《高等有机化学》练习题参考答案

练习题第4套
一、回答下列问题
1．命名或写出结构式。
（1）(2Z,4E)-2,4-己二烯
（2） （R）-2，3-二甲基-3-氯戊烷
（3）
（4）
（5）
（6）
2．邻三氟甲基氯苯与NaNH2反应，只生成间三氟甲基苯胺，试解释之。
3．在合成芳醚时，为什么可用NaOH的水溶液，而不需要酚钠及无水条件；在合成脂肪醚时必须用醇钠及无水条件？
6．
7．
8．
9．
10．
三、完成下列合成
1．由甲苯合成
2．欲由苯合成正丙基苯，某同学设计了下面的两条路线，请你分析这两条合成路线的合理性。
第一条路线：
第二条路线：
3．由甲苯合成邻硝基苯甲酸。
四、解释下列实验事实
1、用共振论解释为什么羟基在芳烃的亲电取代反应中是邻、对位定位基？
2、将等摩尔的环己酮、呋喃甲醛和氨基脲混合，几秒钟后立即处理反应混合物，得到的产物差不多全是环己酮缩氨脲；如放几个小时后再处理产物，得到的产物几乎全是呋喃甲醛的缩氨脲。为什么？
二、就下面的化合物，回答有关问题
1．有几个构型异构体？
2．画出各异构体的费歇尔投影式。
3．画出每个异构体以C3-C4为旋转轴的优势构象式。
4．指出各异构体之间的关系。
三、写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
9．
10．
四、完成下列合成
1.由环己烷合成反1，2-环己二醇。
CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3CH3CH2CBr(CH3)2
a b c
9.作为双烯体，不能发生D-A反应的有（ ）。
abc
10.化合物碱性的强弱（ ＞ ＞ ＞ ＞）
abcd
四．完成下列合成
1．从C6H5CH=CHCH2Cl和C6H5O–合成
2．用两个碳的有机物合成
五．写出下面反应的反应历程
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
．用 合成
2．由甲苯合成邻氯甲苯
《高等有机化学》练习题二
练习题第3套
一、写出下列化合物的费歇尔投影式，并命名；每个化合物都有旋光性吗？
(1) (2) (3)
二、写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式
1．
2．
3．
4.
5．
+Br2（1mol）→
2．工业上用甲醛和乙醛合成季戊四醇。（1）写出该合成的反应式，（2）写出合成过程中涉及到反应的名称和反应条件。
五、根据题意选择正确答案，并对你的选择作出解释
1． 与 的酸性哪个强？为什么？
2．（R）-2，4-二甲基-2-溴己烷在水-丙酮中反应生成2，4-二甲基-2-己醇，产物有没有旋光性？为什么？
3．下面反应的哪一个产物是主要产物？为什么？
3．下面4个构型式可分为两组相同的化合物，请将它们分类并命名。
a bc d
二、回答问题
化合物1，3-二甲基环己烷。
1．有几个构型异构体？用平面式表示其构型。2．命名每个异构体(用RS标记其构型)，指出各异构体之间的关系。3．画出每个异构体的优势构象。
三、按题中指定的项目，将正确答案填在（ ）中
1．写出下面两个离子的路易斯结构式，如有孤电子对，请用黑点标出（ab）（）
3．新戊基溴与乙醇作用，主要生成2-甲基-2-丁烯，试用反应历程表示主要产物的生成过程。
五、写出下面反应的反应历程
1．酮肟（1）在乙醚中与H2SO4作用，生成99．6%光学纯的酰胺（2），试解释之。
2．3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O-]，产物是3-乙氧基-1-戊烯A；但当它与C2H5OH反应时，反应速度只与[RBr]有关,除了生成3-乙氧基-1-戊烯A，还生成1-乙氧基-2-戊烯B，请解释反应结果。
1．写出下面反应的反应条件和反应历程。
2．写出下面反应的反应历程
练习题第2套
一、回答下列问题
1．2-环丁基-2-丙醇与HCl反应得1，1-二甲基-2-氯环戊烷；而2-环丙基-2-丙醇与HCl反应得2-环丙基-2-氯丙烷而不是1，1-二甲基-2-氯环丁烷，请提出一个合理的解释。
2．画出1，3-丁二烯π分子轨道图，标出在基态和激发态的电子排布、HOMO和LUMO。
a b
4．下面的反应条件是热还是光？为什么？
练习题第5套
一．回答下列问题
《高等有机化学》练习题一
练习题第1套
一．回答下列问题
1．化合物ClCH=CHCHBrCH2CH3有几个构型异构体？写出构型式、命名并标记其构型。
2．由下列指定化合物合成相应的卤化物，是用Cl2还是Br2？为什么？
a
3．叔丁基溴在水中水解，（1）反应的产物是什么？（2）写出反应类型，（3）写出反应历程，（4）从原料开始，画出反应进程的能量变化图，在图中标出反应物、产物、过渡态和活性中间体（若存在的话）。
ab c
4．作为亲核试剂亲核性的强弱（ ＞ ＞ ）
a b c
5．酯碱性水解反应速率的大小（ ＞ ＞ ＞ ）
a b c d
6．化合物 与1molBr2反应的产物是
（）
7．进行SN1反应速率的大小（ ＞ ＞ ）
苄基溴 α-苯基溴乙烷 β-苯基溴乙烷
a b c
8.下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢，反应速率大小的顺序是（ ＞ ＞ ）
二．写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
9．
10．
三．按题中指定的项目，将正确答案填在（ ）中。
1．SN2反应速率的快慢（ ＞ ＞ ＞ ）
abc
d
2．羰基化合物亲核加成反应活性的大小（ ＞ ＞ ＞ ＞ ）
ab cd e
3．碳正离子稳定性的大小（ ＞ ＞ ）
ab c
7．下列化合物碱性的强弱（＞＞＞＞）（）
a b cd e
8．与氢卤酸发生SN1反应活性最强的是 （ ）
ab c
9．下述反应的反应条件①是（ ），②是（ ），反应产物的名称是 （ ）
10．下列环状化合物，具有芳香性的杂环化合物有（）
abcd
四、写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式。
a b
2．下列极限式中有错误的是（）
a b c
3．下列碳正离子中最稳定的是（）
a bc
4．以HCN对羰基加成反应平衡常数K的大小排列下列化合物（＞＞＞＞）（）
a b c d e
5．下列化合物α-氢酸性的大小（＞＞＞＞）（）
a b c d e
6．与苄醇进行酯化反应速率的快慢（＞＞）（）
2，6-二甲基苯甲酸邻甲基苯甲酸苯甲酸