大学有机化学 醛和酮
大学有机化学重点知识总结第十一章 醛、酮
—制备增加2个C原子的伯醇：
+
H2C CH2
-+
RM gBr
O -
(C2H5)2O
R C H 2 C H 2 O M g B r
H 3O + H O C H 2C H 2R
精选可编辑ppt
42
33.
CH3 ( NBS )
CH2Br
Mg
(
干醚
CH2MgBr )
① O / 干醚
(
② H3O+
CH2CH2CH2OH )
R C O R '+H 2 O H +
R CO +2 R 'O H
(R '')HO R '
(R '')H
精选可编辑ppt
33
H +
O O C H 3
( )+ ( )
O
CH2CH2CH2CH CH3OH
HO
O
O
O
C OCH3 H
O O
C OCH3
H OC H2CH 2OH
精选可编辑ppt
34
（3）活性：醛>酮 酮一般用原甲酸三乙酯形成缩酮
O C
羰基
第十一章 醛、酮
–CHO
醛基
O HCH
O
RCH
甲醛 醛
O
C
酮基
O
R C R' 酮
精选可编辑ppt
1
烃基
脂肪族醛和酮 芳香族醛和酮
醛和酮
饱和醛和酮
的分类 烃基是否饱和 不饱和醛和酮
一元醛和酮
羰基个数 二元醛和酮
多元醛和酮
大学有机化学第11章__醛和酮
O C CH3
苯乙酮
（乙酰苯）
共九十一页
2）系统(xìtǒng)命名 法
O
5
CH3
CH3CH2-C-CH2-CH-CH2CH3
CH3-CH-CH2CH2CHO
HO-CH-CH3
6
4-甲基戊醛
5-乙基-6-羟基 3-庚酮
- (qiǎngjī)
共九十一页
C H 3
C H O
C H 2 C H 2 C H C H O O H C C H 2 C H C H 2 C H O
共九十一页
加成-消除(xiāochú)历程
R’
R—C=O + H2N—G
H+
R’ R-C — N—G
H+ -H2O
R’ R-C=N—G
OH H
(N-取代(qǔdài)亚胺)
这种加成-消除实际上可以看成由分子间脱去一分子水:
R’
R—C=O + H2 N—G
R’ R-C=N—G + H2O
共九十一页
加成-缩合产物(chǎnwù)的结构及名称：
加成-缩合产物的结构(jiégòu)及名称：
R’ R—C=O +
R’
H2N—R H2N—OH
R—C = N-R Schiff base R’
R—C = N-OH 肟(oxime)
H2N—NH2 H2N—NH-
O
R’
R—C=N-NH2 腙(hydrazone) R’
R-C=N-NH-C6H5 苯腙
H2N—NH-C-NH2
R’
R-C=N-NH-CO-NH2 缩氨脲
共九十一页
6) 与格氏试剂加成
大学有机化学反应方程式总结酮的酸催化环合反应与醛的亲核取代反应
大学有机化学反应方程式总结酮的酸催化环合反应与醛的亲核取代反应在大学有机化学中，酮的酸催化环合反应和醛的亲核取代反应是两种常见的反应类型。
本文将对这两种反应进行详细总结，以期帮助读者全面了解这两种反应的机制与应用。
一、酮的酸催化环合反应酮的酸催化环合反应是通过酸作为催化剂促使酮分子内部的一个羰基氧原子攻击另一个羰基碳原子，从而使得分子中的两个碳原子产生成环反应的过程。
这种反应通常在酸性条件下进行，常用的催化剂有硫酸、磷酸和三氟甲磺酸等。
例如，对于具有α,β-不饱和酮结构的分子，通过酸催化环合反应可以形成环状产物。
该反应的机制可以概括为以下几个步骤：1. 酸催化：酸作为催化剂负责吸引酮分子中的羰基氧原子，从而增加其电性，使其容易进行攻击。
2. 攻击：通过亲电攻击机制，羰基氧原子攻击另一个羰基碳原子，形成一个五元环中间体。
3. 环合：中间体经过质子转移和质子脱离等步骤，最终生成稳定的环状产物。
酮的酸催化环合反应在有机合成中具有广泛的应用。
通过选择不同的起始物和反应条件，可以合成具有多样性结构的环状化合物，如环酮、杂环和天然产物等。
这些化合物在药物合成和有机合成领域具有重要的应用价值。
二、醛的亲核取代反应醛的亲核取代反应是指醛分子中的羰基碳原子通过与亲核试剂的反应，发生取代反应生成新的化合物。
这种反应通常在碱性条件下进行，常见的亲核试剂有醇、胺和硫醇等。
例如，醛的亲核取代反应常用于合成醇或醚。
反应机理如下：1. 针对醛的亲核攻击：亲核试剂中的亲核基团攻击醛分子中的羰基碳原子，形成一个中间体。
2. 中间体的质子化：中间体被质子化，生成醇或醚结构。
亲核取代反应在合成有机化合物时起着至关重要的作用。
通过选择不同的亲核试剂和反应条件，可以合成各种不同的化合物，如醛醇、醛醚和醛胺等。
这些化合物在医药领域、材料科学和生物化学中具有广泛的应用前景。
总结：通过对酮的酸催化环合反应和醛的亲核取代反应的详细总结，我们可以看出这两种反应在有机合成中的重要性。
有机化学中的醛和酮
有机化学中的醛和酮有机化学是研究碳及其化合物的科学，醛和酮是其中重要的有机化合物。
醛和酮是碳氧化合物，它们在生物体内起着重要的生理和生化功能。
本文将详细介绍醛和酮的化学性质、合成方法以及在生活中的应用。
一、醛的化学性质醛是含有唯一一个羰基（C=O）的有机化合物。
醛分子的一个碳原子上连接着一个羰基碳，而另一个碳原子连接着一个氢原子或者是一个有机基团。
醛的命名方式通常以带有羰基的碳作为主链，并在主链末端加上字母“-al” 表示它是一个醛。
醛具有一些特征性质。
首先，醛可以通过氧化反应将其转化为相应的羧酸。
其次，醛在酸性条件下可以发生缩合反应，形成独特的亚胺结构。
此外，醛容易与氨或者胺反应，生成相应的胺类化合物。
醛在水溶液中有时也能形成相应的季铵盐。
二、酮的化学性质酮是含有一个或多个羰基（C=O）的有机化合物。
酮分子中的羰基碳连接着两个碳原子，且没有一个碳原子连接氢原子。
酮的命名通常以长的碳链为主链，并在主链两端加上字母“-one” 表示它是一个酮。
酮也具有一些独特的性质。
和醛一样，酮可以通过氧化反应转化为相应的羧酸。
而且，酮不像醛那样容易发生缩合反应。
由于酮中没有活性氢原子，因此它不会像醛那样发生酸催化的亲核加成反应。
三、醛和酮的合成方法醛和酮的合成方法各异。
常见的醛的合成方法包括脱羧反应、氢化还原、氧化反应等。
通过脱羧反应，羧酸可以经过酰的转化形成醛。
通过氢化还原，酮可以还原为相应的醇。
氧化反应是将氨基醇酮氧化为醛或羧酸。
酮的合成方法包括羰基合成、酰基咪唑反应、酮的羟醇化、弱碱性环化反应等。
羰基合成是由酸酐和脂肪酸生成酮。
酰基咪唑反应是通过酰氯和亚胺之间的反应生成具有酮结构的酮类化合物。
酮的羟醇化是通过酮与过硼酸或缩水为盐酸亚胺反应生成氧代(亚)胺化合物。
四、醛和酮的应用醛和酮在生活中应用广泛。
对于醛，最常见的应用是在食品工业中的食品保存和香精添加剂。
醛具有杀菌抑菌的特性，可以有效延长食品的保鲜期。
大学有机化学教程第八章醛和酮详解演示文稿
第25页，共68页。
a、反应机理
δ-O
δ+C R
H（CH3）+ SO3H
R C
CH3（H）
O SO3H
互变重排
R
OH
C
CH3（H） SO3
R
OH
Na
C
CH3（H） SO3Na （白）
羰基的碳原子是和硫原子结合的,HSO3-的亲核性
与CN-相近,二者反应机理也相似。
第26页，共68页。
b、反应范围
醛,脂肪族甲基酮以及C8以下的环酮均可与饱和NaHSO3溶液 反应。非甲基酮和芳香酮难发生此反应。
不 同 的 羰 基 化 合 物 与 1molNaHSO3 反 应 1hr 后 生成加成产物的百分数为:
CH3CHO （89%）
CH3COCH3 CH3CH2COCH3
（56%）
（36%）
O CH3CH2COCH2CH3 PhCOCH3
O CH3CCH2CH3
O CH3CCH3
二甲酮(丙酮)
甲基乙基甲酮
（甲乙酮）（丁酮）
O CH3CCH（CH3）2
甲异丙酮(异戊酮)
第6页，共68页。
（2）系统命名法
（a）选主链。选取包含羰基在内的最长碳链为主链，
并根据主链碳原子数命名为“某醛”或“某酮”。
（b）编号。从离羰基最近的一端开始编号。醛的羰
第4页，共68页。
2、醛酮的命名
（1） 普通命名法
醛与醇的习惯命名相似，相应的碳原子数的烃 基后面加一个“醛”字即可。
CH3CH2CHO
丙醛
CH2=CHCHO
丙烯醛
O CH3CH2CH2C H
有机化学基础知识点整理酮与醛的性质与反应
有机化学基础知识点整理酮与醛的性质与反应【有机化学基础知识点整理】酮与醛的性质与反应一、酮与醛的定义酮和醛都是有机化合物中的一类功能团，酮的通式为R1-CO-R2，醛的通式为R-CO-H。
它们在化学结构上都含有一个碳氧双键，而酮分子中的碳氧双键是接在碳链中的，醛分子中的碳氧双键则是接在碳链的末端。
二、酮与醛的性质1. 沸点和熔点：酮和醛的沸点和熔点相对较高，这是由于它们分子中的极性碳氧双键以及分子间的氢键相互作用所致。
2. 溶解性：酮与醛通常可溶于极性溶剂，如水、醇等。
酮是非常好的溶剂，可溶于一些有机溶剂，如醚、醇等。
而醛则与水反应生成相应的醇，因此溶解性较差。
3. 反应活性：由于酮和醛分子中碳氧双键的存在，它们具有一定的反应活性。
酮中的羰基碳亲电性较强，易于发生亲电取代反应；而醛中的羰基碳和羰基氧都具有亲电性，容易发生亲核加成反应。
4. 氧化性和还原性：酮具有相对较低的氧化性和还原性。
醛则比酮更容易被氧化，可以发生醛的氧化反应生成相应的羧酸。
而酮的羰基碳不能够被氧化。
三、酮与醛的反应1. 加成反应：酮和醛都可以与亲核试剂发生加成反应。
例如，可以与氨或胺发生加成反应，生成相应的亚胺或胺；与水或醇发生加成反应，生成相应的醇。
酮和醛与罗丹明B等亲核试剂的加成反应可用于化学定量分析中。
2. 缩合反应：酮和醛可以与亲核试剂发生缩合反应，生成相应的α-羟基化合物。
例如，与氨或胺发生缩合反应，生成相应的肼；与含氢试剂（如硼氢化钠）发生缩合反应，生成相应的醇。
3. 氧化反应：醛具有较强的氧化性，可以与氧和氧化性试剂反应，生成相应的羧酸。
常用的氧化性试剂有高锰酸钾、过氧化氢等。
4. 还原反应：酮可以通过还原反应转化为相应的醇。
常用的还原试剂有金属钠、金属铝等。
四、应用领域酮和醛广泛应用于医药、农药、染料、香料、合成材料等领域。
例如，酮类化合物多具有良好的生物活性，是许多重要药物的结构骨架；醛类化合物常用于染料和香料的合成。
有机化学基础知识点整理酮与醛的结构与性质
有机化学基础知识点整理酮与醛的结构与性质酮与醛的结构与性质酮（Ketone）和醛（Aldehyde）是有机化学中常见的两类化合物。
它们在化学结构和性质上有着一些相似之处，但也存在一些明显的差异。
本文将对酮与醛的结构和性质进行整理，以帮助读者更好地理解这两类化合物。
一、酮的结构与性质1. 结构：酮的结构特点是在分子中含有一个或多个碳氧双键，该双键连接两个碳原子。
例如，对乙酰酮（CH3COCH3）就是一个简单的酮化合物。
2. 命名：酮分子的命名通常使用“氧代酮”的命名法，即首先指明酮基团的位置，然后在碳基团前面加上酮基团名称。
例如，对乙酰酮（CH3COCH3）中，乙酰表示为乙基甲酰，所以得到氧代酮的命名为2-丙酮。
3. 物理性质：酮通常是无色或浅黄色液体，具有独特的气味。
酮是比水密度大的固体，具有较高的沸点和熔点。
由于酮分子中含有一个或多个极性的碳氧双键，因此酮具有较强的极性和较高的极性溶解度。
4. 化学性质：酮的化学性质活泼而多样。
酮可被还原为相应的醇，并与强酸发生酸碱反应。
酮在碱性条件下可发生亲核加成反应，生成相应的加成产物。
另外，酮还可以通过氧化反应转化为醛或酸。
二、醛的结构与性质1. 结构：醛的结构特点是在分子中含有一个碳氧双键和一个碳氢单键，碳氧双键连接一端是碳原子，而碳氢单键连接另一端的碳原子。
例如，乙醛（CH3CHO）就是一个常见的醛化合物。
2. 命名：醛的命名通常使用“酰”的命名法，即在碳基团前面加上酰基团名称。
例如，乙醛（CH3CHO）中的“醛”表示为酰基甲酸。
3. 物理性质：醛通常是无色液体，具有较强的刺激性气味。
醛的密度比水大，具有较低的沸点和熔点。
由于醛分子中含有极性的碳氧双键，因此醛具有较强的极性和较高的极性溶解度。
4. 化学性质：醛具有活泼的化学性质。
醛可以通过氧化反应转化为相应的酸。
醛在碱性条件下可发生亲核加成反应，生成相应的加成产物。
此外，醛还可以发生缩合反应，形成有机物的大分子。
有机化学基础知识点整理醛和酮
有机化学基础知识点整理醛和酮醛和酮是有机化合物中常见的一类功能团，它们在有机合成、药物研发和生物化学等领域中都具有重要的应用价值。
本文将对醛和酮的基础知识点进行整理，包括其结构特点、命名规则、性质与反应等方面。
一、醛和酮的结构特点醛（Aldehyde）和酮（Ketone）都是含有碳氧双键（C=O）的有机化合物。
区分醛和酮的主要依据是它们在羰基碳周围连接的官能团不同：1. 醛的官能团为氢原子（-H），即在羰基碳的一个侧面连接着一个氢原子；2. 酮的官能团为碳原子（-C），即在羰基碳的两侧连接着两个碳原子。
二、醛和酮的命名规则1. 醛的命名：醛的命名通常将碳链命名为主链，羰基碳所在的位置用数字表示，并在主链名称之前加上醛的名称。
例如，甲醛是最简单的醛，其系统命名为“甲醛”（methanal），通常也可称为“福尔马林”。
当羰基碳不在主链的端点时，需要用数字指示其位置，如丙醛（propanal）。
2. 酮的命名：酮的命名通常将碳链命名为主链，羰基碳所在的位置用数字表示，并在主链名称之前加上酮的名称。
例如，丙酮是最简单的酮，其系统命名为“2-丙酮”（propanone）。
当有多个羰基碳时，需用数字指示其位置，如己二酮（diketone）。
三、醛和酮的性质与反应1. 化学性质：醛和酮具有一定的活性，主要表现为它们易与亲核试剂进行加成反应。
亲核试剂（如胺或醇）可以在碱性条件下与醛酮发生取代反应，生成相应的加成产物。
2. 氧化反应：醛和酮可发生氧化反应，其中醛能够被氧化为相应的羧酸，而酮则不易氧化。
3. 还原反应：醛和酮可被还原为相应的醇。
常用的还原剂有金属氢化物（如氢化钠）和醛酮专用还原剂（如氢气与催化剂）。
醛在还原时先生成醇，而酮则无法完全还原为醇。
4. 缩合反应：醛和酮还可发生缩合反应，即两个分子的羰基与亲核试剂进行加成反应，生成含有羰基的新化合物。
这类反应中常用的试剂有胺和酮的共缩合反应，产物通常是α,β-不饱和酮或醛。
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O CH3
2-甲基丁醛
2-methylbutanal
4-甲基-2-戊酮
苯乙酮
4-methyl-2-pentanone acetophenone
O CH3CH2CCH2CHCH2CH3
HO-CHCH3
5-乙基-6-羟基-3-庚酮
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第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名)
命名多元醛、酮时，应选取含羰基尽可能 多的碳链为主链，多元酮应注明羰基的位置和 羰基的数目。
O2N
CHO H3C
CHO
CHO
A
B
C
一、亲核加成反应
O dC d+
H ： CN
:NuHH(-)： ： SOOHR3+Na
H ： O(EH+)
O—- H C
Nu
H ： NH-G
XMg： R
—C=O与烯键—C=C—在结构上有相似之处，能发生
一系列加成反应。但烯烃的加成属于亲电加成；羰基
的加成属于亲核加成。
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第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成)
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第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成)
亲核加成的难易与亲核试剂的亲核能力、羰基 碳的正电性以及空间位阻有关，后者影响更大。 反应 HCHO＞CH3CHO＞RCHO＞C6H5－CHO 活性 ＞RCOCH3＞RCOR'＞RCOAr ＞ArCOAr '
试比较下列化合物发生亲核加成反应的活性大小：
二、命名 (一) 习惯命名法
醛类按分子中碳原子数称某醛(与醇相似)。包含 支链的醛, 支链的位次用希腊字母α,β,γ…表明。
CH3 CH3CHCH2CH2CHO
CHO
γ-甲基戊醛 γ-methylpentanal
苯甲醛 Benzaldehyde
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第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名)
某些中级醛和一些芳香醛具有愉快的香味。
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第九章 醛和酮 第二节 化学性质
第二节 醛、酮的化学性质
醛、酮分子中含有活泼的羰基，可以发生多种化学反应。
氧化反应 还原反应
α-H的反应
亲核加成
OdC C R (H)
d+
H
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第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成)
CH2CHO
CH2CH2CCH3
O
苯乙醛
4-苯基-2-丁酮
CH3
O
4-甲基环己酮
8
OH CHO
3－羟基丁醛 O
CHO
环己基甲醛
OH 5－甲基－4－羟基－3－己酮
CHO
6,6－二甲基－2－环
己烯甲醛
9
O
OO
2－甲基－1－环戊基－1－丙酮 2,4－己二酮
CHO
2,4－二甲基己二醛
CHO
10
O CH 3
1．与氢氰酸加成
R (R')H C O + HCN
R (R')H C OH
CN
反应的范围：醛和脂肪族甲基酮及碳原子数小于8的脂 环酮 反应结果：生成-羟基腈，或称-氰醇
碱或氰化钠的存在，可以加速醛或酮和氢氰酸的反 应；酸的存在则使反应变慢。
这个反应可用于增长化合物的碳链。氰基(-CN)经 酸水解可形成羧酸，经还原又可生成胺类化合物。
第九章 醛和酮
(Aldehydes，Ketones)
第一节 分类和命名 第二节 结构和物理性质
第三节 醛酮的化学性质
亲核加成 α-C及α-H的反应 氧化与还原反应
1
第九章 醛和酮
第九章 醛和酮
醛(aldehyde)和酮(ketone)是分子中含
O
有羰基(carbonyl group)官能团的有机物。 －C－
简单酮按羰基所连的两个烃基来命名(与醚相似)。含有芳 烃基的酮，命名时把芳烃基作为取代基，且放在名称的前面。
O
O
O
CH3 C CH2CH3
甲(基)乙(基)酮
苯甲酮
二苯酮
methyl ethyl ketone methyl cyclohexyl ketone diphenyl ketone
O CH2CCH3
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第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (一、分类)
第一节 分类和命名
一、分类
O R C H 脂肪醛
O R C R’ 脂 肪 酮
O
Ar C H
芳香醛
O
O
Ar C R Ar C Ar’
芳香酮
芳香醛酮的羰基直接连在芳香环上。
COCH3
CH2COCH3
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第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名)
O
O
HCHRCH
醛 醛基
Carbonyl grou
O R－C－R’
O
O
酮
R－C－Ar Ar－C－Ar’ 酮基
Ketone s－ have alkyl or aryl groups but no
醛和酮互h为yd异rog构en体s a。tt饱ach和ed一to元c醛ar酮bon具y有l gr通ou式p CnH2nO。
甲基苄基酮 benzyl methyl ketone
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ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名)
(二) 系统命名法
结构比较复杂的醛、酮，多用系统命名法命名。选 含羰基的最长碳链为主链, 从靠近羰基一端给主链编号。
CH3
CH3 O
CH3CH2 CH CHO CH3 CH CH2 C CH3
O
H3C
Cl
Cl CH 3
O CH 3
CH 3
O CH 3
O
O
11
第九章 醛和酮 第二节 结构和物理性质 (一、结构)
第二节 结构和物理性质
C 原子sp2 杂化， O原子一般认为未经杂化
C＝O极性较大，醛、酮是极性较强的分子
(m=2.3~2.8D).
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第九章 醛和酮 第二节 结构和物理性质 (一、物理性质)
醛、酮沸点比相对分子质量相同的烃类高, 比 相应的醇低。除甲醛是气体外, 12C 以下的脂肪 醛、酮是液体, 高级醛、酮是固体。
n-C4H10 CH3OC2H5 C2H5CHO CH3COCH3 n-C3H7OH
mw: 58 60
58
58
60
bp：-0.5℃ 7.7℃
49℃
56℃
97.2℃
醛、酮的水溶度比相应的烃或醚大。低级醛 酮如甲醛、乙醛、丙酮能与水混溶, 其它醛酮水 溶度随相对分子质量增加而下降。
O
O
H C CH2CH2CH2 C H
戊二醛 (pentanedial)
O
O
CH3 C CH2 C CH3
2,4-戊二酮 2,4-pentanedione
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芳香族醛、酮和脂环族醛、酮命名时， 一般是以脂肪族醛、酮为母体,将芳烃作为 取代基。若羰基包含在环内，命名原则同 脂肪酮，只是在名称前加一“环”字