最新大学有机化学总结习题及答案复习课程
最新大学有机化学课后习题答案 第5章教学讲义PPT课件
（4）
AlCl3 + (CH3)2CHCH2Cl
C(CH3)3
（5） O2N
（6）
NO2
H2SO4 HNO3
NO2
OH Cl2 Fe
Cl
OH
Cl
(7) CH3 CH3
CH3 K2CrO4 CH3 210-285 oC
HO2C HO2C
CO2H CO2H
5. 写出下列反应中反应物的构造式
（1） C8H10 KMnO4
第五章 个人独资和合伙企业法律制度
一、个人独资企业法律制度
二、合伙企业法律制度
一、个人独资企业法律制度
个人独资企业的概念和特征 个人独资企业的设立 个人独资企业的权利义务 个人独资企业的事务管理 个人投资企业的解散和清算
个人独资企业的概念
个人独资企业，简称独资企业，是指由一个 自然人投资，全部资产为投资者个人所有的 营利性经济组织。
CH3
CH2CH3
14．完成下列反应，实验结果说明什么
问题？
NO2
NO2
O
HNO3 H2SO4
[O]
O
O [H]
NO2
O
[O] O
O
15．按照休克尔规则，判断下列化合物是否有芳香性
（1）
（2）
（3）
+ Cl-
-
（4）
（5）
（6） CH2 CH CH CH CH CH2
化合物（3）、（5）有芳香性
CH3 （8）
（6）
Cl NHCOCH3
（7）
NO2
+ N(CH3)3
CH3 （8）
Cl
（9）
CH2
NO2
【精品】最新大学有机化学复习总结
最新大学有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由（游离）基引发剂 在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂（free radical initiator ），产生自由基的过程叫链引发。
如:Cl 2ClBr hv 或高温均裂hv 或高温均裂Cl 2、Br 2是自由基引发剂，此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。
2、亲电试剂 简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent ）。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如：H ＋、Cl ＋、Br ＋、RCH 2＋、CH 3CO ＋、NO 2＋、＋SO 3H 、SO3、BF 3、AlCl 3等，都是亲电试剂。
在反应过程中,能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid ），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂 对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent ）.亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH －、HS －、CN －、NH 2－、RCH 2－、RO －、RS －、PhO －、RCOO －、X －、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等，都是亲核试剂。
在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱(Lewis base ），因此，路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如：CH 3ONa + CH 3Br →CH 3OCH 3 + NaBr 的反应中，Na ＋和＋CH 3是亲电试剂,而CH 3O －和Br －是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢？一般规定，是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
有机化学复习题及答案详解
有机化学习题课第二章烷烃一、1、+ Cl2CH4CCl4是（A ）。
A．自由基取代反应；B．亲电取代反应；C．亲核取代反应；D．消除反应2．化合物CH3CH2CH2CH3有（ A ）个一氯代产物。
A. 2个B. 3个C. 4个D. 5个3. 按次序规则，下列基团中最优先的是（ A ）。
A．—CH2Cl B. —C(CH3)3 C. —CH2NH2 D. —CH2OCH34、下列化合物沸点最高的是（ A ）。
A．正己烷；B．2-甲基戊烷；C．2,3-二甲基丁烷；D．2-甲基丁烷5．根据次序规则，下列基团最优先的是（ B ）。
A. 丙基B. 异丙基C. 甲基D. H6、根据“顺序规则”，下列原子或基团中，优先的是（ C ）。
（A）–NO2；（B）–CHO；（C） -Br；（D）–CH=CH27、烷烃中的氢原子发生溴代反应时活性最大的是（ C ）。
（A）伯氢；（B）仲氢；（C）叔氢；（D）甲基氢8、下列化合物中，沸点最高的是（ C ）。
（A）2-甲基己烷；（B）2,3-二甲基己烷；（C）癸烷；（D）3-甲基辛烷9、3,3-二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有（ C ）。
（A）1个；（B）2个；（C）3个；（D）4个10、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ B ）。
（A）丙基（B）异丙基（C）甲基（D）H11、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ D ）。
（A）丙基（B）异丙基（C）硝基（D）羟基12、下列化合物沸点最高的是（ C ）。
A．3,3-二甲基戊烷；B．正庚烷；C．2-甲基庚烷；D．2-甲基己烷二、写出符合以下条件的分子式为C6H14的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。
1．含有两个三级碳原子的烷烃；2．仅含一个异丙基的烷烃；3． 含有一个四级碳原子以及一个二级碳原子的烷烃三、 写出符合以下条件的分子式为C 5H 12的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。
4． 含有一个三级碳原子和一个二级碳原子的烷烃； 5． 仅含有一级碳原子和二级碳原子的烷烃； 6．含有一个四级碳原子的烷烃。
有机化学综合复习题及解答
有机化学综合复习题及解答1．写出下列反应的主要产物：OH OH+(1).H SO (CH 43)23CCH 2OH(2).(CH 3)2CC(CH 3)H 2(3).H 2SO 4(4).OHNaBr,H 2SO 4OH(5).OHHBr(6).OHPCC CH 2Cl 2CH 3CH 3(7).PBr HOH 3(8).O ()C MgBr C acetone12H 52H 5CH 3(2)H 3O +CH 3OCHCH CH 2OH(9).(10).CH H 5IO 6CH 33OHCH 3(11).H SO 4(A1)O 3H CH 23B(2)Zn,H 2OOH解答：O(1).(CH 3)2CCHCH 3(2).CH 3CC(CH 3)3(3).Br(4).CH 3(CH 2)3CH 2Br(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOCH 3CH 3(7).HBr (8).OH +antiomer C 2H 5C 2H 5CH 3OHH 3C CH 3OO(9).(10).CH 3C(CH 2)4CCH(11).ACH 33CH 3CHCH CH 2CH 3CH 3BO CH 3O 2．解释下列现象：（1）为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？b.p.CH 2OH CH 2OH197CCH 2OCH 3CH 2OH125CCH 2OCH 3CH 2OCH 384C（2）下列醇的氧化（A）比（B）快？(A)OHMnO 2O(B)MnO 2OHO（3）在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？(A)OH(B)OOOH解答：2.（1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。
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有机化学总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOHH 3CH2）锯架式：CH 3OHHHOH C 2H 53） 纽曼投影式：HH H HHHHH H HHH 4）菲舍尔投影式：COOHCH 3OH H5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3CC HClC 2H 5CH 3CC HC 2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯CH 3H CH 3HCH 3H HCH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
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第一章习题1.填空题（１）有机化合物分子中碳原子三种杂化轨道类型分别是、和。
（２）sp2杂化是由一个轨道和两个轨道进行杂化；三个sp2杂化轨道的对称轴处在同一个平面上，对称轴间的夹角是。
（３）在有机化合物中原子之间主要是通过键相结合的，共价键的基本类型有键和键两种。
（４）乙烯、氨离子和三氯化铝三种化合物中，属于路易斯碱的是。
（５）水、碳酸和苯酚三种化合物按酸性由强到弱排序。
２. 什么是有机化合物?有机化合物有哪些一般特性?３. 共价键有哪些属性?这些属性对我们认识有机化合物有何意义?4. 某相对分子质量为80的有机化合物，元素组成为：C=45%，H=7. 5%，F=47. 5%，求该化合物的分子式，并写出所有可能的异构体的结构简式（相对原子质量H=1，C =12，F=19）。
５. 指出下列化合物所含的官能团名称及所属类别。
(1)CH3Br （2）CH3CH2COCH3（3）C6H5NO2（4）CH3NH2CH COOH（5）O C2H5第二章习题1．选择题（1）同时含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物是（）。
A. 2,2,4-三甲基戊烷B. 2,3,4-三甲基戊烷C. 2,2,3,3-四甲基戊烷D. 2,2,4,4-四甲基戊烷（2）1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的异构体是（）。
A. 顺式B. 反式C. a,a-型D. a,e-型（3）下列化合物同时含有伯、仲、叔氢原子的是（）。
A. 2,2,4,4-四甲基戊烷B. 2,3,4-三甲基戊烷C. 2,2,4-三甲基戊烷D. 正戊烷（4）2,2,4-三甲基戊烷在光照条件下进行氯代反应，相对含量最高的是（）。
CH 3CCH 3CH 3CHClCHCH 3CH 3A B C CH 2ClCH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 3C CH 3C CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3D CH 3CCH 2CH 3CH 3CHCH 2Cl CH 3Cl ....（5）顺-1-甲基-4-乙基环己烷的构象中最稳定的是（ ）。
有机化学复习题及参考答案
中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案有机化学一、单项选择题：1.下列碳正离子，最稳定的是 （ ）A. B. C.H 2C CHCHCH 3H 2C CHCH 2CH 2(CH 3)3CD.2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳，且分子量最小的烷烃是 （ ） A BCD.(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)3CCHCH 3CH 3(CH 3)3CCHCH 2CH 3CH 3(C 2H 5)3CCHCH 2CH 3CH 33.下列化合物中，具有芳香性的是 （ ）ABCD4.下列化合物中，所有的原子可共平面的是 （ ）A. B. D.C.H 2C C H 2C C CH 2CH 3CH 2C CHC CH 2C 6H 5CHCHC 6H 5CH 3CH 35.下列化合物中，烯醇式含量最高的是 （ ）A B C DCH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COOC 2H 5CH 3COCH 2COCH 3C 6H 5COCH 2COCH 36.下列化合物不属于苷类的是 （ ）2H 52H 52OH D.A. B. C.HOH 2NNH OO7.下列烷烃，沸点最高的是 （ ）ABCCH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 3CCH 3CH 3CH 38.下列负离子，最稳定的是 （ ）A B CD OH 3COO 2NOClOH 3CO9.受热后脱水、脱酸生成环酮的是 （ ）A.丙二酸B.丁二酸C.戊二酸D.己二酸10.下列化合物，属于（2R ，3S ）构型的是 （ ）ABCDH C OOHC l C H 3HH C OOHC l C H 3C lH C l C OOHH C H 3C lH ClC l C OOHH C H 3HC l11.等量的呋喃和吡啶与CH 3COONO 2发生硝化反应，其主要产物是 （ ）A.B.C.D.NNO 2ONO 2ONO 2NNO 212.不能与重氮盐发生偶联的是 （ ）ABCDOHN CH 3CH 3OCH 3OH13.化合物：a 二乙胺 b 苯胺 c 乙酰苯胺 d 氢氧化四甲铵，碱性由强至弱排列 （ ） A.bacd B.dabc C.cabd D.abcd14.下列化合物中，碱性最强的是 （ ）ABCDNNH 2N HN H15.下列试剂不能与烯烃发生亲电加成的是 （ ） A.HCN B.HI C.H 2SO 4 D.Br 2/H 2O16.化合物C 6H 5CH 2CH 3在光照下卤代，其主要产物是 （ ）A.B.C.D.CHClCH3CH 2CH 2ClCH 2CH 3ClCH 2CH 3Cl17.下列离子中，与CH 3CH 2Br 最容易反应的是 （ ）A.B.C.D.C OOOOO 2NO18.下列结构，没有芳香性的是 （ ） A.环丙烯正离子 B.环戊二烯负离子 C.[10]轮烯 D.[18]轮烯19.下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是 （ ） A.10%HCl 水溶液 B.先用C 6H 5SO 2Cl 再用NaOH C.(CH 3CO)2O D.AgNO 3+NH 3.H 2O20.欲由对甲基苯胺为原料制备对氨基苯甲酸乙酯，下列合成路线中正确的是 （ ） A.酰化、氧化、水解、酯化 B.重氮化、氧化、酯化、水解 C.酰化、氧化、酯化、水解 D.重氮化、氧化、水解、酯化21.下列化合物最易发生脱羧反应的是 （ ）A.COOHOB.COOH OC.COOH OHD.COOHCOOH 22.下列化合物中可发生Claisen （克莱森）酯缩合反应的是 （ ） A.乙酸乙酯 B.甲酸甲酯 C.苯甲酸乙酯 D.苯酚23.下列化合物与Lucas 试剂作用速度最快的是 （ ） A.正丁醇 B.仲丁醇 C.叔丁醇 D.新戊醇24.能与丙酮反应的是 （ ）A.Tollens 试剂B.Fehling 试剂C.Grignard 试剂D.Sarrett 试剂25.下列物质能与氢氰酸发生加成反应又能发生碘仿反应的是 ( )A.O HB.O CH 3C.CH 3OD.CH 3CH 22CH 3O26.除去苯中少量噻吩最简便的方法是 ( ) A.浓硫酸洗涤 B.碳酸氢钠溶液洗涤 C.乙醚洗涤 D.乙酸乙酯洗涤27.既能发生碘仿反应，又能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用产生结晶沉淀的是 （ ）A.CH 3CH 2OHB.CH 3C CH 3OC.C 6H 5CHOD.C 6H 5C CH 3O28.下列化合物的相对分子质量相近，其中沸点最高的是 （ ） A.CH 3(CH 2)2COOH B.CH 3COOC 2H 5 C.CH 3(CH 2)4OH D.CH 3(CH 2)2OC 2H 529.下列化合物的质子在1HNMR 中不产生偶合裂分的是 ( ) A.CH 3CH 2COCH 3 B.CH 3COOCH 2CH 3 C.CH 3CH 2OCH 2CH 3 D.CH 3COCH 2COOCH 330.下列化合物中最活泼的酰化剂是 ( ) A.乙酸乙酯 B.苯甲酰氯 C.丁二酸酐 D.乙酰胺31.下列叙述不是S N 1反应特点的是 （ ） A.反应分两步完成 B.有重排产物生成 C.产物构型翻转 D.产物构型外消旋化32.下列化合物中，与RMgX 反应后，再酸性水解能制取伯醇的是 （ ）A ．CH 3CH 2CHOB ．CH 3C OCH 3 C ．CHOD ．H 2C 2O33.下列碳正离子最不稳定的是： （ ）CH 2H 3CCH 2H 3COCH 2NCCH 2O 2NA BCD34.下列含氮的化合物中，碱性最弱的是 （ ）CH 3CNN(CH 3)3NA. B.C.D.NH 235.液体有机化合物蒸馏前通常要干燥好，是因为 ( ) A.水和目标产物的沸点相差不大 B.水不溶于目标产物C.水存在会引起暴沸D.水可能和目标物形成恒沸物36.下列化合物中，没有对映体的是 （ ）CC33H 3C H3HHCOOHOH CH 32B.C.D.A.37.下列负离子作为离去基团，最易离去的是 （ ）SO 2OS O 2OO 2NF 3CS O 2OS O 2OH 3CAB C D38.下列构象中，哪一个是内消旋酒石酸的最稳定的构象 （ ）COOHHOH OH HCOOH HOHCOOH HO HHOOC HO HCOOH HO COOHHOH OH H A.B.C.D.二、判断题：1.油脂的酸值越大，说明油脂中游离脂肪酸含量越高。
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有机化学总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：COOHOH3 2）锯架式：CH 3OHHH OH 2H 53）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3OHH5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3C HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH 3CCH CH 3HCH 3CC H HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R /S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
CaR型S型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应：双烯合成自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应：卤代烃和醇的反应亲核加成：炔烃的亲核加成氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）2. 有关规律1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。
3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。
5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6）休克尔规则：判断芳香性的规则。
存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，π电子数符合4n+2规则。
7）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。
当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。
8）基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化烯烃：烯烃的亲电加成：溴，氯，HOBr（HOCl），羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成其它亲电试剂：顺式+反式加成烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化：顺式邻二醇烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成烯烃的加氢：顺式加氢环己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）炔烃：选择性加氢：Lindlar催化剂-----顺式烯烃Na/NH3（L）-----反式加氢亲核取代：S N1：外消旋化的同时构型翻转S N2：构型翻转（Walden翻转）消除反应：E2，E1cb: 反式共平面消除。
环氧乙烷的开环反应：反式产物四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 （一）.概念 1. 同分异构体2. 试剂 亲电试剂：简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent ）。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道，能够接受电子对的中性分子， 如：H ＋、Cl ＋、Br ＋、RCH 2＋、CH 3CO ＋、NO 2＋、＋SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等，都是亲电试剂。
亲核试剂：构造异构立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H 2C CH 3CH 3H 2C C HCH 2CH 2CH 3CH 2OH CH 2CHOH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 3 CH 3OCH 3对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent ）。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH －、HS －、CN －、NH 2－、RCH 2－、RO －、RS－、PhO －、RCOO －、X －、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等，都是亲核试剂。
自由基试剂：Cl 2、Br 2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。
3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。
Lewis 酸碱：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。
4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。
5. 杂化轨道理论2Clhv 或高温hv 或高温Cl Brsp 3、sp 2、sp 杂化。
6. 旋光性 平面偏振光： 手性： 手性碳： 旋光性：旋光性物质（光学活性物质），左旋体，右旋体： 内消旋体、外消旋体，两者的区别： 对映异构体，产生条件： 非对映异构体：苏式，赤式：差向异构体： Walden 翻转: 7. 电子效应 1） 诱导效应2） 共轭效应（π-π共轭，p-π共轭，σ-p 超2共轭，σ-π超共轭。
3） 空间效应CHO CH 2OH HHOHOH赤式CHO CH 2OH H H OH HO苏式空间阻碍：8. 其它内型（endo ）, 外型（exo ）：顺反异构体，产生条件： 烯醇式：（二）. 物理性质1. 沸点高低的判断？不同类型化合物之间沸点的比较； 同种类型化合物之间沸点的比较。
2. 熔点，溶解度的大小判断？3. 形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件： （三）. 稳定性判断H COCH 3endo(内型)HCOCH 3exo （外型）1. 烯烃稳定性判断R 2C=CR 2 > R 2C=CHR > RCH=CHR （E-构型）> RCH=CHR （Z-构型）> RHC=CH 2 >CH 2=CH 2 2. 环烷烃稳定性判断 3. 开链烃构象稳定性 4. 环己烷构象稳定性5. 反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负离子，自由基）碳正离子的稳性顺序：自由基稳定性顺序：碳负离子稳定性顺序：6. 共振极限结构式的稳定性判断（在共振杂化体中贡献程度）：（四）酸碱性的判断1. 不同类型化合物算碱性判断CH 2CH CH 2CH 2＞＞＞3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2＞CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH 32CH 2CH CH 2CH 2＞＞＞＞CH 2CH CH 2CH 2＞3。
R2。
R1。
R ＞＞＞CH 32. 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响）：（五）反应活性大小判断 1. 烷烃的自由基取代反应 X 2的活性：F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 选择性：F 2 < Cl 2 < Br 2< I 2 2. 烯烃的亲电加成反应活性 R 2C=CR 2>R 2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性 R 2C=CR 2>R 2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH 2 > CH 2=CH 24. 烯烃的催化加氢反应活性： CH 2=CH 2 >RCH=CH 2 >RCH=CHR' >R 2C=CHR > R 2C=CR 2 5. Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团（349页），亲双烯体上连有吸电子基团，有利于反应进行。
例如： 下列化合物HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 H > > > > > pK a 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49A. ;B. ;C. ;D.与异戊二烯进行Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为： > > > 。
6. 卤代烃的亲核取代反应 S N 1 反应：S N 2 反应：成环的S N 2反应速率是：v 五元环 > v 六元环 > v 中环，大环 > v 三元环 > v四元环7. 消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除RI > RBr > RClOCH ClCH CN 233CH （CH 3)3CBrBrBrBr形成碳正离子的相对速率1 10-3 10-6 10-11CH 2 CHCH 2X CH 2X> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XCH 3X1o RX2o RX3o RX＞＞＞CH 2 CHCHXCH 3CHXCH 3> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3X醇脱水-----主要E18. 芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）-------反应活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基-------反应活性下降。