羧酸与醇发生酯化反应的一般规律
【新人教版】高中化学选修五 第三章 第三节 羧酸 酯(重难点研析+典型实例剖析+教材问题简答)
第三节 羧酸 酯＋2OOO＋＋2H 2O(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。
如：4、加热。
在形成环酯时，酯基中，只有一个O 参与成环。
CO 3溶液。
COOC 2H 5＋H 2O 。
4．实验方法：在一支试管里先加入3 mL 乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL 浓H 2SO 4和2 mL 冰醋酸，按图装好，用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min ，产生的蒸气经导管通到饱和Na 2CO 3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。
停止加热，取下盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管，振荡盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。
5．注意事项：(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。
(2)盛反应混合液的试管要上倾约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。
(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。
导管末端只能接近饱和Na 2CO 3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不匀发生倒吸。
(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。
(5)饱和Na 2CO 3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸气且减小其在水中的溶解度，以利于分层析出。
(6)不能用NaOH 溶液代替饱和Na 2CO 3溶液，因乙酸乙酯在NaOH 存在时易水解，而几乎得不到乙酸乙酯。
四、外界条件对物质反应的影响 (1)温度不同，反应类型和产物不同如乙醇的脱水反应：乙醇与浓H 2SO 4共热至170℃，主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用)：――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 若将温度调至140℃，却主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚：如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发生中和反应：2HCOOH ＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu ＋2H 2O 而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：HCOOH ＋2Cu(OH)2――→△Cu 2O ↓＋CO 2↑＋3H 2O(2)溶剂不同，反应类型和产物不同如溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(也称为水解反应)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。
有机化学基础知识点酯的合成方法
有机化学基础知识点酯的合成方法酯的合成方法是有机化学中的重要基础知识点之一。
酯化反应是通过醇和酸催化剂反应生成酯的过程，具有广泛的应用领域，包括药物合成、香料合成、涂料和塑料工业等。
本文将介绍酯的合成方法及其应用。
一、酯的合成方法1. 醇与羧酸酯化反应醇与羧酸发生酯化反应是酯合成最常用的方法之一。
该反应需要酸催化剂，常用的酸有硫酸、苯甲酸、磷酸等。
醇在反应中作为亲核试剂，与羧酸中的羟基发生亲核取代，生成酯。
例如，醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的反应方程式如下：CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O2. 酸酐与醇酯化反应酸酐与醇酯化反应是合成酯的另一种常用方法。
酸酐在反应中充当反应物和催化剂的角色，与醇反应生成酯。
例如，乙酸酐与甲醇反应生成乙酸甲酯的反应方程式如下：CH3COOC2H5 + CH3OH → CH3COOCH3 + C2H5OH3. 酰氯与醇酰化反应酰氯与醇反应也是一种常用的酯合成方法。
酰氯是一种活泼的酯化试剂，能与醇直接发生酯化反应。
例如，醋酸酰氯与乙醇反应生成乙酸乙酯的反应方程式如下：CH3COCl + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + HCl4. 酮与醇酯化反应酮与醇反应也可以合成酯。
该反应需要酸催化剂，酮中的羰基与醇反应生成酯。
例如，丙酮与丙醇反应生成丙酮丙酸酯的反应方程式如下：CH3COCH3 + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O二、酯的应用领域1. 药物合成酯作为一种重要的有机合成中间体，在药物合成中广泛应用。
许多药物的合成过程中都涉及到酯化反应。
例如，阿司匹林（Aspirin）是一种常见的解热镇痛药，其合成过程中就需要通过酯化反应生成酯基。
2. 香料合成许多天然香料中含有酯基成分，合成香料的过程中通常需要进行酯化反应。
酯化反应可以生成具有特殊气味的酯类化合物，用于合成各种香料。
3. 涂料和塑料工业酯作为一种有机溶剂和增塑剂，在涂料和塑料工业中具有重要应用。
发生酯化反应的条件
发生酯化反应的条件酯化反应是一种重要的有机合成反应，通过酸或碱的催化作用，醇和羧酸在一定条件下发生酯键的形成。
在化学实验室和工业生产中，酯化反应被广泛应用于合成香精、药物、涂料等化合物。
下面将介绍发生酯化反应的条件。
酯化反应的条件之一是温度。
在一般情况下，酯化反应需要在一定的温度范围内进行。
通常情况下，高温会加快酯化反应的进行，但是过高的温度可能会导致副反应的发生或产物不稳定。
因此，在反应过程中需要根据具体的反应物来选择合适的反应温度，以保证反应高效进行。
酯化反应的条件还包括溶剂的选择。
溶剂在酯化反应中起着溶解反应物、传递热量和促进反应的作用。
通常情况下，无水溶剂如二甲基亚砜或乙腈被广泛应用于酯化反应中，因为水会影响反应的进行。
此外，选择合适的溶剂还可以提高反应的选择性和产率。
酯化反应的条件还包括催化剂的选择。
在酯化反应中，常用的酸催化剂有硫酸、对甲苯磺酸等，而碱催化剂则包括氢氧化钠、氢氧化钾等。
催化剂的选择可以提高反应速率和产率，降低反应温度和能量消耗。
因此，在进行酯化反应时，需要选择合适的催化剂，并控制催化剂的用量以达到最佳的反应结果。
除此之外，酯化反应的条件还包括摩尔比的选择。
在酯化反应中，反应物的摩尔比对于反应的进行和产物的选择性起着重要的作用。
通常情况下，醇和羧酸的摩尔比为1:1时，可以得到较高的产率和较少的副产物。
因此，在进行酯化反应时需要根据具体情况选择合适的摩尔比，以保证反应的高效进行。
总的来说，酯化反应是一种重要的有机合成反应，通过控制温度、溶剂、催化剂和摩尔比等条件可以实现高效的反应进行。
在实验室和工业生产中，对于酯化反应条件的选择和控制至关重要，可以提高产物的纯度和产率，降低能量消耗和成本，促进化学品的合成和应用。
希望通过本文的介绍，读者能更加深入了解酯化反应的条件及其重要性。
羧酸的酯化反应方程式总结
羧酸的酯化反应方程式总结酯化反应是一种常见的有机化学反应，它可以将羧酸和醇通过酯键连接起来形成酯。
这种反应在众多领域中都有应用，例如化妆品、食品添加剂、药物合成等。
本文将总结一些常见的羧酸的酯化反应方程式。
1. 醇酸酯化反应:醇酸酯化反应是最常见的酯化反应类型，其中一种常见的酯化剂是无水醋酸或醋酐。
此反应通常需要酸性催化剂存在，如硫酸等。
以下是一个典型的醇酸酯化反应方程式：R-COOH + R'-OH → R-COOR' + H2O其中，R和R'代表有机基团。
2. 酸酯化反应:酸酯化反应是指在反应中使用有机酸作为酯化剂，而无需外加酸性催化剂。
这种反应一般在高温下进行。
以下是一个典型的酸酯化反应方程式：R-COOH + R'-COOH → R-COOR' + H2O尽管这种反应需要高温，但它具有高产率和高选择性的优点。
3. 酸催化酯化反应:酸催化酯化反应是通过在反应中加入酸催化剂来促进酯化反应。
以下是一个典型的酸催化酯化反应方程式：R-COOH + R'-OH + H+ → R-COOR' + H2O酸催化剂通常是无机酸，如硫酸、氯化亚砜等。
4. 酶催化酯化反应:酶催化酯化反应是指利用生物酶在温和的条件下促进酯化反应。
这种反应通常在生物制药和食品工业中得到广泛应用。
以下是一个典型的酶催化酯化反应方程式：R-COOH + R'-OH → R-COOR' + H2O酶催化剂可以是脂肪酶、若干种植物提取物等。
总的来说，羧酸的酯化反应方程式可以归结为如下形式：酸 + 羧酸 + 醇→ 酯 + 水不同类型的酯化反应在反应条件和催化剂选择上有所差异，但基本的反应过程是相似的。
结论：羧酸的酯化反应是一种常见的有机化学反应，可以将羧酸和醇通过酯键连接起来形成酯。
常见的酯化反应类型包括醇酸酯化反应、酸酯化反应、酸催化酯化反应和酶催化酯化反应。
这些反应在不同领域中有广泛应用，丰富了我们的生活和工业生产。
有机官能团与官能团反应机理
有机官能团与官能团反应机理有机官能团与官能团的反应机理是有机化学中非常重要的一部分，它涉及到了有机化合物的合成、转化和反应机制等方面。
本文将探讨有机官能团与官能团的反应机理，并从醇、酮、羧酸等常见官能团出发，介绍相应的反应机制。
I. 醇的反应机理醇是有机化合物中的一种常见官能团，其反应机理多种多样。
下面以醇的酸催化酯化反应为例，介绍醇的反应机理。
酯化反应是醇与羧酸反应生成酯的过程，其反应机理可以分为两步：醇的质子化和醇质子化后与羧酸的酰氧根发生亲核进攻反应。
首先，醇在酸性条件下质子化生成醇质子（R-OH2+），醇质子具有更好的亲核性能，使得醇质子更容易与羧酸的酰氧根结合。
随后，醇质子化后的亲核进攻部分（R-OH2+）与羧酸的酰氧根（R-COO-）发生亲核进攻反应，形成酯和质子化后的羧酸。
醇的酸催化酯化反应机理为：R-OH + R'-COOH → R'-COOR + H2OII. 酮的反应机理酮也是有机化合物中常见的官能团，其反应机理也非常重要。
下面以酮的亲核加成反应为例，介绍酮的反应机理。
亲核加成反应是酮与亲核试剂（如醇、胺等）反应生成相应加合物的过程，其反应机理可以分为两步：酮中的羰基碳负电离和亲核试剂的亲核进攻。
首先，酮中的羰基碳通过碱催化负电离，生成羰基碳负离子，羰基碳负离子具有亲电性，容易与亲核试剂发生亲核进攻反应。
随后，亲核试剂的亲核进攻部分与羰基碳负离子结合，形成加合物。
最后，通过质子转移（如酮醇互变异构反应）等步骤，加合物的结构被调整，生成最终产物。
酮的亲核加成反应机理为：R1-CO-R2 + Nu^- → R1-CO-Nu + R2III. 羧酸的反应机理羧酸是有机化合物中含有羧基功能团的一类化合物，其反应机理也非常丰富。
下面以羧酸的酸催化羰基化反应为例，介绍羧酸的反应机理。
酸催化羰基化反应是羧酸与羰基化试剂反应生成酮的过程，其反应机理可以分为两步：羧酸质子化和羧酸质子化后与羰基化试剂的亲核进攻。
醇醛酮羧酸酯知识归纳
知识归纳：醇类、醛酮、羧酸、酯类的性质1、醇类：饱和一元脂肪醇：C n H 2n+2O 2①醇与活泼金属反应生成醇钠和氢气： ②醇催化氧化生成(伯醇、仲醇)醛或酮(叔醇，季醇不能发生这种反应)：HC O HH H+ CuOHCH O+ Cu + H2ORC O HH H+ CuORCH O+ Cu + H2OR 1C R 2HO H+ CuOR 1CR 2O + Cu + H2O2、醛酮：饱和一元脂肪醛酮：C n H 2n O ①醛氧化成羧酸(酮不能发生这种反应)：②醛加氢还原成伯醇或仲醇，酮加氢还原成叔醇：3、羧酸：饱和一元脂肪酸：C n H 2n O 2 ①羧酸与醇发生酯化反应生成酯：②高级脂肪酸与甘油发生酯化反应生成油脂：4、饱和一元脂肪酯：C n H 2n O 2 ①酯在酸催化、碱催化下水解：2 R C H 2O H 2 Na 2 R C H 2ONaH 2↑++RCH O+2Cu(OH)2RCO H O +Cu 2O + H2ORCH O +2[Ag(NH3)2]OHRCO H O +2Ag + 4NH3 + H 2OR 1CO H O+RCOOC H 2R 1+ H 2OR1C H 2O H浓硫酸CH 2O HCH O H CH 2O H 3 RCO H O +C H 2OC H OC H 2ORC OR C O R CO 浓硫酸+ 3H 2O RCH O +H 2RC H 2O HR1CR 2O +H 2R 1C HR 2O H②油脂在酸催化、酶催化和碱催化下水解：注意转化关系：R C H2O HO2H2R C HOR C O HOO浓硫酸R C OOC H2RR C H2X OH-R1C O HO+R C OOC H2R1+ H2O R1C H2O HH+R1C ONaO+R C OOC H2R1+ NaOHR1C H2O HCH2O HCH O HCH2O H3 R C O HO+C H2OC HOC H2OR COR COR CO+ 3H2OH+或酶CH2O HCH O HCH2O H3 R C ONaO+C H2OC HOC H2OR COR COR CO+ 3NaOH。
羧酸 酯学案
第三章 烃的含氧衍生物 第三节羧酸 酯【学习目标】1、以乙酸为代表物质，掌握羧酸的组成、结构、通式和主要性质。
2、了解几种常见的羧酸的用途。
3、掌握酯的结构、通式、主要性质及用途。
4、了解羧酸和酯之间的相互转化，学会在有机合成的推断中应用。
【学习重点】乙酸的结构特点和主要化学性质，乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质。
【学习难点】乙酸的酯化反应、乙酸乙酯水解反应的基本规律。
【预习案】一、乙酸 乙酸俗称 ，是一种 色液体，具有 气味，易溶于 。
沸点117.9℃，熔点16.6℃.当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为 。
3.化学性质（1）弱酸性：乙酸是一种 ，其酸性比碳酸的 ，具有酸的通性。
在水中可以电离＋，电离方程式为 。
①与酸碱指示剂作用，能使石蕊试液变 。
②与活泼金属反应：如与Mg 反应的化学方程式为： ③与碱性氧化物反应：如与CaO 反应的化学方程式为：④与碱中和：如与Cu(OH)2反应的化学方程式为：⑤与某些盐反应：如与Na 2CO 3反应的化学方程式为：{科学探究} 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
（2）酯化反应（乙酸和乙醇制备乙酸乙酯）①原理：在乙酸的酯化反应中，可以使用 法证实其反应过程是乙酸分子羧基中的 与乙醇分子羟基的 结合成水，其余部分相互结合成乙酸乙酯。
②化学方程式： 注意的问题：①此反应是可逆反应。
②乙酸乙酯是一种带有香味的、无色透明的油状液体，密度比水小，不溶于水。
{思考与交流}乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率，根据化学平衡原理你认为应当采取哪些措施？分子式 结构简式 结构式 电子式 官能团核磁共振氢谱 个吸收峰峰面积之比①②例1．按下列实验步骤，完成实验。
在一试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按下图所示连接好装置。
高考有机化学 羧酸的性质和应用
④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 此时反应有两种情况：
⑤羟基酸的自身酯化反应。 此时反应有两种情况[以乳酸( )为例]：
1．
、
分别与 CH3CH2OH 反应， ( B．前者小于后者 )
生成的酯的相对分子质量大小关系 A．前者大于后者
乙酸的结构与性质
1．物理性质
俗称 醋酸(纯净 的乙酸称
颜色 气味 状态 熔沸点 挥发性 刺激 性
溶解性 易溶于水和
有机溶剂 ________
__色 无
___ 液
___ 低
___ 易
为_______) 冰醋酸
2.组成与结构
分子式 (化学式)
结构式
结构简式
官能团 (特征基团) 结构简式
比例模型
C2H4O2
1．羟基氢原子的活泼性比较
含羟基的物质 醇 比较项目 羟基上氢原 子活泼性 在水溶液中 电离程度 极难 电离
逐渐增强 ――――――→
水
酚
羧酸
难电离
微弱电离 部分电离 很弱的酸 性
酸碱性
中性
中性
弱酸性
含羟基的物质 醇 比较项目 与Na反应 与NaOH 反应 与NaHCO3 反应 反应放 出 H2 反应放 出 H2 反应放 出 H2 反应放 出 H2 水 酚 羧酸
2．在同温同压下，某有机物和过量 Na 反应得到 V1 L 氢气，另 一份等量的有机物和足量的 NaHCO3 反应得 V2 L 二氧化碳， 若 V1＝V2≠0，则此有机物可能是
A．
(
B．HOOC—COOH
)
C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH 解析： Na 既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3 只与
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4 .羧酸命名
①选含羧基的最长的碳链作为主链，按主 链碳原子数称“某酸”； ②从羧基开始给主链碳原子编号；
③在“某酸”名称之前加上取代基的位次 号和名称。 CH3 例如： CH3–C–CH2–3 CH–CH2–COOH 4 5 2 1 6
CH3
CH3
3,5,5–三甲基己酸
5.羧酸的物理性质
OH 乳酸
HO—C—COOH
柠檬酸CH —COOH
2
柠檬酸、苹果酸、乳酸、等酸味剂；苯甲酸、 水杨酸等都属于羧酸或取代酸。羧酸的组成是怎 样？决定其性质的官能团是什么呢？
1．羧酸的结构——
分子由烃基（或氢原子）与羧基相连的化合物。
羧基（ –COOH ）是羧酸的官能团 –COOH 由-OH和C=O直接相连 O || R—C—O—H
辨 析
【知识归纳】
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表 物 结构简 式
羟基 氢的 活泼 性
酸性
与钠 反应
与 NaOH 的反应
与 Na2CO3 的反应
乙醇 苯酚 乙酸
课后探究：羧酸与醇发生酯化反应的一般规律
⑴一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 ⑵一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 ⑶多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 ⑷多元羧无机含氧酸(硝酸)与醇（丙三醇）之间的酯化反应
催化剂
RCHCOOH＋HCl Cl
用途：通过α- H羧酸的取代反应，可以合成卤 代酸，进而制得氨基酸，羟基酸
还原反应
RCH2COOH
LlAlH4
RCH2CH2OH
用途：在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇 的转化
【课堂练习】
1．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和 操作是（ C ） A．蒸馏 B．水洗后分液 C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液 2.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是 （ A ） A．乙醛 B．硝酸 C．苯甲酸 D．硫酸
1. 状态： 含九个碳原子以下为液态，
2. 沸点: 沸点较高， 羧酸 > 醇 (分子量相 同或相近时) 3. 水溶性：低级饱和一元酸和二元酸均易溶 于水，戊酸以上水溶性减小。
6．结构与性质
下式为羧基的结构式，请同学们讨论可能发生化学反应 的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应
-卤代
O C C O H H
1、酸性
CH3COOH
CH3COO－+H+
RCOONa＋ CO2 ＋H2O O R–C–ONH4
RCOOH＋ NaHCO3 O R–C–OH + NH3
2、酯化反应 RCOOH+HOR
浓H2SO4
RCOOR+H2O
酯化反应的机理分析：
CH3COOH CH2＝CHCOOH
烃基不同
脂肪酸
C17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸 C15H31COOH软脂酸
3．分类：
芳香酸
C6H5COOH
一元羧酸 CnH2n+1COOH
羧基数目
－COOH 二元羧酸 HOOC CH —COOH
2
多元羧酸
HO—C—COOH CH2—COOH
羟基被取代
酸性 酯化
成酰胺等的反应
O 加热 R–C–OH +NH3
O O
O R–C–NH2+H2O
酰胺
R–C–OH + R–C–OH
脱水剂
O O R–C–O–C–R +H2O 酸酐
课堂探究：某些二元羧酸(丁二酸、戊二酸 和 邻苯二甲酸 等) 分子内脱水，结果如何？
α- H被取代的反应
RCH2COOH＋Cl2
《羧 酸》教学
资料卡片
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸）
COOH COOH COOH
草酸 （乙二酸）
蚁酸(甲酸) HCOOH
醋酸（乙酸）
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等 水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
苹果酸
CH2—COOH
CH2COOH CH(OH)COOH
CH3CHCOOH