有机化学(下)复习题——完成反应式
大学本科有机化学试题答案(1)
有机化学复习题一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。
1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是A. 5:2:1;1B. 2:4:2:1C. 5:1:2:1D. 4:3:1:12.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷3.下列化合物不属于脂环烃的是A. 甲苯B. 2-甲基环己烯C. 环己炔D. 1.2-二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是A. SP 3B. SP 2C. SPD. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是A. SP 3和SPB. SPC. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是A. 环戊烷B. 环丁烷C. 环己烷D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于A. 烯烃与溴的加成反应B. 烷烃的卤代反应C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2 9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是A. B.CH 3CH 3-C=CH 2CH 3-CH=CH-CH 3C.CH 3CH 3-CH-C CHD.CH 3CH 3-CH C=CH 2CH 310. 化合物C=CH 3C CH 3H 5C 2COOH属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式11. 1-戊炔和2-戊炔属于A. 碳链异构B. 顺反异构C. 位置异构D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为A. 溴水B. Cu(OH)2C. HIO 4D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是A. –OHB. –CH 2CH 3C. –NO 2D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是A. –COOHB. –NH 2C. –CND. –CHO15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A.C(CH 3)3B.CH(CH 3)2C.CH 3CH 3D.CH 316. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A.Cl B.Cl CH 3C.ClD.CH 2Cl17. 下列化合物不能发生消除反应的是A.氯化苄B. 氯乙烷C.2-氯丁烷D. 叔丁基溴 18. 下列化合物与无水氯化锌+浓盐酸反应速度最快的是A.CH 3H 3C C CH 3OHB. CH 3CH 2OHC.CH 3OHD. CH 3CH CH 3OH19. 扎依采夫规律适用于A. 烯烃加HBr 的反应B. 卤代烃的取代反应C. 醇或卤代烃的消除反应D. 芳香烃的取代反应 20. 下列化合物能与Cu(OH)2反应生成兰色溶液的是A.OHB. CH 2CH 2CH 2OH OHC. CH 3CH 2OHD. HOOC-CH CH-COOH OH OH21. 下列化合物能与FeCl 3显色的是A.OHB.OHC.OHOH D.CHO22.下列化合物与溴水反应生成白色沉淀的是 A.-CHO B.-O HC.-OHD.-CH 2 OH23. 下列化合物属于芳香醇的是 A.-O HB.-OHC.-CH 2 OHD.-CHO24. 能区别OH和OCH 3的试剂是A. NaOHB. NaHCO 3C. HBrD. 稀HCl 25. 下列醇中可氧化成酮的是A.CH 3OH CH 3-C-CH 3 B.OHCH 3-CH-CH 2-CH 3 C. CH 3CH 2OH D.CH 3CH 2CH 2OH 26. 可用来鉴别CH 3CHO 和 CH 3COCH 3的试剂是A. 羰基试剂B. 托伦试剂C. NaHSO 3D. I 2+NaOH 27. 下列化合物中,能发生碘仿反应的是A.-C-CH 2-CH 3OB. CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3OC. CH 3CH 2OHD. CH 3CH 2CHO 28. 下列化合物中不能与NaHSO 3反应的是A CH 3-C-CH 3OB.CH 3CH 2CHOC.-C-OD. O29. 下列化合物中能被斐林试剂氧化的是CH 3-C-CH 3OCH 3-CH 2-CHOCH 3CH 2OH -CHO A.B. C. D.30. 下列化合物能进行醇醛缩合反应的是A.-CHOB.CHOC. HCHOD. CH 3CH 3CH 3-C-CHO31.下列化合物属于半缩醛的结构的是 A.O-CH 3O-CH 3B.O-CH 3C.O-CH-CH 3 OHD. CH 3-C-O-C 2H 5O32.下列反应不能产生二氧化碳的是 A. CH 3COOH + NaHCO 3B.CH 2=CHC.CH 3-C-CH 2O△D. CH 2=CH 2KMnO 433.己二酸加热后所得到的产物是A.二元酸B. 环酮C. 酸酐D. 酮酸34.下列化合物中，其酸性最强的是 A.OHB. H 2OC. CH 3CH 2COOHD. CH 3CH 2OH35.下列化合物中,不属于酮体的是A. CH 3-C-CH 3OB. CH 3-C-CH 2-COOH OC. CH 3-CH-CH 2-COOH OHD. CH 3-CH 2-CH-COOHOH36. 区别OH和COOHOH所用的试剂为 A. NaHCO 3 B. FeCl 3 C. HBr D. Na 37. 下列试剂中不能与OHCH 3-CH 2-CH-CH 3反应的是A. I 2 + NaOHB. NaC. KMnO 4D. NaOH 38.下列各糖中不能与托伦试剂反应的是A. α-D-吡喃葡萄糖B. α-D-呋喃果糖C. 蔗糖D.麦芽糖 39.下列化合物中碱性最弱的是CH 3-CH 2-NH 2-NH 2-C-NH 2O-NH-A. B.C.D.40.下列化合物属于五元含氮杂环的是A. 噻吩 B 咪唑 . C. 呋喃 D. 吡啶二、判断题（错×、对○）1. 炔烃都可以和Ag(NH 3)NO 3在加热的条件下产生炔化银沉淀。
有机化学考试库三——完成反应式题及解答
有机化学考试库三——完成反应式题及解答————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期：试题库三——完成反应式题及解答1．2．3．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH4．CH 3CH=CH 2 5．(CH 3)2C=CHCH 2CH 36．CH 2=CHCH 2OH →7．CH 3CH 2CH 2C ≡CH + HCl （过量）→8．CH 3CH 2C ≡CH + HBr （过量）→ 9．CH 3CH 2C ≡CCH 3 + KMnO 410．CH 3CH 2C ≡CCH 3 + H 2O11．CH 2=CHCH= CH 2 + CH 2=CHCHO → 12．13．14． 15． 16．17． 18．19． 20．(CH 3)2C=CHCH 3HBr ①②O 3Zn 粉,H 2O ClCH 2CHCH 2OH OH △H +H 2SO 4HgSO 4CH 3+HBr +Cl 2高温+Cl 2CH 2CH 3Br 2+CH(CH 3)2Cl 2+高温CH 3①O 3②H 2O △C H 3①②H 2O △H 2SO 4B 2H 6①②H 2O 2①O 3②H 2O △CH=CH 2CH 3CH=CH 2KMnO 4CH 3OCH=CH 2+HBr21．22．23．24．25．26．27．28．29．30． 31．32．33． 34．35．36．CH 2=CHCH 2Cl CH 2=CHCH 2CN37． (CH 3)3CCl + NaOH38． (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr 39．40．41．+CH 2Cl 2AlCl 3+CH 3HNO 3+KMnO 4H +△+CH=CH 2Cl 2C 6H 5CH 2Cl MgCO 2H +H 2O CH 2=CHCH 2Br +NaOC 2H 5CH=CHBrCH 2BrAgNO 3室温乙醇++Br 2KOH-乙醇△C H 2=C H C H O CH 2Cl Cl H 2O NaOH ,△H 2O C l C H 3OH -+S N 2历程H 2O CH 3OH -+ClS N 1历程Br KOH-乙醇H 2O OH+HCl 无水ZnCl 2+HI OC H 3C H 2C H 2OC H 3（过量）Fe Br 2SO 3H OH AlCl 3CH 3H 2SO 4SO 3/CH 3BrEtONa42． 43．(CH 3)2CHBr + NaOC 2H 5 44．45． CH 3COOH + CH 3CH 2CHO 46． CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO47．48．49．CH 3COCH 2CH 3 + H 2N-OH →50． Cl 3CCHO + H 2O →51．52．CH 3CH 2CHO53．C 6H 5COCH 3 + C 6H 5MgBr →54．55．56．(CH 3)3CCHO57． 58．59．60．61．62．CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3 + HCl →63．C 6H 5CHO + CH 3COCH 3 → 64．65．66．+HI O C H 3（过量）CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3OH KMnO 4OH -HIO 4HIO 4CH 3OH+Br 2CH 3CH 2C H 2CHCH 2CH 3OH浓H 2SO 4△（分子内脱水）CHO H 3C +KMnO 4稀NaOH H 2O H ++O H 2N N H C 6H 5NaOH 浓O +(C H 3)2C (C H 2OH )2无水HCl +O Na 2CrO 7△H +KMnO 4CH O 室温CCH 3O Cl 2H 2O OH -,CCH 3O Cl 2+H +H 2O H +CH 3COCHCO 2C 2H 5CH 3OH -,稀△①②,C H 3C OC H C O 2C H 3C H 2C O 2C H 3△浓NaOH CH 3CH 2CHCOOH OH △+O H 2NOH67． 68．69． 70．71．72．73． 74．75．76．77．78．79．80．HOCH 2CH 2COOH81．NCCH 2CH 2CN + H 2O82．83．CH 3COCl + 84．85．CH 3CH 2COO C 2H 5H +稀△CO 2CH 3COCH 3△HO 2CCH 2COCCOOH CH 3CH 3H 2O NaOH △CH 3CH 2CHCOOH Cl-△CH 3CHCH 2COOH OH H 2O NaOH △-O O H 3C 稀△CH 3CH 2CCOOH OH CH 3H 2SO 4稀△CH 3CH 2COCO 2H H 2SO 4C H 3C H C OC O 2H C H 3△△COOHCOOH COOH H +①②NaOH △O O ,,△C H 3C H 2C OOH C l 2+P -Na 2Cr 2O 7H 2O (CH 3)2CHOH +COCl H 3C LiAlH 4NaOH H +C H 2C OOHC H 2C OOH △Ba(OH)2CH 3无水AlCl 3(CH 3CO)2O +OH NaOEt86．CH 3COOC 2H 5 + CH 3CH 2CH 2OH →87．CH 3CH(COOH)288．89．90．91．92．93． 94．(C 2H 5)3N + CH 3CHBrCH 3 →95． [(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]+Cl - + NaOH →96．CH 3CH 2COCl +97．98．99． 100． 101．102． 103． 104．105． 106． △+COOH HCl +COOH HOCH 2CH 2OH 2COOH LiAlH 4+OH H C OOHCH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5NaOEt N CONH 2OH -△H 3C N H C H3N(C 2H 5)2+HNO 2O ？CHO H 3C 浓碱？CH 3SCH 3H 2O 230%HAc △？N KMnO 4 / H +NaOC 2H 5△？？CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5CH 3CH 2Br ？① NaOH / H 2O ② H + / H 2O ？△H + / H 2O △？CH 2CH 2CH 2CN OH H +CH 3CH 2CHO OH -△NaBH 4O HCN H 2O H +CHO +HS(CH 2)3SH HCl CH 3CH 2OH ①NaBr H 2SO 4/②Mg 乙醚/①CH 3CHO ②H 2O???①Na 2Cr 2O 7②HOCH 2CH 2OH107．108．109．110．111．112．113．114．115．116．117．118．119．120．121．122．123．124．125．C6H5CHO CH3CH2CH2CHO+OH-△H2S+O1:1①OH2/Pd②Al2O3△?KMnO4OH-?CH3COCH3CH3CH2CH2CHO H2N+(CH3)2CHCH2COOH Br2△P+CCOOOH2OH+O CH3HNO3H2SO4NH2/PtO+HCNCH2CH2NCH2CH3M e2+△CH3CH2CH2CHO+NaHSO3??Na2CO3+COBrH2OC H2CON H2Cl2NaOH+OCH3H2SO4HNO3△CH3CHO+CH3CH2OH HCl无水(CH3CH2)3NCH2CH2COCH3OH+-△△NCOOHCOOHCO2-CHOBrZn-HgHCl△COOHCOOH△126．127．128．129．130．131．132．133．134．135．136．137．138．139．140．141．142．(CH3CH2CO)2O+NH2CH3(CH2)4COClNaOHCl2C6H5COCH3H2NNHCONH2ClCH2CH2NMe2OHCH2CH3+-△NCOOH SOCl2CH3AlCl3CHCOOHCHCOOH△NHCH3H2SO4HNO3△ClCOCl NH3NaOHBr23CHOCH2OHC6H5HNNH2C6H5CH2Cl干醚Mg CO2H2O①②S OCl2???H3C NHCOCH3HNO3+HOAc(CH3)2CHCHCH3OHN(CH3)3+-△S COCH3HNO3H2SO4△COOHCOOHCH3(CH2)4COClNH3△?Na OH Cl2+?H2OCH2ClCCH2ClOHCN???NaCN H2O?NH2CH3SO2Cl+??NaOH143．144． 145．146． 147．148．149．150．151．152．153．154．155．156． 157．158． 159． COOH ?△H 2SO 4HNO 3NH 2OH +(CH 3CO)2O OH CH 2COOH △CH 2COOH CH 2COOH △?AlCl 3?Zn-Hg HCl ??AlCl 3S OCl 2??NH 2＜5℃HCl NaNO 2+OH -?OH [Ag(NH 3)2]OH -CHO HO +COOH PCl 5CHO +H 2NNHCNH 2HOAc O phCH 2CH-NMe 2CH 3O +-△+CH 2S H CHS H CH 2S H HgON KMnO 4H +CHO CH 3CHO +稀OH -O ①CH 3MgI ②H 3O +?H 2SO 4△?B 2H 6①②H 2O 2?CrO 3?CH 3CH 2CH 2CH 2S H HNO 3CH 3CH2CCH 3O +O 2N NHNH 2NO 2HOAc CH 2CH 3?HNO 3CF 3?△H 2SO 4HNO 3160．161．162．163．164．165． 166． 167．168． 169．170．171． 172．173．174．175．176． 177． HOCH 2CH 2CHO HCN ?H 3O +?△CH 3CH 3KMnO 4H+?P 2O 5?CH 3?CH 3NO 2Fe HCl ?(CH 3CO)2O ?△H 2SO 4HNO 3?H 3O +?C H 3C H -C H C H 3C H 3C l KOH 乙醇O 3H 2O Zn ？？？+？CH 2=CH-CH=CH 2+180℃CF 3-CF=CF 2ZnCl 2CH 2Cl +？60℃+？CH 3CH 2CH-C ≡CH CH 3+H 2O H 2SO 4HgSO 4CH 3CH 2OCHCH 3CH 3+HI (过量)？+？CHCH 3CH 3CH 3HNO 3回流稀C H 2OH+P Br 3？Mg 乙醚？CH 3C ≡CH ？+？CH 2HOCCl 4NBS+H Br CH 3CH-CH-C-CH 3OH OH OH CH 3HIO 42C H ≡C C H 2C H 2C H 2C H 3Na 液氨△C H 3I Na 液氨????CH 3C ≡CH Na 液氨CH 3CH 2Br 液氨?H 2Pd / BaSO 4??CH 3C ≡CCH 3Na液氨H 2+CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCN Cl 2HCHO Zn Cl 2HCl ，Fe??Na OH H 2O ?CH 3CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCHO178．179．180．181．182．183．184．185．186．187．188．189．190．191．192．193．194．195．H2COC H C H2C H3H2O HIO4?BrNaOHEtOH+COCl无水AlCl3C H=C H BrKCNC H2C lOC H2C H3HIOO+CH3HIO3H2OZn/CH3HBrCl2+FeCl3OOO+H2+Ni80℃OOO+CH=CHBrClNaOC2H5CH3CH3CH3HBr+OOO△OCH3+HI196．197．198． 199．200． 201202．203．204．205．206．207．208．209．211． H +CH 2+H 2OCH 3CH=CHCH 2CH 2CH 2OH +KMnO 4△Br ONa CH 2Br +?Br C l Mg干醚?H 2O H +??OH OH+HIO 4+CH 2=CHCH 3?CH(CH 3)2O 2110~120℃0.4MPa ?H 2O H +/80~90℃?+??H 2OH 3C CH 3Br 2+?Br 2+CH ≡CCH 2CH=CH 2(1mol)?C H (C H 3)2H 3C KMnO 4H +?+CH 3H 2SO 4HNO 3+??H 2C80℃Ni H 2/BrClMg 干醚?+?CH(CH 3)2AlCl 3BrCH 2BrMg 干醚?CH 3COOH ?CH 2B 2H 6①②H 2O 2/OH -211．212．213． 214．215． 216．217．218．219．220．221．222．223．224．225．226．Br 2?C H =C H 2+CCl 4CH 2HBrMg 过氧化物D 2ODBr乙醚？？？Mg 乙醚？？KOH ？？乙醇Cl 2CH 2=CH-COOE t++Br 2△+(CH 3)2C=CH 2HClCH 2CH 2CH 3NBS？Me 3COK？KMnO 4？KMnO 4△PhCH 2CH 2CH 3Cl 2光?KOH 醇?稀KMnO 4冷?KMnO 4H +?CH 3(BH 3)2?H 2O 2OH -?CH 3OCH 3+CH 3CH=CH 2无水AlCl 3CH 3OC 2H 5HI ?+??CH 3CH 2C ≡CH HOBr CHMe 2+CH 2=CMe 2无水AlCl 3CH 3CH=CH 2+HOCl +(CH 3)2C=CH 2HCl 过氧化物227．228．229．230．231．232．233．234．235．236． 237． 238．239． 240．241． 242．243．244．CH 2=CHCN+?H 2SO 40~60℃H 2SO 4浓浓??CH3CH 2C ≡CCH 2CH 3+H 2Na 液氨CH 3CH 2CH=CH 2+Cl 2500℃①O 3②Zn H 2O ，NBS CH 3+CH≡CH +HCN Cu 2Cl 2△CH 3CH 2CH 2CH 3+Br 2127℃?OH -H 2O CH 3CHCH 3OH 醇?CH 3CH 2CH 2Br +?H 2OCH 3CH 2COOH ?CH 3CHO +?H 2O CH 3CH-CHCH 3乙醚OH CH 3Cl NO 2NO2O 2N +NaHCO 3H 2O △Br 干醚Mg ?Br B 2H 6①②H 2O 2OH-/??CH 3CH-C-CH 2CH 3CH 3CH 3OH △H 2SO 4CH 3OH +Br 2H 2OCH 3Cl 2Fe ?Cl 2光?H 3O +①②NaCN?Cl NO 2+H 2OCl Na 2CO 3△NBS245．246．247． 248．试题库三：完成反应式答案2．4．CH 3CH 2CH 2OH5．(CH 3)2C=O + CH 3CH 2CHO 6． Cl 2+H 2O7．CH 3CH 2CH 2CCl 2CH 3 8．CH 3CH 2CH 2CBr 2CH 39．CH 3CH 2COOH + CH 3COOH19．24．CH 2CH 2CH 2CHCH 3Cl AlCl 3NO 2△H 2SO 4HNO 3CH 3-C-CH 2OH CH 3CH 3+HBrCH 3CH 2-C-CH 3OHCH 3H +△(CH 3)2C-CH 2CH 3Br1.CH 3OCHCH 3Br H 2O 2B 2H 6H Br H 2O 2H 2O OH -OH -或3.CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CCH 3+O O 10.C H O11.CH 3Br12.Cl 13.CH 2CH 3CH 2CH 3Br Br +15.C(CH 3)2Cl 16.C l C l 14.CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CH 2CHO O17.CHO CH 318.COOH CH3OH20.H 2CCH 2Cl或21.CH 3NO 222.SO 3HBr 23.CH 3SO 3H34．36．37．(CH 3)3C-OH 38．(CH 3)2CHCH 2CH 2Br40．43．(CH 3)2CH- O-C 2H 548．CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 350．Cl 3CCH(OH)256．(CH 3)3CCOOH + (CH 3)3CCH 2OH58．HOOCCH 2CH 2CH 2COOHHOOC 25.CH-CH 2Cl Cl26.C 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2C OMgClO C 6H 5CH 2COOH 27.CH 2=CHCH 2OC 2H 528.CH=CHBr CH 2ONO 229.Br BrC H O 30.CH 2OHCl 31.OH CH 332.CH 3+OH CH 3HO33.CH 335.乙醇NaCN,△Cl39.I CH 2CH 2I41.CH 2CH 2CH 2CH 2CHCH 3I I 42.CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3O 44.CH 3CH 2CH-CCH 3O OH 45.CH 3OH OH46.CH 3OH Br Br 47.CH 2CCH 2CH3N OH 49.COOH HOOC 51.CH 3CH 2-CH-CHCHO OH CH 352.C 6H 5-C-C 6H 5OMgBr CH 353.C 6H 5-C-C 6H 5OH CH 3NNHC 6H 554.C CH 3CH 3OO C H 2H 2C 57.N-OH 55.62． CH 3CH(Cl)CH 2CH 2COCH 363．C 6H 5CH(OH)CH 2COCH 380．HOCH 2CH 2CH 2OH81．NaOOCCH 2CH 2COONa HOOCCH 2CH 2COOH86．CH 3COOCH 2CH 2CH 3 + CH 3CH 2OH 87．CH 3CH 2COOH + CO 2 88． 89．90． 91． 92． 93．94．[(C 2H 5)3NCHMe 2]+Br - 95．[(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]++Na ++COOH 59.CHCl 3COO -+H 2Cl O 61.CH 3COCHCOOH CH 364.H 2C H 2C CC O O O 65.H 3CH 2CHC O C C O OOCHCH 2CH 366.C OC H 367.C H 3C OC HC H 3C H 368.CH 3CH 2CHCOONa OH69.CH 3CH=CHCOOH 70.CH 2CHCH 2COONaOH CH 371.CH 3CH 2C=O CH 3HCOOH+72.C H 3C H 2C H O C O 2+73.CC O O O75.CO 2+CH 3CHCHO CH 374.CH 2CH 2COONaOH76.CH 3CHCOOH Cl 77.COOHCOOH78.COOCHMe 2H 3C 79.O82.CH 3COCH 383.OCOCH 384.CH 3CH 2CCHCOOE t CH 3O85.C OOH C lCOOCH 2CH 2OOCCH 2OH OOC HOCOOE t NCOO -+NH 3Cl -+OH -96． 97．103．104．109．113． 114．127．129．H 3C N CCH 2CH 3CH 3ON(C 2H 5)2NOCH 3SCH 3O 100.O COOC 2H 5O COOC 2H 5O CH 2CH 3O C 2H 5OOC O HOOC Na +-CH 2CH 3CH 2CH 398.CH 2CH 2CH 2COOH OH CH 2CH 2C CH 2O O99.O COONa H 3C OCH 2OH H 3C 101.N COOHCOOH 102.CH 3CH 2CH=CCHOC H 3CH 3CH 2CH=CCH 2OH C H 3OH CNOH COOH S S 105.CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2CHCH 3OHCH 3CH 2CHCH 3O O CH 2-CH 2106.C 6H 5CH=C-CHO C H 2C H 3107.HS CH 2CH 2OH 108.OHOHO OC CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH N 110.(CH 3)2CHCHCOOHBr111.COOH COOH 112.O CH 3O 2N NH OHCN115.C H =C H 2116.CH 3CH 2CH 2CH S O 3NaOH CH 3CH 2CH 2CHO 117.C OOH 118.C H 2N H 2119.O CH 3NO 2120.CH 3CH OCH 3OCH 3121.CH 2=CHCOCH 3122.NCOOH 123.CH 3Br 124.COOH 125.NHCOCH 2CH 3126.CH 3(CH 2)4NH 2C 6H 5C=NNHCONH 2CH 3128.ClCH=CH 2COCl C O 130.CHC CHCO O131.134． 135．136． 137．138． 139．140．N H CH 3NO 2132.Cl CONH 2Cl NH 2133.CH CH 2OH NNHph NNHphC 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2COOH C 6H 5CH 2COCl H 3C NHCOCH 3NO 2(CH 3)2CHC=CH 2S C OC H 3O 2N O CH 3(CH 2)4CONH 2CH 3(CH 2)4NH 2CH 2Cl C CH 2Cl HO CN CH 2Cl C CH 2Cl HO COOH CH 2CNC CH 2CN HO COOH CH 2COOH C CH 2COOH HO COOH 141.HN CH 3SO 2NCH 3SO 2Na +-142.COOH NO 2143.NH 2OCOCH 3146.COOH 144.CF 3NO 2145.CHCOOH 147.CH 2C CH 2C OO O CCH 2CH 2COOH O CH 2CH 2CH 2COOH CH 2CH 2CH 2COCl O148.N 2 Cl +-OHN=N 149.COOH HO 150.COCl 151.phCH 2CH=CH 2152.CH 2S CHSCH 2S H Hg153.COOH N154.CH NNHCNH 2O 155.CHCH 2CHO OH 156.OOH CH 3CH 3CH 3OHCH 3157.CH 3CH 2CH 2CH 2S O 3H 158.176．CH 3CH 2C ≡CNa ；CH 3CH 2C ≡CCH 3；反-2-戊烯179． CH 3CH 2CHOH CH 2OH ；CH 3CH 2CHO+HCHO185．O 2N NHN=CCH 2CH 3NO 2CH 3159.HOCH 2CH 2CH OH CN O O OH 160.COOH COOHCOOH COOHC C C C O OO O O O 161.CH 3NHCOCH 3HNO 3H 2SO 4CH 3NHCOCH 3NO 2CH 3NH 2NO 2CH 3NH 2162.C H 3C =C H C H 3C H 3H 3C C H 3C O O O C H C H 3C H 3-C -C H 3OC H 3C H O 163.CF 3F F F 164.H-C-H O HCl 165.CN CH 3CNCH 3+166.CH 2Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2OH Cl CH 2OH Cl 168.CH 3C H 2CH -C -C H 3C H 3O 169.CH 3CH 2I (CH 3)2CHI 170.C H 3C OOH171.CH 2Br CH 2MgBr CH 3CH 3C ≡CMgBr 172.CH OHBr173.C H -C H 2C H 3Br174.C H 3C H O H C OOH C H 3-C -C H 3O ++175.CH 3C ≡CNa CH 3C ≡CCH 2CH 3C CH 3C H CH 2CH 3H 177.C CH 3CHCH 3H 178.180.CH=CHCN CH 2Cl 182.CO181.OH CH 3+CH 3CH 2I 184.CH=CHOC 2H 5Cl183.OH+CH 3IOO OO 186.O OO 187.189．190．CH 3CHICH 2CH 3 191．ClCH 2CH 2CH 2Cl 192．CH 3CH 2CH 3 193 ． CH 3CHBrCH 2CH 3197．198．CH 3COOH + HOOCH 2CH 2COOH205．208． 209．210． 211．212．213． 214．215． 216．217． 218．OOO 188.OO OCH 2CH 2CHCH 2CHO CHO 195.C H 3OH 196.(CH 3)2C - C-CH 3Br CH 3194.CH 2OH BrCH 2O199.MgB r Cl 200.OH ClMgB r Cl 201.Br CH 2MgBr BrCH 3202.OHC(CH 2)4CHO 203.C-OO H AlCl 3H 3C CH 3HOCH 3COCH 3204.CH 3Br CH 3Br +CH 3Br CH 3Br 206.CH 2CHCH 2CH ≡CH Br Br207.CH 2=CHCH 3CMe 3HO OC CH 3NO 2CH 3NO 2+CH 2CH 2CH 2CH 3CH-C H 2Br BrBr H 3C MgBr H 3C D H 3C CH 2Br D CH 2MgBrD Cl Cl ClCOOEtC H 2C H 2C H 2C H 2Br Br Me 2CCH 3Cl Me 2CCH 3Cl CHCH 2CH 3CH=CHCH 3COOHBr219．220．221． 222． 223． 224．225． 226．227． 228．229． 230．231． 232． 233．234． 235．236． 237． 238．239．240． 241．242． 243．244．245． 246．247． 248．C COO OPhCHCH 2CH 3Cl PhCH=CHCH 3PhCH-CHCH 3Cl ClPhCOOH + CH 3COOH CH 3B3CH 3OH CH 3OCH 3CH(CH 3)2Me 2CH CMe 3CH 3OH +C 2H 5I CH 3CH 2CCH 2Br O CH 3CHCH 2OH CN SO 3H SO 3HC CH 3CH 2C H CH 2CH 3H CH 3CHCH=CH 2ClCH 3CCH 3O OHCCHO HCHO ++CH 3Br BrCH 2=CHCNCH 3CHCH 2CH 3BrCH 3CHCH 3Br HCN CH 3CH 2CN(CH 3)2CHMgBr (CH 3)2CHCH 3OMgBr OH NO 2NO 2O 2NOH NO 2Cl MgBr OHCH 3C = C-CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3OH Br Br CH 3Cl CH 3Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2COOH Cl CH 2COOH Cl CH 3NO 2NO 2CH 3CH=C-CH 3CH 3CH 3-C-CH 2CH 3Br CH 3。
浙大有机化学复习习题课2-完成反应式
有机化学习题课有机化合物的命名有机化合物的命名。
基本概念与理化性质比较。
完成反应式。
有机化学反应历程。
有机化合物的结构推导有机化合物的合成。
有机化合物的结构推导。
有机化合物的合成完成反应式这是一类覆盖面宽、考核点多样化的试题，解答这类问题应该考虑以下几个方面：问题应该考虑以下几个方面()(1)确定反应类型；(2)确定反应部位；(3)考虑反应的区域选择性；(4)考虑反应的立体化学问题；考虑反应的立体化学问题()(5)考虑反应的终点……等问题。
第4章：碳碳重键的加成1．亲电加成反应（卤素，卤化氢，硫酸和水，加次卤酸）。
水加次卤酸）硼烷加2．乙硼烷加成反应。
3．环加成反应。
4．与氢的加成。
与氢的加成5．氧化反应。
6．小环加成。
7．共轭双烯的反应。
共轭双烯的反应8．炔烃酸性，炔钠的生成，重金属炔化合物的形成。
物的第5章自由基反应1．自由基取代反应。
2．自由基加成反应。
第6章芳香烃1．苯的亲电取代反应（卤化，硝化，磺化，付克反应，氯甲基化）。
2．芳烃的侧链反应。
3．萘的化学反应（卤化，磺化，硝化，氧化）。
第8章卤代烃1．亲核取代反应(水解反应，氰化钠，醇钠，氨，硝酸银，水解反应氰化钠醇钠氨硝酸银卤离子)。
2．消除反应（脱卤化氢，脱卤素，脱水）。
3．格氏反应。
第醇酚醚9章醇、酚、醚1．醇羟基的反应（羟基的取代, 脱水反应, 氧化与脱氢）。
2．邻二醇的氧化。
3．邻二醇的重排。
4．酚的反应（酸性，酚醚生成，酯的生成，与三氯化铁反应，环上取代反应，氧化反应）。
5．醚的反应（盐的生成，醚键断裂，过氧化物生成）。
6．环氧化合物开环反应（酸性，碱性）环氧化合物开环反应（酸性碱性）第10章醛、酮1．亲核加成反应(含碳亲核试剂, 含氧亲核试剂，含硫亲核试剂,,,含氮亲核试剂)。
2．还原反应(金属氢化物, 催化氢化，克莱门森还原, 黄鸣龙, 康尼查罗)。
3．氧化反应(Bayer-Villger)。
4．α-碳上反应（酸性，卤化，卤仿反应，烷基化，缩合反应）。
有机化学()完成反应式及答案
有机化学II总复习（一）——完成反应式( )H+2C2H5CHCOOH( )HOOC CH=CHCHCOOH( )COOHHOOCO( )COOHCOOHC6H5COONa +CH2CHCH2Br( )( )+CO2Na CH2BrBr+CH3CH2CH2COOH Br2P OH-H2O( )( )( )( )Pb(OAc)4, I2CCl4RONa( )OOO( )+25( )COClO2N H NH2O+( )+CH3NH2CH3OO( )25OCH3CH3O25( )N OHLiAlH 4H 2O( )3+4(1)OOClCOCl ( )24( )C 2H 5OHH +CH 3CH=CHCH 2CH2COC 2H 5O( )H +(CH 2)12COOCH 3COOCH 3二 甲 苯( )COOC 2H 5COCl(CH 3CH 2)2Cd( )CH 3CH 2COCl (CH 3)2CuLiether( )+OO C 2H 5MgBrH +/H 2O( )H +/H 2OCN65 ( )NaOC 2H 5CH 2COCH 2CH 3COOC 2H 5 +( )COOC 2H 5OCH 3COOC 2H 5C 2H 5ONa+COOC 2H 5COOC 2H 5C 2H 5ONaOH -2H 2O( )( )( )+CH 3CH 2NO 2CH 2=CHCOCH 3NaOCH 3( )+2H 5COOC 2H 5C 6H 6NaH( )+CH 2CN (C 2H 5O)2COC 2H 5ONa甲 苯( )++CH 3OHCOOC 2H 5ether( )( )CH 3CH 2CH 2COOC 2H 5LDA,THF 32 ( )C 2H 5ONa NCCH 2COOC 2H 5CH 3COCH=CHPh( )( )CH 3COCH 3CHOOH+ClCH 2CO 2C 2H 5NaOC 2H 5OH /H ( )OClCH 2COOC 2H 5KOC(CH 3)3t BuOH+( )+( )CHOBrCH 2COOC 2H 5Zn/C 6H 6H +1.2.-( )C 2H 5OC(CH 2)4COC 2H 5O ONaOC2H 5(1)(2)NaOC 2H 525OH - /H O( )( )+( )H 3O +( )N HO对 甲 苯 磺 酸甲 苯ClCH 2CH=CH 2(1)(2) NH OOKOH(s)PhCH 2Br( )( )2OH -( )H NH 2PhCCO Br 2 / OH( )NH OO Br 2/OH( )( )BrZn/OHH +( )C 6H 5CONH 2P O( )( )CH 2CClO 3( )( )(1)(2)CO 2H SOCl 2CH 2N 2Ag 2O H 2OH 2O( )( )(1)(2)CH 2NHCOCH 3O 2N H 2/PtLiAlH 4( )O CH 3CH 2NH 2+ ( )3+( )OH CH 2NH 2HNO 2( )HCl2NaNO 2( )。
有机化学下复习
1 )C 2 H 5 O N a 2 )B rC H 2 C H 2 C H 2 B r
OO
C H 3 CC HCO C 2 H 5
H 2 C
C H 2 1 0 % N a O H H 3 + O △
C H 2
C O 2
O C C H 3
考点：乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
关注
1）乙酰乙酸乙酯活泼亚甲基的反应 2）乙酰乙酸乙酯的酮式、酸式分解。
O
HO
C H 3-C -H + C H 2-C -H 稀 碱 C H 3-C H =C H -C H O
CH3 C H 3C O C H 3 + C H 3C O C H 3 B a(O H )2 C H 3-C -C H 2C O -C H 3
OH CH3 I2 C H 3-C =C H -C O C H 3
C H 3C H 2C H 2C H 2O HS O C l2
M g E t2OC H 3C H 2C H 2C H 2M gC l
C H 3C H 2C H 2C H 2O HH 2S O 4
H 2OK M nO 4 H H C H 3C H 2C O C H 3
OH
E t2O H 3O CH3CH2CH2CH2C CH2CH3
卢卡斯试剂，叔丁醇马上出现浑浊，异丙醇片刻出现浑浊， 正丁醇加热出现浑浊
考点：伯、仲、叔醇的鉴别。
2011春
华东理工大学-王朝霞课件
18
五、从指定的有机原料合成(无机试剂任选)
1、
O H
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 CC H 2 C H 3 C H 3
有机化学第二学期课后题答案
第九章 醇和酚习题(一) 写出2-丁醇与下列试剂作用的产物：(1) H 2SO 4，加热 (2) HBr (3) Na (4) Cu ，加热 (5)K 2Cr 2O 7+H 2SO 4解：(1) C H 3C H =C H C H 3(2) C H 3C H 2C H C H 3B r(3)C H 3C H 2C H C H 3O N a(4)C H 3C H 2C C H 3O (5) C H 3C H 2C C H 3O(二) 完成下列反应式：(1)O N a C l C H 2C H C 2O H O HO C H2C H C H 2O H O H+(2)O H O HC l K 2C r 2O 7H2S O 4OOC l(3)O H O H+ C l C H 2C O C l 吡啶Al C l 32O O HC O C H 2C l O HO HC O C H 2Cl (4)O HC l C l乙酸+ 2 C l 2O HC lC lC lC l(三) 区别下列化合物：(1) 乙醇和正丁醇 (2) 仲丁醇和异丁醇(3) 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 (4) 对甲苯酚和苯甲醇解：(1)乙正丁解层(2) 仲丁醇异丁醇HCl/ZnCl放置片刻出现混浊室温下无变化，加热后出现混浊(3) 1,4-丁2,3-丁Ag I O3(白色沉淀)x(4)OC H3C H2O显色x(四) 用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。
解：2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚有机层水层H+2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚(五) 下列化合物中，哪一个具有最小的Pka值？(1) O H(2)O HC H3(3)O HC l(4)O HO C H3(5)O HN O2(6)O HC2H5解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5) ＞(3) ＞(1) ＞(2) ＞(6) ＞(4) ；所以，对硝基苯酚( H O N O2)具有最小的pKa值。
有机化学试题库三——完成反应式题及解答
有机化学试题库三——完成反应式题及解答试题库三——完成反应式题及解答1．2．3．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH4．CH 3CH=CH 25．(CH 3)2C=CHCH 2CH 36．CH 2=CHCH 2OH →7．CH 3CH 2CH 2C ≡CH + HCl （过量）→8．CH 3CH 2C ≡CH + HBr （过量）→9．CH 3CH 2C ≡CCH 3 + 410．CH 3CH 2C ≡CCH 3 + H 2O11．CH 2=CHCH= CH 2 + CH 2=CHCHO → 12．13．14．15．16． 17．18．19．20．(CH 3)2C=CH CH 3HBr ①②O3Zn 粉,2ClCH 2CHCH2OH OH △H H 2SO 4HgSO CH 3+HBr +Cl 2高温+Cl 2CH 2CH 3Br +CH(CH 3)2Cl 2+高温CH 3①O 32C H ①2H 2SO4B 2H6①H O ①O3H O △CH=CH CH 3CH=CH KMnO4CH 3OCH=CH 2+21．22． 23． 24．25．26．27．28．29． 30． 31．32．33． 34．35．36．CH 2=CHCH 2Cl CH 2=CHCH 2CN 37． (CH 3)3CCl + NaOH38． (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr39．40．41．+CH 2Cl AlCl 3+CH 3HNO 3+KMnO 4H △+C H =C H 2Cl 2C 6H 5CH 2Cl MgCO 2H +H 2OC H 2=C H C H 2Br +N aOC 2H 5CH=CHBrCH 2BrAgNO 3乙醇++Br 2KOH-乙醇C H 2=C H C H O CH 2ClCl 2NaOH ,H 2O C l C H 3OH +N H 2O CH 3OH -+C l N Br KOH-乙醇H 2O OH +无水ZnCl 2+HI OC H 3C H 2C H 2OC H 3（过量）Fe Br 2SO 3H AlCl 3CH 3H 2SO 4SO 3/CH 3Br EtONa42． 43．(CH 3)2CHBr + NaOC 2H 544．45． CH 3COOH + CH 3CH 2CHO 46． CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO47． 48．49．CH 3COCH 2CH 3 + H 2N-OH → 50． Cl 3CCHO + H 2O → 51． 52．CH 3CH 2CHO53．C 6H 5COCH 3 + C 6H 5MgBr →54．55． 56．(CH 3)3CCHO57．58． 59．60．61．62．CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3 + HCl → 63．C 6H 5CHO + CH 3COCH 3 →64．65．66．+HI O C H 3（过量）CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3OH KMnO 4OH -HIO 4HIO 4CH 3OH+Br CH 3CH 2C H 2CHCH 2CH 3OH 浓H 2SO 4△（分子内脱水）CHO H 3C +KMnO 4稀NaOH H 2O H ++O H 2N N H C 6H 5NaOH 浓O +(C H 3)2C (C H 2OH )2无水HCl+O Na 2CrO 7△H KMnO 4CH O 室温CCH OCl 2H 2O OH-,CCH 3O Cl 2+H2H +C H 3C OC H C O 2C 2H 5C H 3OH -,稀△①,C H 3C OC H C O 2C H 3C H 2C O 2C H 3浓NaOH C H 3CH 2C H C OOH OH △+O H 2NOH67． 68．69．70．71．72．73．74．75．76．77．78．79．80．HOCH 2CH 281．NCCH 2CN + H 2O82．83．CH 3COCl +84．H稀△C O 2C H 3C OC H 3△HO 2CCH 2COCCOOH CH 3CH 3H 2O NaOH △CH 3CH 2CHCOOH Cl -△CH 3CHCH 2COOHOH H 2O NaOH △-O O H 3C稀△CH 3CH 2CCOOH OH CH 3H 2SO 4稀△CH 3CH 2COCO 2H H 2SO 4C H 3C H C OC O 2H C H 3△△COOH COOH COOHH +①②NaOH △O O ,,C H 3C H 2C OOH C l 2+P -Na 2Cr 2O 7H 2O(CH 3)2CHOH +COCl H 3CLiAlH 4NaOHH C H 2C OOHC H 2C OOH △Ba(OH)CH 3无水AlCl 3(CH 3CO)2O +OH85．CH 3CH 2COOC 2H 586．CH 3COOC 2H 5 + CH 3CH 2CH 2OH →87．CH 3CH(COOH)288．89．90．91．92．93．94．(C 2H 5)3N + CH 3CHBrCH 3 →95． [(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]+Cl - + NaOH →96．CH 3CH 2COCl + 97．98．99．100．101．102．103． NaOEt △+COOH HCl +COOH HOCH 2CH 2OH 2COOHLiAlH 4+OH H C OOH CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5NaOEt NCONH OH △H 3C N H C H 3N(C 2H 5)2+HNO 2O ？CHO H 3C 浓碱？CH 3SCH 322？N KMnO 4 / H +NaOC 2H 5△？？CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5CH 3CH 2Br？① NaOH / H 2O2？ H + / H O ？CH 2CH 2CH 2CNOHH +CH 3CH 2OH -NaBH 4OHCNH 2O +104．105．106．107．108．109．110．111．112．113．114．115．116．117．118．119．120．121．122．123．CHO+HS(CH2)3SH HClCH3CH2①2SO4/Mg①CH3CHO2???①Na2Cr2O722C6H5CHO CH3CH2CH2+OH-△H2S+O1:1①OH2/Pd②Al O△?KMnO4OH-?CH3COCH3CH3CH2CH2CHO H2N+(CH3)2CHCH2Br2△P+CCOOOH2OH+O CH3HNO3H SONH2/PtO+HCNCH2CH2NCH2CH3M e2+△CH3CH2CH2CHO+NaHSO??Na2CO3+COH2CH2CONH2Cl2NaOH+OCH324HNO3CH3CHO+CH3CH2OH HCl无水(CH3CH2)3NCH2CH2COCH3OH+-△△NCOOHCOOHCO2-124．125．126．127．128．129．130．131．132．133．134．135．136．137．138．139．140．BrZn-HgHCl△COOHCOOH△(CH3CH2CO)2O+NHCH3(CH2)4COClNaOHClC6H5COCH3H2NNHCONH2ClCH2CH2NMe2OHCH2CH3+-△NCOOH SOCl2CH3AlCl3CHCOOHNHCH3H2SO4HNO3ClCOCl NH3NaOHBr23CHOCH2OHC6H5HNNH2C6H5CH2Cl干醚Mg CO2H O①②S OCl2??? H3C NHCOCH3HNO3+HOAc(CH3)2CHCHCH3OH3)3+-△S COCH3HNO3H SO△COOHCOOHCH3(CH2)4COClNH3△?Na OH Cl2+?141．142．143．144．145．146． 147． 148． 149．150．151．152． 153．154．155．156． 157． H 2O 2Cl C CH 2Cl O HCN???NaCN2?NH 2CH 3SO 2Cl+??NaOHCOOH ?H 24HNO 32OH+(CH 3CO)2O OHCH 2COOH △CH 2COOH 2COOH ?AlCl ?Zn-HgHCl ??AlCl 3S OCl 2??NH 2HClNaNO 2+OH -?OH[Ag(NH 3)2]OH -CHO HO +COOH PCl 5CHO +H 2HOAcO phCH 2CH-NMe 2CH 3O +-△+CH 2S HCHS H CH 2S H HgON KMnO 4H +CHOCH 3CHO+稀OH -O①CH 3MgI H 3O+?H 2SO 4?B 2H 6①②H O ?CrO 3?CH 2CH 3?HNO 3CF 3?H 24HNO3158． 159． 160．161．162．163．164．165． 166． 167．168． 169．170．171． 172．173．174．175． CH 3CH 2CH 2CH 2S HNO 3CH 3CH 23O+O 2N NHNH 2NO 2HOAcHOCH 2CH 2CHO HCN ?H 3O +?△CH 3CH 3KMnO 4H+?P 2O 5?CH 3?CH 32Fe HCl ?(CH 3CO)2O ?△H SO HNO 3?H 3O +?C H 3C H -C H C H 3C H 3C l KOH O 3H 2O Zn ？？？+？CH 2=CH-CH=CH 2+180℃CF 3-CF=CF 2ZnCl 2CH 2Cl +？60℃+？CH 3CH 2CH-C ≡CH CH 3+H 2O H 2SO 4HgSO 4CH 3CH 2OCHCH 33+HI (过量)？+？CHCH 3CH 3CH 3HNO 3稀C H 2OH+P Br ？Mg ？CH 3C ≡CH ？+？CH 2HOCCl NBS+H Br CH 3CH-CH-C-CH 3OH OH OHCH 3HIO 42CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCN Cl 2HCHO Zn Cl HCl ，Fe??Na OH H O ?CH 3CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCHO176． 177． 178．179． 180．181．182．183．184．185．186．187．188．189．190．191．192．193．C H ≡C C H 2C H 2C H 2C H 3Na 液氨C H 3I Na???H 2C C H C H 2C H 3H 2O HIO 4?Br NaOHEtOH+COCl无水AlCl 3C H =C H BrKCNC H 2C l OC H 2C H 3HIO O +CH3HICH 3HBr Cl 2+FeCl 3O OO +?CH 3C ≡CH Na CH 3CH 2Br ?H 24??CH 3C ≡CCH 3NaH 2+H 2+Ni OOO+CH=CHBr NaOC 2H5+O OO△OCH 3+HI194．195．196．197．198．199．200． 201202．203．204．205．206．207．208． O 3H 2O Zn /H +CH 2+H 2O CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 2OH +KM nO 4△Br ONa CH 2Br +?Br Cl Mg?H 2O +??OH OH+HIO 4+CH 2=CHCH 3?CH(CH 3)2O 20.4MPa ?H 2O H /80~90℃?+??H 2OH 3C CH 3Br 2+?Br 2+CH ≡CCH 2CH=CH 2(1mol)?C H (C H 3)2H 3C KMnO 4H +BrClMg ?+?CH(CH 3)2AlCl 3BrCH 2BrMg ?CH 3COOH ?CH 3CH 33HBrCH 2B 2H 6①H 2O 2/-209．211．211．212．213．214．215． 216．217．218．219．220．221．222．223．224． ?+CH 3H 2SO 4HNO 3+??H 2C Ni H 2/Br 2?C H =C H 2+CCl 4CH 2HBrMg 过氧化物2DBr乙醚？？？Mg ？？KOH ？？Cl 2CH 2=CH-COOE t++Br 2△+(CH 3)2C=CH 2HClCH 2CH 2CH 3NBS？Me 3COK？KMnO 4？4PhCH 2CH 2CH 3Cl 光?KOH 醇?稀KMnO 4冷?KMnO 4+?CH 3(BH 3)2?H 2O 2OH -?CH 3OCH 3+CH 3CH=CH 无水AlCl 3CH 3OC 2H 5HI ?+?CHMe 2+CH 2=CMe 2无水AlCl 3+(CH 3)2C=CH 2HCl过氧化物225．226．227．228．229．230．231．232．233．234．235．236． 237．238．239． 240．241． 242．243． ?CH 3CH 2C ≡CH HOBr CH 2=CHCN+?H 2SO 4H 2SO 4浓浓??CH3CH 2C ≡CCH 2CH 3+H 2Na 液氨CH 3CH=CH 2+HOCl CH 3CH 2CH=CH 2+Cl 500℃①O 3H O ，NBS CH 3+CH≡CH +HCN Cu 2Cl 2CH 3CH 2CH 2CH 3+Br 127℃?OH H O CH 3CHCH 3醇?CH 3CH 2CH 2Br +?H 2OCH 3CH 2COOH ?CH 3CHO +?H 2O CH 3CH-CHCH 3乙醚CH 3Cl 2NO2O 2N +NaHCO 3H 2O △Br 干醚Mg ?Br B 2H 6①H O OH-/??CH 3CH-C-CH 2CH 3CH 3CH 3OH △H 2SO 4CH 3OH +Br 2H 2OCl NO 2+2Cl Na 2CO 3△NBS244．245．246．247． 248．试题库三：完成反应式答案2．4．CH 3CH 2CH 2OH5．(CH 3)2C=O + CH 3CH 2CHO 6． Cl 2+H 2O7．CH 3CH 2CH 2CCl 2CH 3 8．CH 3CH 2CH 2CBr 2CH 39．CH 3CH 2COOH + CH 3COOH19．CH 3Cl 2Fe?Cl 2光?3+①NaCN ?CH 2CH 2CH 2CHCH 3Cl AlCl 3NO 2H SO HNO 3CH 3-C-CH 2OH CH 3CH 3+HBrCH 3CH 2-C-CH 3OHCH 3H +(CH 3)2C-CH 2CH 3Br1.CH 3OCHCH 3Br H O B 2H 6H Br H 2O 2H 2OOH -OH -3.CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CCH 3+O O 10.C H O11.CH 3Br12.Cl 13.CH 2CH 3CH 2CH 3Br Br +15.C(CH 3)2Cl 16.C l C l 14.CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CH 2CHO O17.CHO CH 318.COOH CH 3OH 20.H 2CCH 2Cl或21.CH 3NO 222.24．34．36．37．(CH 3)3C-OH 38．(CH 3)2CHCH 2CH 2Br40．43．(CH 3)2CH- O-C 2H 548．CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 350．Cl 3CCH(OH)256．(CH 3)3CCOOH + (CH 3)3CCH 2OHSO 3HBr 23.CH 3SO 3H HOOC 25.CH-CH 2Cl Cl26.C 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2C OMgClO C 6H 5CH 2COOH 27.CH 2=CHCH 2OC 2H 528.CH=CHBr CH 2ONO 229.Br BrC H O 30.CH 2OHCl 31.OH CH 332.CH 3+OH CH 3HO33.CH 335.乙醇NaCN,△Cl39.I CH 2CH 2I41.CH 2CH 2CH 2CH 2CHCH 3I 42.CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3O 44.CH 3CH 2CH-CCH 3O OH 45.CH 3OH OH46.CH 3OH Br Br 47.CH 2CCH 2CH3N OH 49.COOH HOOC 51.CH 3CH 2-CH-CHCHO OH CH 352.C 6H 5-C-C 6H 5OMgBr CH 353.C 6H 5-C-C 6H 5OH CH 3NNHC 6H 554.N-OH 55.58．HOOCCH 2CH 2CH 2COOH62． CH 3CH(Cl)CH 2CH 2COCH 363．C 6H 5CH(OH)CH 2COCH 380．HOCH 2CH 2CH 2OH81．NaOOCCH 2CH 2COONaHOOCCH 2CH 2COOH86．CH 3COOCH 2CH 2CH 3 + CH 3CH 2OH 87．CH 3CH 2COOH + CO 2C CH 3CH 3OO C H 2H 2C 57.C OOH 59.CHCl 3COO -+60.CCH 2Cl O 61.CH 3COCHCOOHCH 364.H 2C H 2C CCO O O65.H 3CH 2CHCO CC OO O CHCH 2CH 366.C OC H 367.C H 3C OC HC H 3C H 368.CH 3CH 2CHCOONa OH69.CH 3CH=CHCOOH70.CH 2CHCH 2COONaOH CH 371.CH 3CH 2C=O CH 3HCOOH+72.C H 3C H 2C H O C O 2+73.CC OOO75.CO 2+CH 3CHCHO CH 374.CH 2CH 2COONa OH76.CH 3CHCOOHCl 77.COOHCOOH78.COOCHMe 2H 3C 79.O82.CH 3COCH 383.OCOCH 384.CH 3CH 2CCHCOOE t CH 3O85.88． 89．90． 91． 92． 93．94．[(C 2H 5)3NCHMe 2]+Br - 95．[(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]++Na ++ Cl -+OH -96． 97．103．104．109．113． 114．C OOH C lCOOCH 2CH 2OOCCH 2OH OOC HOCOOE t NCOO -+NH 3H 3C N CCH 2CH 3CH 3ON(C 2H 5)2NOCH 3SCH 3O 100.O COOC 2H 5O COOC 2H 5O CH 2CH 3O C 2H 5OOC O HOOC Na +-CH 2CH 3CH 2CH 398.CH 2CH 2CH 2COOH OH CH 2CH 2CCH 2OO99.O COONa H 3C OCH 2OH H 3C 101.N COOHCOOH 102.CH 3CH 2CH=CCHOC H 3CH 3CH 2CH=CCH 2OH C H 3OH CN OH COOH S S105.CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2CHCH 3OHCH 3CH 2CHCH 3O O CH 2-CH 2106.C 6H 5CH=C-CHO C H 2C H 3107.HS CH 2CH 2OH 108.OHOHO OC CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH N110.(CH 3)2CHCHCOOHBr111.COOH COOH 112.O CH 3O 2N NH OHCN115.C H =C H 2116.CH 3CH 2CH 2CH S O 3NaOH CH 3CH 2CH 2CHO 117.C OOH 118.C H 2N H 2119.O CH 3NO 2120.CH 3CH OCH 3OCH 3121.127．129．134． 135．136． 137．138． 139．140．CH 2=CHCOCH 3122.NCOOH 123.CH 3Br 124.COOH 125.NHCOCH 2CH 3126.CH 3(CH 2)4NH 2C 6H 5C=NNHCONH 2CH 3128.ClCH=CH 2N COCl CH 3N C O 130.CHC CHCO O O131.N H CH 3NO 2132.Cl CONH 2Cl NH 2133.CH CH 2OH NNHph NNHphC 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2COOH C 6H 5CH 2COCl H 3C NHCOCH 3NO 2(CH 3)2CHC=CH 2S C OC H 3O 2N O CH 3(CH 2)4CONH 2CH 3(CH 2)4NH 2CH 2Cl C CH 2Cl HO CN CH 2Cl C CH 2Cl HO COOH CH 2CNC CH 2CN HO COOH CH 2COOH C CH 2COOH HO COOH 141.HN CH 3SO 2NCH 3SO 2Na +-142.COOH NO 2143.2OCOCH 3146.COOH 144.CF 3NO 2145.CHCOOH 147.CH 2C CH 2C OO O CCH 2CH 2COOH O CH 2CH 2CH 2COOH CH 2CH 2CH 2COCl O148.N 2 Cl +-OHN=N 149.COOH HO 150.176．CH 3CH 2C ≡CNa ；CH 3CH 2C ≡C CH 3；COCl 151.phCH 2CH=CH 2152.CH 2S CHSCH 2S H Hg153.COOH N154.CH NNHCNH 2O 155.CHCH 2CHO 156.O OH CH 3CH 3CH 3OH CH 3157.CH 3CH 2CH 2CH 2S O 3H 158.O 2N NHN=CCH 2CH 3NO 2CH 3159.HOCH 2CH 2CH OH CN O O OH 160.COOH COOHCOOH COOHC C C C O OO O O O 161.CH 3NHCOCH 3HNO 3H SO CH 3NHCOCH 3NO 2CH 3NH 2NO 2CH 3NH 2162.C H 3C =C H C H 3C H 3H 3C C H 3C O O O C H C H 3C H 3-C -C H 3OC H 3C H O 163.CF 3F F F 164.H-C-H O HCl 165.CN CH 3CNCH 3+166.CH 2Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2OH Cl CH 2OH Cl 168.CH 3C H 2CH -C -C H 3C H 3O 169.CH 3CH 2I (CH 3)2CHI 170.CH 3COOH171.CH 2Br CH 2MgBr CH 3CH 3C ≡CMgBr 172.CH OHBr173.C H -C H 2C H 3Br174.C H 3C H O H C O O H C H 3-C -C H 3O++175.反-2-戊烯179．CH 3CH 2CHOH CH 2OH；CH 3CH 2CHO+HCHO185．189． 190．CH 3CHICH 2CH 3191．ClCH 2CH 2CH 2Cl192．CH 3CH 2CH 3193 ．CH 3CHBrCH 2CH 3197．198．CH 3COOH + HOOCH 2CH 2COOHCH 3C ≡CNaCH 3C ≡CCH 2CH 3CCH 3CH CH 2CH 3H177.C CH 3CHCH 3H 178.180.CH=CHCN CH 2Cl 182.C O181.OH CH 3+CH 3CH 2I 184.CH=CHOC 2H 5Cl183.OH+CH 3IO O O 186.O OO 187.OOO 188.O OO CH 2CH 2CHCH 2CHO CHO 195.C H 3OH 196.(CH 3)2C - C-CH 3Br CH 3194.CH 2OH BrCH 2O199.MgB rCl200.OHClMgB rCl201.205．208． 209．210． 211．212．213． 214．215． 216．217． 218．219．220．221． 222．223． 224．225． 226．227． 228．Br CH 2MgBr BrCH 3202.OHC(CH 2)4CHO 203.C-OO H AlCl 3H 3C CH 3HOCH 3COCH 3204.CH 3Br CH 3Br +CH 3Br CH 3Br 206.CH 2CHCH 2CH ≡CH Br Br207.CH 2=CHCH 3CMe 3HO OC CH 3NO 2CH 3NO 2+CH 2CH 2CH 2CH 3CH-C H 2Br BrBr H 3C MgBr H 3C D H 3C CH 2Br D CH 2MgBrD Cl Cl ClC H 2C H 2C H 2C H 2Br Br Me 2CCH 3Cl Me 2CCH 3Cl CHCH 2CH 3CH=CHCH 3COOHC COO OPhCHCH 2CH 3Cl PhCH=CHCH 3PhCH-CHCH 3Cl ClPhCOOH + CH 3COOH CH 3B3CH 3OH CH 3OCH 3CH(CH 3)2Me 2CH CMe 3CH 3OH +C 2H 5I CH 3CH 2CCH 2Br O CH 3CHCH 2OH CN SO 3H SO 3H229． 230．231． 232． 233．234． 235．236． 237． 238．239．240． 241．242． 243．244．245． 246．247． 248．C CH 3CH 2C H CH 2CH 3H CH 3CHCH=CH 2ClCH 3CCH 3O OHCCHO HCHO ++CH 3Br BrCH 2=CHCN CH 3CHCH 2CH 3BrCH 3CHCH 3Br HCN CH 3CH 2CN(CH 3)2CHMgBr (CH 3)2CHCH 3OMgBr OH NO 2NO 2O 2NOH NO2Cl MgBr OHCH 3C = C-CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3OHBr BrCH 3Cl CH 3Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2COOH Cl CH 2COOH Cl CH 3NO 2NO 2CH 3CH=C-CH 3CH 3CH 3-C-CH 2CH 3Br CH 3。
有机化学综合复习(附答案)
(15).
C6H5CH2COCl
(16).
PCl5
N
OH
13．写出下列各消去反应所生成的主要产物：
(1). (CH3)2CHCHCH3OH+ N(CH3)3 +
(2). (CH3CH2)3NCH2CH2COCH3OH+
+
(3). ClCH2CH2N(CH3)2OHCH2CH3 (5). PhCH2CH
CH3 H CH3 (3) H
(1) (4)
(2)
H H (5) CH3CH3
H H CH3CH3
ｈν
18．某烃 C3H6(A)在低温时与氯作用生成 C3H6Cl2(B)，在高温时则生成 C3H5Cl(C)。使(C)与乙基碘化镁反应得 C5H10(D)，后者与 NBS 作用生成 C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的乙醇溶液共热，主要生成 C5H8(F)，后者又可与 顺丁烯二酸酐反应得(G)。写出(A)至(G)的结构及各步的反应式。 5
C H 3 C HC H 2 C H 3 OH
(B)
-
(2) (3) (4)
H 3C
C H O + C H 3C H O
OH
(A )Biblioteka _ H O 2(B )
(C H 3 )3 C C H O + H C H O
浓 NaOH
(A)+(B)
O CH3CH2CCH3 + H2NNH NO 2 NO 2 (A)
P h3 P + C H 3 C H 2 Br
Zn— H g， 浓 H Cl
(A)
(B)
(C )
（9）
C O C H3
(A )
(完整版)有机化学反应机理试题..
有机反应机理一、游离基反应机理1. 完成下列反应式：(1)H 3C H+CCl 2(2)H 3CH +HBrROOR(3)+NBS ROORCCl4(4)+NBSROORCCl 4H 3C(5)NaNO 2/HCl Cu 2Cl 2BrBrNH 2Br低温2.含有六个碳原子的烷烃A ，发生游离基氯化反应时，只生成两种一元氯化产物，请推出A 的结构式，并说明理由。
3. 以苯为起始原料合成下列化合物：ClBr4. 烷烃的游离基卤化反应中，通常是卤素在光照或加热的情况下，首先引发卤素游离基。
四乙基铅被加热到150O C 时引发氯产生氯游离基，试写出烷烃（RH ）在此情况下的反应机理。
5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂，当在叔丁基过氧化物存在下，将2-甲基丙烷和四氯化碳混合，加热至130~140O C ，得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷，试为上述试验事实提出合理的反应机理。
6. 分别写出HBr 和HCl 与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤（从Br ·和Cl ·开始）。
根据有关键能数据，计算上述两个反应各步的△H 值。
解释为什么HBr 有过氧化物效应，而HCl 却没有。
二、亲电反应机理1.比较并解释烯烃与HCl ，HBr ，HI 加成时反应活性的相对大小。
2.解释下列反应：H C H 3CC H CH 3Br 2H CH 3Br BrHCH 3+Br HCH 3H CH 3Br3 写出异丁烯二聚反应的机理，为什么常用H 2SO 4或HF 作催化剂，而不用HCl ，HBr ，HI ？ 4. 苯乙烯在甲醇溶液中溴化，得到1-苯基-1，2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷，用反应机理解释。
5.解释：CH 2CH 2CHCH 2CCH 3CH 324H 3CCH 3H CH 2CH 285%6.解释下列反应机理：CH 2CHCH 2CH CHCH 3H 2SO 4CH 2CH 387%+CH 2CH 313%7.写出HI 也下列化合物反应的主要产物：(1)(2)CH 3CH CHCH 2Cl (CH 3)3NCH CH 2 (3)(4)CH 3OCH CH 2CF 3CH CHCl(5)(CH 3CH 2)3CCH CH 28.完成下列反应式：(1)CH 2CH 3B 2H 6CH 3COOD(2)B 2H 6H 2O 2,OH -(3)4(浓)110 C°(4)(浓)60 C°(5)3(6)(7)AlCl 3O(8)(9)(11)HNO 3H 2SO 4H 3CN C C OO(12)++NHCH 3N +3-(13)CH 3CH 2CCl AlCl 3SH 3C O(14)+H NC 6H 5N +N(15)(CH 3)2CCOCH 3C 2H 5ONa 25(16)C 6H 5C OCH 2N +(CH 3)2Br -CH 2C 6H 5NaOH三、亲核反应机理1. 写出下列化合物和等量HCN 反应的化学反应方程式。
有机化学复习题及答案1
FeCl3
不显色 不显色
显色
饱和NaHSO3溶液 或I2+NaOH
无沉淀 沉淀
4. 分离：苯甲酸，环已酮，环已醇
苯甲酸
溶解
环已酮 环已醇
NaHCO3溶液
不溶解
饱和NaHSO3溶液
不溶解
沉淀 无沉淀
六. 合成题(有机原料指定，用于基团保护的简单有机试剂直接选用，无机试剂任选)
1. 由乙烯合成CH3CH2CH2CHO
CCH3 Zn-Hg,HCl
CH2CH3
18.
CH3 CH3 C CH2
CH3OH,H+
O
CH3 CH3 C CH2 OH
OCH3
19.
CH3CH2COOH
(1)SOCl2 (2)CH3NH2
O CH3CH2CNHCH3
20. O
COOH
Δ
CH2COOH
O CH2COOH
21. CH3I 湿Ag2O Δ
NO2 CH3CH2CH2CHCH3
NH2 CH3CH2CH2CHCH3
饱和NaHSO3溶液
沉淀 无沉淀 无沉淀
银镜反应
无沉淀
SO2Cl
沉淀
8
2. 分离
COOH
OH
COOH
CHO
溶解
OH CHO
NaHCO3溶液
不溶解 不溶解
饱和NaHSO3溶液
无沉淀
3. 区别：丙酸，丁酮，乙酰乙酸乙酯
丙酸 丁酮 乙酰乙酸乙酯
10. 下列化合物中烯醇式含量最大的是D
O
OO
O
O
OO
A.CH3CCH3 B.CH3CCH2CCH3 C.CH3CCH2CH2CCH3 D.CH3CCH2C