第十二章 第1讲 有机物的结构特点和

(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。 另外，常用甲、乙、丙、丁„„表示主链碳原子数，用一、二、 三、四„„表示相同取代基的数目，用 1、2、3、4„„表示取 代基所在的碳原子位次。 如
2,2命名为： 二甲基丙烷 ；
二甲基- 乙基己烷 。 3命名为： 2,5-
3．烯烃和炔烃的命名 (1)选主链，定某烯(炔)：将含有双键或三键 的最长碳链 作为主链，称为“ 某烯 ”或“ 某炔 ”。 (2)近双(三)键，定号位：从距离双键或三键 最近的一端给 主链上的碳原子依次编号定位。 (3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键 的 位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。 用“二”、 “三”等表质的性质，选择适当的物理方法
和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。在分离和提纯时 要注意以下几点： (1)除杂试剂需过量； (2)过量试剂需除尽； (3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序； (4)选择最佳的除杂路径。
3．有机物分子式的确定 (1)元素分析 ①定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后 C―→CO2，H―→H2O，S―→SO2，N―→N2。 ②定量分析 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物， 并测定各产物 的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比， 即实验式。 ③李比希氧化产物吸收法 用 CuO 将仅含 C、 O 元素的有机物氧化后， H、 产物 H2O 用无水 CaCl2 吸收，CO2 用 KOH 浓溶液吸收，计算出分子中 碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。
答案
(1)2甲基丙烷
(2)CH3CH2CH2CH3 (3)(b)、(f) (4)CH≡CH(或其他合理答案) (5)(a)、(f) (6)(b)、(c)、(d)
考点二
确定有机物分子式、结构式的思维模型
例 2 有机物 A 可由葡萄糖发酵得到， 也可从酸牛奶中提 取。纯净的 A 为无色粘稠液体，易溶于水。为研究 A 的组成 与结构，进行了如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取 A 9.0 g，升温使其 试通过计算填空： 汽化，测其密度是相同条 （1）A 的相对分 件下 H2 的 45 倍。 子质量为 。 (2)将此 9.0 g A 在足量纯 O2 中充分燃烧，并使其产物依 (2)A 的分子式 次缓缓通过浓硫酸、碱石灰， 为________。 发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g。
即时巩固 1 如图是由 4 个碳原子结合成的 6 种有机物(氢 原子没有画出)
(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称______________。 (2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式____。 (3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是______(填代 号)。 (4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式______。 (5) 上 述 有 机 物 中 不 能 与 溴 水 反 应 使 其 褪 色 的 有 ________(填代号)。 (6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4 个碳原子一定处于同一平 面的有____________(填代号)。
(3)同分异构体结构不同， 可以是同一类物质， 也可以是不 同类物质。 (4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间， 也存在于 有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2 ，有机物]和氰酸铵 (NH4CNO，无机物)互为同分异构体。
三、有机化合物的命名 1．烷烃的习惯命名
2．烷烃的系统命名法 命名步骤如下： (1)选主链(最长碳链)，称某烷； (2)编碳位(最小定位)，定支链； (3)取代基，写在前，注位置，短线连；
四、研究有机化合物的一般步骤和方法 1．研究有机化合物的基本步骤
分离 提纯 波谱分析 确定结构式
元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 常用于分离、提纯 液 态有机物 ①该有机物 热稳定 性较强 ②该有机物与杂质 的 沸点 相差较大 ①杂质在所选溶剂中 溶解度 很小或很大 ②被提纯的有机物 在此溶剂中溶解度 受 温度影响较大
解析
(a)～(f)6 种有机物的结构简式和名称分别为： (2甲基丙烷)、 (2甲基- 丙烯)、 1-
CH3—CH==CH—CH3(2丁烯)、 CH2==CH—CH==CH2(1,3丁二烯)、 CH≡C—CH2—CH3(1丁炔)、 (环丁烷)。
分析每个问题时注意以下几个方面：①用系统命名法命名 有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链；②互为同分异 构体的物质要求分子式相同，结构不同；③互为同系物的有机 物要求结构相似(即属于同类物质)，组成上相差若干个 CH2 原 子团；④分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。
(3)另取 A 9.0 g，跟足量的 NaHCO3 粉末反应，生成 (3)用结构简式表示 A 2.24 L CO2(标准状况)，若与 中含有的官能团______、 足量金属钠反应则生成 2.24 L ______。 H2(标准状况)。 (4)A 的核磁共振氢谱如下图： (4)A 中含有________ 种氢原子。
指点迷津
同分异构体概念的理解
(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如 和 是同种物质，而不是同分异构体。
(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同， 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如 C2H6 与 HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如 C2H2 与 C6H6。
第十二章
第1讲
有机化学基础（选考）
有机物的结构特点和分类
基础盘点
一、有机化合物的分类 1．按碳的骨架分类
(1)有机 链状化合物(如 CH3CH2CH3 脂环化合物(如 化合 物 环状化合物芳香化合物(如
) ) )
2.按官能团分类
乙酸乙酯
酯
酯基 CH3COO C2H5
解析
(1)根据同系物和同分异构体的概念即可作出判断。
同系物： 结构相似， 分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团 的化合物，因此判断出环己烷与环辛烷(均为环烷烃)互为同系 物；同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与 棱晶烷(分子式均为 C6H6)，环辛四烯与立方烷(分子式均为 C8H8)互为同分异构体。 (2)正四面体烷完全对称， 只有一种氢原子， 故二氯代物只 有一种； 立方烷分子中只有一种氢原子， 但其二氯代物有 3 种， 分别为 代物有 2 种。 ；金刚烷分子中有两种氢原子，其一氯
考点精讲 考点一 例1 有机物的结构及命名 下列是八种环状的烃类物质：
(1)互为同系物的有__________和__________(填名称)。 互 为 同 分 异 构 体 的 有 __________ 和 __________ 、 __________和________„„(填写名称，可以不填满，也可以 再补充)。 (2)正四面体烷的二氯取代产物有______种； 立方烷的二氯 取代产物有______种；金刚烷的一氯取代产物有______种。
蒸馏
常用于分离、提 重结晶 纯 固 态有机物
(2)萃取分液 ①液液萃取：利用有机物在 两种互不相溶的溶剂中的 溶解度不同 ， 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的 过程。 ③色谱法 a．原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分 离、提纯有机物。 b．常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
思考 1 具有同一官能团的有机物是否为同一类有机物？
提示 不一定。如：(1)CH3—OH、 虽然都含
有—OH 官能团，但二者属不同类型的有机物。 (2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类， 有的属于糖类。
思考 2
提示 (1)
具有同一通式的有机物是否一定属于同系物？
不一定。如： 和 均符合 CnH2n－6O 的通式，
(5)综上所述，A 的结构简式为__________。
解析
(1)A 的密度是相同条件下 H2 密度的 45 倍， 相对分
子质量为 45×2＝90。9.0 g A 的物质的量为 0.1 mol。 (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰， 发现两者分别 增重 5.4 g 和 13.2 g，说明 0.1 mol A 燃烧生成 0.3 mol H2O 和 0.3 mol CO2。1 mol A 中含有 6 mol H、3 mol C。 (3)0.1 mol A 跟足量的 NaHCO3 粉末反应，生成 2.24 L CO2(标准状况)， 若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状 况)，说明分子中含有一个—COOH 和一个—OH。
(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构 简式(举两例)并用系统命名法命名：______________、 _____________________________。 (4)以立方烷的一种属于芳香烃的同分异构体为起始物质， 通过加成、消去反应可制得苯乙炔，写出有关化学方程式(所需 的试剂自选)：__________________、__________________。
1丁烯 ； 4甲基- 戊炔 。 1-
4．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如 二甲苯。 (2)系统命名法 将苯环上的 6 个碳原子编号， 以某个甲基所在的碳原子的 位置为 1 号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也 称为甲苯， 称为乙苯，二甲苯 有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对
。
答案 (1)环己烷 方烷 (2)1 3 2
环辛烷
苯
棱晶烷
环辛四烯
立
规律方法
分析每个问题时注意以下几个方面： (1)互为同
分异构体的物质要求分子式相同，结构不同；(2)互为同系物的 有机物要求结构相似(即属于同类物质)，组成上相差一个或若 干个 CH2 原子团； (3)灵活应用等效氢法分析有机物卤代物的同 分异构体；(4)结构决定性质，能够正确对有机物进行分类，并 根据官能团分析其性质。