大学有机化学第1章结构与性能概论1
有机化学知识点大一第一章
有机化学知识点大一第一章第一章有机化学知识点概述有机化学是研究有机物的性质、结构和反应的学科。
在大一的学习中，我们第一次接触到了有机化学的基础知识。
本文将从四个方面来介绍有机化学的基础知识：有机物的分类、立体化学、有机反应和官能团化合物。
一、有机物的分类有机物是由碳元素作为骨架，并且至少含有一个碳-碳键或碳-氢键的化合物。
根据它们的结构和性质的不同，有机物可以分为饱和化合物和不饱和化合物。
饱和化合物是指所有碳原子都被单独连接到其他原子上的化合物，如烷烃。
而不饱和化合物则是指其中至少有一个碳原子与其他原子形成了多重键的化合物，如烯烃和炔烃。
二、立体化学立体化学是研究分子在空间中的排列和构象的学科。
分子的立体构型对其性质和反应方式具有重要影响。
在有机化学中，我们常常关注的是分子的手性。
手性是指分子不可与其镜像重合的性质。
手性分子可以通过手性中心或轴手性来产生。
手性中心是指一个碳原子（或其他原子）与四个不同的基团连接在一起。
而轴手性则是指分子中具有对称轴的情况。
手性分子的存在使得我们需要关注立体异构体，这是具有相同分子式但空间构型不同的分子。
三、有机反应有机反应是指有机物分子之间发生的化学反应。
有机反应包括加成反应、消除反应、取代反应等。
加成反应是指在有机物的双键上添加其他原子或基团的反应，例如烯烃的氢化反应。
消除反应是指从有机物中去除原子或基团形成双键或三键的反应，例如烷烃的脱氢反应。
取代反应是指一个原子或基团取代分子中的另一个原子或基团的反应，例如卤代烃的烷基化反应。
四、官能团化合物官能团是指有机物中具有特定化学性质和反应活性的原子或原子团。
官能团决定了有机物的一些重要性质，例如醇的亲水性和羧酸的酸性。
常见的官能团包括醇、醛、酮、酸、酯和胺等。
有机物中官能团的存在使得我们可以通过官能团的反应来合成复杂的有机分子。
通过学习这些有机化学的基础知识，我们可以更好地理解有机化学的原理和应用。
这些知识点是我们进一步学习有机化学的基础，并且在有机合成和药物研发等领域中具有广泛的应用价值。
浙江大学--有机化学作业全并答案
浙江大学远程教育学院《有机化学》课程作业答案姓名：学号：年级：学习中心：第一章结构与性能概论一、解释下列术语1、键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
2、σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
3、亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
4、溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
5、诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成极性键）效应称为诱导效应。
它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。
二、将下列化合物按酸性强弱排序1、D>B>A>C2、D>B>A>C3、B>C>A>D三、下列哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？Cl-Ag+H2O CH3OH CH2=CH2-CH3H+AlCl3Br+ ZnCl2 +NO2+CH3BF3Fe3+亲电试剂：H+，AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，-CH3.第二章分类及命名一、命名下列化合物1、2、2、4-三甲基戊烷2、2、2-二甲基-3-己炔3、环丙基乙烯4、对羟基苯甲酸5、4-二甲氨基苯甲酸甲酯6、2-溴环己酮7、3-（3、4-二甲氧基苯基）丙烯酸8、8、8-二甲基-二环[3，2，2]-2-壬烯二、写出下列化合物的结构式1、3-甲基环己烯2、二环[]庚烷3、螺[3.4]辛烷4、2、4-二硝基氟苯5、六溴代苯6、叔氯丁烷7、对甲基苯甲酰氯8、对羟基苯乙醇第三章同分异构现象一、命名下列化合物1、（R）-2-甲基-2-羟基丁酸甲酯2、（S）-2-氯丙酸3、（2S，3R）-2-溴-3-戊醇4、（2S，3S）-2-氯-3-溴-戊酸乙酯二、请用*标记出下列化合物中的手性碳原子三、标明下列分子中手性碳原子的构型四、写出下列化合物的稳定构象1、1,2-二乙基环己烷2、1,3-二甲基环己烷第五章饱和烃一、比较下列化合物沸点的高低，并说明原因1、CH3(CH2)4CH32、(CH3)2CH(CH2)2CH33、CH3CH2C(CH3)34、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (1)>(4)>(2)>(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。
有机化学 习题(新改)2013-8-25
5.烷烃在光照下进行卤代时，最容易被卤素取代的氢原子是（）。
A. 1°-H；B. 2°-H；C. 3°-H；D. CH3-H。
6.最稳定的自由基是（）。
四、预测并排列下列各组化合物的指定特性，说明理由。
1.下列化合物沸点高低顺序为>>>。
A. 3,3-二甲基戊烷；B.正庚烷；C. 2-甲基庚烷；D. 2-甲基己烷。
三、给出下列各题的正确答案，并做简要说明：
1.具有对映异构现象的链烷烃，所含碳原子数最少应为（）。
A.5；B.7；C.9；D.11。
2.一个化合物虽含有不对称碳原子，但其自身可与它的镜像重合，这个化合物叫做（）。
A.对映异构体；B.顺反异构体；
C.内消旋化合物；D.外消旋化合物。
3.下列四组化合物互为同分异构体的是（）。
3. 某化合物的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后，在与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B；用KMnO4氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A在HgSO4存在下与稀H2SO4作用，可得到酮E(C5H10O)。试写出A-E的构造式，并用反应式表示上述转化过程。
14.苯环一氯化反应活性顺序为____>____>____>____。
四、用化学方法鉴别下列化合物：
1.
2.
五、推导合成路线(以苯、甲苯为原料合成下列化合物）。
六、推导有机化学结构：
1.化合物A的分子式为C8H10，在铁催化下与1molCl2作用只生成一种产物B，B在光照作用下与1molCl2作用生成两种氯代产物C和D。推断A、B、C和D的结构式及推导过程。
3.丙烯与Br2反应生成1,2-二溴丙烷的反应机理是（ ）。
有机化学答案 高占先
第1章 结构与性能概论习题参考答案（P 31－32） 1-5 判断下列画线原子的杂化状态(1) SP 2 (2) SP (3) SP (4) SP 3 (5) SP (6) SP1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。
(1) D >A >C >B (2) A >B >D >C1-18下列物质是否有共轭碱和共轭酸？如有请分别写出。
(1) (2) (3) (4) (5) (6) 1-19将下列物种按碱性，由强至弱排列成序。
1-20 下列极限式中，哪个式子是错误的，为什么？(1) C 是错误的，因原子核的位置发生了改变。
(2) C 是错误的，因所有的共振体中要保持一致的单电子数。
(3) D 是错误的，因共振结构式必须符合价键理论，是路易斯结构式。
第2章 分类及命名习题参考答案（P 55－59）2-1 用系统命名法命名下列烷烃（1）2,2,5-三甲基已烷 （2）3,6-二甲基-4-丙基-辛烷 （3）4-甲基-5-异丙基-辛烷（4）2-甲基-3-乙基庚烷 （5）5-丙基-6-异丁基-十二碳烷 （7）5-丁基-4-异丙基-癸烷（6）3,3-二甲基-4乙基-5-(1,2-二甲丙基)-壬烷 （8）3,6,6-三甲基-4-丙基-壬烷2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃（1）4-甲基-2-戊炔 （2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔 （3）1-已烯-5-炔（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔 （5）3-甲基-2,4-庚二烯 （6）2,3-已二烯（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯（8）3-甲基-5-已烯-1-炔 （9）亚甲基环戊烷（10）2,4-二甲基-1-戊烯（11）3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯 2-3用系统命名法命名下列化合物（1）3-甲基环戊烯 （2）环丙基乙烯 （3）4,4-二氯-1,1-二溴-螺[2,4]-庚烷（4）3-烯丙基环戊烯 （5）1-甲基-3-环丙基-环戊烷 （6）3,5-二甲基环己烯（7）螺[4,5]-1,6-癸二烯 （8）1-甲基螺[3,5]-5-壬烯 （9）2-甲基-1-环丁基戊烷（10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2,2,2]辛烷 （11）5,7,7-三甲基二环[2,2,1]-2-庚烯（12）二环[4,2,0]-7-辛烯 （13）1-甲基-4-乙基二环[3,1,0]己烷CH 3NH3CH 3OH CH 3CH 3OH 2H 2CH 4CH 2CH CH 3CH 2>>>NH 2C CH CH 3O OH>2-4 写出下列化合物的构造式答案见习题集2-5用系统命名法命名下列化合物答案见习题集2-6用系统命名法命名下列化合物(1) 3-甲基-1-溴丁烷 其余答案见习题集2-7写出下列化合物的构造式 (1) ~ (7) 答案见习题集 (8) (9) 2-8用系统命名法命名下列化合物(1) ~ (12) 答案见习题集 (13) 1,4-丁二醇2-9写出下列化合物的构造式(1) ~ (8) 答案见习题集 (9) (10) (11)(12) (13) 2-10用系统命名法命名下列化合物(1) ~ (12) 答案见习题集 (13) 3-甲基-2,6-萘醌2-11写出下列化合物的构造式答案见习题集2-12命名下列化合物(1)(2)(5)(6)(7)(9)(10)(11)(12) 答案见习题集(3) 3-甲基丁内酯 (4) 环已基甲酸 (8) 2-甲基-N-苯基丙酰胺 (13) 4-甲基苯磺酸2-13写出下列化合物的构造式 (1)(2)(4)(5) 答案见习题集 (3) (6) (7) (8)2-14命名下列化合物(3) 二甲氨基环丁烷 (12) 丙亚氨基环戊烷 (13) 1,6-已二腈 (14) 1,4-苯二胺 (15) 4-氨基-2-甲氧基己烷 其余各题答案见习题集2-15写出下列化合物的构造式(8) (15)(16) 其余各题答案见习题集 C Cl CH 3H 3C 3CH 3CH 2CHCH 3Br (CH 3)3COH OH OHCH 2CH OH CH 2CH 3OCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 3C O O C O C C O O O C C O O O COCl 3SO 2NH 2H 2C CH CH CH O CH C 2H 5C CH C C O O O CNCH 3SO 2Cl CH 3CHCH 23OH第3章 同分异构现象习题参考答案3-1 下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。
第一章 有机化合物的结构与性质
3 共价键的断裂
R R X R+ R-
+ + +
X XX+
(均裂) 游离基反应 (异裂) 离子型反应 (异裂) 离子型反应
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二、有机化合物分子结构与性能 1 分子结构与物理性质 分子结构与一些物理性质的关系
物理性质
分子量
分子极性
分子对称性 范德华引力
C
δ
C
δ
Cl
γ
α
●诱导效应通过化学键传递时，随着传递的化学键增多，诱导效应迅速减弱。 ●诱导效应是一种永久效应，它影响化合物的分子极性。 ●诱导效应的比较标准是氢原子。 * 原子或基团的电负性小于氢的，叫给电子基，用“＋I”表示；反之叫吸电 子基，用“－I”表示。 * 常见的吸电子基有：卤素，—NO2，—CN，－COOH，－CF3 －SO3H等。 * 烷基可能是吸电子基，也可能是供电子基，当与不饱和碳原子或电负性比 碳原子大的原子相连时，烷基为供电子基；当与饱和碳原子相连时，烷基表 现为较弱的吸电子基.
同分异构现象: 分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物,称 为同分异构体. 这种现象叫同分异构现象. 有构造异构和立体异构 (详见第二 章).
3
四、有机化学的研究内容和任务 1、研究内容 天然产物的研究 (分离、提纯有机化合物） 有机化合物的结构测定（化学、物理方法） 有机合成 （结构测定后，找方法: 原料易得） 反应机理的研究（优化条件、提高合成效率; 研究构效关系） 2、有机化学的任务 在人们认识自然，改造自然的过程中发挥有机化学的作用 工业（基因工程，工具）、农业（杂交水稻，农药）、 国防（隐身材料）、民用（衣食住行、医疗）等领域。
4
五、研究有机化合物的一般步骤
(2024年)化学课件有机化学第一章高职高专
2024/3/26
1
目录
2024/3/26
• 有机化学概述 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机化学反应类型与机理 • 有机化学分析方法与实验技术 • 有机化学在生活和工业中的应用
2
01
有机化学概述
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3
有机化学定义与发展
2024/3/26
有机化学定义
形成等过程。
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加成反应
加成反应的定义
加成反应的机理
两个或多个分子结合生成一个较大的 分子的反应。
涉及试剂的进攻、π键的断裂和新的σ 键的形成等过程。
加成反应的类型
包括亲核加成、亲电加成和自由基加 成等。
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消除反应
消除反应的定义
有机化合物在适当的条件下，从 一个分子中脱去一个小分子（如 H2O、HX等），而生成不饱和（
物。
13
醇、酚、醚
1
醇的分类和命名
根据羟基所连碳原子的不同，醇可分为 伯醇、仲醇和叔醇。醇的命名遵循系统 命名法，以烃基为母体，羟基作为取代 基。
2
酚的分类和命名
酚是羟基直接连在苯环上的化合物。根 据苯环上羟基的数目和位置，酚可分为 一元酚、二元酚和多元酚等。酚的命名 遵循系统命名法，以苯环为母体，羟基 作为取代基。
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04
有机化学反应类型与机理
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17
取代反应
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取代反应的定义
01
有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所
代替的反应。
取代反应的类型
02
包括亲核取代、亲电取代和自由基取代等。
结构与性能概论
甲醚(bp：-24.5℃)
（1）路易斯式——一对电子表示一个共价键
H
..
H C H
H
..
..
..
..
H C C H
..
. .
. .
. .
. .
H C O
H
..
..
. .
（2）凯库勒式——一条短线表示一个共价键
H－C≡C－H
H－C＝O
H
H－C－H
乙烷 C2H6
正己烷 C6H14
键特点——头碰头式交叠，重叠大、牢固、可沿键轴自由旋转。
键线式
05-2 乙烷
05-3 正己烷(键线式和基团添加)
键特点——肩并肩式交叠，重叠小、不牢固、不能沿键轴旋转。
2、sp2杂化——C=C双键和C=O双键的结构
杂化态
sp2
C-基态
2p
2s
激发态
2p
2s
（1） C=C双键的结构
总结
sp
离域键
弯曲键
键
键
类型
1200
视几何形状
1800
1200
109.50
键角
丁二烯、苯
环丙烷
乙炔
乙烯
甲烷
物质 举例
共轭体系
环烷烃
炔烃
烯烃
烷烃
sp2
sp3
sp2
sp3
杂化
总结
掌握结构简式、骨架式和键线式的写法 以凯库勒式为基础。结构简式——省略单键符号；骨架式——省略H；键线式——省略C、H原子。
②熔、沸点低
③难溶于水
④反应速度慢
⑤副反应多
二、有机物的特点
《有机化学》第一章绪论
《有机化学》第一章绪论一、教学内容本节课的教学内容来自于《有机化学》第一章绪论。
这部分内容主要包括有机化学的基本概念、有机化合物的分类、有机化学反应类型以及有机化合物的结构和性质。
具体内容包括：1. 有机化合物的定义和特点：介绍有机化合物的概念，解释有机化合物的特点，如碳氢化合物的存在、有机化合物的命名规则等。
2. 有机化合物的分类：介绍烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等有机化合物的分类和特点，解释它们的结构差异和性质特点。
3. 有机化学反应类型：介绍加成反应、消除反应、取代反应等有机化学反应类型，解释反应机理和反应条件。
4. 有机化合物的结构和性质：介绍有机化合物的结构特点，如碳原子的四价键、有机化合物的同分异构现象等，解释有机化合物的物理性质和化学性质。
二、教学目标1. 学生能够理解有机化学的基本概念和特点，掌握有机化合物的分类和命名规则。
2. 学生能够了解有机化学反应的类型和机理，理解反应条件和反应产物的关系。
3. 学生能够分析有机化合物的结构和性质，运用有机化学的基本原理解决实际问题。
三、教学难点与重点重点：有机化合物的分类和特点、有机化学反应类型和机理、有机化合物的结构和性质。
难点：有机化合物的结构和性质的理解和应用、有机化学反应机理的掌握。
四、教具与学具准备教具：黑板、粉笔、多媒体教具、有机化合物的模型或图示。
学具：笔记本、笔、有机化合物的结构模型或图示、有机化学反应机理的图示。
五、教学过程1. 引入：通过展示有机化合物的实际例子，如糖类、脂肪、蛋白质等，引起学生对有机化学的兴趣，引出本节课的主题。
2. 讲解：在黑板上用粉笔写出有机化合物的定义和特点，引导学生理解有机化合物的概念和特点。
然后，通过图示和模型，讲解有机化合物的分类和结构特点，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
3. 示例：通过具体的有机化学反应实例，讲解加成反应、消除反应、取代反应等有机化学反应类型，解释反应机理和反应条件。
4. 练习：给出一些有机化合物的结构和性质的题目，让学生通过观察和分析，回答题目，巩固对有机化合物的结构和性质的理解。
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1.1 用杂化轨道法处理碳原子形成的共价键
C元素的电子组态：1s2 2s2 2px1 2py12pz
体
面
线
基本思路：在形成化学键时，原子的不同能级的价轨道
进行“混合”，即“杂化”，形成新的价轨道，价电子的 排布也随之改变，利用杂化轨道与其它原子轨道形成共价 键。 轨道的“杂化”、“成键”等过程是同时完成的。
1.甲烷分子是四面结构（ Csp3杂化）
sp3杂化：C元素的电子组态：1s2 2s2 2px1 2py12pz，其中 2s 、2px、2py、2pz为价轨道，其中的电子为价电子。
C在形成化学键时，2s轨道与三个2p轨道杂化形成四个 能级相等、形状相同的sp3杂化轨道，每个轨道中一个电子。 杂化轨道能 量处于2s和 2p轨道能量 之间。 四个sp3轨道互成109.5°角，指向四面体的四个顶角：
碳的sp、2py、2pz轨道
11
C-C 三重键的形成
两个sp杂化的C原子沿着各自sp轨道轴接近，形成C-C σ 键的同时，两个2py和两个2pz轨道也互相接近，从二个p 轨道的侧面重叠，形成两个C-Cπ 键,即C-C三重键同时形成。
乙炔的两个π键:
在乙炔分子的C-C三重键中，一个σ键，两个互相垂直 的π键，价电子形成筒状分布。
甲醚分子模型
O Cl C
乙酰氯
CH3
NC CH3
乙腈
进阶作业1：
1.为什么甲烷、乙烯、乙炔分子分别为四面体、平面和直
线性结构？ 2.在1-戊烯-4-炔的分子 中，有几种碳碳
化学键？各有什么特性？
3.有机化合物中只包含几种化学元素，为什么会形成数 千万个有机化合物？
4.在有机化合物中，只有碳原子发生杂化吗？举例说明。
sp3杂化轨道形状
C的四个sቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ3轨道形状
氢原子沿sp3轨道的对称轴接近C，H的1s轨道与sp3轨道 的电子云最大限度的重叠，形成四个稳定的、彼此夹角为 109.5°的C-H σ 键，即甲烷CH4分子，四面体形状。
杂化与成键同时完成!
甲烷的四个C-H键
甲烷分子模型：
C的sp3轨道与另一个C的sp3轨道沿着各自的对称轴接近 就形成C-C σ 键：
成三个能量相等、形状相同的sp2轨道：
三个sp2轨道互成120°，在一个平面上，与未杂化的 2pz轨道垂直。
碳的sp2和pz轨道
C-C π 键的形成：
两个sp2杂化的C原子沿着各自sp2轨道轴接近形成C-C σ 键的同时，两个2pz轨道也接近,从p轨道的侧面互相重 叠，形成C-C π 键，即C=C重键同时形成。
C=C比C=C的电子密度高。 sp3、sp2、sp轨道都能与其它原子轨道形成C-X、C-O、 C-N 等σ 键。
4.其它原子也杂化吗？（N、O原子的杂化）
不仅仅碳原子在形成化学键时发生轨道杂化，在有机化合 物中，其它原子（杂原子）在形成化学键时也能发生sp3、sp2、 sp杂化。如： 在 H3C-O-CH3 中，O为sp3 杂化； 在 >C＝O 中，C是sp2 杂化，O也是sp2杂化； 在-C≡N 中，C、N都是sp杂化。
第1章 结构与性能概论
有机化学反应涉及哪些基本问题？
共价键的形成
关于有机化合物分子中共价键形成的两种理论 价键理论 从形成共价键的电子只处于形成共价键两原子之间的定 域观点出发，解决分子中原子间互相连接（成键）问题的理 论是价键理论。杂化轨道理论是它的发展，这种方法处理的 结果，对分子的空间形象描述得直观、清楚、容易理解，是 常用的方法。 分子轨道理论 以形成共价键的电子是分布在整个分子之中的离域观点 为基础处理分子中原子相互连接问题的方法称为分子轨道理 论。多用于处理具有明显电子离域现象的分子结构，如芳环、 1,3-丁二烯等共轭体系。 “共振论” 教材中用共振伦简化处理电子离域体系分子的结构。可以 看做是价键理论处理电子离域体系的分子结构。
乙炔分子模型
乙炔静电势能图
乙炔分子是线型结构，C=C键上电子密度高，H上正电荷多。
sp3、sp2、sp 轨道的比较：
sp3、sp2、sp轨道的形状相似，都是轴对称。sp3、sp2、 sp轨道可以自身和相互间形成C-Cσ键，形成饱和的、不饱 和的碳链或碳环。如1-戊烯-4-炔（CH2=CHCH2C=CH）
Pz接近pz—>π轨道:
乙烯分子模型
乙烯静电势能图
乙烯分子是平面结构，C=C键上电子密度高。
3.乙炔分子是线性结构（ Csp杂化）
Sp杂化：碳原子的2s轨道与一个2p轨道杂化，形成两个能
量相等、形状相同的sp轨道。
两个sp杂化轨道呈180°，在一条直线 上的两个sp轨道与未杂化的2py、2pz轨道 所在的平面垂直。
这是C能形成碳链和碳环的化学键的基础！
乙烷分子模型
C的sp3轨道也可以与卤原子的 p 轨道重叠，形成C-Xσ键：
氯甲烷的分子形状与甲烷形状相似。同样C的sp3轨道还可 以与 O、N 等原子的杂化轨道形成 C-O、C-N 等σ键。
一氯甲烷分子模型
2.乙烯分子是平面结构（ Csp2杂化） sp2杂化：碳原子的 2s 轨道与二个 2p 轨道杂化，形