大学有机化学 醛和酮
大学有机化学重点知识总结第十一章 醛、酮
—制备增加2个C原子的伯醇：
+
H2C CH2
-+
RM gBr
O -
(C2H5)2O
R C H 2 C H 2 O M g B r
H 3O + H O C H 2C H 2R
精选可编辑ppt
42
33.
CH3 ( NBS )
CH2Br
Mg
(
干醚
CH2MgBr )
① O / 干醚
(
② H3O+
CH2CH2CH2OH )
R C O R '+H 2 O H +
R CO +2 R 'O H
(R '')HO R '
(R '')H
精选可编辑ppt
33
H +
O O C H 3
( )+ ( )
O
CH2CH2CH2CH CH3OH
HO
O
O
O
C OCH3 H
O O
C OCH3
H OC H2CH 2OH
精选可编辑ppt
34
（3）活性：醛>酮 酮一般用原甲酸三乙酯形成缩酮
O C
羰基
第十一章 醛、酮
–CHO
醛基
O HCH
O
RCH
甲醛 醛
O
C
酮基
O
R C R' 酮
精选可编辑ppt
1
烃基
脂肪族醛和酮 芳香族醛和酮
醛和酮
饱和醛和酮
的分类 烃基是否饱和 不饱和醛和酮
一元醛和酮
羰基个数 二元醛和酮
多元醛和酮
大学有机化学第11章__醛和酮
O C CH3
苯乙酮
（乙酰苯）
共九十一页
2）系统(xìtǒng)命名 法
O
5
CH3
CH3CH2-C-CH2-CH-CH2CH3
CH3-CH-CH2CH2CHO
HO-CH-CH3
6
4-甲基戊醛
5-乙基-6-羟基 3-庚酮
- (qiǎngjī)
共九十一页
C H 3
C H O
C H 2 C H 2 C H C H O O H C C H 2 C H C H 2 C H O
共九十一页
加成-消除(xiāochú)历程
R’
R—C=O + H2N—G
H+
R’ R-C — N—G
H+ -H2O
R’ R-C=N—G
OH H
(N-取代(qǔdài)亚胺)
这种加成-消除实际上可以看成由分子间脱去一分子水:
R’
R—C=O + H2 N—G
R’ R-C=N—G + H2O
共九十一页
加成-缩合产物(chǎnwù)的结构及名称：
加成-缩合产物的结构(jiégòu)及名称：
R’ R—C=O +
R’
H2N—R H2N—OH
R—C = N-R Schiff base R’
R—C = N-OH 肟(oxime)
H2N—NH2 H2N—NH-
O
R’
R—C=N-NH2 腙(hydrazone) R’
R-C=N-NH-C6H5 苯腙
H2N—NH-C-NH2
R’
R-C=N-NH-CO-NH2 缩氨脲
共九十一页
6) 与格氏试剂加成
大学有机化学反应方程式总结酮的酸催化环合反应与醛的亲核取代反应
大学有机化学反应方程式总结酮的酸催化环合反应与醛的亲核取代反应在大学有机化学中，酮的酸催化环合反应和醛的亲核取代反应是两种常见的反应类型。
本文将对这两种反应进行详细总结，以期帮助读者全面了解这两种反应的机制与应用。
一、酮的酸催化环合反应酮的酸催化环合反应是通过酸作为催化剂促使酮分子内部的一个羰基氧原子攻击另一个羰基碳原子，从而使得分子中的两个碳原子产生成环反应的过程。
这种反应通常在酸性条件下进行，常用的催化剂有硫酸、磷酸和三氟甲磺酸等。
例如，对于具有α,β-不饱和酮结构的分子，通过酸催化环合反应可以形成环状产物。
该反应的机制可以概括为以下几个步骤：1. 酸催化：酸作为催化剂负责吸引酮分子中的羰基氧原子，从而增加其电性，使其容易进行攻击。
2. 攻击：通过亲电攻击机制，羰基氧原子攻击另一个羰基碳原子，形成一个五元环中间体。
3. 环合：中间体经过质子转移和质子脱离等步骤，最终生成稳定的环状产物。
酮的酸催化环合反应在有机合成中具有广泛的应用。
通过选择不同的起始物和反应条件，可以合成具有多样性结构的环状化合物，如环酮、杂环和天然产物等。
这些化合物在药物合成和有机合成领域具有重要的应用价值。
二、醛的亲核取代反应醛的亲核取代反应是指醛分子中的羰基碳原子通过与亲核试剂的反应，发生取代反应生成新的化合物。
这种反应通常在碱性条件下进行，常见的亲核试剂有醇、胺和硫醇等。
例如，醛的亲核取代反应常用于合成醇或醚。
反应机理如下：1. 针对醛的亲核攻击：亲核试剂中的亲核基团攻击醛分子中的羰基碳原子，形成一个中间体。
2. 中间体的质子化：中间体被质子化，生成醇或醚结构。
亲核取代反应在合成有机化合物时起着至关重要的作用。
通过选择不同的亲核试剂和反应条件，可以合成各种不同的化合物，如醛醇、醛醚和醛胺等。
这些化合物在医药领域、材料科学和生物化学中具有广泛的应用前景。
总结：通过对酮的酸催化环合反应和醛的亲核取代反应的详细总结，我们可以看出这两种反应在有机合成中的重要性。
有机化学中的醛和酮
有机化学中的醛和酮有机化学是研究碳及其化合物的科学，醛和酮是其中重要的有机化合物。
醛和酮是碳氧化合物，它们在生物体内起着重要的生理和生化功能。
本文将详细介绍醛和酮的化学性质、合成方法以及在生活中的应用。
一、醛的化学性质醛是含有唯一一个羰基（C=O）的有机化合物。
醛分子的一个碳原子上连接着一个羰基碳，而另一个碳原子连接着一个氢原子或者是一个有机基团。
醛的命名方式通常以带有羰基的碳作为主链，并在主链末端加上字母“-al” 表示它是一个醛。
醛具有一些特征性质。
首先，醛可以通过氧化反应将其转化为相应的羧酸。
其次，醛在酸性条件下可以发生缩合反应，形成独特的亚胺结构。
此外，醛容易与氨或者胺反应，生成相应的胺类化合物。
醛在水溶液中有时也能形成相应的季铵盐。
二、酮的化学性质酮是含有一个或多个羰基（C=O）的有机化合物。
酮分子中的羰基碳连接着两个碳原子，且没有一个碳原子连接氢原子。
酮的命名通常以长的碳链为主链，并在主链两端加上字母“-one” 表示它是一个酮。
酮也具有一些独特的性质。
和醛一样，酮可以通过氧化反应转化为相应的羧酸。
而且，酮不像醛那样容易发生缩合反应。
由于酮中没有活性氢原子，因此它不会像醛那样发生酸催化的亲核加成反应。
三、醛和酮的合成方法醛和酮的合成方法各异。
常见的醛的合成方法包括脱羧反应、氢化还原、氧化反应等。
通过脱羧反应，羧酸可以经过酰的转化形成醛。
通过氢化还原，酮可以还原为相应的醇。
氧化反应是将氨基醇酮氧化为醛或羧酸。
酮的合成方法包括羰基合成、酰基咪唑反应、酮的羟醇化、弱碱性环化反应等。
羰基合成是由酸酐和脂肪酸生成酮。
酰基咪唑反应是通过酰氯和亚胺之间的反应生成具有酮结构的酮类化合物。
酮的羟醇化是通过酮与过硼酸或缩水为盐酸亚胺反应生成氧代(亚)胺化合物。
四、醛和酮的应用醛和酮在生活中应用广泛。
对于醛，最常见的应用是在食品工业中的食品保存和香精添加剂。
醛具有杀菌抑菌的特性，可以有效延长食品的保鲜期。
有机化学中的醛与酮的合成
有机化学中的醛与酮的合成在有机化学领域，醛和酮是两类重要的有机化合物。
它们在合成有机物以及药物研发等方面起着至关重要的作用。
本文将重点讨论醛和酮的合成方法及其应用。
一、醛的合成方法1. 氧化反应法醛可以通过氧化反应法合成，其中最常见的方法是利用氧化剂将醇氧化为醛。
常用的氧化剂有酸性高锰酸钾（KMnO4）、酸性过硫酸盐（H2SO5）以及乳酸等。
例如，1-丙醇可通过酸性高锰酸钾氧化得到丙醛。
2. 烷基化反应法醛还可以通过烷基化反应法合成，这个方法利用卤代烷与金属有机化合物反应生成醛。
以Fischer酯化反应为例，醛可由卤代烷与铜锌合金反应合成。
3. 催化还原法醛可以通过催化还原法得到，这种方法常用的还原剂有氢气、氢化硼和锂铝氢化物等。
其中催化氢化反应是一种常见的方法，例如，丁酮可通过催化氢化反应得到丁醇。
二、酮的合成方法1. 酮的羰基化反应酮的合成可以通过酮的羰基化反应来实现。
此反应是将羧酸转化为酐，再与亲核试剂反应生成酮。
该方法的优点在于通过酮的羰基化反应可以实现无需使用有毒或昂贵试剂的合成。
例如，乙酸酐可以通过与格氏试剂（Grignard试剂）反应生成丙酮。
2. 同时氧化和还原反应酮的合成还可以通过同时氧化和还原的反应进行。
常用的方法有Wolff-Kishner还原反应和Clemmensen还原反应。
例如，甲酮可通过Wolff-Kishner还原反应得到甲基胺。
3. 羰基化合成法酮还可以通过羰基化合成法合成，利用芳香羰基化合成法可以实现酮的有效合成。
该方法通过碱性条件下的羰基化反应将醛与亲核试剂反应生成酮。
例如，苯甲醛与溴乙酸反应可以合成苯乙酮。
三、醛与酮的应用1. 有机合成醛和酮作为含有羰基的化合物，在有机合成中具有广泛的应用。
它们可以作为重要的中间体，在化学合成中起到重要的作用。
例如，在合成药物和天然产物中，醛和酮的存在可以提供合成路径上所需的反应活性。
2. 药物研发醛和酮也在药物研发领域中发挥着重要作用。
大学有机化学教程第八章醛和酮详解演示文稿
第25页，共68页。
a、反应机理
δ-O
δ+C R
H（CH3）+ SO3H
R C
CH3（H）
O SO3H
互变重排
R
OH
C
CH3（H） SO3
R
OH
Na
C
CH3（H） SO3Na （白）
羰基的碳原子是和硫原子结合的,HSO3-的亲核性
与CN-相近,二者反应机理也相似。
第26页，共68页。
b、反应范围
醛,脂肪族甲基酮以及C8以下的环酮均可与饱和NaHSO3溶液 反应。非甲基酮和芳香酮难发生此反应。
不 同 的 羰 基 化 合 物 与 1molNaHSO3 反 应 1hr 后 生成加成产物的百分数为:
CH3CHO （89%）
CH3COCH3 CH3CH2COCH3
（56%）
（36%）
O CH3CH2COCH2CH3 PhCOCH3
O CH3CCH2CH3
O CH3CCH3
二甲酮(丙酮)
甲基乙基甲酮
（甲乙酮）（丁酮）
O CH3CCH（CH3）2
甲异丙酮(异戊酮)
第6页，共68页。
（2）系统命名法
（a）选主链。选取包含羰基在内的最长碳链为主链，
并根据主链碳原子数命名为“某醛”或“某酮”。
（b）编号。从离羰基最近的一端开始编号。醛的羰
第4页，共68页。
2、醛酮的命名
（1） 普通命名法
醛与醇的习惯命名相似，相应的碳原子数的烃 基后面加一个“醛”字即可。
CH3CH2CHO
丙醛
CH2=CHCHO
丙烯醛
O CH3CH2CH2C H
有机化学基础知识点整理酮与醛的性质与反应
有机化学基础知识点整理酮与醛的性质与反应【有机化学基础知识点整理】酮与醛的性质与反应一、酮与醛的定义酮和醛都是有机化合物中的一类功能团，酮的通式为R1-CO-R2，醛的通式为R-CO-H。
它们在化学结构上都含有一个碳氧双键，而酮分子中的碳氧双键是接在碳链中的，醛分子中的碳氧双键则是接在碳链的末端。
二、酮与醛的性质1. 沸点和熔点：酮和醛的沸点和熔点相对较高，这是由于它们分子中的极性碳氧双键以及分子间的氢键相互作用所致。
2. 溶解性：酮与醛通常可溶于极性溶剂，如水、醇等。
酮是非常好的溶剂，可溶于一些有机溶剂，如醚、醇等。
而醛则与水反应生成相应的醇，因此溶解性较差。
3. 反应活性：由于酮和醛分子中碳氧双键的存在，它们具有一定的反应活性。
酮中的羰基碳亲电性较强，易于发生亲电取代反应；而醛中的羰基碳和羰基氧都具有亲电性，容易发生亲核加成反应。
4. 氧化性和还原性：酮具有相对较低的氧化性和还原性。
醛则比酮更容易被氧化，可以发生醛的氧化反应生成相应的羧酸。
而酮的羰基碳不能够被氧化。
三、酮与醛的反应1. 加成反应：酮和醛都可以与亲核试剂发生加成反应。
例如，可以与氨或胺发生加成反应，生成相应的亚胺或胺；与水或醇发生加成反应，生成相应的醇。
酮和醛与罗丹明B等亲核试剂的加成反应可用于化学定量分析中。
2. 缩合反应：酮和醛可以与亲核试剂发生缩合反应，生成相应的α-羟基化合物。
例如，与氨或胺发生缩合反应，生成相应的肼；与含氢试剂（如硼氢化钠）发生缩合反应，生成相应的醇。
3. 氧化反应：醛具有较强的氧化性，可以与氧和氧化性试剂反应，生成相应的羧酸。
常用的氧化性试剂有高锰酸钾、过氧化氢等。
4. 还原反应：酮可以通过还原反应转化为相应的醇。
常用的还原试剂有金属钠、金属铝等。
四、应用领域酮和醛广泛应用于医药、农药、染料、香料、合成材料等领域。
例如，酮类化合物多具有良好的生物活性，是许多重要药物的结构骨架；醛类化合物常用于染料和香料的合成。
醛和酮—醛和酮(药学有机化学课件)
+ COCH3
Br2
COCH2Br + HBr
卤仿反应
卤仿反应:如果醛、酮α-碳上有三个氢，三个氢被卤素原子
取代，使得碳碳键极性增大，发生碳碳键的断裂，生成三卤
甲烷和羧酸盐的反应。
O
O
CH3C-R(H)+ 3X2
NaOH
OH CX3-C-R(H)
O
CHX3 + R(H)-C-O
O
O
CH3 C CH3 I2 + NaOH CI3 C CH3 NaOH CH3COONa + CHI3
有机化学/ 醛和酮
醛的特征反应
醛基上氢原子由于受羰基 的影响变得比较活泼，因此醛 具有不同于酮的特殊的反应。 醛能被弱氧化剂——托伦试剂、 斐林试剂氧化为羧酸。
一、托伦反应
托伦（Tollens）试剂是AgNO3与氨水生成的一种无色的 银氨配合物溶液，其中Ag+ 起着氧化剂作用，当它与醛共热时， 醛被氧化为羧酸，而它则被还原为金属银，附着在试管内壁上， 形成光亮的银镜，因此该反应也称为银镜反应。
或浓H2SO4
H
或浓H2SO4 H
半缩醛
缩醛
➢ 半缩醛不稳定，很难分离。 ➢ 缩醛具有双醚的结构，对碱、氧化剂、还原剂稳定，可
以分离出来。
➢ 缩醛在稀酸中易水解转变为原来的醛，合成中可利用此 反应来保护醛基。
一、加成反应
与醇加成 分子内也能形成半缩醛、缩醛。
CH O
干 HCl
OH
H OH O
环状半缩醛(稳定) 在糖类化合物中多见
O
C5 H3C4 H2C3 C2 HC1 H3
CH3 2-甲基-3-戊酮
C H3
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第九章 醛和酮
第二节 化学性质 (一、亲核加成)
1．与氢氰酸加成
R (R')H C O + HC N R (R')H C CN OH
反应的范围：醛和脂肪族甲基酮及碳原子数小于8的 脂环酮 反应结果：生成-羟基腈，或称-氰醇 碱或氰化钠的存在，可以加速醛或酮和氢氰酸的反 应；酸的存在则使反应变慢。
R'MgX EtOEt
R R' C OMgX R
H3O+
R R' C OH R
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叔醇
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第九章 醛和酮
第二节 化学性质 (一、亲核加成)
6. 与氨衍生物的加成 —— 加成-消除机制
醛或酮的羰基与氨的衍生物 (H2N-G) 加成，并进 一步失水，生成含有 >C＝N- 结构的 N-取代亚胺。
C O + H2N G (R')H R H+
O CH2=CHCH2CH2CH
dry HCl CH3OH CH2=CHCH2CH2CH(OCH3)2
O CH3CH2CH2CH2CH
稀酸
Ni CH3(CH2)3CH(OCH3)2
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第九章 醛和酮
第二节 化学性质 (一、亲核加成)
4. 加水——形成水合醛（酮）
水与羰基加成形成醛、酮的水合物。由于H2O的 亲核能力比ROH弱, 生成的偕二醇一般是不稳定的, 容易失水, 水的加成反应平衡主要偏向反应物一方。
O R C R'(H) + H2O
H+
or
OH-
OH R C R'(H) OH 偕二醇
偕二醇
CH3 C=O + H-OH CH3
CH3 ~0.1% HO— C—OH CH3
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第九章 醛和酮
第二节 化学性质 (一、亲核加成)
甲醛在水溶液中几乎全部变成水合物，但它 在分离过程中容易失水，所以无法分离出来。
亲核加成
OdC C +
d
R (H)
H
α-H的反应
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第九章 醛和酮
第二节 化学性质 (一、亲核加成)
一、亲核加成反应
dd+
O
C
H ： CN H(-： SO3Na ) + :Nu H H ： OR (E+) H ： OH H ： NH-G XMg： R
- H O— C
Nu
—C=O与烯键—C=C—在结构上有相似之处，能发生 一系列加成反应。但烯烃的加成属于亲电加成；羰基 的加成属于亲核加成。 首页 上页 下页
H R C O + R'OH
无水HCl
OH R CH OR'
半缩醛羟基
半缩醛
OR'
OH R CH OR' + R'OH
无水HCl
OR' R CH
缩醛
O HCl C H + 2 CH3CH2OH
CH
OCH2CH3 OCH2CH3
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苯甲醛缩 二乙醇 (60%)
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第九章 醛和酮
第二节 化学性质 (一、亲核加成)
H HO-CH2-CH2-CH2-C=O OH H 89%
H HO-CH2-CH2-CH2-CH2-C=O
d
OH
H 94%
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首页
第九章 醛和酮
第二节 化学性质 (一、亲核加成)
缩醛或缩酮对碱、氧化剂、还原剂稳定，但易被酸的 水溶液水解为原来的醛酮。因此常常用生成缩醛或缩酮的 方法来保护羰基，保护完毕再用稀酸水解脱掉保护基。
CH2CHO CH2CH2CCH3 O CH3 O
苯乙醛
4-苯基-2-丁酮
4-甲基环己酮
OH CHO
3－羟基丁醛 环己基甲醛
CHO
O
CHO
OH
5－甲基－4－羟基－3－己酮 6,6－二甲基－2－环
己烯甲醛
O
O
O
2－甲基－1－环戊基－1－丙酮
2,4－己二酮
CHO CHO
2,4－二甲基己二醛
O CH3
H 3C
O Cl
Cl CH3
O CH3
CH3
O CH3
O
O
第九章 醛和酮
第二节 结构和物理性质 (一、结构)
第二节 结构和物理性质
C 原子sp2 杂化，
O原子一般认为未经杂化 C ＝ O 极性较大，醛、酮是极性较强的分子 (m=2.3~2.8D). 首页 上页 下页
第九章 醛和酮
第二节 结构和物理性质 (一、物理性质)
酮与醇反应生成缩酮 (ketal) 比醛困难。但酮容 易与乙二醇作用，生成具有五员环状结构的缩酮。
R R' HO HO
干燥HCl
C O +
R R'
O C
O 缩酮
+ H2O
O
+
HO CH3-SO3H CH2 CH2 85% HO
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O O
首页
第九章 醛和酮
第二节 化学性质 (一、亲核加成)
γ-或δ-羟基醛(酮)易自发地发生分子内的亲核加成, 且主要以稳定的环状半缩醛(酮)的形式存在。
这个反应可用于增长化合物的碳链。氰基 (-CN) 经 酸水解可形成羧酸，经还原又可生成胺类化合物。
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第九章 醛和酮
第二节 化学性质 (一、亲核加成)
亲核加成的难易与亲核试剂的亲核能力、羰基 碳的正电性以及空间位阻有关，后者影响更大。 反应 活性 HCHO＞CH3CHO＞RCHO＞C6H5－CHO ＞RCOCH3＞RCOR'＞RCOAr ＞ArCOAr '
醛、酮的水溶度比相应的烃或醚大。低级醛 酮如甲醛、乙醛、丙酮能与水混溶, 其它醛酮水 溶度随相对分子质量增加而下降。 某些中级醛和一些芳香醛具有愉快的香味。
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第九章 醛和酮
第二节 化学性质
第二节 醛、酮的化学性质
醛、酮分子中含有活泼的羰基，可以发生多种化学反应。
氧化反应 还原反应
简单酮按羰基所连的两个烃基来命名(与醚相似)。含有芳 烃基的酮，命名时把芳烃基作为取代基，且放在名称的前面。
O CH3 C CH2CH3
甲 ( 基 )乙 (基 )酮
O
O
苯甲酮
二苯酮
methyl ethyl ketone methyl cyclohexyl ketone diphenyl ketone
H C=O + H-OH H
>99%
H HO—C—OH H
当羰基与强吸电子基团连接时，由于羰基 碳的正电性增大，可以生成较稳定的水合物。
CCl3 O C H
+ H2O
CCl3
OH C H OH
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水合氯醛
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第九章 醛和酮
第二节 化学性质 (一、亲核加成)
作为α-氨基酸和蛋白质显色剂的水合茚三 酮(ninhydrin)也是羰基的水合物。
O O H C CH2CH2CH2 C H
O O C CH2 C CH3
CH3
戊二醛 (pentanedial)
2,4-戊二酮 2,4-pentanedione
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芳香族醛、酮和脂环族醛、酮命名时， 一般是以脂肪族醛、酮为母体 , 将芳烃作为 取代基。若羰基包含在环内，命名原则同 脂肪酮，只是在名称前加一“环”字
O O O
茚三酮
H2 O
O OH OH O
（ninhydrin） 水合茚三酮
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第九章 醛和酮
第二节 化学性质 (一、亲核加成)
5. 加Grignard试剂 —— 制备醇（了解）
Grignard 试剂 R—MgX 是极性较强的有机金属
化合物,与Mg相连的C带部分负电荷,有很强的亲核性。
dd+
H2N—R H2N—OH H2N—NH2 primary amine hydroxylamine hydrazine phenylhydrazine 伯胺 羟胺 肼 苯肼
R R'
C=O H2N—NH—
H2N—NH— NO2
-NO2 2,4-dinitrophenylhydrazine 2,4-二硝基苯肼
醛、酮沸点比相对分子质量相同的烃类高, 比 相应的醇低。除甲醛是气体外, 12C 以下的脂肪 醛、酮是液体, 高级醛、酮是固体。
n-C4H10 CH3OC2H5 C2H5CHO CH3COCH3 n-C3H7OH mw: 58 60 58 58 60 bp：-0.5℃ 7.7℃ 49℃ 56℃ 97.2℃
Grignard试剂对醛酮的加成是不可逆反应。利 用此反应可以制备具有更多碳原子及新碳架的醇。
O H C H
R'MgX EtOEt
H R' C OMgX H
H R' C OMgX R
H3O+
H R' C OH H
H R' C OH R
伯醇
O R C H
R'MgX EtOEtΒιβλιοθήκη H3O+仲醇
O R C R
O CH2CCH3
甲基苄基酮 benzyl methyl ketone
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第九章 醛和酮
第一节 分类和命名 (二、命名)
(二) 系统命名法
结构比较复杂的醛、酮，多用系统命名法命名。选 含羰基的最长碳链为主链, 从靠近羰基一端给主链编号。
CH3 CH3 O CH3CH2 CH CHO CH3 CH CH2 C CH3