最新有机化学常见问题解答

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高中化学:“有机化学”常考8大问题,你都弄清楚了吗?

高中化学:“有机化学”常考8大问题,你都弄清楚了吗?

高中化学:“有机化学”常考8大问题,你都弄清楚了吗?化学大师同学们在有机化学学习过程中会遇到许多问题,大家要学会去总结,不要犯以往的错误,今天大师就给同学们总结了8个有机化学中常考的问题,也是许多易错题,希望同学们可以认真阅读,仔细记忆。

1、HBr的水溶液密度小于乙醇溶液吗?答:乙醇的密度小于水,而溴水密度大于水(溴单质分子量160),所以HBr的水溶液密度大于乙醇溶液。

另外,高中阶段有两种物质密度比水小,乙醇及其溶液,氨水,且这两种溶液是浓度越大,密度越小。

2、溴苯溶于水吗?答:溴苯不溶于水,与水混合能够分层,但溴苯不是沉淀,是无色油状液体,密度比水大,在水的下层。

高中有机中学到苯与液溴反应后的产物倒入水中,在水底有褐色油状液体,即溶解了溴单质的溴苯,可用氢氧化钠溶液除去其中的溴单质,得到纯净的溴苯。

3、乙醇与溴水反应吗?答:不反应,现象为不褪色,不分层。

常见于物质鉴别的题目。

4、什么叫有机物的氧化?答:有机物在发生反应时失氢或得氧,发生氧化反应。

高中常见有以下几种类型:(1)有机物燃烧,例如:CxHyOz+(4x+y-2z)/4 O2 →x CO2 + y/2H2O(2)催化氧化,例如:乙醇 --〉乙醛(3)强氧化剂氧化,乙烯、乙炔、苯的同系物都可以和酸性高锰酸钾溶液发生反应,能被弱氧化剂氧化的物质诸如醛、醇、酚、乙二酸、葡萄糖等当然也能与酸性高锰酸钾溶液发生反应。

但高中阶段不要求写出方程式。

(4)弱氧化剂氧化,例如银镜反应和氢氧化铜悬浊液的反应。

高中常见有以下几种类型:(1)有机物燃烧,例如:CxHyOz+(4x+y-2z)/4 O2 →x CO2 + y/2H2O(2)催化氧化,例如:乙醇 --〉乙醛(3)强氧化剂氧化,乙烯、乙炔、苯的同系物都可以和酸性高锰酸钾溶液发生反应,能被弱氧化剂氧化的物质诸如醛、醇、酚、乙二酸、葡萄糖等当然也能与酸性高锰酸钾溶液发生反应。

但高中阶段不要求写出方程式。

有机化学综合复习题及解答

有机化学综合复习题及解答

有机化学综合复习题及解答1.写出下列反应的主要产物:(1).(CH 3)3CCH 2OH(2).(CH 3)2CC(CH 3)OH OH+(3).OH(4).NaBr,H SO (5).OH(6).OH22(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCH2CH3(9).33H SO A()O (2)Zn,H 2OB(10).33125(2)H 3O 33H IO (11).解答:(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O (4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomerCH 3H 3C OHCHCH CH 2CH3(9).(10).CH 3C(CH 2)4CCH 3OO(11).33AB332.解释下列现象:(1)为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低?CH2OH CH2OHCH2OCH3CH2OCH3 CH2OCH3CH2OHb.p.C C (2)下列醇的氧化(A)比(B)快?OHOH 2OO(A)(B)(3)在化合物(A)和(B)的椅式构象中,化合物(A)中的-OH在e键上,而化合物(B)中的-OH却处在a键上,为什么?(A)OH(B)OOOH解答:2.(1)醇分子中的羟基是高度极化的,能在分子间形成氢键,这样的羟基越多,形成的氢键越多,分子间的作用力越强,沸点越高。

甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱,从而沸点降低。

(2)从产物看,反应(A)得到的是共轭体系的脂芳酮,而(B)没有这样的共轭体系。

另外,新制的MnO2特别适用于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮,这可能与其机理和产物的稳定性有关。

(3)分子(A)不能形成氢键,羟基处于平伏键最稳定。

分子(B)由于含氧原子,羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定,只有羟基在直立键上,羟基才可能与氧原子形成氢键。

邢主编有机化学疑问一和解答

邢主编有机化学疑问一和解答

邢主编有机化学疑问一和解答(所有问题都来源于邢本三版)1.为什么在酰基碳的亲核取代中,形成中间体四面体后,基团离去能力是:I>Br>Cl>OCOOR>OR>OH>NH2而对于羧酸衍生物而言,羧酸衍生物亲核取代反应性顺序是:酰氯约等于酰溴>酸酐>酯>羧酸>酰胺约等于腈(邢本603面)羧酸衍生物:乙酰氯与水发生猛烈的放热反应;乙酸酐与水在加热下容易发生反应;酯需要在催化剂H+或OH-存在下才进行水解,酰胺的水解则需在催化剂H+或OH-下,长时间回流才能完成。

腈的醇溶液和浓硫酸或盐酸共热,才发生反应。

酰基碳的亲核取代:分两步进行,亲核试剂加到羰基碳上,形成四面体中间体,然后四面体中间体失去离去基团L,生成另外一种羧酸衍生物或羧酸,即加成和消除两步,如:酰基化试剂中,离去基团的离去难易,和L的碱性有关,碱性越弱,越易离去,因此Cl原子是最容易离去的基团,氨基则是最难离去的基团。

即:酰氯是最活泼的酰基化试剂,而酰胺是最弱的。

2.酰胺脱水形成腈和酰胺水化为醋酸铵的机理酰胺脱水形成腈的机理:酰胺首先与二氯磷酸乙酯结合形成活性中间体,然后在有机碱如DBU:1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一烯,具有很高的催化活性,作用下发生快速的消除反应,生成目标物、如:3.用索氏提取器中,丙酮自身缩合反应的过程,(书上讲的看的不是很懂吧,能不能细致点呢?)(第663面)酮的活性低于醛,酮的自身缩合的速度慢,需要设法打破其平衡,向反应右边转化,具体可以这样理解:4.怎么用苯共沸去水,共沸的原理是什么?常用的“带水剂”是苯、甲苯、氯仿及四氯化碳。

由于后两种物质的比重比水大,故必须使用所示分水器。

在开始加热前,刻度管内应首先吸满(采用抽吸的方法)适当的带水剂。

水与苯即形成共沸混合物而被蒸出,冷却时流出的水滴沉积于分水器的底部。

这样很易看出混合物的水分是否已被除尽,蒸出的水量也便于计量。

大学有机化学难题、易错题目解题技巧

大学有机化学难题、易错题目解题技巧

大学有机化学卤代烃取代、消去反应专题难题、易错题目解题技巧分题1:卤代烃取代反应活性的比较•在SN2亲核反应中,亲核体的亲核性与其碱性具有平行的趋势,但这一趋势并非总是成立。

那么什么情况下亲核体的亲核性可以根据其碱性来衡量,而什么时候不可以呢?有些亲核体提供的价电子的原子和另外一些亲核体提供价电子的原子不是同一种原子。

这些亲核体中心原子提供价电子能力比另外的那些亲核体的要强,但这些亲核体与质子结合能力较弱。

这些亲核体的亲核性(与碳核结合能力)比另外亲核体较强,这是由于亲核性主要衡量依据为亲核体中心原子提供价电子的能力,而并非亲核体与质子的结合能力(体现于碱性强弱)。

所以这一情况下不能用亲核体的碱性强弱来衡量。

例如,CN-和OH-这两种亲核体中,由于C原子的有效核电荷数比O原子的要小,CN-的C 原子中价电子受到C原子核的吸引力比OH-的O原子中价电子受到O原子核的吸引力较弱,所以CN-的中心原子提供电子能力要比OH-的强。

尽管CN-的碱性要比OH-的要弱,其与碳核结合能力却强于OH-的。

而有些亲核体提供的价电子的原子和另外一些亲核体提供价电子的原子是同一种原子,这些亲核体中心原子提供的价电子能力和另外那些亲核体的一样,此时大家可以用碱性强弱来判断其亲核性强弱。

若这些亲核体与氢原子结合力越强,与碳核结合力也越强,即亲核性越强。

例如,CH3COO-和OH-这两种亲核体中,提供的价电子的原子均为O原子,且它们均带一个单位负电荷,因此它们中心原子提供价电子的能力是一样的。

由于OH-与质子结合能力强于CH3COO-的,OH-与碳核结合力也比CH3COO-的强,即OH-亲核性强于CH3COO-的。

•在亲核体的亲核性可以根据其碱性来衡量的情况下,如何比较不同亲核体碱性强弱?不同亲核体与质子的结合能力体现于它们碱性强弱。

亲核体与质子结合所得对应的共轭酸提供质子能力越强,它们与质子结合能力就越弱。

也就是说某一亲核体对应的共轭酸酸性越强,其碱性越弱。

高中化学有机化学中的常见问题解析

高中化学有机化学中的常见问题解析

高中化学有机化学中的常见问题解析化学是一门研究物质结构、性质和变化的科学,而有机化学则是其中的一个重要分支。

在高中化学学习中,有机化学常常是学生们感到困惑的一部分,因此本文将针对高中化学有机化学中的常见问题进行解析,希望对学生们的学习有所帮助。

1. 什么是有机化合物?有机化合物是由碳、氢和其他元素(如氧、氮、硫等)组成的化合物,是生物体中的重要成分。

碳是有机化合物中的基本元素,它与其他元素形成共价键,构成了复杂的有机分子。

2. 什么是结构式?结构式是用化学符号和连接线表示有机化合物分子结构的一种表达方式。

常见的结构式包括平面结构式和空间结构式。

平面结构式只展示了有机分子的平面结构,而空间结构式除了平面结构外还包括了键的空间取向。

3. 什么是同分异构体?同分异构体是具有相同分子式但结构不同的有机化合物。

它们的分子式相同,但原子的排列方式不同,导致性质和反应也有所区别。

同分异构体的存在丰富了有机化合物的种类,如构、链、环等异构体。

4. 有机化合物的命名规则是什么?有机化合物的命名采用一定的规则,主要包括以下几点:(1)根据碳原子数确定烷、烯、炔等前缀;(2)确定侧链的位置和取代基的名称和前缀;(3)在命名中使用适当的前缀和后缀,如醇、酮、醛等。

5. 如何判断有机化合物的性质?有机化合物的性质可以通过以下几个方面进行判断:(1)分子结构:有机分子的结构、键的类型和取向会影响其性质;(2)官能团:不同的官能团有不同的性质,如醇具有亲水性;(3)取代基:取代基的种类和位置也会影响有机分子的性质。

6. 有机化合物的反应有哪些?有机化合物的反应种类繁多,常见的包括以下几类:(1)取代反应:一个原子或原团被另一个原子或原团取代;(2)加成反应:两个或多个物质结合形成一个新的物质;(3)消除反应:一个分子分解为两个或多个小分子。

7. 为什么有机化学反应速度较慢?有机化学反应速度较慢的原因主要有以下几点:(1)有机分子通常比无机分子大且复杂,反应需要克服较高的活化能;(2)有机反应中常出现碳离子的中间体,碳离子的稳定性较差,反应速度较慢;(3)有机反应中通常涉及许多步骤,反应速度受到限制。

有机化学习题精选与解答

有机化学习题精选与解答

有机化学习题精选与解答有机化学是高中和大学化学中的一门重要课程,其知识点繁多,需要系统学习和理解。

其中,习题是巩固和加深学习效果的重要手段。

下面将为大家选取并解答几道有机化学习题,希望能够帮助读者更好地掌握这门学科。

一、有机化学基础练习题1. 某化合物的分子式为C3H6O,若该化合物中含有一个醛基,则它的结构式是什么?解答:醛基的结构式为-C=O,因此该化合物的结构式应该为HC(CHO)。

2. 乙烯基的结构式是什么?解答:乙烯基的结构式为CH2=CH2。

3. 分别用爆炸式和条式写出丙酮和2-丁酮的结构式。

解答:爆炸式:丙酮: CH3COCH32-丁酮: CH3COCH2CH2CH3条式:丙酮:2-丁酮:二、有机化学反应习题1. 对于以下化学反应,请用醛或酮来命名产物。

(a)CH3CH2CH(CH3)CHO+N2H4/H2O2(b)C6H5COC2H5+CH3MgBr/CuI解答:(a)为Grignard反应,则产物应该是醇,可以将CH3CH2CH(CH3)CHO 变为 CH3CH2CHOCH(CH3)CH3,与N2H4反应可以得到 CH3CH2CH(CH3)CH2OH。

因此产物为2-戊醇。

(b)C6H5COC2H5可以看出是一种酮,使用Grignard试剂反应的酮可以得到两个羟基,因此产物为二乙酸苯酚:2. ATOMM试剂(NH2CH2COONa/Pb(OAc)4)的作用是什么?请举一个例子。

解答:ATOMM反应是一种氧化胺的方法,可以将含有-NH2或-NHR基团的物质氧化为相应的亚胺和酰胺。

例如,乙酰胺和ATOMM试剂反应,可以得到N乙酰亚胺:三、有机化学选择题1. 下列关于烃的说法,正确的是:A. 烃的化学性质包括加成、氧化、互变异构等。

B. 烷烃中的碳原子通过单键相连,具有线性排列特征。

C. 烯烃中至少有一个碳碳双键,分子结构不一定线性。

D. 极性的含氧官能团越多,烃分子的惰性越大。

答案:C。

(完整word版)有机化学(第四版)习题解答

(完整word版)有机化学(第四版)习题解答

高鸿宾 (主编 )有机化学(第四版)习题解答化学科学学院 罗尧晶 编写第二章 烷烃和环烷烃 习题解答(一)题答案:(1) 3-甲基-3-乙基庚烷 (2)2,3 -二甲基-3-乙基戊烷 (3)2,5-二甲基-3,4 -二乙基己烷 (4)1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5)乙基环丙烷 (6)2-环丙基丁烷 (7)1,5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷(8)2-甲基螺[3.5]壬烷 (9)5-异丁基螺[2.4]庚烷 (10)新戊基 (11)2′-甲基环丙基 (12)1′-甲基正戊基(四)题答案:(1)的透视式: (2)的透视式: (3)的透视式:Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClClHHCH 3ClClCH 3H H(4)的投影式: (5)的投影式:BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH(五)题解答:都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式; 对应的投影式依次分别如下:ClClCl ClClCl FFF H HHH H H H H ( )( )( )123验证如下:把投影式(1)的甲基固定原有构象位置不变,将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下:ClClClClClClClCl ClClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下:由于(a )、(c )、(e )则为(1)、(2)、(3)的构象,而从能量曲线上,其对应能量位置是一样的,所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

(六)题解答:(1)、(2)、(3)、(4)、(5)所代表的都是相同的化合物(2,3-二甲基-2-氯丁烷),只是构象表示式之不同,而(6)代表的则为2,2-二甲基-3-氯丁烷,是不同于(1)~(5)的另一个化合物。

有机化学典型习题及解答

有机化学典型习题及解答

有机化学典型习题及解答第一章 绪论1(醇醚O 以sp 3 杂化)H-BrCH 2Cl 2CH 3OHCH 3OCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH 3ClCl CCClCl CH 3CH3CC解答:H-Br无CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3Cl Cl CH 3CH 3C2. 2. 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。

(1) H 3O +和N +H 4 (2) H 3O +和H 2O (3) N +H 4和NH 3 (4) H 2S 和HS - (5) H 2O 和OH - 解答:(1) H 3O +> N +H 4 (2) H 3O +>H 2O (3) N +H 4>NH 3 (4) H 2S>HS - (5) H 2O >OH -4.把下列各组物质按碱性强弱排列成序。

F -, OH -, NH 2-, CH 3-HF, H 2O, NH 3F -, Cl -, Br -, I -(1)(2)(3)解答:HF< H 2O< NH 3F -< OH -< NH 2-< CH 3-F ->Cl -> Br -> I -(1)(2)(3)5.下列物种哪些是亲电试剂?哪些是亲核试剂?H +, Cl +, H 2O, CN -, RCH 2-, RNH 3+, NO 2+, R CO +,OH -, NH 2-, NH 3, RO -解答:亲电试剂 H +, Cl +, RNH 3+, NO 2+, R ―C=O+亲核试剂 H 2O, CN -, RCH 2-, OH -, NH 2-, NH 3, RO -第二章 烷烃1.用中文系统命名法命名或写出结构式。

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有机化学常见问题解答1. 价键理论、分子轨道理论有什么区别?[解答] 价键理论、分子轨道理论是目前关于共价键形成、本质的两个主要理论。

它们的不同之处在于价键理论是定域的,主要讨论两个原子之间的电子配对成键情况。

而分子轨道是以电子离域的观点为基础的。

在电子离域的共轭体系中,用分子分子轨道理论讨论问题可以避免价键理论定域的缺陷。

2. 异丁烷一元氯代时,产生如下两种可能异构体:3. 其异构体的相对含量是否与自由基稳定性相矛盾?[解答]:不矛盾。

反应活性是相对的。

叔丁烷中,叔氢有9个而甲基氢只有1个,甲基氢和叔氢的相对反应活性:25/9∶75/1≈1∶27。

说明叔氢的反应活性更大。

与自由基稳定性一致。

另外,氯原子比较活泼,氯代的选择性比较差,几率因素起作用较大。

如溴代时,溴原子的活性较低,反应的第一步是吸热的,所以选择性更好,主要是活性大的叔氢被取代。

4. 烯烃加溴是反式加成,其他加成也是反式吗?[解答]:不一定。

亲电加成反应是分步进行的,首先与亲电试剂反应,生成正离子活性中间体。

烯烃加溴,通常认为是经过环状溴翁离子中间体进行的,所以得到反式加成的结果:其他的加成反应并不一定经过环状中间体的过程,比如加 HBr ,首先得到碳正离子活性中间体:Cl2 可以形成翁离子,也可以形成碳正离子活性中间体,所以产物为顺式和反式两种产物。

5. 丙烯与氯气高温下反应,主要产物为α -H的氯代产物(A),为什么不产生亲电加成产物(B)?[解答]:烯烃与卤素在低温或无光照条件下,在液相中主要发生亲电加成反应。

在高温或光照条件下,主要发生自由基取代反应,一般取代在双键的α-H上。

这主要由于C—Cl键键能较小,高温下容易断裂而使反应可逆。

同时,取代反应的活性中间体更稳定。

6. 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成,其反应速度哪个最快?为什么?[解答]:乙烯 < 丙烯 < 异丁烯。

决定于活性中间体碳正离子的稳定性次序。

7. 下列反应如何完成?[解答]:(1)稀、冷 KMnO4,OH-(2)CH3COOOH , CH3COOH8. 叁键比双键更不饱和,为什么亲电加成的活性还不如双键大?[解答]:叁键碳原子sp杂化,双键碳原子sp2杂化。

电负性Csp>Csp 2,σ键长sp-sp<sp2-sp 2叁键中形成两个π键的 p 轨道交盖的程度比在双键中更大,结合更紧密。

故不易发生给出电子的亲电加成反应。

9. 烯烃比炔烃更易发生亲电加成反应(Cl2、HCl、Br2、H2O,H+等),但当这些亲电试剂与炔烃作用时,反应很易停留在卤代烯烃阶段,进一步加成需要更强烈的条件,是否矛盾?[解答]:不矛盾。

叁键发生亲电加成确实没有双键活泼。

如:但在卤代烯烃的结构中,卤素的吸电子作用降低了双键碳上的电子云密度,使得亲电反应不易进一步发生。

所以反应易停留在卤代烯烃阶段。

10. 为什么烯烃不能与 HCN 反应?[解答]:烯烃与HBr、HCl等无机强酸发生亲电加成反应,反应的第一步(速度决定步骤)为质子对π键的亲电进攻生成碳正离子。

HCN 是弱酸,没有足够的 H + 对双键进行亲电进攻。

所以反应不能发生。

11.为什么烯烃不能与 HCN 反应,炔烃却可以?[解答]:乙炔与 HCN 发生的是亲核加成。

碱可以催化反应。

反应中CN—先进攻叁键,生成负离子 - CH=CHCN ,它再与氢离子作用,完成反应。

烯烃π键不易受亲核试剂进攻,不易发生亲核加成反应。

另一方面,乙烯即使与 CN —加成,生成的负离子— CH 2 CH 2 CN 很不稳定。

所以烯烃,不能与 HCN 反应。

炔烃却可以。

12. 丙炔加水时生成丙酮而不是丙醛,是否符合不对称加成规则?[解答]:产物丙酮是由符合不对称加成规则加成的的中间产物烯醇互变异构而来。

加成取向符合不对称加成规则。

13. 反式二取代环己烷是否一定比顺式结构稳定?[解答]:不一定。

取代基在 e 键上的构象比较稳定。

以二甲基环己烷为例:反式 1,2- 二甲基环己烷和 1,3- 二甲基环己烷的顺式结构,取代基都可以在 e 键上,此种构象是最稳定的。

(反) -1,2- 二甲基环己烷(顺) -1,3- 二甲基环己烷14. 如何判断化合物的芳烃性?[解答]:化合物的芳烃性需要同时符合三个条件:首先π电子数符合 4n+2 ,是一个闭合的大π键,而且在同一个平面上。

15. 老师:我记不住第一类和第二类定位基,有没有简单的记忆法?[解答]:与苯环连接的碳原子上如果有重键的话(双键,三健等),一般来说,这个基团就是第二类的定位基。

16. 萘的亲电取代反应往往发生在α位,那么如何制备β位取代物?[解答]:萘的α位活性比β位大,所以取代反应一般得到的是α位产物。

原子在空间上有相互干扰作用,因此α - 萘磺酸是比较不稳定的,在较高的温度下会转位成β - 萘磺酸,因此萘的其他β - 衍生物往往通过β -萘磺酸来制取。

17. 取代联苯如何进行亲电取代反应的定位?[解答]:联苯可以看作一个苯环是另一个苯环的取代基,苯环是第一类定位基,是使苯环活化的,容易发生亲电取代反应。

当联苯上还有取代基时,首先判断这个取代基是第几类的定位基:如果是第一类的,则亲电取代反应发生在与定位基相连的苯环,因为它受二个第一类定位基的活化,亲电取代反应容易进行。

如果是第二类的,则亲电取代反应发生在不与定位基相连的苯环。

18. 为什么叔卤烷易发生 SN1 反应,不容易发生 SN2 反应?[解答]:单分子亲核取代( SN1 )反应分两步进行,第一步决定反应速度,中间体为碳正离子,由于烃基是供电子基,叔碳正离子的稳定性大于仲碳正离子和伯正离,子,因而叔卤烷易发生 SN1 反应。

双分子亲核取代( SN2 )反应一步进行,空间位阻决定反应速度,由于叔卤烷空间位阻大,因而叔卤烷不易发生 SN2 反应。

19. 能用于制备相应的 Grignard 试剂吗?[解答]:不能。

Grignard 试剂非常活泼,能发生多种化学反应。

如果遇有活泼氢的化合物(如水、醇、氨等)则分解为烷烃。

20. 氯乙烯是卤代烃,为什么不易发生亲核取代反应?[解答]:乙烯型卤代烯烃: P-π 共轭, C-X 键更为紧密,不易发生一般的取代反应。

氯苯有相似的情况21. 如何判断卤代烃在碱性条件下,是发生取代反应还是发生消除反应?[解答]:卤代烃在碱性条件下,水解生成醇的取代反应和消除生成烯烃的反应是相互竞的。

在稀 NaOH, 乙醇 - 水条件下,生成醇。

在浓 NaOH- 乙醇条件下,生成烯烃。

22. 经常遇到比较卤化物在无水丙酮与 NaI 反应活性次序的习题,应该如何比较[解答]:氯代烷或溴代烷在丙酮溶液中可与 NaI 作用,发生卤原子之间的取代反应,得到碘代烷,反应按 SN2 历程进行。

由于 SN2 反应的速度取决于空间位阻,因而反应由快到慢次序为伯卤烷、仲卤烷、叔卤烷。

23. 如何比较亲核基团 PhO- 、H2O 、OH- 的亲核性大小?[解答]:试剂的亲核性是指它与带正电荷碳原子的结合能力。

对于亲核原子相同的亲核基团,碱性强亲核性也强。

因而亲核性由大到小: OH- 、PhO - 、H 2O24. 在卤代烃的特征鉴别方法中,为什么叔卤烷与 AgNO 3 -C 2 H 5 OH 溶液沉淀立刻生成,而伯卤烷与 AgNO 3 -C 2 H 5 OH 溶液沉淀需加热才生成?[解答]:卤代烃与 AgNO 3 -C 2 H 5 OH 溶液作用,可观察到卤化银的沉淀生成,反应按 SN1 历程进行。

由于决速步中间体为碳正离子,根据碳正离子的稳定性不同,卤化银沉淀生成速度不同,因此可以鉴别不同结构的卤代烃。

25. 醚和醇都是含氧化合物,为什么低级醚类比相同碳原子数的醇的沸点要低得多[解答]:这是因为醚分子中没有羟基,不存在由于氢键的生成而发生的缔合现象。

26.硫醇的结构与醇相似,但硫醇的沸点比相应的醇低(虽然硫醇的分子量较大)为什么?[解答]:这是因为硫醇不能形成氢键。

27. 苯酚遇三氯化铁会显色,这是发生了什么反应?[解答]:酚及其衍生物、烯醇都能与三氯化铁水溶液反应生成有色的络离子。

28. 用 Williamson 反应制备混合醚,应选择方法 1 ,还是方法 2 ?为什么?[解答]:应选择方法 1 。

因为 Williamson 反应属SN2历程,如采用叔卤代烷位阻很大,不利于SN2反应,而有利于 E2 反应,得到消除产物,所以反应应用伯卤代烷作为反应原料。

29. 醇、酚及醚结构中氧原子是采用怎样的杂化状态?[解答]:醇中氧原子SP3杂化;脂肪醚中氧原子 SP3杂化 , 芳香醚中氧原子SP2杂化;酚中氧原子SP2杂化。

30. 发生芳环上亲电取代反应,苯酚和苯哪个活性大?为什么?[解答]:苯酚的活性大。

因为酚羟基是个强的供电基,使苯环上的电子云密度增加,有利于芳环上亲电取代反应。

31. 环氧丙烷的开环反应,酸催化和碱催化有何不同?[解答]:碱催化反应:烷氧基进攻的是氧环中取代基较少的碳原子;酸催化反应:烷氧基进攻的是氧环中取代基较多的碳原子。

32. 怎样分离乙醚 (bp34.5 0 C) 与正丁烷 (bp36.1 0 C) ?[解答]:一般醚可与浓酸形成佯盐而溶于酸层,佯盐被水稀释时发生分解而恢复为醚。

所以可先用浓酸萃取,然后分层,酸层加水后再分出醚即可。

33. 为什么醛酮易发生亲核加成而烯烃易发生亲电加成?[解答]:醛酮分子中都存在,由于氧的电负性强,碳氧双键中电子云偏向于氧,带部分正电荷的碳易被带负电荷或带部分未共用电子对的基团或分子进攻,从而发生亲核加成。

而烯烃C=C 的碳原子对π 电子云的束缚较小,使烯烃具有供电性能,易受到带正电或带部分正电荷的亲电试剂进攻,易发生亲电加成。

34.醛酮发生亲核加成活性顺序怎样?[解答]:醛酮发生亲核加成活性与羰基的活性(电子效应,位阻效应)和亲核试剂有关,在亲核试剂相同情况下,羰基碳原子上正电荷越多,位阻越小,亲核加成活性越大。

如下列化合物加成活性顺序为:35.哪些化合物能顺利地和 NaHSO 4 反应?[解答]:醛、脂肪族甲基酮和低级环酮(环内碳原子在 8 个以下)能与 NaHSO3 加成,非甲基酮和苯乙酮及环内碳原子在 8 个以上环酮不能顺利地和 NaHSO4 反应。

36.哪些化合物能发生碘仿反应?有什么应用?[解答]:醛、酮分子中的α 氢原子容易被卤素取代,生成α - 卤代醛、酮,凡具有结构的醛、酮(即乙醛和甲基酮)与卤素的碱溶液(亦即次卤酸盐溶液)作用时,总是生成三卤甲烷,因而称为卤仿反应。

由于卤素的碱溶液(次卤酸)本身是氧化剂,能把基团氧化成基团,因而具有的伯醇、仲醇也能发生卤仿反应。

因为碘仿是不溶于水的亮黄色固体,且有特殊气味,由此可以很易识别是否发生碘仿反应,以此鉴别乙醛、甲基酮以及含有的醇。

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