3.2.2苯的结构与性质教案
人教版高中化学必修二第三章3.2.2苯课件
课堂小结
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
总结：苯的化学性质：
易取代，难加成，难氧化
1、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事
实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳 碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在
一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
（ B）
A. ①②③④
A、2种 B、3种 C、4种
D、6种
归纳：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的 结构？
1.苯不能使溴水褪色 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 3.苯的邻位二元取代物只有一种 4.经测定，苯环上碳碳键的键长相等 5.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等。
点
现象
无烟
有黑烟
浓烟
燃
结论
C%低 C%较高
C%高
1：该实验中哪些现象说明苯与溴发
生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？
锥形瓶内出现淡黄色沉 淀，说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有溴化氢生 成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。
2、纯净的溴苯应是无色的，为什 么所得溴苯为褐色？怎样提纯？
（2）苯的硝化反应
H + HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
①反应温度50°~60°
硝基苯
NO2 + H2O
② HO-NO2是HNO3的一种结构简式
③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状密度比 水大的液体
④浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代——硝 化反应
注意事项：
①反应温度50°~60°，采用水
1、氧化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟
《苯的结构和性质》高中化学优秀教案.doc
《苯的结构和性质》教学设计行化学2班1132010057 王星蝶一、教材分析：“煤的综合利用——苯”是苏教版《必修2》第三章有机化合物第三节内容，苯来源于煤的干餾产物煤焦油中，结构特殊，性质也极为特殊，因此应用广泛，在高中化学教学中占有重要地位。
本节课主要介绍苯的物理性质、分子结构、化学性质，以及在生产、生活中的应用，从结构角度适当深化学生对苯的认识，建立有机物“（组成）结构性质——用途”的认识关系，使学生了解学习和研究有机物的一般方法，形成一定的分析和解决问题能力。
苯分子结构中特殊的化学键决定了苯的化学性质。
它是对中学阶段怪类成犍知识以及性质的总结与拓展。
学好苯的知识对后续有机物的学习具有指导作用。
通过这节课，学生基本掌握了有机化学的学习方法，能利用物质的结构推断物质的性质，利用物质的性质来推断物质的结构。
二、学生情况分析：高一学生已经具备了一定的逻辑推理能力、观察能力和实验操作能力。
在学习苯的知识之前，学生已经学习过甲烷和烷怪、乙烯，初步掌握了碳碳单键、碳碳双键的结构特征和特征反应。
根据奥苏贝尔的有意义学习理论，这些知识就是学生学习新知识之前已经具备的“先行组织者”，苯有关知识的学习要以此为基础，注意新知识和“先行组织者”之间的联系。
学生运用“先行组织者”对苯分子的结构进行推测，继而根据分子结构推测苯的化学性质。
上节课已经学习苯的来源与应用，本节课则主要探讨苯的结构和性质，面向学生为学习能力中等及偏上的学生。
三、三维目标：1.知识与技能目标：%1、能例举苯的主要物理性质（颜色、状态、熔点、沸点、毒性，溶解度、密度等）；%1、掌握苯的分子结构并能够描述其结构特征；%1、了解苯能燃烧、易取代、难加成的化学性质。
2.过程与方法目标：%1、通过对苯分子组成及结构、性质的探究加强观察、归纳、推理等方法及技能的训练，进一步认识研究有机物的一般过程和方法；%1、以苯为例，论证物质结构决定性质、性质反映结构的辨证关系；参与苯分子结构的探究过程，了解科学探究的基本过程，发展探究能力。
人教版高中化学必修二：3.2.2 苯的结构与性质 课件
3．（双选）下列能说明苯与一般的烯烃 性质不同的事实是（ ） A．苯分子是高度对称的平面型分子 B．苯不与溴水反应 C．苯不与酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol Cl2 发生加成反应
我们应该会做梦！……
那么我们就可以发现真理…… 但不要在清醒的理智检验之前， 就宣布我们的梦。 ——凯库勒
分层次作业：寻找自我提升空间
课后作业：
1-6题
课题报告：
苯的用途及
弊端
A类
B类
硝基苯:是一种带有苦杏仁味、不溶于水、 无色油状的有毒液体。
苯跟氢气在镍的催化下，通过 加热可生成环己烷
环己烷
CH2 CH2
+ 3H2
Ni △ Ni
H2C H2C
CH2 CH2
+3H2
△
四、苯的重要用途
人教版版化学2（必修）第3章 有机化合物第2节 第二课时
苯
物理 性质
结构
化学性质
用途
출처: 정보통신부 자료
请小组合作设计实验 方案或提出理论依据，证 明苯分子中碳与碳原子之 间是否为单双键交替？
实验方案
（1）苯与溴水混合、振荡，观察
溴水是否褪色。
（2）苯与酸性KMnO4溶液混合、 振荡，观察酸性KMnO4溶液是否 褪色。
理论依据
（3）苯的邻位二元取代物是否有 同分异构体。
（4）苯中碳碳键的键长是否相同。
在 此
一、苯的物理性质
1)色态味：无色，有特殊气味的液体 2)密度，溶解性：密度小于水，不溶于水，易 溶于有机溶剂 3)熔沸点：熔、 沸点低，易挥发 4)毒性：苯有毒
科学史话—苯的故事
凯库勒在1866年发表的“关于含苯环的化 合物的研究”一文中提到：苯环上的碳碳键是 单双键交替存在。
课件11：3.2.2 苯的结构和性质
【答案】(1)2Fe+3Br2====2FeBr3,
(2)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (3)除去溶于溴苯中的溴 (4)紫色石蕊试液(或碳酸氢钠溶液) 溶液变红色(或产生气泡)
【补偿训练】
1.下列关于苯的化学性质的叙述不正确的是 A.易发生取代反应 B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.能发生加成反应使溴水褪色
【解析】①苯在浓硫酸存在时能够与浓硝酸发生硝化反应;②苯不含碳 碳双键,不能与溴水反应;③苯不含碳碳双键,不能与溴的四氯化碳溶液反 应;④苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾氧化;⑤苯能够在氧气中燃烧, 被氧气氧化;所以能够与苯发生反应的有①⑤。
【延伸探究】 (1)上述能发生的反应中,分别属于何种反应类型? 提示：与浓硝酸的反应属于取代反应,与氧气的反应属于氧化反应。 (2)苯在一定条件下,还能与哪些物质反应? 提示：在镍作催化剂的条件下,苯能与氢气发生加成反应。在FeBr3的 催化作用下,苯与液溴发生取代反应。
第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时 苯的结构和性质
学习目标
1.了解苯的物理性质及其在化工生产中的用途。 2. 掌握苯的结构特点。 3. 掌握苯的化学性质。
知识梳理
一、苯的物理性质
颜色 无色
状态(常温) _液__体__
毒性 有__毒__
溶解性 难溶于水
熔沸点 较低
密度 比水_小_
二、苯的分子组成与结构
C6H6
完全相同 双
单
平面正六边 同一平面
三、化学性质
氧化反 应
燃烧 强氧化剂
化学反应方程式或性质 _2_C_6_H_6_+_1_5_O__2 _点_燃___1_2_C_O__2+_6_H_ 2O
高中化学 第三章 有机化合物 3.2.2 苯的结构和性质课件 高二化学课件
（1）苯的同系物必含有且仅含有一个苯环，在组成上比 苯多一个或若干个CH2原子团。
（2）通式：CnH2n-6(n≥6)
因此，苯的同系物只有(zhǐyǒu)苯环上的取代基是烷基时，才 属于苯的同系物。
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CH3 甲苯
CH2CH3 乙苯
CH3 CH3 二甲苯
苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯活泼，多数(duōshù)能被 酸性KMnO4溶液氧化。
它能使溴水褪色
B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃
烧时，会产生明亮(míngliàng)并带浓烟的火焰
C．一定条件下苯能发生取代反应和加成反应 D．苯是单、双键交替组成的环状结构
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第二十四页，共二十九页。
3. 下列反应中，不属于(shǔyú)取代反应的是（ C） A. 苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热
凯库勒苯的结构(jiégòu)
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第八页，共二十九页。
资料(zīliào)： 苯的一氯代物：一种
苯的邻二氯代物：一种
Cl
Cl
Cl
Cl
结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键(dān jiàn)和双键
C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m
结论: 苯环中的碳碳键 介于(jièyú)单键和双键之间
苯的可能(kěnéng)结构：
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2=C=CH—CH=C=CH2 CH2=CH—CH=CH—C≡CH
……
讨论(tǎolùn)：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重 要化学性质？可设计怎样的实验来证明？
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课件10：3.2.2 苯的结构和性质
结构式： 或
苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
【及时巩固】
下列关于苯的性质的叙述不正确的是( C ) A.苯是无色、带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.含有三个碳碳双键和三个碳碳单键 D.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
四、苯的化学性质
结构 苯的特殊结构
性质 苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
1.氧化反应
甲
乙
苯
烷
烯
燃烧
苯在空气中可以燃烧， 火焰明亮并带有浓烟，
产生浓烟是因为含碳量高，燃 烧不充分；火焰明亮是因为碳
放出大量的热。
颗粒受灼热而发光
点燃
2C6H6 +15O2
12CO2+6H2O
2.取代反应 （1）苯的溴代反应
实验现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液后出现浅黄 色沉淀；将烧瓶中液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部出现油 状的褐色液体。
溴苯因溶入溴而显褐色 将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡。 7.粗溴苯精制 （铁粉、苯、溴、溴苯） ①水洗，②碱洗，③水洗，④干燥(除去H2O)， ⑤蒸馏(除去苯)。
在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发生取代反应。
（2）苯的硝化反应
反应条件： 50℃～ 60℃水
浴加热
浓硫酸
H + Hபைடு நூலகம் NO2 △
第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时 苯的结构和性质
学习目标
1．了解苯的物理性质及重要用途。 2．掌握苯分子的结构特点。 3．掌握苯的化学性质。（重点）
新课导入
高中化学必修二苯的教案
高中化学必修二苯的教案
主题：苯的基本概念和结构
教学目标：
1. 了解苯分子的基本结构和性质
2. 掌握苯的命名方法和结构特点
3. 理解苯的共轭结构和稳定性
教学重点：
1. 苯的分子结构
2. 苯环上的碳-碳键的长度和键角
3. 苯的命名方法和结构特点
教学难点：
1. 苯环上的碳-碳键为等长等强键
2. 苯的结构和性质与脂环化合物的区别
教学过程：
一、导入（5分钟）
介绍有机化合物中芳香烃的概念，并引出本节课要学习的苯分子的结构和性质。
二、讲解苯的结构（15分钟）
1. 苯分子的分子式和分子结构
2. 苯环上的碳-碳键的长度和键角
3. 苯的共轭结构和稳定性
三、练习与讨论（10分钟）
1. 讨论苯环上的碳-碳键为等长等强键的原因
2. 比较苯和脂环化合物的结构和性质异同点
四、展示实验（10分钟）
进行苯与脂环化合物的性质比较实验，观察并记录实验现象。
五、总结（5分钟）
1. 总结本节课学习的内容
2. 强调苯的结构和性质与脂环化合物的区别
六、作业布置（5分钟）
1. 完成课堂练习题
2. 阅读相关资料，了解苯的应用和生产方法
拓展活动：
可以组织学生进行实验，观察苯的稳定性和性质，拓展他们对苯分子结构和性质的认识。
教学反思：
本节课主要介绍了苯分子的基本概念和结构特点，帮助学生理解苯的共轭结构和稳定性。
在教学过程中，要注重引导学生思考和讨论，激发他们对化学知识的兴趣和探究欲望。
课件4：3.2.2 苯的结构和性质
答案 A．溴水 洗气 B．NaOH溶液 分液 C．水 分液 D．NaOH溶液 洗气
解析 乙烷中混有乙烯，应利用溴水除去；溴苯中混有 溴，利用溴可与NaOH反应生成溶于水的NaBr、NaBrO，分 层后分液弃去上层的水层即可；硝酸易溶于水而硝基苯不溶于 水，可利用水除去硝基苯中的硝酸；乙烯中混有二氧化硫，可 利用SO2与NaOH溶液反应，而乙烯不反应，从而除去二氧化 硫。
C．苯分子中 6 个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
答案 C
二 苯的性质实验 例2 某化学课外小组用如图所示装置制取溴苯。先向分 液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端 活塞关闭)中。试完成下列问题：
(1)写出A中反应的化学方程式：______________________ ______________________________________________。
。HBr中混有的Br2在经过 CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH 溶液中，因发生反应Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O而 除去。若该反应为取代反应，则必有HBr生成，若为加成反应 则没有HBr生成，故只需检验D中是否含有大量H＋或Br－即 可。
〔答案〕 (1) (2)除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO ＋H2O(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O) (3)除去HBr气体中的溴蒸气 (4)石蕊试液 溶液变红
的独特的键。
二、苯的性质 1．物理性质
苯是 无 色，有 特殊气味 的液体，密度比水 小 ， 不 溶于水， 有 毒，如用冰冷却，可凝结成 无色晶体 。
2．化学性质
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（人教必修2）3.2《来自石油和煤的两种基本化工原料》教学设计
第二课时苯的结构与性质
【讲解】苯不能使酸性的KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含普通的C==C等不饱和键，所有符合C6H6链状结构的因此上述结构不合理。
【讲解】通过上面实验我们否定了苯的链状结构。
苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜，试画出可能的结构。
【投影】
【讲解】但实验证明，苯能与氢气发生加成反应，三棱柱烷又一次被推翻。
【讲解】苯分子到底是什么样的结构呢？这在十九世纪是一个很大的化学之谜。
19世纪的许多科学家做了许多关于苯的性质实验，力图从性质出发推导出苯的结构，其中有这样两个实验引起了科学的注意：一是苯与液溴在铁粉做催化剂的条件下发生了取代反应，这说明苯能发生取代反应，且它的一溴代物只有一种；二是苯在特殊条件下可与氢气发生加成反应
【过渡】苯不能使酸性KMnO4溶液氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，而是发生取代反应，说明苯具有饱和烃的性质，不含有C==C；而能与氢气加成说明苯具有不饱和烃的性质，应含有C==C，这种相互矛盾的结论使19世纪的科学衫陷入了困境。
【讲解】由苯的一溴代物只有一种，说明苯分子的六个氢原子应该是等效的，想到苯可能是一种环状结构是不难的，而且由苯与氢气的加成产物C6H12，想到苯分子中只能有一个
【提问】这一结构式符合
也有一些科学家进行了实证研究，试图有苯的性质反映出苯的结构实验事实一、1mol
实验事实二、苯与液溴在铁粉的存在下发生取代反应，
【板书】4、结构式
5、结构简式（凯库勒式）
【讲解】凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。
凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。
正如他说的：“到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。
”为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在仍然沿用凯库勒结构式表示.
【典例】1．下列关于苯的说法中正确的是( )
A ．苯分子为平面正六边形结构，所有的原子在同一平面上
B ．存在碳碳单键与碳碳双键交替出现的结构
C ．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
D ．苯的分子式为C 6H 6，它不能使酸性KMnO 4溶液褪色，属于饱和烃 【答案】 A
【解析】 苯分子中的12个原子在同一平面上，A 项正确；苯性质稳定，6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B 项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不属于烯烃，C 项错误；苯的分子式为C 6H 6，属于不饱和烃，D 项错误。
2．下列有机分子中，所有原子不可能在同一平面的是( )
C
C C C
C
C H H H
H
H H
或
A．苯分子中含有碳氢单键，故能发生取代反应
B．苯分子中含有碳碳单键，该键稳定，不易发生反应
C．苯的挥发性与其沸点低是分不开的
D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明其分子中不含碳碳双键
【答案】 B
【解析】苯分子中碳与碳之间的键是介于单、双键之间的一种独特的键，既不是单键，也不是双键；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也说明其分子中不含碳碳双键；苯环上的氢是以单键的形式连在碳上的，能被其他原子或原子团所代替，即能发生取代反应；凡易挥发的物质，其沸点都低，故B项不正确。
2．下列属于芳香烃的是()
【答案】 D
【解析】A、B项中物质除含碳、氢外还含有其他元素，不属于烃，因含有苯环，二者均属于芳香化合物；C项不含苯环不属于芳香烃。
3．下列实验中，不能获得成功的是()
A．用水检验苯和溴苯
B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯
C．用溴水除去混在苯中的己烯
D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯
【答案】 C
【解析】苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。
4．在实验室中，下列除杂的方法中正确的是()
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴苯
B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液
D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气
【答案】 C
【解析】A项，生成的I2溶于溴苯；B项，无法控制H2的量，且反应比较困难。
5．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()
①SO2②CH3CH2CH===CH2③④CH3CH3
A．①②③④B．③④C．①②④D．①②
【答案】 D
【解析】SO2具有还原性，能将强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液还原而使其褪色；CH3—CH2—CH===CH2中有碳碳双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料(2) ------苯与芳香烃。