有机物分子共线共面完整问题

有机物分子共线、共面问题

分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度。

一、几个特殊分子的空间构型

1、常见分子的空间构型:

①CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。

甲烷型:正四面体结构,4个C—H健不在同一平面

上凡就是碳原子与4个原子形成4个共价键时,

空间结构都就是正四面体结构以及烷烃的空间构

型5个原子中最多有3个原子共平面。

四乙烯基甲烷最多多少原子共面

最多有11个原子共面。见图,C-C单键旋转后,能使得中间的5个C原子共面,且使得6个H原子与这5个碳共面,共有11个原子共面。

②乙烯分子中所有原子共平面。

乙烯型:平面结构。六个原子均在同一平面上凡就是位于乙烯结构上的六个原子共平面

③乙炔分子中所有原子共直线。更共面

乙炔型:直线型结构。四个原子在同一条直线上凡就是位于乙炔结构上的四个原子共直线。

④苯分子中所有原子共平面。

苯型:平面正六边形结构。六个碳原子与六个氢原子共平面凡就是位于苯环上的12个原子共平面。

⑤H—CHO分子中所有原子共平面。

(1)熟记四类空间构型

中学有机化学空间结构问题的基石就是甲烷、乙烯、乙炔与苯的分子结构。

(2)理解三键三角

三键:C—C键可以旋转,而C=C键、C≡C键不能旋转。

三角:甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′,乙烯与苯环中的C—H键之间的夹角为120°,乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。

2、单键的转动思想

有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。

二、结构不同的基团连接后原子共面分析

1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如

CH2=CH-C≡CH,其空间结构为,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。

2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。如

苯乙烯分子中共平面原子至少12个,最多16个。

同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面

与蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。

再如:其结构简式可写成最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动)6个原子,最多10个碳原子共面。16个原子

再如:中11个碳原子,萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧(甲烷型①C ②C ③C构成三角形)。

3.平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中,共面原子至少6个,最多7个。

甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子与甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12个,最多有可能就是13个原子共面。

4.直线、平面与立体连接:如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。

分析时要注意两点:①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔与苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”与苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在6号不饱与碳原子上,不管单键如何旋转,8号与9号碳原子总就是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子

,

三、比较重要的就是需要记住-------共线必共面

以下几个基本规律:单键就是可旋转的,就是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因

1、 结构中每出现一个饱与碳原子,则整个分子不再共面。

2、 结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面;

3、 结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线;

4、 结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面

5. 正四面体结构:甲烷 平面结构:乙烯、苯、萘( )、蒽 、甲醛( 直线结构:乙炔

与饱与碳(CH 4型)直接相连的原子既不共线也不共面。

与 或 或 或 直接相连的原子共面。 与—C≡C—直接相连的原子共线。

碳碳单键可任意旋转,而双键或三键均不能旋转。

复习过程中除了对球棍模型、比例模型加强认识外,还要注意不同分子结构之间的联系之处。复习中要注意将有机物结构跟无机物结构联系起来,如高考中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、铵离子、甲烷分子、白磷分子等之间都可找到联系。请瞧下图:

O

H —C —H

╲ ╱ ╱ ╲ C=C