烯烃命名知识

合集下载

烯烃类知识点总结

烯烃类知识点总结

烯烃类知识点总结一、结构与命名烯烃的结构特点在于分子中存在一个或多个碳-碳双键。

烯烃分子可以是直链烯烃、支链烯烃、环烯烃或者芳香烯烃。

在直链烯烃中,碳-碳双键与链方向成直角,而在支链烯烃中,碳-碳双键与支链方向成直角。

环烯烃是由碳-碳双键连接而成的多环芳烃,而芳香烯烃则是指双键连接在芳香环上的化合物。

烯烃的命名符合一定的规则,以直链烯烃为例,按照IUPAC命名法的规定,将双键中的第一个碳原子所在的碳链称为主链,然后对其进行编号,以使双键取得最小的编号。

接着,需要根据碳-碳双键的位置添加前缀,如1-烯烃、2-烯烃等。

此外,对于支链或环状结构的烯烃,还需要考虑到支链或环状结构的位置以及命名顺序的问题。

二、性质1. 物理性质烯烃具有一些一般的碳氢化合物的物理性质,如挥发性、溶解性等。

其蒸气密度一般小于空气,在水中溶解度一般也较小。

2. 化学性质烯烃的化学性质主要与其碳-碳双键结构有关。

碳-碳双键具有较高的反应活性,在化学反应中往往会发生加成、氧化、还原等反应。

此外,烯烃还具有较强的亲电性和极性,因此能够与许多亲电试剂进行反应。

3. 烯烃的物理化学性质结合烯烃能够发生加成、氧化等反应,还具有比较强的亲电性与极性,因此具有很高的反应活性,往往能够参与许多重要的化学反应,如卤代反应、氧化反应等。

三、合成烯烃的合成方法较为多样,常见的合成方法包括以下几种。

1. 蒸汽裂解蒸汽裂解是一种重要的化学工业生产方法,它是通过将重质烃类化合物在高温下进行裂解,生成轻质的烯烃和烷烃。

在这一过程中,通常需要使用催化剂来调控裂解的反应条件。

2. 石油精制在石油精制过程中,可以通过对原油进行精制处理来分离出烯烃。

3. 化学合成烯烃还可以通过化学合成的方法来生产。

例如,可以通过醇的脱水反应或者氢化反应来合成烯烃。

四、应用烯烃在工业生产和科学研究中有着广泛的应用。

1. 燃料烯烃通常作为燃料使用,因其燃烧能力较强,在航空、汽车等领域有广泛的应用。

烯烃结构与命名

烯烃结构与命名

【知识拓展】烯烃-----烯烃结构与命名
(一)烯烃的同分异构现象
烯烃的通式: CnH2n。

烯烃的官能团:C=C
1.构造异构
2.顺反异构
(a)反-2-丁烯(b) 顺-2-丁烯
(二)烯烃的结构
1.碳的sp2杂化及乙烯的结构
碳原子的sp2杂化过程如下:
乙烯分子形成时,两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键,并以剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成四个等同的C—Hσ键,五个σ键都在同一平面内,因此乙烯为平面构型。

此外,每个碳原子上还有一个未参与杂化的p轨道,两个碳原子的p轨道相互平行,于是侧面重叠成键。

这种成键原子的p轨道侧面重叠形成的共价键叫做π键。

乙烯分子中的σ键和π键如图3-2所示。

乙烯分子的结构。

有机化学基础知识点烯烃的命名规则

有机化学基础知识点烯烃的命名规则

有机化学基础知识点烯烃的命名规则烯烃是有机化学中一类重要的碳氢化合物,其分子结构中含有一个或多个双键。

在有机化学中,烯烃的命名规则非常重要,它不仅能够准确描述烯烃的结构和属性,还有助于有机合成和反应机理的研究。

本文将介绍烯烃的命名规则及其应用。

一、烯烃的基本命名规则烯烃的命名主要涉及到以下几个方面:分子中双键位置的确定、烯烃链中双键个数的描述以及支链命名等。

1. 双键位置的确定确定双键的位置是烯烃命名的首要任务。

通常情况下,双键的位置可以通过两种方式确定:数字和字母表示法。

(1)数字表示法:双键所在碳原子的位置用数字表示。

例如,丙烯的结构式为CH2=CH-CH3,可以简化为1-丙烯。

(2)字母表示法:双键所在碳原子前的碳原子标记为α,双键所在碳原子后的碳原子标记为β。

例如,丙烯可以表示为α,β-丙烯。

2. 烯烃链中双键个数的描述当烯烃分子中有两个以上的双键时,需要准确描述双键的个数。

通常使用前缀di-、tri-、tetra-等来表示双键的个数。

例如,1,3-戊二烯中的二表示有两个双键。

3. 支链命名当烯烃链上有支链或官能团时,需要对其进行命名。

支链可以通过前缀和后缀进行命名。

常见的前缀有甲基、乙基、异丙基等,表示在烯烃链上连接一个碳原子。

后缀通常使用-yl来表示。

例如,2-甲基丁-1-烯表示在丁烯上连接一个甲基基团。

二、烯烃的命名示例下面将通过几个烯烃的命名示例来进一步说明烯烃命名规则的应用。

1. 丙烯丙烯的分子式为C3H6,结构式为CH2=CH-CH3。

根据双键位置的确定,可以以数字表示法命名为1-丙烯或以字母表示法命名为α,β-丙烯。

2. 异丁烯异丁烯的分子式为C4H8,结构式为CH2=C(CH3)-CH2-CH3。

根据双键位置的确定,可以以数字表示法命名为2-异丁烯或以字母表示法命名为α,β-异丁烯。

3. 戊二烯戊二烯的分子式为C5H8,结构式为CH2=CH-CH=CH2。

根据双键位置的确定,可以以数字表示法命名为1,4-戊二烯或以字母表示法命名为α,β-戊二烯。

有机烯烃知识点总结

有机烯烃知识点总结

有机烯烃知识点总结一、烯烃的基本结构烯烃是一类含有碳碳双键结构的有机分子,通式为CnH2n。

根据碳碳双键的位置,烯烃可分为1-烯烃与2-烯烃两类。

1-烯烃是指含有一个碳碳双键的有机物,通式为CnH2n;2-烯烃是指含有两个相邻碳原子之间含有一个碳碳双键的有机物,通式为CnH2n-2。

在烯烃中,碳碳双键的存在赋予了分子特殊的物理和化学性质。

二、烯烃的性质1. 物理性质烯烃是无色气体或液体,密度小于水,易挥发。

烯烃在常温下具有较高的活性,极易发生化学反应。

2. 化学性质烯烃具有一系列特殊的化学性质,包括加成反应、环加成反应等。

烯烃中碳碳双键的存在使其在化学反应中显示出与饱和碳氢化合物明显不同的性质,如易发生加成反应,参与环加成反应等。

三、烯烃的合成方法1. 裂解法裂解法是指将高级碳氢化合物(如石油烃、天然气)在高温下通过催化剂的作用,裂解为低级碳氢化合物的方法。

采用裂解法可以制备大量的烯烃。

2. 烷基化法烷基化法是通过将醇、酚或卤代烷和金属钠在干燥无水溶剂或干燥乙醚中反应制得的一种合成烯烃的方法。

该方法适用于制备不对称烯烃。

3. 水合物脱水法水合物脱水法是指将醇或醚经过脱水作用生成烯烃的方法。

该方法通常需要通过酸催化剂或热脱水来实现。

四、烯烃的反应特点1. 加成反应烯烃具有较高的反应活性,易于发生加成反应。

加成反应是指在不饱和化合物中的碳碳双键上发生一种原子或原子团的加成反应,生成饱和化合物的过程。

2. 环加成反应环加成反应是指在不饱和化合物中的碳碳双键上发生一种特定的分子结构的加成反应,生成环状化合物的过程。

3. 氧化反应烯烃中的碳碳双键易于发生氧化反应,生成醇、醛、酮等化合物。

4. 卤代反应烯烃中的碳碳双键易于发生卤代反应,生成卤代烃的过程。

五、烯烃的应用领域1. 有机合成烯烃在有机合成中具有广泛的应用价值,如制备醇、醛、酮、醚等化合物。

2. 材料科学烯烃可以作为高分子材料的单体,用于制备聚烯烃类高分子材料,如聚乙烯、聚丙烯等。

烯烃总结知识点

烯烃总结知识点

烯烃总结知识点烯烃的结构烯烃是一类含有碳碳双键结构的有机化合物,通式为CnH2n。

它们的命名根据碳碳双键的位置,可分为α,β-烯烃和α,ω-烯烃两种。

烯烃中的双键结构使得分子能够发生加成反应,并具有许多特殊的化学性质。

烯烃的性质1.化学性质烯烃具有一定的稳定性,但碳碳双键的存在使得其分子极易发生加成反应。

一般而言,烯烃可以与氢气发生加成反应,生成饱和的烷烃;也可以与卤素发生加成反应,生成相应的卤代烃。

此外,烯烃还可以与含氧基团的化合物发生加成反应,生成醇、醛、酮等化合物。

2.物理性质烯烃的物理性质与其分子组成和结构有关,通常来说,烯烃比相似碳原子数的饱和烷烃具有较高的沸点和密度。

这是因为双键结构的存在增加了分子间的分子力,使得烯烃的沸点和密度相对较高。

烯烃的应用烯烃是一类重要的有机化合物,具有广泛的应用。

下面我们就来详细介绍烯烃在不同领域中的应用。

1.化工领域作为一种重要的化工原料,烯烃广泛应用于合成橡胶、合成树脂、合成纤维等方面。

例如,α-烯烃可以用于生产聚乙烯,而β-烯烃可以用于生产聚丙烯。

此外,烯烃还可以用于生产各种合成塑料、润滑油、燃料油等化工产品。

2.医药领域烯烃还具有一定的药用价值,一些天然存在的烯烃化合物具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等药理作用。

另外,烯烃也被用于合成一些药物原料。

3.农药领域烯烃还可以用于生产农药,例如用于生产杀虫剂、杀菌剂等。

4.染料领域某些烯烃化合物可以用于合成染料,广泛应用于纺织、印刷等领域。

总之,烯烃是一类重要的有机化合物,具有广泛的应用前景。

未来随着科学技术的发展,烯烃的应用领域将得到进一步拓展,为人类社会的发展做出更大的贡献。

烯烃知识点命名技巧总结

烯烃知识点命名技巧总结

烯烃知识点命名技巧总结在学习烯烃的时候,烯烃的命名技巧是我们的重点之一。

要深刻地理解和掌握这个技巧,不仅能够帮助我们更好地理解烯烃的结构特点,还能够对我们后续的学习和科研工作进行有力的支持。

所以,在本文中,我们将介绍烯烃的命名技巧,并且在此基础上详细总结一些学习烯烃命名技巧的要点,以便读者在学习的时候能够更好地掌握并应用这些技巧。

一、烯烃的命名规则在有机化合物的命名中,应该首先对它的碳骨架进行命名,并且在碳骨架命名之后,再对其它官能团进行命名。

烯烃是一类具有碳碳双键的化合物,因此,我们首先应该对烯烃的碳骨架进行命名。

(一)链烯链烯的命名是比较简单的。

如下图所示,对于没有官能团的烯烃,我们只需要简单地对连通双键的碳骨架进行命名即可。

如下图所示,对于两个碳原子结合而成的双键,可以用"en"代表。

而对于多个双键的情况,我们就可以使用数字“di、tri、tetra”等等来表示有多少个双键了。

比如,C2H4可称为"ethene",而C3H6可称为"propene":(二)环烯对于环烯,其命名规则也是比较简单的。

我们只需要按照碳环的数量和位置给它进行命名即可。

如下图所示,对于环状烯烃,我们给其进行命名的时候,只需要按照环状的碳骨架进行命名,然后再在命名的最后加上"ene"即可。

比如,Cyclopropene(环丙烯)和Cyclobutene(环丁烯)等等。

二、学习烯烃命名技巧的要点虽然烯烃的命名技巧主要是根据碳骨架来进行的,但是在实际的学习中,为了更好地掌握和运用这些技巧,我们也需要注意一些要点。

这些要点不仅能够帮助我们更好地理解和记忆烯烃的命名规则,还能够为我们的学习和工作带来一定的帮助。

(一)记住主要碳骨架的命名规则在学习烯烃的命名规则时,首先需要掌握的就是对碳骨架的命名规则。

这个规则对于我们的命名来说是非常重要的,因为只有掌握了这个规则,我们才能够根据碳骨架的结构来准确地命名烯烃。

《烯烃》 知识清单

《烯烃》知识清单一、烯烃的定义和结构烯烃是一类含有碳碳双键(C=C)的不饱和烃。

最简单的烯烃是乙烯(C₂H₄),其分子结构中,两个碳原子通过双键相连,每个碳原子还分别与两个氢原子相连。

碳碳双键是由一个σ 键和一个π 键组成。

σ 键较为稳定,而π 键的电子云分布在双键所在平面的上方和下方,容易受到外界因素的影响而发生反应。

二、烯烃的通式烯烃的通式为 CₙH₂ₙ(n≥2)。

通式反映了烯烃分子中碳和氢原子的数量关系。

三、烯烃的命名1、选择含有双键的最长碳链作为主链。

2、从靠近双键的一端开始编号,使双键的位置编号最小。

3、写出取代基的位置、名称和个数,最后写出烯烃的名称。

例如,对于 CH₃CH=CHCH₃,其名称为 2-丁烯。

四、烯烃的物理性质1、状态在常温常压下,含 2 到 4 个碳原子的烯烃为气体,5 到 18 个碳原子的烯烃为液体,19 个碳原子以上的烯烃为固体。

2、溶解性烯烃难溶于水,易溶于有机溶剂。

3、密度烯烃的密度一般小于水的密度。

五、烯烃的化学性质1、加成反应(1)与氢气加成在催化剂的作用下,烯烃可以与氢气发生加成反应,生成烷烃。

例如,乙烯与氢气反应生成乙烷:CH₂=CH₂+ H₂ → CH₃CH₃(2)与卤素加成烯烃可以与卤素(如溴、氯)发生加成反应,使卤素溶液褪色。

例如,乙烯与溴水反应:CH₂=CH₂+ Br₂ → CH₂BrCH₂Br (3)与卤化氢加成烯烃与卤化氢(如氯化氢、溴化氢)发生加成反应,遵循马氏规则,即氢原子加在含氢较多的双键碳原子上。

例如,丙烯与氯化氢反应:CH₃CH=CH₂+HCl → CH₃CHClCH₃2、氧化反应(1)燃烧烯烃在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水。

(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,生成羧酸或酮等产物。

3、聚合反应烯烃可以发生聚合反应,生成高分子化合物。

例如,乙烯聚合生成聚乙烯:nCH₂=CH₂ → CH₂CH₂n六、烯烃的制备1、醇的脱水在一定条件下,醇可以发生脱水反应生成烯烃。

大一有机化学烯烃知识点

大一有机化学烯烃知识点烯烃是有机化合物中一类很重要的化合物,其分子结构中存在一个或多个碳-碳双键。

由于这种特殊的结构,烯烃在有机合成和生物化学等领域有着广泛的应用。

在大一有机化学课程中,学习烯烃的性质、结构和反应机理是至关重要的。

以下是大一有机化学烯烃知识点的详细介绍。

一、烯烃的结构和命名方法烯烃的分子结构中至少存在一个碳-碳双键。

根据双键的位置和数目,烯烃可以分为乙烯、丙烯、戊烯等不同类别。

命名烯烃时,要根据其碳数和双键位置来确定主链和取代基的位置。

例如,乙烯是由两个碳原子组成的最简单的烯烃,丙烯是由三个碳原子组成的烯烃。

二、烯烃的物理性质1. 烯烃通常是无色气体或液体,具有类似于烷烃的气味。

2. 烯烃的密度较低,比空气轻,可溶于非极性溶剂,如乙醇和醚。

3. 烯烃具有较低的沸点和较高的燃点,易燃易爆。

三、烯烃的化学性质1. 加成反应(Addition Reaction):烯烃的特殊结构使其易于进行加成反应。

在加成反应中,烯烃中的双键被破坏,新的原子或原团与烯烃的碳原子形成新的化学键。

例如,乙烯与溴反应会生成1,2-二溴乙烷。

2. 氢化反应(Hydrogenation Reaction):烯烃可以与氢气反应生成烷烃。

这种反应通常在催化剂存在的条件下进行。

例如,乙烯可以在氢气的催化下转化为乙烷。

3. 卤素化反应(Halogenation Reaction):烯烃可以与卤素(如氯、溴)发生取代反应。

在该反应中,双键上的碳原子会被卤素原子取代,形成卤代烷。

例如,乙烯可以与氯反应生成氯代乙烷。

4. 氧化反应(Oxidation Reaction):烯烃可以被氧气或类氧化剂氧化为醇、醛或酮。

例如,乙烯可以氧化为乙醇。

四、烯烃的重要应用1. 烯烃是合成聚合物和塑料的重要原料。

例如,乙烯可以聚合成聚乙烯,丙烯可以聚合成聚丙烯,这些聚合物广泛应用于包装材料、塑料制品等领域。

2. 烯烃可以用作溶剂、抗氧化剂和润滑剂。

烯烃知识点总结范文

烯烃知识点总结范文烯烃(alkenes),也称为烯烃烃烃,是一个重要的有机化学类别,其中的碳原子之间有一个双键(C=C)。

烯烃是一类非常重要的化合物,在许多工业应用中具有广泛的用途。

以下是关于烯烃的一些基本知识点的总结。

1.命名和结构:烯烃的命名通常基于父烷烃的名称,并在碳骨架中的双键上用数字表示其位置。

例如,乙烯是最简单的烯烃,它由两个碳原子和一个双键组成。

烯烃的结构可以通过稳定的轴线和车轮式模型来表示。

2.化学性质:烯烃的双键具有较高的反应活性,可以发生加成、消除和聚合等化学反应。

其中最常见的是加成反应,其中一个原子或分子的部分加入双键上的一个碳原子。

例如,乙烯可以与溴反应,生成溴代乙烷。

3.物理性质:烯烃通常是无色无味的液体,具有较低的密度和沸点。

它们比相应的烷烃具有较低的沸点,因为双键使它们的分子间相互作用较弱。

4.烯烃衍生物的重要性:许多重要的有机化合物是从烯烃衍生出来的。

例如,乙烯被用作合成丙烯和聚合物的起始物质,如聚乙烯。

丙烯是一种重要的单体,用于制备塑料和合成纤维。

5.烯烃的反应:烯烃可以参与各种各样的反应。

其中包括加成反应,例如与氢气加成生成烷烃,还可以与卤素(如溴)或水加成生成卤代烃或醇。

烯烃还可以发生消除反应,通过去除双键上的一个碳原子来生成烯烃的相应烷烃。

此外,烯烃还可以参与聚合反应,如乙烯的聚合生成聚乙烯。

6.烯烃的立体化学:由于双键的存在,烯烃具有立体异构体。

在烯烃中,有两种不同的构型:顺式和反式。

顺式烯烃中相邻的取代基位于同一侧,而反式烯烃中相邻的取代基位于相反的侧面。

这些立体异构体的存在可以影响烯烃的物化性质以及反应的速率和选择性。

7.烯烃的环与分支:除了线性烯烃外,还存在环状烯烃,如环戊烯。

环状烯烃的化学性质与直链烯烃类似,但由于环的存在,它们在立体化学和反应动力学方面的特性可能会有所不同。

此外,可以通过在碳链上引入取代基,从而形成烯烃的分支异构体。

总的来说,烯烃是一类重要的有机化合物,具有广泛的应用和研究价值。

高一烯烃知识点

高一烯烃知识点烯烃是一类具有独特化学性质的有机化合物,它们分子中含有碳碳双键。

高一学生首次接触烯烃时,往往对其结构和性质不太了解。

在本文中,我们将介绍一些高一烯烃的基本概念和相关知识点。

一、烯烃的结构烯烃分子的结构特点是含有一个或多个碳碳双键。

根据双键位置的不同,可以将烯烃分为直链烯烃和支链烯烃。

直链烯烃的双键位于分子的两个端部,而支链烯烃的双键位于分子的中间位置。

二、烯烃的命名在有机化学中,烯烃的命名通常遵循一定的规则。

以直链烯烃为例,命名时要根据碳原子数目和双键所在位置进行命名。

例如,含有3个碳原子且双键位于分子末端的直链烯烃被称为丙烯,含有4个碳原子且双键位于第2个碳原子的直链烯烃被称为丁烯。

三、烯烃的性质烯烃由于含有碳碳双键,具有一些与饱和烃不同的性质。

首先,烯烃的反应活性较高,容易进行加成反应、氢化反应等。

其次,烯烃的物理性质也与饱和烃不同,如烯烃的沸点较低,易挥发。

四、常见的烯烃1. 乙烯(C2H4):乙烯是一种含有两个碳原子的烯烃,它是一种重要的工业原料。

乙烯广泛用于制造塑料、合成橡胶等领域。

2. 丙烯(C3H6):丙烯是一种含有三个碳原子的烯烃,也是一种重要的工业原料。

丙烯可用于制造丙烯酸、丙烯酰胺等化工产品。

3. 戊二烯(C5H8):戊二烯是一种含有五个碳原子的烯烃,它具有特殊的香味,可用于合成橡胶、树脂等材料。

五、烯烃的应用由于烯烃具有特殊的化学性质和物理性质,它在各个领域都有广泛的应用。

例如,烯烃可以用于制造塑料、橡胶、纺织品等材料。

此外,烯烃还可以用于合成精细化学品、医药品等。

总结:烯烃是一类具有碳碳双键的有机化合物,具有独特的结构和性质。

在高一的学习中,了解烯烃的基本概念和相关知识点对于理解和应用有机化学具有重要的意义。

通过学习烯烃的结构、命名、性质和应用等方面的知识,可以帮助我们更好地理解和掌握有机化学的基础知识。

  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。

第三章 单 烯 烃学习要求:1.掌握sp 2杂化的特点,形成π键的条件以及π键的特性。

2.握烯烃的命名方法,了解次序规则的要点及Z / E 命名法。

3.掌握烯烃的重要反应(加成反应、氧化反应、α-H 的反应)。

4.掌握烯烃的亲电加成反应历程,马氏规则和过氧化物效应。

分子内含有碳碳双键(C=C )的烃,称为烯烃(有单烯烃,二烯烃,多烯烃),本章讨论单烯烃,通式为 C n H 2n 。

§ 3—1 烯烃的结构最简单的烯烃是乙烯,我们以乙烯为例来讨论烯烃双键的结构。

一、 双键的结构键能610KJ / molC —C 346KJ / mol由键能看出碳碳双键的键能不是碳碳单键的两倍,说明碳碳双键不是由两个碳碳单键构成的。

事实说明碳碳双键是由一个键和一个键构成的。

双键( C=C) = σ键 + π键现代物理方法证明:乙烯分之的所有原子在同一平面上,其结构如下:二、 sp 2杂化为什么双键碳相连的原子都在同一平面双键又是怎样形成的呢杂化轨道理论认为,碳原子在形成双键时是以另外一种轨道杂化方式进行的,这种杂化称为sp2杂化。

0.108nm0.133nm117°121.7°sp sp sp 2p2s2p杂化2杂化态激发态三、 乙烯分子的形成未杂化的 P 轨道垂直于杂化的轨道,从侧面交盖称为 П 键,轨道上的电子称为π电子,其交盖较 σ — 键小。

所以键能小。

其它烯烃的双键,也都是由一个σ键和一个π键组成的。

π键键能 = 双键键能 — 碳碳单键键能 = 610KJ / mol – 346 = / molπ键的特点:① 不如σ键牢固(因p 轨道是侧面重叠的)。

② 不能自由旋转(π键没有轨道轴的重叠)。

键的旋转会破坏键。

③ 电子云沿键轴上下分布,不集中,易极化,发生反应。

④ 不能独立存在。

四、 其他分子的形成:(丙烯)一个sp2三个 的关系sp 2轨道与轨道的关系p sp2π电子云形状π键的形成乙烯中的 σ键§ 3—2 烯烃的异构和命名一、 烯烃的同分异构现象烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂,除碳干异构外,还有由于双键的位置不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构(几何异构)。

1.构造异构 (以四个碳的烯烃为例)CH 3-CH 2-CH=CH 2 1-丁烯位置异构CH 3-CH=CH-CH 3 2-丁烯 构造异构碳干异构 CH 3-C=CH 2 2-甲基丙烯 CH 32.顺反异构由于双键不能自由旋转,而双键碳上所连接的四个原子或原子团是处在同一平面的,当双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原子团时,就能产生顺反异构体。

例如:这种由于组成双键的两个碳原子上连接的基团在空间的位置不同而形成的构型不同的现象称为顺反异构现象。

产生顺反异构体的必要条件: 构成双键的任何一个碳原子上所连的两个基团要不同。

顺反异构体的物理性质不同,因而分离它们并不很难。

如:H CH 3H H 3CCH 3HH H 3C顺丁烯反丁烯(立体异构体)顺反异构体构型异构C = CC = Cbp0.88℃bp 3.7℃CC CCCCa ba bb a a ddd a b a aa b无顺反异构的类型有顺反异构的类型C CCOOHCOOHC C HOOC顺丁烯二酸(失水苹果酸) 反丁烯二酸(延胡索酸)m.p : 130度 m.p: 287 度易溶于水 不易溶于水二、 烯烃的命名 1. 烯烃系统命名法烯烃系统命名法,基本和烷烃的相似。

其要点是:1) 选择含碳碳双键的最长碳链为主链,根据主链碳原子数称为“某烯”。

2) 从最靠近双键的一端开始,将主链碳原子依次编号。

(双键碳位次最小)3) 将双键的位置标明在烯烃名称的前面(只写出双键碳原子中位次较小的一个)。

4) 其它同烷烃的命名。

原则例如:上两个化合物的命名为 2-乙基-1-戊烯2,5-二甲基-2-己烯 2.几个重要的烯基烯基: 烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。

CH 2=CH- 乙烯基CH 3CH=CH- 丙烯基(1-丙烯基)CH 2=CH-CH 2- 烯丙基(2-丙烯基) IUPAC 允许沿用的俗名 CH 2= C – 异丙烯基CH 33.顺反异构体的命名1) 顺反命名法: 相同原子或原子团在双键同侧的,在系统名称前加一“顺”字;异侧的加一“反”字。

CH 3-C=CH-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 323456112364(2)(3)(1)X X编号正确编号错误主链选择例如:顺反命名法有局限性,即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的,彼此无相同基团时,则无法命名其顺反。

例如:为解决上述构型难以用顺反将其命名的难题,IUPAC 规定,用Z 、E 命名法来标记顺反异构体的构型。

2)Z 、E 命名法(顺序规则法)一个化合物的构型是Z 型还是E 型,要由“顺序规则”来决定 。

Z 、E 命名法的具体内容是:分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“顺序规则”排出的先后顺序,如果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的同侧,则为Z 构型,反之为E 构型。

Z 是德文 Zusammen 的字头,是同一侧的意思。

E 是德文 Entgegen 的字头,是相反的意思。

顺序规则的要点:① 比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数,按大的在前、小的在后排列。

例如: I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H-Br > -OH > -NH 2 > -CH 3 > H② 如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时,则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数,来决定基团的大小顺序。

例如: CH 3CH 2- > CH 3- (因第一顺序原子均为C ,故必须比较与碳相连基团的大小) CH 3- 中与碳相连的是 C(H 、H 、H)CH 3CH 2- 中与碳相连的是 C(C 、H 、H) 所以CH 3CH 2-大。

同理:(CH 3)3C- > CH 3CH(CH 3)CH- > (CH 3)2CHCH 2- > CH 3CH 2CH 2CH 2-③ 当取代基为不饱和基团时,则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。

例如:CBr ClCH 3H C CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3C C CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH C CH 2CH 3HCH 3CH 3CH 2CH CH CH 2CH 3-2-反 甲基 己烯-3--3-顺戊烯相当于 相当于常见基团的顺序排列见第六章p 135 。

Z 、E 命名法举例如下: 1°2°(Z)-3-甲基-4-异丙基庚烷3°从例3°可以说明,顺反命名和命名Z 、E 是不能一一对应的。

应引起注意。

§ 3—3 烯烃的物理性质与烷烃相似,随碳原子数目的增加而有规律的递变。

熔、沸点,密度随分子量的增大而增大。

C 2~C 4 (g ), C 5~C 16~18 (l ), C 17~ (S )单烯烃无色,不溶于水,易溶于有机溶剂。

液态烯有汽油味。

烯烃的折光率比相应的烷烃高,(主要原因是π 电子的流动性较大易极化) 顺反异构体中顺式的沸点高,只要是分子μ不等于零,分子间有一小的取向力,所以沸点高。

但顺式比反式的对称性差,晶格中排列的比较疏松,所以熔点顺式比反式低。

CH 2=CHCH 2-CH CCC=O C OOC=CClBrH CH 3Br >CH 3-Cl > H(E)-1-氯溴丙烯-2-C=C CHCH 32CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2- > CH 3-(CH 3)2CH- > CH 3CH 2CH 2-C=CHBr Cl Cl Cl > HBr > Cl(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯§3—4 烯烃的化学性质烯烃的化学性质很活泼,可以和很多试剂作用,主要发生在碳碳双键上,(π键电子受核的束缚力小,流动性大,在外来试剂的影响下易极化,易起反应。

且键能小键不稳定)能起加成、氧化聚合等反应。

此外,由于双键的影响,与双键直接相连的碳原子(α-碳原子)上的氢(α-H)也可发生一些反应。

一、加成反应在反应中π键断开,双键上两个碳原子和其它原子或原子团结合,形成两个σ- 键的反应称为加成反应。

产物为不饱和度降低的化合物。

这是不饱和化合物一个突出的性质,不饱和化合物有变为饱和化合物的倾向。

(SP2变为SP3)一)催化加氢(催化氢化)烯烃在催化剂作用下,低温低压既与氢加成生成烷烃。

R—CH=CH—R + H2(Ni,Pt,Pd)RCH2CH2R + Q1)催化剂与烯烃、氢气互不相溶,所以称为异相催化剂。

催化剂的加入降低了反应的活化能2)催化机理还不清楚,一般认为首先H2与烯被吸附在催化剂表面,在催化剂的作用下,H2离解为H 原子,烯烃的π键松弛,甚至打开为双自由基与H原子结合为烷烃,然后由于烷的吸附力小于烯,烷脱离催化剂。

3)反应为定量完成,可根据吸收H2的体积计算出双键的数目。

烯烃样品 + H2烷烃0.1 mol 0.2mol 可知样品分子中有两个双键4)氢化反应是一放热反应,这说明烷烃是比烯烃更稳定的化合物。

5)每摩尔不饱和化合物氢化时放出的热量叫氢化热。

每个双键氢化热约为125 kJ / mol。

但不同的烯烃氢化时放出的热量是不同的。

见P59放出热量多的,原来的烯烃肯定能量高。

由结构可看出:双键上烷基数目越多该烯烃越稳定,反式的比顺式的稳定。

烯烃的加氢反应无论是在工业上,还是在研究上都有重要的意义。

见p56~57二) 亲电加成在烯烃分子中,由于π电子具有流动性,易被极化,因而烯烃具有供电子性能,易受到缺电子试剂(亲电试剂)的进攻而发生反应,这种由亲电试剂的作用而引起的加成反应称为亲电加成反应。

1.与酸的加成酸中的H + 是最简单的亲电试剂,能与烯烃起加成反应。

其反应通式如下:1) 与HX 的加成CH 2=CH 2 + HXCH 3CH 2-X (可由 CS 2 、CH 3COOH 及石油醚做溶剂 。

)1° HX 的反应活性HI > HBr > HCl (HF 的加成无实用价值。

有一很强的逆反应)见p 592°不对称烯烃的加成产物遵守马氏规则(有一定的取向,即区位选择性)。

例如:上述两例说明不对称烯烃加HX 时有一定的取向,马尔可夫尼可夫总结了这个规律,我们把它称为马尔可夫尼可夫规则,简称马氏规则。

相关文档
最新文档