有机化学中的几个规则
有机化学品命名的基本原则

有机化学品命名的基本原则有机化学是研究有机化合物的学科,而有机化合物的命名是有机化学的基础。
有机化合物的命名规则是根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)提出的,主要是为了统一有机化合物的命名,方便科学家之间的交流和理解。
下面将介绍有机化学品命名的基本原则。
1. 找出最长的碳链:在有机化合物的命名中,首先要找出最长的碳链。
碳链的长度可以决定有机化合物的根名称,从而确定有机化合物的名字。
找出最长的碳链是有机化合物命名的第一步。
2. 确定主链的方向:在找出最长的碳链之后,还需要确定主链的方向。
主链的方向是指从主要官能团的碳原子到最后一个碳原子的方向。
主链的方向可以影响有机化合物的命名。
3. 确定官能团的位置和名称:有机化合物中的官能团是决定有机化合物性质的关键部分,因此在命名有机化合物时,还需要确定官能团的位置和名称。
官能团的位置可以通过编号的方式确定,而官能团的名称是根据官能团的性质来确定的。
4. 确定取代基的位置和名称:有机化合物中的取代基可以影响有机化合物的性质,因此在命名有机化合物时,还需要确定取代基的位置和名称。
取代基的位置也是通过编号的方式确定的,而取代基的名称是根据取代基的种类来确定的。
5. 按照IUPAC规则命名:有机化合物的命名是根据IUPAC的命名规则来的。
根据IUPAC的规定,有机化合物的命名应该遵循以下的原则:首先确定主链的根名称,其次确定官能团的名称和位置,最后确定取代基的名称和位置。
有机化合物的命名是有机化学的基础,只有掌握了有机化合物的命名规则,才能正确的命名有机化合物,方便科学家的交流和理解。
有机化合物的命名的基本原则是找出最长的碳链,确定主链的方向,确定官能团的位置和名称,确定取代基的位置和名称,按照IUPAC的规则命名。
有机化合物的命名的正确性对有机化学的学习和研究有着非常重要的作用,因此有机化学的学生和科学家都应该掌握有机化合物的命名的基本原则。
有机化学顺序规则

有机化学顺序规则有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应的科学。
在有机化学中,有一些基本的顺序规则,这些规则对于理解有机化合物的结构和性质非常重要。
本文将介绍有机化学中的顺序规则,包括碳原子的杂化、共价键的构成、立体化学、反应机理等内容。
1. 碳原子的杂化在有机化合物中,碳原子通常以sp3、sp2或sp杂化形式存在。
sp3杂化的碳原子形成四个σ键,sp2杂化的碳原子形成三个σ键和一个π键,sp杂化的碳原子形成两个σ键和两个π键。
碳原子的杂化形式决定了其空间结构和化学性质,例如sp3杂化的碳原子形成的是四面体结构,sp2杂化的碳原子形成的是三角平面结构,sp杂化的碳原子形成的是线性结构。
2. 共价键的构成在有机化合物中,碳原子通常与氢原子或其他碳原子形成共价键。
共价键的构成包括σ键和π键,σ键是由轴向重叠的原子轨道形成的,π键是由侧向重叠的原子轨道形成的。
共价键的构成决定了有机化合物的键长、键强和键角,从而影响了其化学性质。
3. 立体化学有机化合物中的立体化学是研究化合物的立体构型和立体异构体的科学。
立体异构体是指分子结构相同但空间排列不同的化合物。
立体异构体包括构象异构体和对映异构体,构象异构体是由于分子内部自由旋转而产生的异构体,对映异构体是由于分子的镜像对称性而产生的异构体。
立体化学对于理解有机化合物的光学性质和反应活性非常重要。
4. 反应机理有机化合物的反应机理是研究化合物在反应过程中发生的化学变化的科学。
反应机理包括反应的速率、中间体的形成和裂解、键的形成和断裂等内容。
了解反应机理可以帮助我们预测和控制有机化合物的反应过程,从而实现有机合成的目的。
总之,有机化学中的顺序规则对于理解有机化合物的结构和性质非常重要。
通过对碳原子的杂化、共价键的构成、立体化学和反应机理的研究,我们可以更好地理解有机化合物的特性,为有机合成和应用提供理论基础。
希望本文能对有机化学的学习和研究有所帮助。
有机化学

一、官能团的优先顺序(优先官能团写在最后,即作为主官能团)-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>-C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>-C=C->-C≡C->异丙基>异丁基>丁基>丙基>乙基>甲基>-X>-NO2二,有关规则1.马氏规则:亲电加成反应的规律,亲电试剂(H+)总是加到连氢较多的双键碳上。
2.过氧化效应(反马氏规则):自由基加成反应,卤素(X-)总是加到连氢较多的双键碳上。
3.空间效应:体积较大的基团总是阻碍试剂的进攻。
4.定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基和间位定位基。
(诱导效应引发的致活和致钝)①邻对位定位基(定位能力大小)-O->-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-CH3>-C2H5>-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br>-I>-CH2Cl②间位定位基(定位能力: 致活基>致钝基)-NH3>-NO2>CF3>-CN>-COOH>-SO3H>-CHO>-COCH3>-COOCH3>-CONH25.查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
①不同烯烃的稳定性:R2C=CR2>R2C=CHR>RHC=CHR>RHC=CHR>RHC=CH2>H2C=CH2②醇脱水生成烯烃的易到难顺序:叔丁醇、异丙醇、乙醇5.休克尔规则:判断芳香性的规则。
存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或者接近公平面,π电子数符合4n+2规则。
6.基团的顺序规则:依次比较重量三、各种试剂1.亲电试剂对电子具有亲合力的试剂,亲电试剂一般都是带正电荷或者具有空的p轨道或者d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、HSO3+。
SO3、BF、AlCl3等。
2.亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂,亲核试剂一般是带负电荷或带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CH-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X-、H20、ROH、ROR、NH3、RNH2等。
有机化学中的几个规则

有机化学中的几个规则一. 次序规则:1. 什么叫次序规则次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则。
2. 次序规则的主要内容是什么(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H(2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。
常见的烃基优先次序为:(CH 3)3C->(CH 3)2CH->CH 3CH 2->CH 3-(3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为: -C CH>-CH=CH 2>(CH 3)2CH-3.次序规则主要应用在那些方面(1)在烯烃的顺反异构体命名时,当双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z 、E 表示。
按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z 型,反之为E 型。
例如:C=C按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序,-CH 3 -H , -CH 2CH 2CH 3 -CH 2CH 3 ,两个较优基团在双键碳原子同侧,因此,为Z 型。
选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链,上式中的主链是6个碳原子,称己烯。
将主链碳原子编号,从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号,确定双键和取代基的位次。
上式从左边开始编号,双键碳原子在2位,乙基在3位。
书写名称, 将构型、取代基名称放在母体名称之前,取代基位次放在取代基名称之前,双键的位次放在母体名称之前,其间用半字线“-”隔开。
上面化合物被命名为(Z )-3-乙基-2-己烯。
(2)对映异构体用费舍尔投影式表示,命名时要将手性碳原子的构型表示出来。
对映异构体的构型有D 、L 和R 、S 两种标记方法,D 、L 标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R 、S 标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。
有机化学命名

有机化合物系统命名的四个基本原则官能团次序规则-COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -SH > -NH2 > -C三C- > -C=C- > -OR > -SR > -F > -Cl > -Br > -I > -NO2即羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物当有机化合物含有多个官能团时,要以最优先的官能团为主官能团,其他官能团作为取代基例1如图所示,这个物质同时含有碳碳双键、氯原子、甲氧基、醛基和羧基,但是在这些官能团中,羧基是最优先的官能团,所以,该物质必须以羧酸来命名,而不能把母体作为烯烃、氯代烃、醚和醛来命名备注:-CHO在作为主官能团的时候叫醛基,作为取代基时叫甲酰基最长碳链原则(1)当有机物不含有官能团时,要选择含有碳原子最多的碳链作为主链例2如图所示,主链是蓝线所覆盖的碳链(2)如果发现有机物含有多个含有相同个数碳原子的最长碳链,应该选择含支链最多的最长碳链作为主链例3如图所示虽然红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是4个碳原子,但红线覆盖的碳链只有1个支链,而蓝线覆盖的碳链有2个支链,所以,应该选择蓝线覆盖的碳链为主链(3)如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链,应考虑所有取代基的位次,要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链(取代基编号规则详见最低系列原则)例4如图所示,红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是6个碳原子,而且,都是含有2个支链,此时,要考虑取代基的位次,红线覆盖的碳链的支链位次是2和4,而蓝线覆盖的碳链的支链的位次时2和5,所以红线覆盖的碳链的取代基位次小,所以,应该选择红线覆盖的碳链为主链(4)当有机化合物含有官能团时,要尽可能多的把该物质含有的所有官能团选入主链,并且最优先的作为命名母体的官能团必须在主链上,其余的原则与(1)-(3)相同最低系列原则(1)主链选定以后,要从主链的一边向另一边给主链编号,编号时,要优先让主官能团的编号(即位次)最小例5如图所示,当从左编号时,取代基占据的位次是3 6 10 11 当从右编号时取代基占据的位次是2 3 6 10 虽然2 < 3,但从左编号时主官能团羟基占据4号位,而从右编号时主官能团羟基占据9号位,命名时,必须要先让主官能团占据最低的位次之后才能考虑取代基的位次,所以,这个物质命名时必须是从左边编号,该物质的系统命名为11-甲基-10-硝基-3-氯-6-十二碳烯-4-醇(2)如果发现无论从主链的哪一边编号主官能团的位次都相同时,要尽量扰让所有的取代基的位次最小例6如图所示,这个物质的主官能团是碳碳双键,无论是从主链的哪一边编号,碳碳双键都是5号位,此时,要考虑取代基的位次,要尽量让所有的取代基的位次均最小,如果从左边编号,取代基占据2 4 9号位,如果从右边编号,取代基占据2 7 9号位,由于4 < 9,所以,这个物质命名时必须是从左边编号,系统命名为4-甲基-9-硝基-2-氯-5-癸烯(3)如果发现无论从主链的哪一边编号时,主官能团和所有取代基所占据的位次均相同时,应给最不优先的取代基最小的位次例7如图所示,这个物质的主官能团是碳碳双键,无论是从主链的哪一边编号,碳碳双键都是5号位,取代基是2号位和9号位,此时,要给最不优先的取代基最低的位次,由于氯原子比甲氧基优先,所以此时,要给甲氧基较低的位次,所以,这个物质命名时必须是从右边编号,该物质的系统命名为2-甲氧基-9-氯-5-癸烯取代基次序规则所有的取代基,如–COOH –Cl –OCH3等,都含有“-”部分,和“-”部分直接相连的原子称为取代基的第一个原子,取代基的次序规则如下(1)取代基的第一个原子的原子序数越大,该取代基越优先,孤对电子的原子序数默认是0,比如-NH2 的第一个原子是氮,原子序数是7 而-CHO的第一个原子是碳,原子序数是6,由于7 > 6,所以氨基比甲酰基优先(2)如果取代基的第一个原子相同,则看取代基的第一个原子与什么原子相连,比如异丙基和异丁基他们的第一个原子都是碳原子,而与异丙基的第一个原子相连的原子分别是“碳碳氢”,与异丁基的第一个原子相连的原子分别是“碳氢氢”按照顺序比较“碳碳氢”和“碳氢氢”的区别,发现碳和碳相同,最后的氢和氢也相同,但中间碳比氢的原子序数大,所以,异丙基比异丁基优先(3)如果取代基的第一个和第二个原子均相同,就继续向外推至第三个,第四个原子进行比较,直到比出那个取代基优先为止(4)如果取代基中含有双键或三键,就把双键和三键展开(芳香基如苯基也按照双键展开),比如乙烯基和氰基他们的第一个原子都是碳原子,而与乙烯基的第一个原子相连的原子相当于是“碳碳氢”,与氰基的第一个原子相连的原子相当于是“氮氮氮”,由于氮的原子序数大于碳和氢,所以氰基比乙烯基优先(5)如果取代基的第一个原子相同,在比较与第一个原子所连接的原子时出现了歧义,此时,则只比较与取代基的第一个原子相连的原子中原子序数最大的原子的原子序数,比如氯甲基和甲酰基他们的第一个原子都是碳原子,而与氯甲基的第一个原子相连的原子是“氯氢氢”,与甲酰基的第一个原子相连的原子相当于是“氧氧氢”,按照顺序比较“氯氢氢”和“氧氧氢”的区别,发现氯的原子序数比氧大,氧的原子序数比氢大,最后的氢和氢相同,这样,比较就产生了歧义,无法比较出氯甲基和甲酰基的优先次序,此时,应选择出和第一个原子相连的原子中原子序数最大的原子进行比较,氯甲基中原子序数最大的是氯,甲酰基中原子序数最大的是氧,而氯的原子序数比氧大,所以氯甲基比甲酰基优先(6)在取代基次序规则中越优先的取代基,在命名时,位置应该越靠近母体,也就是越后列出如图所示,这个物质中主官能团是碳碳双键,所以,以烯烃为母体命名,取代基是氯和甲氧基,由于氯比甲氧基优先,所以命名时,氯比甲氧基更靠近母体,所以,该物质的系统命名为2-甲氧基-9-氯-5-癸烯供稿人宿命的刚翼。
有机环状化合物命名

有机环状化合物命名有机化合物是由碳原子构成的化合物。
在有机化学中,环状化合物是由碳原子形成的环状结构。
有机环状化合物的命名是有机化学中的基础内容之一,通过对环上碳原子的编号和对其它取代基的命名,可以清晰地表示出有机环状化合物的结构。
一、命名规则命名有机环状化合物主要遵循以下几个规则:1. 确定主链:通过数环上碳原子数目最多的路径,找出主链,以此为基础进行命名。
2. 编号碳原子:对主链上的碳原子进行编号,使得取代基的位置可以用最小的编号表示。
3. 确定取代基:根据碳原子的编号确定取代基的位置,并用字母表示不同的取代基。
4. 按字母顺序排列:根据取代基的字母顺序将它们排列在化合物名字的最前面。
二、命名示例下面通过几个示例来演示有机环状化合物的命名方法。
1. 环己烷:环己烷是最简单的环状化合物之一。
它由6个碳原子构成一个六元环,没有任何取代基。
所以它的命名为环己烷。
2. 2,3-二甲基环戊烷:这是一个含有两个甲基取代基的五元环化合物。
首先确定主链为五元环,然后编号环上的碳原子,使得取代基的位置用最小的编号表示。
由于有两个甲基取代基,所以按字母顺序排列在名字的最前面。
所以它的命名为2,3-二甲基环戊烷。
3. 4-氯-1,2-二甲基环庚烷:这是一个含有一个氯取代基和两个甲基取代基的七元环化合物。
首先确定主链为七元环,然后编号环上的碳原子。
氯取代基的位置是4号碳,而两个甲基取代基的位置分别是1号和2号碳。
所以它的命名为4-氯-1,2-二甲基环庚烷。
4. 3,4-二环丁烷二酮:这是一个含有两个酮基的四元环化合物。
主链为四元环,然后编号环上的碳原子。
两个酮基的位置分别是3号和4号碳。
所以它的命名为3,4-二环丁烷二酮。
通过以上示例,我们可以看出,在命名有机环状化合物时,需要根据主链、编号碳原子、确定取代基、按字母顺序排列等步骤进行。
合理的命名方式可以清晰地表达出有机环状化合物的结构,有助于进行有机化学的研究和理解。
有机物命名规则是什么

引言概述:本文将讨论有机物命名规则的相关内容。
有机物是由碳原子构成的化合物,其命名规则是化学领域中的重要内容之一。
正确的有机物命名可以方便地描述化合物的结构和性质,有助于化学研究和实践应用。
本文将围绕五个主要方面展开讨论,分别是:官能团命名、取代基命名、醇类、醛酮和羧酸的命名、环状化合物的命名以及碳链命名。
通过详细阐述每个主要方面的相关规则和注意事项,希望读者能够更好地理解和应用有机物命名规则。
正文内容:一、官能团命名1.确定主要官能团:根据化合物的结构,确定其中具有最高优先级的官能团。
2.根据主要官能团的类型进行命名:例如,当主要官能团是羧酸时,化合物通常以酸名字命名,如乙酸、苯甲酸等。
二、取代基命名1.确定主链:找到含有官能团的主链,并给出其最长的连续碳原子数。
2.标记主链碳原子及取代基位置:在主链上标记碳原子的编号,以及取代基的位置。
3.根据取代基的种类进行命名:根据不同的官能团或基团,采用不同的命名规则,如甲基、氯乙酰基等。
三、醇类、醛酮和羧酸的命名1.醇类的命名:根据醇类分子中醇基团的数量,采用不同的前缀,如甲醇、乙醇等。
2.醛酮的命名:根据分子中醛基团或酮基团位置的编号给出相应的名称,如丙醛、丁酮等。
3.羧酸的命名:根据分子中羧基团的位置给出相应的名称,如甲酸、乙酸等。
四、环状化合物的命名1.确定环中的主要官能团:根据环中的官能团种类和数量,确定其中的主要官能团。
2.确定环的大小和取代基的位置:给环的碳原子编号,并在编号上标记取代基的位置。
3.根据主要官能团的种类进行命名:根据环中主要官能团的类型,采用相应的命名规则。
五、碳链命名1.确定主链的最长连续碳原子:在分子结构中找到最长的连续碳原子链。
2.标记主链和取代基位置:对主链的碳原子进行编号,并在编号上标记取代基的位置。
3.给主链和取代基命名:根据主链的长度和取代基的种类,采用适当的命名规则,如丙烷、氯乙烷等。
总结:有机物命名规则涉及到官能团、取代基、醇类、醛酮和羧酸、环状化合物和碳链等方面。
高中化学有机化学中的几个规则

有机化学中的几个规则一.次序规则:1.什么叫次序规则?次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则。
2.次序规则的主要内容是什么?(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H(2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。
常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-(3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为:-C CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-3.次序规则主要应用在那些方面?(1)在烯烃的顺反异构体命名时,当双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。
按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。
例如:C=C按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序,-CH3 >-H ,-CH2CH2CH3 >-CH2CH3 ,两个较优基团在双键碳原子同侧,因此,为Z型。
选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链,上式中的主链是6个碳原子,称己烯。
将主链碳原子编号,从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号,确定双键和取代基的位次。
上式从左边开始编号,双键碳原子在2位,乙基在3位。
书写名称,将构型、取代基名称放在母体名称之前,取代基位次放在取代基名称之前,双键的位次放在母体名称之前,其间用半字线“-”隔开。
上面化合物被命名为(Z)-3-乙基-2-己烯。
(2)对映异构体用费歇尔投影式表示,命名时要将手性碳原子的构型表示出来。
对映异构体的构型有D、L和R、S两种标记方法,D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。
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有机化学中的几个规则
一. 次序规则:
1. 什么叫次序规则?次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则。
2. 次序规则的主要内容是什么?
(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为:I >Br>Cl>S>P>O>N>C>H
(2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。
常见的烃基优先次序为:(CH 3)3C->(CH 3)2CH->CH 3CH 2->CH 3-
(3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为: -C CH>-CH=CH 2>(CH 3)2CH-
3.次序规则主要应用在那些方面?
(1)在烯烃的顺反异构体命名时,当双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z 、E 表示。
按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z 型,反之为E 型。
例如:
C=C
按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序,-CH 3 >-H , -CH 2CH 2CH 3 >-CH 2CH 3 ,两个较优基团在双键碳原子同侧,因此,为Z 型。
选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链,上式中的主链是6个碳原子,称己烯。
将主链碳原子编号,从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号,确定双键和取代基的位次。
上式从左边开始编号,双键碳原子在2位,乙基在3位。
书写名称, 将构型、取代基名称放在母体名称之前,取代基位次放在取代基名称之前,双键的位次放在母体名称之前,其间用半字线“-”隔开。
上面化合物被命名为(Z )-3-乙基-2-己烯。
(2)对映异构体用费歇尔投影式表示,命名时要将手性碳原子的构型表示出来。
对映异构体的构型有D 、L 和R 、S 两种标记方法,D 、L 标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R 、S 标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。
例如:
根据投影式判断构型,首先要明确,在投影式中,横线所连基团向前 ,竖线所连基团向后;再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序在上式中:
-OH>-COOH>-CH 2-CH 3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,或者说,站在最小原子的对面观察其余三个基团的排列顺序,从最优基团开始,顺时针为R ,逆时针为S 。
在上式中,从-OH -COOH -CH 2-CH 3 为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为R 构型,命名为:(R )-2-羟基丁酸。
二. 马氏规则(Markovnikov 规则)
马氏规则是烯烃的不对称加成规则。
1. 马氏规则的内容是什么?
不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时,氢(或试剂中带正电荷的部分)主要加到含氢COOH
OH H CH 2-CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3
CH 3 H
较多的碳原子上,而其它部分加到含氢较少的碳原子上。
2. 马氏规则的适用范围是什么?
除卤化氢外,烯烃加硫酸、水、次卤酸也都符合马氏规则。
对于次卤酸(氯、溴),由于氧的电负性大于氯和溴,卤素加到含氢较多的碳原子上,而其它部分(HO )加到含氢较少的碳原子上。
注意:溴化氢在过氧化物存在下与不对称烯烃加成时会产生过氧化物效应,生成反马氏规则的产物。
3. 举例: CH 3CH 2CH=CH 2
三. 查依采夫(Saytzeff )规则
1。
查依采夫规则的内容是什么?
卤代烃脱卤化氢时,总是脱去含氢较少的β碳原子上的氢,或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃。
2.举例:
四. 苯环上取代基的定位规则
1. 什么是苯环上取代基的定位规则? 苯环上原有取代基对新引入基团的位置及反应难易程度的影响,所具有的规律称为苯环上取代基的定位规则。
原有的取代基叫做定位基。
2。
定位基分为哪几类?
第一类:邻、对位定位基,若苯环上已带有这类基团,使苯环活化(卤素除外),使亲电取代反应容易进行,再取代时,第二个取代基主要进入它的邻位和对位。
常见的基团有:
-NR 2 ,-NHR
,-NH 2 ,-OH ,-NHCOR ,-OR ,-OCOR ,-R ,-Ar , -X
第二类:间位定位基,若苯环上已带有这类基团,使苯环钝化,使亲电取代反应较难进行,再取代时,第二个取代基主要进入它的间位。
常见的基团有:
-NR 3 ,-NO 2 ,-CN ,-SO 3H ,-CHO ,-COR ,-COOH ,-COOR
注:
2. 定位规则有什么用途?
苯环上取代基的定位规则可以解释取代苯进行亲电取代反应的难易,预测反应的主要产物,进而选择合理的合成路线。
例如,由甲苯合成间硝基苯甲酸,应采取先氧化后硝化
的步骤,因为甲基氧化为羧基后再硝化,才能使硝基进入间位。
如果由甲苯制备邻位或对位硝基苯甲酸,则应先硝化后氧化,才能把硝基引入邻、对位。
CH 3CH 2CH-CH 3
(符合马氏规则) Br CH 3CH 2CH 2CH 2Br (过氧化物效应) CH 3CH 2CH-CH 3
Br CH 3CH=CH-CH 3 + CH 3CH 2CH=CH 2 (主) (次)
+ KMnO 4 浓HNO 3/ H 2SO 4 2。