有机化学课后习题答案南开大学版7立体化学
王积涛著《有机化学》第二版课后习题答案7立体化学
CH3
H OH
(6)
C
C
H
HO H
CH3
H
Br
(7)
H
CH3
H
C 2H 5
Br
Br
H
编辑课件
CH3 O H (S) O H (R )
CH3
CH3 Br (S) H (S)
C2H 5 36
CH3
CH3
H
Br
(8)
H
B r (S)
Cl
H
H
Cl (R )
CH3
CH3
8. 下列各对化合物哪些属于非对映体，对映体， 顺反
编辑课件
31
（4）
Cl
Cl
Cl Cl
(1 S ,2 S )
Cl Cl
(1 R ,2 R )
编辑课件
Cl Cl
(1 R ,2 S )
32
（5）1-氚-1-氯丁烷
D
D
H
Cl
Cl
H
(S )
(R )
C 3H 7
C 3H 7
7.写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R和S标定不对
称碳原子.
C2H 5
(1) C 2H 5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 H S Br Br R H
Cl
HR
Cl
和 Cl
S
H
Br
CH3
CH3
对映体
编辑课件
38
H
H
H
C H 3
(4 ) CCC 和 CCC
C H 3
C H 3
C H 3
H
书写不规范，应为对映异构体。
有机立体化学习题及答案
H 与 H3C H
H Cl
H
2． H3C Cl HH
Cl 与 H3C H
H
3. CH3
C H
H
C
CH3
C
OH
H
CH3
H
与
CC
CH3
H
C
H
OH
4.
CH3
C H
5. CH3 C H
H
C
CH3
C
H OH
H
C
CH3
C
H
OH
H
OH
C
与
H CC
CH3
CH3
H
H
H
CC
CH3
与
CH3
C16.
CH3 H
O CH3
H
CH3 H OH
Cl
H
C2H5
2S,3S
CH3
HO
H
H
Cl
C2H5
2R,3R
2.
CH3
H
OH
HO
H
CH3
CH3
HO
H
H OH
CH3
CH3 H OH
H
OH
CH3
2S,3S
2R,3.
H H H H
COOH
OH OH OH OH
度。 2. 若将该溶液放在 10cm 长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？
十六. 某醇 C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇 C5H12O(B)没有旋光性，试写出 （答案
一． 1. (2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或 D－（－）核糖 2. (1R,2R)—2—甲基环丁烷羧酸 3. （1S,3R）—1—氯－3－溴环己烷 4. (3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—1,2,4,5—四醇
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
《有机化学》第三版-王积涛-课后习题答案-南开大学(无水印版本)汇编
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
有机化学第七章 立体化学
COOH
HO H 意两个对调，构型改变：
H
HOOC OH
CH3
(S)
H COOH 构型改变
COOH
H OH CH3
(R)
CH3 COOH 构型改变
CH3 H OH
COOH
(S)
（三）构型和命名法
（1）D/L构型标记法 （2）R/S构型标记法
CH3
C
CH3CH2
Br
H
CH3
C
Br
CH2CH3
H
实物
镜子
镜象
一般情况下，除旋光方向外，一对对映体的理化性质 基本相同。
在手性环境中，一对对映体表现出不同的性质。
手性环境——偏振光、手性溶剂、手性试剂等。
（2）构型表示方法
透视式：直观，但书写麻烦，不适用于复杂化合物 两种方法
Fischer投影式：使用方便，适用于简单和复杂化合物
例如，在温度为20°C时，用钠光灯为光源测得的 葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋52.2°，应记为：
[α]D20= + 52.2°（水）
“D”代表钠光波长。钠光波长589 nm相当于太阳 光谱中的D线。
比旋光度是旋光性物质的一个物理常数。
（3）手性的概念
手——左、右手互为实物与镜像的关系，不能完全重合。 手性——像左右手一样，实物与其镜象不能叠合的性质。
COOH
COOH
H OH
HO H
CH3 R－乳酸
CH3 S－乳酸
OH＞COOH＞CH 3
CHO
CHO
HO H
H OH
CH2OH S－甘油醛
CH2OH R－甘油醛
OH＞CHO＞CH 2OH
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
)
CH3 CH3-C=CH2
B r2 H 2O /N aI
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
CH3
+
CH3-C-CH2
I Br
1- -2- -2-
(13) O3 ;
Zn, H2O
CH3 + CH3-C-CH2 1- -2- -2-
HO Br
CH3 CH3-C=CH2
( 1) O3 Z n,H 2O
130 (CH3)3CO-OC( CH3)3
2( CH3)3CO
异丁烷和才 CCl4 的混合物在 130℃～140℃时十分稳定。假如加入少量叔丁 基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇 （CH3）3C-OH，其量相当于所加的过氧化物，试写出这个反应可能机理的所 有步骤。
_
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
方向优先？
= =
O CH3 _ C _ CH3 + Na+
- NH2
O
CH3
_
C
_
CH
2
Na+
+
NH3
反
应优先向着生成弱酸、弱碱的方向进行。13、利用表 1－1 中 pK 的值，预测下 a
列反应的走向。
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
130 (CH3)3CO-OC( CH3)3
2( CH3)3CO
异丁烷和才 CCl4 的混合物在 130℃～140℃时十分稳定。假如加入少量叔丁 基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇 （CH3）3C-OH，其量相当于所加的过氧化物，试写出这个反应可能机理的所 有步骤。
_
CH3 CH3CH-CH3
ci s-3-heptene
(
):
2-
1
(2) Cl2 (3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Cl2
CH3 CH3-C-CH2
Cl Cl
1, 2- -2-
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
(4) I2
CH3
I2
CH3-C=CH2
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
CH3
|
CH3CH2CCH2CH3
|
7）
CH3
2，2-二甲基戊烷 2,2-dimethylhentane 3，3-二甲基戊烷 3,3-dimethylhentane
的远离，可想像 2 个 sp 杂化轨道之间的夹角应互为 1800，sp 杂化的碳原子
应为直线型构型。
8、 二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果 CO2 遇水后形成 HCO3-或 H2CO3,
这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
O = C = O 化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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第七章 立体化学
1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）
2. 什么是手性分子下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：
(2)
(1)
CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3
Br
H CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3
Br H
R
S
CH(CH 3)2CH 2CH 3
CH(CH 3)2CH 2CH 3
R
S
Cl
H Cl H
(3)
CH 2CH 2Cl CH 2CH 3
Cl
H CH 2CH 2Cl CH 2CH 3
Cl H
R
S
(4)
Cl Cl 无手性
(5)
S
R
S
R
Cl Cl
无手性
(6)
Cl Cl
Cl Cl CH 3CH 2CCH 2CH 3
Cl
CH 3
无手性
无手性
(7)
无手性
C=CH 2CH 3
C=CH 2CH 3
H 3C
H 3C
3.下列化合物哪些有旋光性为什么
(1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.
5. 写出下列化合物的构型式：
(2)
(1)
C 6H 5
CH 3
H
OH CH 3
CH 2CH 2OH
OH
H
CH 3
C=C
H
Cl CH 3CH 3
CH 2OH Br
H
(3)
(4)
OH CH 3H
HO
(7)
(6)H Br CH 2CH 3
CH 2C 6H 5
H Cl
CH 2CH 3
CH 3(5)
H Br
H CH 3
CH 3CH 2
CH 3
OH
6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；
H H CH 3CH 3H Br
Br H Br H
H H CH 3CH 3
Br H H H CH 3CH 3
Br H
H Br (2R,4S)
(2S,4S)
(2R,4R)
（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；
H
Cl
Ph H (1R,2S)
(1S,2R)
(1R,2R)
Ph CH 3H
Cl H Ph Ph CH 3
Ph CH 3
Cl
H Ph H Ph CH 3
H Ph (1S,2S)
Cl
H
（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；
(S,E)(S,Z)
(R,E)
(R,Z)C H CH 3
CH 3H C
CH 3H
CH 3
H C H CH 3
C
CH 3H
H
CH 3
H CH 3
（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体
Cl Cl Cl Cl
Cl Cl
(R,S)
(R,R)
(S,S)
（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体
Cl CH 2CH 2CH 3D
H Cl CH 2CH 2CH 3
H D
(S)
(R)
7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
(3)
(1)
(2)
D
H Cl CH 2CH 3
H
Cl (4)
Br
H H
Cl (S)
(2R,3R)
CH 3CH 3
Br H
F
Cl (S)
OH CH 3
(S)
(7)(5)
(6)
D H (8)
H
Br Br H OH H CH 3Br
H Cl (S)
CH 3C 2H 5
CH 3CH 3
Br H (2S,3S)
(2R,3S)
CH 3
CH 3
OH H
(2R,3S)CH 2CH 3CH 3
8. 下列各对化合物哪些属于非对映体，对映体，顺反异构体，构造异构体或同一化合物 （1）对映体；（2）对映体；（3）对映体；（4）对映体；（5）顺反异构；（6）非对映异构；（7）同一化合物；（8）构造异构.
9. （1）四种馏分，其构型式如下：
CH 3H
H
Cl CH 3
CH(CH 3)2
CH 2Cl
CH 2CH 3
H
Cl
H CH 3
CH 2Cl
CH 2CH 3
CH 3CH 2CCH 3
Cl
CH 3CH 3
CH(CH 3)2
A
B
C
D
CH 3CHCH 2CH 2Cl
CH 3
（
2）无光学活性的馏分；
（3）两种为外消旋体（A ，C ），两种为无手性碳原子的化合物（B ，C ）。
（4）外消旋体的生成历程如下；
A
CH 3C C 2H 5
H Cl 2
CH 3C C 2H 5
H
CH CH 2C C 2H 5
H
+
外消旋
C
外消旋
3
10. （1）S 构型；
（2）（a ）对映体；（b ）相同；（c ）相同；（d ）相同。
11.
CH 3(CH 2)12
C=C
H H (CH 2)7CH 3
CH 3(CH 2)12
C=C H
(CH 2)7CH 3H
或
H
Cl CH 2CH 3CH 3Cl 2
300 C 。
CH 3CH 2CCH 3Cl Cl
+
+
+CH 2CH 2Cl CH 3
H
Cl CH 2CH 3CH 2Cl H
Cl H
Cl CH 3
CH 3
H
Cl CH 3
CH 3
H Cl
有手性（S ）
有手性无手性
有手性（R ）
R-仲丁基氯
H Cl
+
无手性(R,S)
(R,R)
12. (1)
H
Cl CH 2CH 3CH 2Cl Cl 2
300 C 。
CH 3CH 2CCH 3
Cl
Cl
+
+
+
CH 2CH 2Cl CH 3
CH 2CH 2Cl
CH 3
H Cl H
Cl CH 3CH 3
H Cl
CH 3
CH 3H Cl
H Cl
+(2)
CH 3CH 2CHCH 3
Cl
CH 2CH 3CH 2Cl H Cl H
Cl (S)
(R)
(R,R)
(S,S)
外消旋，无手性外消旋，无手性H Cl CH 3CH 3
H
Cl 内消旋，无手性
（R ，S ）(S)(R)
外消旋，无手性
CH 3
Cl CH 2CH 3CH 2Cl Cl 2
300 C 。
++
+
CH 2CH 2Cl CH 2Cl
CH 2CH 2Cl CH 2Cl H CH 3
CH 3
Cl CH 3CH 3
H Cl
无手性
+(3)CH 3CH 2CHCH 2Cl
CH 3
CH 2CH 3CH 2Cl H
Cl (S)
(R)
(R,R)
(S,S)
外消旋，无手性
外消旋，无手性
CH 3H CH 3CH 3
H
Cl (S)
(R)
外消旋，无手性ClCH 2CHCH 2CH 3
CH 2Cl
H CH 3CH 3CH 2Cl
H
Cl (R,R)(S,S)
外消旋，无手性CH 3H CH 3CH 2Cl
H CH 3
CH 3
H
（4）两种馏分：
+
H
Br (R,S)
Br H CH 3CH 2Br
(S,S)CH 3CH 2Br
CH 2=CH H
Br
CH 3
2
H Br H Br
有手性
有手性
13. A 的结构如下：
CH 3C C
C C=C
H
CH 3H
3
及其对映体。