大学有机化学练习题—第八章-醛酮
安徽农业大学有机化学练习册答案第8章
(2). 某化合物A(C8H14O)，可以很快的使溴水褪色，也可以和 苯肼反应。A氧化后生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有 酸性，与NaClO (Cl2+NaOH)反应，生成氯仿及一分子丁二 酸。试推测A可能的结构式。
(3). 化合物(A)的分子式为C5H12O，有旋光性，当用碱性 KMnO4剧烈氧化时生成没有旋光性的化合物C5H10O(B)。化 合物(B)与正丙基溴化镁作用后水解生成旋光性化合物(C)， 写出(A)、(B)、(C)的构造式。
4. 判断题
(1). 醛和脂肪族甲基酮都可以与HCN和NaHSO3起反应。（ √ ）
(2). 羰基的加成反应属于离子型的亲核加成反应。（ √ ） (3). 乙醛、丙酮、乙酸、乙酸乙酯都能发生碘仿反应。（ × ） (4). 所有醛和酮都可以与NaHSO3发生加成反应。（ × ） (5). 所有醛和酮都可以与费林试剂反应。 (6). 丙酮和异丙醇都可以发生碘仿反应。 （ × ） （ √ ）
(10). 乙醛-2,4-二硝基苯腙
2. 完成下列反应式
(1).
(2).
(3).
Cu/325℃
(4). CHCl3
(5). (6).
(CH3)3CCOO-
(CH3)3CCH2OH
3. 选择
(1).下列化合物中能发生羟醛缩合反应的是( A. 歧化反应的是( B. )。 A. B. C. D. ), 能发生
(4). 下列化合物中能发生碘仿反应的是（ B. NaHSO3发生加成反应的是（ A. D. ）。
A．甲醛
B. 乙醇
C . 3-戊酮
D. 丙醛
）。
(5). 下列化合物与格氏试剂反应生成伯醇的是（ A. A．甲醛 B. 乙醛 C . 丙酮 D. 苯甲醛
有机化学练习题_醛酮酸
有机化学练习题：醛酮酸题目一：醛酮的命名及性质醛酮是有机化合物中常见的官能团。
以下是几个有关醛酮的问题，请回答。
1. 请以IUPAC命名法命名以下化合物：CH3CHO CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2CHOHCOCH32.醛酮中，醛和酮的结构有何不同之处？3.醛酮中，醛的氧原子处于分子的哪个位置？酮的氧原子呢？4.醛酮的物理性质与其结构有何关系？题目二：醛酮的合成与反应醛酮广泛用于有机合成和药物合成中。
以下是几个有关醛酮的合成与反应的问题，请回答。
1. 请以适当的方法合成以下化合物： 3戊酮丙酮2.醛酮可通过何种反应与官能团进行转化？3.请描述菲林试剂（2,4二硝基苯肼）与醛酮的反应。
4.醛酮在有机合成反应中的应用有哪些？题目三：醛酮的还原与氧化醛酮可发生还原和氧化反应，不同的化合物。
以下是几个有关醛酮的还原与氧化反应的问题，请回答。
1. 醛酮可透过何种方法还原为相应的醇？2.醛酮在氢氧化钾（KOH）的存在下可发生何种反应？3.请以实际反应为例，描述醛酮的氧化反应。
4.醛酮的还原与氧化反应在有机合成反应中的应用有哪些？题目四：醛酮的典型试验醛酮可通过一些典型的化学试验进行检测和鉴定。
以下是几个有关醛酮的典型试验的问题，请回答。
1. 请描述Fehling 试剂与醛酮的反应及该试剂的作用。
2.请描述Benedict试剂与醛酮的反应及该试剂的作用。
3.请描述碘仿与醛酮的反应及该试剂的作用。
4.其他常用的检测醛酮的试剂有哪些？请简要描述其反应机制。
结尾以上是有关醛酮的练习题，希望能够对你加深对醛酮的理解和认知，加油！。
有机化学-第八章-醛酮的命名、化性及制备
醛酮的命名和化学性质及制备本章要点一、分类命名和结构二、主要化性（一）醛酮1、亲核加成（水/氢氰酸/亚硫酸氢钠/醇/羰基试剂/格式试剂/烷基锂/金属炔化物）2、α-H的反应（卤代/卤仿反应，羟醛缩合）3、氧化还原（不同还原体系产物不同）4、α、β-不饱和醛酮的特征反应（了解）（二）醌1、C=C亲电加成2、C=O亲核加成3、共轭体系1，4-加成一、醛酮的命名1、含CO、较多取代的最长碳链→⨯醛、⨯酮2、CHO总是1位，不饱和醛酮的C=O位号﹤重键3、酮离羰基最近端起编，羰基位次要标明（有些可省）4、有环基取代→环基作取代基5、环酮命名与酮类似，加前缀→环⨯酮例题：1、CHO2、HO CHO3、PhCH=CHCHO4、OHC CHO5、COCH36、CO7、COCH2CH39、H3CO COCH39、(CH3)3CCOCHCH3CH310、CH3CHCHCOCH3CH311、CH3COCH2COCH312、OBr13、CH3O14、CH3O15、COHOOH16、CH3COCH2NH2解：1、苯甲醛2、对羟基苯甲醛3、3-苯基-2-丙稀醛4、乙二醛5、苯乙酮6、二苯甲酮7、苯丙酮8、对甲氧基苯乙酮9、2,2,4-三甲基-3-戊酮10、3-甲基-4-苯基-2-戊酮11、2,4-戊二酮(乙酰丙酮,acac.) 12、2－溴环戊酮13、4-甲基-2-环己烯酮14、4-甲基-2,4-环己二烯酮14、3,4’-二羟基二苯甲酮16、对氨基苯-2-丙酮二、醛酮的结构特点COδδ+1、醛酮中的羰基是极性双键，由于氧的电负性强，因此碳上带有δ+，氧上带有δ-；2、δ+的碳与δ-的氧比较而言，前者更易受到试剂（亲核试剂）的进攻，因此羰基的加成属 于亲核加成；3、受羰基影响，α-H 具有一定的酸性，可发生卤代等反应；4、羰基的氧化度处于中间状态，可继续氧化亦可被还原。
三、醛酮的主要化学性质H Cα-H的反应氧化还原醛的反应（一）羰基的亲核加成反应通式：CNuO C O δδ++ Nu -E+NuC OE注：（1）羰基加成反应属于亲核加成，有别于C=C 的亲电加成，因此，易与C=C 加成的试剂如卤素、卤化氢等，就不易与C=O 进行亲核加成；反之同理。
第八章 醛、酮
>H
R
C=O
>(
)
>
CH3 C=O R
由于HCN是一种极易挥发的剧毒液体，一般采用 NaCN 或 KCN 水溶液与醛酮混合，再慢慢滴加硫酸。 这样可使反应产生的HCN随即与醛酮反应。即使这样 操作也必须在通风厨中进行。
18
2. 加亚硫酸氢钠
R H C=O + NaHSO3
O-Na+ S O R H C OH SO3Na R H
O O O O O O H C H R C H Ar C H CH3CCH3 R CCH3 R-C-R
烃基的斥电子效应和空间位阻增大
O Ar-C-Ar
课堂练习2.下列各化合物发生加成反应活性顺序?
O CH3 (CH 2 )2 CHO
O
C6H5CHO
(A)
(B)
(C)
CH3
(D)
C CH2C6H5
A ＞C ＞ B ＞ D
H(R)
碳与氧相连 氢易被氧化
α碳有吸电子基 α-H有弱酸性
羰基碳有亲电性 可与亲核试剂结合
12
不同结构醛酮的反应活性
亲核加成反应的活性与羰基碳原子亲电性强弱、 羰基所连R基大小，即诱导效应、空间效应等因 素有关。
诱导效应
羰基碳原子连有吸电子基团将使羰基碳原子的正电 性↑，从而有利于亲核试剂的进攻；反之，连有斥 电子基团将使羰基碳原子的正电性↓，不利于亲核 试剂的进攻。
（—）
白色结晶
3. 加醇——形成缩醛(或缩酮)
在干燥HCl存在的条件下，醇与醛加成生成半缩 醛；然后，半缩醛又与另一分子醇反应,生成缩醛。
OR' OH O HOR' 干HCl R C H + H2O R C H R C H + HOR' 干HCl OR' OR'
大学有机化学练习题—第八章醛酮
⼤学有机化学练习题—第⼋章醛酮第⼋章：醛酮学习指导 1、醛酮构造和命名2、酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加Grignard试剂，与氨衍⽣物的缩合）及亲核加成反应历程，—氢原⼦的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应）氧化和还原反应（银镜反应，Fehling试剂反应，还原反应，Cannizzaro反应）⼀.命名下列各物种或写出结构式1、写出的系统名称。
2、⽤Fischer投影式表⽰(S)-3-甲基-4-庚酮。
3、写出的系统名称。
4、写出的系统名称。
5、写出的名称。
⼆.完成下列各反应式1、2、3、4、5、6、三.理化性质⽐较题1、⽐较下列化合物与ROH加成反应活性的⼤⼩：(A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO2、⽐较下列化合物与HCN加成速率的快慢：(A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO3、可发⽣碘仿反应的化合物有：(A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序：(A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH35、⽐较下列化合物羰基上亲核加成的活性⼤⼩：(A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序：(C) CH3CHO7、⽐较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢：四.基本概念题1、下列相对分⼦质量均为72的化合物中，沸点最⾼的是：1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．CH 3CH ＝CHCH 2OH2、指出下列化合物哪些能发⽣碘仿反应，哪些可发⽣银镜反应，哪些可发⽣⾃⾝羟醛缩合反应。
3、下列化合物中哪些分⼦内能形成氢键4、下列化合物中，可进⾏Cannizzaro 反应的有：1.⼄醛2.苯甲醛3.丙醛4.丙烯醛五. ⽤简便的化学⽅法鉴别下列各组化合物1、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物的⽔溶液：(A) 甲醛 (B) ⼄醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物：(A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇六. 有机合成题1、⽤C 4以下的烃为原料(⽆机试剂任选)合成：2、以⼄酰⼄酸⼄酯为原料(其它试剂任选)合成：3、⽤苯和C 3以下的有机物为原料(⽆机试剂任选)合成：七、分离1、⽤化学⽅法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。
大学有机化学教程第八章醛和酮详解演示文稿
第25页，共68页。
a、反应机理
δ-O
δ+C R
H（CH3）+ SO3H
R C
CH3（H）
O SO3H
互变重排
R
OH
C
CH3（H） SO3
R
OH
Na
C
CH3（H） SO3Na （白）
羰基的碳原子是和硫原子结合的,HSO3-的亲核性
与CN-相近,二者反应机理也相似。
第26页，共68页。
b、反应范围
醛,脂肪族甲基酮以及C8以下的环酮均可与饱和NaHSO3溶液 反应。非甲基酮和芳香酮难发生此反应。
不 同 的 羰 基 化 合 物 与 1molNaHSO3 反 应 1hr 后 生成加成产物的百分数为:
CH3CHO （89%）
CH3COCH3 CH3CH2COCH3
（56%）
（36%）
O CH3CH2COCH2CH3 PhCOCH3
O CH3CCH2CH3
O CH3CCH3
二甲酮(丙酮)
甲基乙基甲酮
（甲乙酮）（丁酮）
O CH3CCH（CH3）2
甲异丙酮(异戊酮)
第6页，共68页。
（2）系统命名法
（a）选主链。选取包含羰基在内的最长碳链为主链，
并根据主链碳原子数命名为“某醛”或“某酮”。
（b）编号。从离羰基最近的一端开始编号。醛的羰
第4页，共68页。
2、醛酮的命名
（1） 普通命名法
醛与醇的习惯命名相似，相应的碳原子数的烃 基后面加一个“醛”字即可。
CH3CH2CHO
丙醛
CH2=CHCHO
丙烯醛
O CH3CH2CH2C H
有机化学醛酮
反响(fǎnxiǎng)可
逆 OH l
CH3-C-SO3Na l CH3
HCl CH3 C=O +NaCl+SO2 +H2O
CH3
CH3 Na2CO3 C=O +Na2SO3+CO2+H2O
CH3 2)应用(yìngyò ng)：鉴别、别离、提纯。
【例题(lìtí)】①如何把混在非羰基化合物中的醛除去？
(i)对于共轭醛酮，只与C=O发生反响，不与C=C发生反响。 (ii) 可复原(fù yuán)：醛、酮，不复原(fù yuán)C=C、C≡C
、NO2等基团. (iii)(ii)反响可逆
第三十七页，共79页。
4.金属(jīnshǔ)复原法－Na/C2H5OH复原法
不复原(fù yuán)C=C、C≡C 收率(shōu lǜ)低
R-CH-Rˊ(H) l OH
可复原(fù yuán)：C=O、C=C、C≡C、NO2、CN、COOR’ 等
第三十二页，共79页。
复原(fù yuán)反响
第三十三页，共79页。
2 用金属(jīnshǔ)氢化Na物BH4 和 LiAlH4
机理(jī lǐ)：
第三十四页，共79页。
2 用金属氢化物 NaBH4 和 LiAlH4
〔一〕亲核加成反响(fǎnxiǎng)
第十四页，共79页。
)酸性还是(hái shi)碱性对反响有利？
加碱，速率加快，因为CN-浓度(nóngdù)增加。
3)适合(shìhé)反响1条、件加：氢醛、氰脂酸肪族甲基酮和少
于8个碳的环酮都可与HCN发生反响。
第十五页，共79页。
例题：比较以下化合物与HCN反响的活性顺序 36H5COCH3 3COCH3 6H5COC6H5 由强到弱的活性顺序:A-C-B-D 例题：由乙醛制备(zhìbèi)乳酸
江苏师范大学有机化学作业答案醛酮
八一、命名下列化合物4-甲基环己酮苯乙酮水杨醛（或邻羟基苯甲醛、2-羟基…）苯乙酮对溴苯甲醛（或4-溴…）3-硝基-4-氯苯甲醛二、写出下列化合物的结构式1）肉桂醛2）水杨醛3）巴豆醛三、选择题1、下列化合物不能发生碘仿反应的是DA. CH3CHO，B. CH3COCH3，C. CH3CH2CH(OH)CH3，D. CH3CH2CHO2、下列化合物与HCN反应速度最快的是AA. HCHO，B.CH3CHO，C. CH3COCH3，D. CH3COCH2CH33、下列化合物不能发生碘仿反应的是DA. CH3CHO，B. CH3COCH3，C. CH3CH2CH(OH)CH3，D. HCHO4、下列化合物与HCN反应速度最慢的是DA. HCHO，B. CH3CHO，C. CH3COCH3，D. CH3COCH(CH3)25、在浓的NaOH溶液中能够发生歧化反应的是AA. 甲醛，B. 丙酮，C. 乙醛，D.丁酮6、把醛、酮与其它类别的物质区分开，常用的试剂是BA. 土伦试剂，B. 2,4-二硝基苯肼，C. 希夫试剂，D. 本尼迪克特试剂7、苯乙酮与锌汞齐在浓盐酸中共热得到乙苯的反应叫做AA.Clemmensen反应，B.Wolff-Kishner反应，C.Friedel-Crafts反应，D.Wittig反应8、下列化合物与亲核试剂反应，速度最快的是DA.HCHO，B.CH3CHO，C.CH3COCH3，D.CF3CHO9、下列化合物与亲核试剂反应，速度最慢的是CA.HCHO，B.CH3CHO，C.CH3COCH3，D.CF3CHO10、酮在过氧酸作用下重排成酯的反应称为DA.霍夫曼重排，B.贝克曼重排，C.伍尔夫重排，D.拜依尔—维利格重排四、完成下列反应方程式五、回答下列问题1、用化学方法区别：2-丁酮、2-戊烯、正丁醛2、用化学方法区别：丙酮、丙醛、环己烯3、用化学方法区别：丙酮、苯酚、乙醛4、将下列化合物按与亲核试剂反应的活性由高到低排列成序：A、HCHO，B、CH3CHO，C、CH3COCH3，D、CF3CHOD > A > B > C5、用化学方法区别：丙酮、乙酸、苯酚6、将下列化合物按与亲核试剂反应的活性由强到弱排列成序：A、HCHOB、CH3CHOC、CH3COCH3D、（CH3）3CCOC(CH3)3A>B>C>D六、合成题1．苯和其它化合物为原料合成2-苯基-2-己醇2．C2和3．OHOHOO4．苯和C2合成1，1-二苯基乙醇5．OOHOOH6．由苯及C2化合物为原料合成OHOPh7．OHOHOO8． 苯和9．OOHOOH10．苯和C2为原料合成2-苯基-2-丁醇11．O同（9）。
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第八章：醛酮
学习指导 1、醛酮构造和命名
2、酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加Grignard试剂，
与氨衍生物的缩合）及亲核加成反应历程，
—氢原子的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应）
氧化和还原反应（银镜反应，Fehling试剂反应，还原反应，Cannizzaro反应）
一.命名下列各物种或写出结构式
1、写出的系统名称。
2、用Fischer投影式表示(S)-3-甲基-4-庚酮。
3、写出的系统名称。
4、写出的系统名称。
5、写出的名称。
二.完成下列各反应式
1、
2、
3、
4、
5、
6、
三.理化性质比较题
1、比较下列化合物与ROH加成反应活性的大小：
(A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO
2、比较下列化合物与HCN加成速率的快慢：
(A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO
3、可发生碘仿反应的化合物有：
(A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO
4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序：
(A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH3
5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小：
(A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO
6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序：
(C) CH3CHO
7、比较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢：
四.基本概念题
1、下列相对分子质量均为72的化合物中，沸点最高的是：
1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
4．CH 3CH ＝CHCH 2OH
2、指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。
3、下列化合物中哪些分子内能形成氢键
?
4、下列化合物中，可进行Cannizzaro 反应的有：
1.乙醛
2.苯甲醛
3.丙醛
4.丙烯醛
五. 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物的水溶液：
(A) 甲醛 (B) 乙醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇
六. 有机合成题
1、用C 4以下的烃为原料(无机试剂任选)合成：
2、以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成：
3、用苯和C 3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：
七、分离
1、用化学方法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。
2、用化学方法分离2, 4-二甲基-3-戊酮、庚醛和2-己醇的混合物。
3、用化学方法除去环己酮中的少量苯酚。
八、推导结构题
1、某化合物A(C6H10O)能发生碘仿反应，但不发生银镜反应。
若将A用臭氧氧化再加锌粉水解，则得到一分子乙醛和另一分子化合物B(C4H6O2)，B既能发生碘仿反应，又能发生银镜反应。
试推测A，B的构造。
2、还原化合物A(C5H10O)得到B(C5H12O)，B氧化首先得到A的异构体C，最后得到D(C5H10O2)；将B制成格氏试剂与C反应得E(C10H22O)；用KMnO4氧化A得F(C2H4O2)和G(C3H4O4)。
试推测A～G的构造。
答案
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、4-甲基己醛 1
1
2、
3、4-氧代-1，7-庚二醛 1
4、(E)-4-甲基-4-己烯-2-酮 1
5、环己酮缩乙二醇 1
二、完成下列各反应式
1、①(CH3)2CHCH2MgBr；②H+, H2O；Cu／△或KMnO4／OH－； 3
①CH3MgBr；②H+, H2O 5
2、各1
3、
4、
5、①C2H5MgX/干醚；②H+，H2O 2
3
①(BH3)2②H2O2-OH－或①HBr-ROOR ②H2O, OH－ 4
①Na; ②CH3X 6
6、
三、性质比较
1、(D)＞(A)＞(B)＞(C) 2
2、(D＞)(A)＞(B)＞(C) 2
3、(A)，(D) 2
4、(B)＞(C)＞(A) 2
5、(D)＞(A)＞(B)＞(C) 2
6、(C)＞(D)＞(B)＞(A) 2
7、(B)＞(A)＞(C)＞(D) 2
四、基本概念
1、4；
2、2, 3能发生碘仿反应。
1, 2, 4可发生银镜反应。
2能发生自身羟醛缩合反应。
3、2, 3, 5和6；
4、2
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
1、(D)不能还原Fehling试剂或Tollens试剂。
1
(A)，(B)，(C)三者中，(B)能发生碘仿反应。
2
(A)被酸性KMnO4溶液氧化时释出CO2。
3
2、与Lucas试剂作用：
立即出现浑浊或分层的是(D)； 1
稍后才出现浑浊或分层的是(B)和(C)，其中(B)能发生碘仿反应；
无明显作用的是(A)。
3
六、
1、
2、
3、
(分出邻位产物)
七、分离
1、加入NaHSO3饱和溶液，戊醛成为加成物固体析出分离。
向加成物加酸或碱，戊醛析出。
1
3-戊醇和3-戊酮的混合物加氨的衍生物，3-戊酮成缩合物析出，分离缩合物固体与3-戊醇。
缩合物加稀酸加热，3-戊酮析出。
2、
加入NaHSO3饱和溶液，庚醛成为加成物固体析出，分离。
向加成物加
酸或碱，庚醛析出。
2, 4-二甲基-3-戊酮和2-己醇的混合物加氨的衍生物，2, 4二甲基-3-戊酮
成缩合物析出，分离缩合物固体与2-己醇。
缩合物加稀酸加热，2, 4-二甲基-3-戊酮析出。
3、用NaOH水溶液洗涤。
3
八、推导结构题
各1
1、
2、A：CH3CH＝CHCH2CH2OH B：CH3CH2CH2CH2CH2OH 2
C：CH3CH2CH2CH2CHO D：CH3CH2CH2CH2COOH 4
F：CH3COOH
G：HOOCCH2COOH。