2020年南京工业大学有机化学期末试卷
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一：命名下列化合物或写出其结构：（10）
C
H 3C
H 3CH 3
1
NH
CH 3
O CH 3
2
CH 3
O
3
CH 3
SO 3H
CH 3
C
H 3Br
5
CHCH 2COOH
CH 3
CH 3
OH
NO 2
H OH CH 3
CH 3
Br
CH 3
8
O COOH
9
10.
CH 3
二：完成下列反应（30
）
CH 3CH 2C= CH 2
CH 3
Br
+
2,
Cl 2
高温
OCH 2CH 3
+
5,
KM nO4
H2C C H C H3
(CH
3
)
2
CHCHCH
3
Cl
OH NaOH
3
CH
2
CHCH(CH
3
)
2
Cl
稀
(2)水
9,CH3CH2CH2CHO
NaOH
4
10
O
Cl+OH
(CH3)2CHCHO
Br2C2H
5
OH
干HCl
11.
CH3
12+KM nO4
+
O
+2Br2
13
NH
O
O
KOH
CH3CH2OH
CH3CHBrCH3 14
NaNO2, HCl
NH2
0-5℃
OH
15.
三：排序（10 ）
1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序
OH
CHO
Br
2．比较下列醇与卢卡氏试剂反应的相对速率的大小
CH 2OH
CH 3
C
H 3CH 3
OH C
H 3CH 3OH
3．将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性大小排列成序
C
H 3CHO
C
H 3CHO
CH 3
C
H 3CH 3
O
4．比较下列羧酸的酸性
COOH COOH COOH COOH
OCH 3H NO 2
Cl
5． 比较下列卤代烃按S N 2反应的速度大小
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
(CH 3)3C Br
CH 3CH 2CHBr
CH 3
四、区别下列各组化合物：（6）
1 C H 3CH 3
CH
C
H 3C
H 3CH 3
2 苯甲醛 苯甲酮 3－己酮
五 用化学方法分离下列各组化合物（6）
OH
CH 2OH
1
2 乙醚 乙烷
六 用指定的原料合成下列各化合物（小分子试剂任选）（20）
1．以丙烯为主要原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷
3．六个碳原子以下的有机物合成：
CH 3CH 3
OH
CH 2(CO 2C 2H 5)2
4
COOH
七、简要回答问题（18分）
1 用R /S 标度法标出下列化合物的构型：
H
CH 3C 2H 5C 6H 13
CH 3Br
H C 6H 13
HBr
3
13(A)
(B)
(C)
2
CH 3
CH 3
H 3C
CH 3
CH 3
H 3C
C(CH 3)3
和
(A)
(B)
（1） 哪个化合物是手性分子？ （2） 写出手性分子的稳定构象式。
3．有三种液体物质，分子式为C 4H 10O ，其中两种在室温下不与卢卡氏试剂起反应，但经K 2Cr 2O 7/H 2SO 4（稀）氧化，最后得到两种羧酸。另一种则很快与卢卡氏试剂起反应生成2-氯-2-甲基丙烷。试写出这三种有机物质的结构式及变化过程。
参考答案
一：命名
1．（E ）－5－甲基－2－庚烯 2．N －（2－甲基苯基）乙酰胺 3．甲基环戊基（甲）酮 4．6－甲基－2－萘磺酸 5．8,8－二甲基－1－溴双环[3.2.1]辛烷 6．３－苯基丁酸 7．2－甲基－5－硝基苯酚 8．（2S ）－3－甲基－3－溴－2－丁醇 9．3－呋喃甲酸 10．９－甲基螺[3,5]－5－壬烯
二：完成反应 C
H 3CH 2Br
CH 3
Br +
C
H 3CH 2Br
CH 3
Cl
1.
Cl
2.
OCH 2CH 3
SO 3H
+
OCH 2CH 3SO 3H
3.
(C H 3)3C C H 2OH
+
H C OOH
4.
CH 3
CH 3
COOH
5.
C
H 3CH 3
OH
CH 3
6.
ONa
OCH 3
7.
3CH 3
8.
C
H 3CHO
CH 3
9.
C
H 3CH 2OH
CH 3
O
O
10.