芘
一分耕耘一分收获
【练习】
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
CH3
则A环上的一溴代物有 ( B )
A、2种 B、3种 C、4种
D、6种
一分耕耘一分收获
【归纳】
饱和链烃 烷烃
链烃
烯烃
不饱和链烃
（脂肪烃）
二烯烃
烃
炔烃
环烃
脂环烃 环烷烃等
苯的同系物
芳香烃
稠环芳烃 其它芳烃
一分耕耘一分收获
不饱和度=4
一分耕耘一分收获
3、简单的苯的同系物的命名 CH3 甲苯
CH3
CH2CH3 乙苯
CH3
CH3 邻二甲苯
CH3
CH3
CH3 对二甲苯 间二甲苯
CH3
CH2CH3
对甲乙苯
一分耕耘一分收获
4、苯的同系物的物理性质
甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体；有特殊 气味；密度小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂。本身也 可以作溶剂。
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与Ｈ2 与Ｃl2
一分耕耘一分收获
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物，
高中化学选修5人教版：2.2芳香烃 ppt
学习目标定位 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝 基苯的实验室制取。 2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳 香烃的来源及其应用。
第二节 属于芳香烃
最简单的芳香烃是
一、苯(benzene)的结构与化学性质
•【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 (2) 结构式
(3) 结构简式
12原子（ 6个C，6个H ）共平面
（4）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （5）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单 键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
【苯的空间构型】
苯分子球棍模型 苯分子比例模型
证明苯分子中不存在单双键交替的结构
1.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
2.化学性质
（1）氧化反应 ①可燃 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链氧化）
通过这个反应，可以说明： 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。
下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2 C H3
？
CH3
CH3
H3C C CH3
H3C C CH2CH3
（2）取代反应
4.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
当堂练习
下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 BC
2、苯的物理性质
• (1) 无色、有特殊气味的液体。 • (2) 密度比水小(0.88g/ml)，不溶于水，易溶于有机
溶剂。(常用做有机溶剂) • (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发
，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 • (4) 苯有毒。
3、苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2
第二节 属于芳香烃
最简单的芳香烃是
一、苯(benzene)的结构与化学性质
•【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 (2) 结构式
(3) 结构简式
12原子（ 6个C，6个H ）共平面
（4）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （5）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单 键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
【苯的空间构型】
苯分子球棍模型 苯分子比例模型
证明苯分子中不存在单双键交替的结构
1.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
2.化学性质
（1）氧化反应 ①可燃 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链氧化）
通过这个反应，可以说明： 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。
下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2 C H3
？
CH3
CH3
H3C C CH3
H3C C CH2CH3
（2）取代反应
4.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
当堂练习
下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 BC
2、苯的物理性质
• (1) 无色、有特殊气味的液体。 • (2) 密度比水小(0.88g/ml)，不溶于水，易溶于有机
溶剂。(常用做有机溶剂) • (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发
，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 • (4) 苯有毒。
3、苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2
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第二章 第二节
芳香烃
高二化学备课组
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是什么？
苯
一、苯的结构与化学性质：
1、分子结构：
1） 分子式：C6H6 结构式
实验式：CH 结构简式
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
2）结构特点： ①平面正六边形结构，非极性分子，键角120°，
C原子sp2杂化
稳定，易爆炸。它是一种
烈性炸药，广泛用于国防、
开矿、筑路、兴修水利等。
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
(卤代反应：
CH3
光照
+Cl2
CH3
+ Cl2
FeCl3
CH2Cl +HCl
CH3 Cl
HCl +
CH3 或
Cl
【学与问】P39
比较苯和甲苯与KMnO4溶液反应的现象， 以及硝化反应的条件及产物等，你从中得到 什么启示?
+
Br FeBr3
2
Br + HBr
催化剂：Fe或者FeBr3 无色液体，密度大于水
实验思考题：
1.实验开始后,可以看到哪些现象? 烧瓶内充满红棕色气体，液体微沸， 导管口有白雾，锥形瓶溶液中生成 浅黄色沉淀
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂
3.长导管的作用是什么？ 导气和冷凝回流 4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 导管口有白雾说明有溴化氢生成
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
因为未反应的溴溶解在溴苯中而显褐色。用碱溶液反复洗涤可以使 褐色褪去。
（2）硝化反应（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
a.原理
与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化
苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C |
× —C—C | C
2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等取代)
、硝化反应
5、化学性质：
苯基和烷基相互影响使其性质发生了一定的变化
1）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯环对甲基的影响 使甲基可以被酸性 高锰酸钾溶液氧化
（鉴别苯和苯的同系物）
CH
KMnO4 H+
COOH
苯的同系物能被酸性KMnO4 氧化成芳香酸，不论侧链 长短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧基，
练习2：下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是（ BC ）
2、苯的化学性质 （1）氧化反应（燃烧)
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的取代反应（卤代、硝化）
（1）溴代反应 (苯与纯卤素单质+催化剂发生取代反应)
3、简单的苯的同系物的命名 CH3 甲苯
CH3
CH2CH3 乙苯
CH3
CH3 邻二甲苯
CH3
CH3
CH3 对二甲苯 间二甲苯
CH3
CH2CH3 对甲乙苯
4、苯的同系物的物理性质
甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体；有特殊 气味；密度小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂。本身也 可以作溶剂。
根据苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
b.实验装置
NO2 + H2O
玻璃管
温度计位置： 悬挂在水浴中
长玻璃管作用：冷凝回流
c.注意事项:
1.条件: 50-60℃水浴加热 （受热均匀，便于控制温度）
2.加试剂顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却 后再加苯。
混酸配制：一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸 中，及时搅拌。 3.浓H2SO4的作用： 催化剂 脱水剂
CH3
NO2
CH3
浓硫酸
+ HNO3 300C H2O +
CH3
或
NO2
结论：苯环受侧链影响易被取代。
、硝化反应
CH3
CH3
浓硫酸O2N
+ 3HNO3 △
NO2
+ 3H2O
2
—CH3对苯环的影响使其邻、对位氢活泼，取代反应
更易进行
2，4，6-三硝基甲苯又叫 梯恩梯（TNT），淡黄色
针状晶体，不溶于水。不
4.纯净的硝基苯是无色有毒苦杏仁味的油状液体， 密度比水大。
5.制得的硝基苯因溶有NO2显淡黄色，可用NaOH溶液 再分液除去
（3）磺化反应（苯分子中的H原子被磺酸基取代）
水浴加热
+ HO－SO3H（浓） 70~80℃
SO3H + H2O
浓硫酸是反应物； 苯磺酸是一元强酸。
（4）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴 而使水层褪色），说明苯比烯烃难进行加成反应。
+ 3H2
Ni
△
+ 3Cl2 紫外线
环己烷
H Cl H Cl
Cl
H
H
Cl
Cl H
H Cl
苯的化学性质 易取代、难加成、难氧化
苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其化学性 质既具有单键的性质，又具有双键的性质。可以发生取代反 应，在特定条件下可以发生加成反应。不能和溴水、酸性高 锰酸钾溶液反应。
结论
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
甲苯能被酸性 高锰酸钾氧化
苯不能与溴反应
甲苯+溴水
分层，上层 橙红色下层无色
甲苯不能与溴反应
三、芳香烃的来源及其应用
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与Ｈ2 与Ｃl2
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物，
分子组成与苯相差一个或多个CH2。
如：
CH3
C2H5
R
通式： CnH2n-6(n≥7整数)
2.结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 不饱和度=4
②碳碳之间的键是介于单键与双键之间的独特的 键（大∏键） 苯的结构比较稳定
练习1：
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替 的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水发生化学反应而褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
【结论】
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
3）加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
苯的同系物不能与溴水发生加成反应（萃取）
苯与甲苯的区别
现象
苯+酸性
KMnO4溶液
甲苯+酸性
KMnO4溶液
苯+溴水
酸性KMnO4 溶液不褪色
酸性KMnO4 溶液 褪色 分层，上层 橙红色下层无色
芳香烃
高二化学备课组
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是什么？
苯
一、苯的结构与化学性质：
1、分子结构：
1） 分子式：C6H6 结构式
实验式：CH 结构简式
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
2）结构特点： ①平面正六边形结构，非极性分子，键角120°，
C原子sp2杂化
稳定，易爆炸。它是一种
烈性炸药，广泛用于国防、
开矿、筑路、兴修水利等。
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
(卤代反应：
CH3
光照
+Cl2
CH3
+ Cl2
FeCl3
CH2Cl +HCl
CH3 Cl
HCl +
CH3 或
Cl
【学与问】P39
比较苯和甲苯与KMnO4溶液反应的现象， 以及硝化反应的条件及产物等，你从中得到 什么启示?
+
Br FeBr3
2
Br + HBr
催化剂：Fe或者FeBr3 无色液体，密度大于水
实验思考题：
1.实验开始后,可以看到哪些现象? 烧瓶内充满红棕色气体，液体微沸， 导管口有白雾，锥形瓶溶液中生成 浅黄色沉淀
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂
3.长导管的作用是什么？ 导气和冷凝回流 4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 导管口有白雾说明有溴化氢生成
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
因为未反应的溴溶解在溴苯中而显褐色。用碱溶液反复洗涤可以使 褐色褪去。
（2）硝化反应（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
a.原理
与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化
苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C |
× —C—C | C
2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等取代)
、硝化反应
5、化学性质：
苯基和烷基相互影响使其性质发生了一定的变化
1）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯环对甲基的影响 使甲基可以被酸性 高锰酸钾溶液氧化
（鉴别苯和苯的同系物）
CH
KMnO4 H+
COOH
苯的同系物能被酸性KMnO4 氧化成芳香酸，不论侧链 长短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧基，
练习2：下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是（ BC ）
2、苯的化学性质 （1）氧化反应（燃烧)
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的取代反应（卤代、硝化）
（1）溴代反应 (苯与纯卤素单质+催化剂发生取代反应)
3、简单的苯的同系物的命名 CH3 甲苯
CH3
CH2CH3 乙苯
CH3
CH3 邻二甲苯
CH3
CH3
CH3 对二甲苯 间二甲苯
CH3
CH2CH3 对甲乙苯
4、苯的同系物的物理性质
甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体；有特殊 气味；密度小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂。本身也 可以作溶剂。
根据苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
b.实验装置
NO2 + H2O
玻璃管
温度计位置： 悬挂在水浴中
长玻璃管作用：冷凝回流
c.注意事项:
1.条件: 50-60℃水浴加热 （受热均匀，便于控制温度）
2.加试剂顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却 后再加苯。
混酸配制：一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸 中，及时搅拌。 3.浓H2SO4的作用： 催化剂 脱水剂
CH3
NO2
CH3
浓硫酸
+ HNO3 300C H2O +
CH3
或
NO2
结论：苯环受侧链影响易被取代。
、硝化反应
CH3
CH3
浓硫酸O2N
+ 3HNO3 △
NO2
+ 3H2O
2
—CH3对苯环的影响使其邻、对位氢活泼，取代反应
更易进行
2，4，6-三硝基甲苯又叫 梯恩梯（TNT），淡黄色
针状晶体，不溶于水。不
4.纯净的硝基苯是无色有毒苦杏仁味的油状液体， 密度比水大。
5.制得的硝基苯因溶有NO2显淡黄色，可用NaOH溶液 再分液除去
（3）磺化反应（苯分子中的H原子被磺酸基取代）
水浴加热
+ HO－SO3H（浓） 70~80℃
SO3H + H2O
浓硫酸是反应物； 苯磺酸是一元强酸。
（4）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴 而使水层褪色），说明苯比烯烃难进行加成反应。
+ 3H2
Ni
△
+ 3Cl2 紫外线
环己烷
H Cl H Cl
Cl
H
H
Cl
Cl H
H Cl
苯的化学性质 易取代、难加成、难氧化
苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其化学性 质既具有单键的性质，又具有双键的性质。可以发生取代反 应，在特定条件下可以发生加成反应。不能和溴水、酸性高 锰酸钾溶液反应。
结论
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
甲苯能被酸性 高锰酸钾氧化
苯不能与溴反应
甲苯+溴水
分层，上层 橙红色下层无色
甲苯不能与溴反应
三、芳香烃的来源及其应用
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与Ｈ2 与Ｃl2
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物，
分子组成与苯相差一个或多个CH2。
如：
CH3
C2H5
R
通式： CnH2n-6(n≥7整数)
2.结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 不饱和度=4
②碳碳之间的键是介于单键与双键之间的独特的 键（大∏键） 苯的结构比较稳定
练习1：
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替 的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水发生化学反应而褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
【结论】
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
3）加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
苯的同系物不能与溴水发生加成反应（萃取）
苯与甲苯的区别
现象
苯+酸性
KMnO4溶液
甲苯+酸性
KMnO4溶液
苯+溴水
酸性KMnO4 溶液不褪色
酸性KMnO4 溶液 褪色 分层，上层 橙红色下层无色