酯化反应归纳
酯化反应(特选资料)

一.酯化反应概述酯化反应通常指醇或酚与含氧的酸类(包括有机酸和无机酸)作用生成酯和水的过程,也就是在醇或酚羟基的氧原子上引入酰基的过程,也称为O-酰化反应。
其通式如下:Rˊ可以是脂肪族或芳香族,即醇或酚,R″COZ是酰化剂,其中的Z可以代表-OH,-X,-OR,-OCOR,-NHR等。
生成羧酸酯分子中的R′ 和R″可以是相同或不同,酯化的方法很多,主要可以分为以下四类:1.酸和醇或酚直接酯化法酸和醇的直接酯化法是最常用的方法,具有原料易得的优点,这是一个可逆反应。
2.酸的衍生物与醇的酯化酸的衍生物与醇的酯化主要包括醇与酰氯,醇与酸酐,醇与羧酸盐等的反应,方程式如下:3.酯交换反应酯交换反应主要包括酯与醇,酯与酸,酯与酯之间的交换反应,化学方程式如下:4.其它酯化方法还包括烯酮与醇的酯化,腈的醇解,酰胺的醇解,醚与一氧化碳合成酯的反应。
如:二.几种主要的酯化反应1.酸和醇或酚直接酯化法上述反应的平衡点和酸、醇的性质有关。
(1).直接酯化法的影响因素:①.酸的结构脂肪族羧酸中烃基对酯基的影响,除了电子效应会影响羰基碳的亲电能力,空间位阻对反应速度也有很大的影响。
从表7-5-01可以看出,甲酸及其它直链羧酸与醇的酯化反应速度均较大,而具有侧链的羧酸酯化就很困难。
当羧酸的脂肪链的取代基中有苯基时,酯化反应并未受到明显影响;但苯基如与烯键共轭时,则酯化反应受到抑制。
至于芳香族羧酸,一般比脂肪族羧酸酯化要困难得多,空间位阻的影响同样比电子效应大得多,而且更加明显,以苯甲酸为例,当邻位有取代基时,酯化反应速度减慢;如两个邻位都有取代基时;则更难酯化,但形成的酯特别不易皂化。
②醇或酚结构醇对酯化反应的影响也主要受空间位阻的影响,这在表7-5-02可以看到。
伯醇的酯化反应速度最快,仲醇较慢,叔醇最慢。
伯醇中又以甲醇最快。
丙烯醇虽也是伯醇,但因氧原子上的未共享电子与分子中的不饱和双键间存在着共轭效应,因而氧原子的亲核性有所减弱,所以其酯化速度就较碳原子数相同的饱和丙醇为慢。
【知识解析】酯化反应的类型

酯化反应的类型1 生成链状酯(1)一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O (2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应(3)无机含氧酸与醇形成无机酸酯(4)羟基酸分子间形成链状酯注意羟基酸1.分子中既含有羟基又含有羧基的有机酸叫做羟基酸。
2.羟基酸既具有羟基的性质,也具有羧基的性质。
2 生成环状酯(1)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯(2)羟基酸分子间脱水形成环酯(3)羟基酸分子内脱水形成环酯3 生成聚酯二元羧酸和二元醇通过酯化反应生成聚酯;分子内同时含醇羟基和羧基的有机物也可通过酯化反应生成聚酯(相关反应在后面学习)。
典型例题例4-23(新课标全国Ⅱ高考)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为A.C14H18O5B.C14H16O4C.C16H22O5D.C16H20O5点拨◆根据题干判断该酯中含有2个酯基,则1分子该酯水解时要消耗2分子水,然后利用原子守恒进行判断。
解析◆1 mol该羧酸酯水解生成1 mol羧酸和2 mol乙醇,说明1 mol该羧酸酯中含有2 mol 酯基。
该水解过程可表示为C18H26O5+2H2O→羧酸+2C2H5OH,由原子守恒知,该羧酸的分子式为C14H18O5,A项正确。
答案◆A例4-24如图3-4-5甲所示的有机物在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物,乙中用①~⑥标出该有机物分子中不同的化学键,则该有机物在水解时,断裂的键是图3-4-5A.①④B.③⑤C.②⑥D.②解析◆该有机物中含有酯基,酯基的形成方式是酸脱羟基醇脱氢,所以酯水解是从虚线处断裂,羰基结合羟基得羧基、氧原子结合氢原子得羟基,综上可知,该有机物水解时从③⑤处断裂化学键,B项符合题意。
答案◆B点评◆酯的水解反应是酯化反应的逆反应,酯化反应时结合的键即是酯水解时断开的键。
酯化反应知识点

酯化反应知识点整理
今天咱们来摆一摆酯化反应那些事儿。
酯化反应,说白了就是醇跟羧酸或者含氧的无机酸凑一块儿,生成酯还有水的一种反应。
这反应啊,分三种情况:羧酸跟醇反应、无机含氧酸跟醇反应,还有无机强酸跟醇的反应。
要说这羧酸跟醇的反应,那可是个可逆反应,慢得很,所以嘛,一般都要加点浓硫酸进去当当催化剂,让它快点。
这反应的过程,就像是羧酸分子中的羟基跟醇分子中羟基的氢原子手拉手成了水,剩下的部分就互相搭个伴儿成了酯。
有个口诀叫“酸脱羟基醇脱氢”,说的就是这个理儿。
无机强酸跟醇的反应,那就快多了,跟羧酸跟醇的反应比起来,简直就是闪电战。
像浓硫酸跟乙醇,常温下就能反应生成硫酸氢乙酯。
酯化反应在化学工业里头用处可大了,尤其是在有机合成和药物合成方面。
你比如说,乙醇和醋酸反应生成的乙酸乙酯,那可是制造染料和医药的好东西。
还有啊,有些菜肴烹调的时候,加了醋和酒,也会发生部分酯化反应,生成芳香酯,让菜肴的味道更巴适。
酯化反应的时候,温度、催化剂、溶剂这些条件都很重要。
加热嘛,能加快反应速度,让反应更彻底。
催化剂呢,就像是个推手,能帮忙把反应往前推一推。
常用的催化剂有酸性催化剂和碱性催化剂,像硫酸、磷酸这些就是酸性催化剂,氢氧化钠、碳酸钠这些就是碱性催化剂。
总的来说,酯化反应是个挺重要的有机反应,了解它的基本知识,对咱们了解有机化学和化学工业的发展,那可是大有裨益啊。
酯化反应归纳

酯化反应归纳关于酯的考点常出现在高考试题中,成为测试的热点;现归纳例举如下:1、反应条件:一般需加热,用浓硫酸作催化剂和吸水剂。
2、反应物:醇是任意的醇,酸可以是有机酸,也可以是无机含氧酸。
3、反应机理:一般是羧酸脱羟基醇脱氢,且羧基与醇羟基数目比为1:1。
4、反应方式:⑴无机含氧酸与醇形成的酯如:CH 3CH 2OH+HO —NO 2 CH 3CH 2—O —NO 2+H 2O⑵羧酸酯:①一元酸与一元醇生成的酯如:CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOC 2H 5+H 2O 此类酯的结构特点是含有一个“—C —O —”酯基结构的链酯,结构简单。
生成酯时,一定是羧酸脱羟基。
②二元酸与一元醇生成的酯如:HOOC —COOH+2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OOC —COOCH 2CH 3+2H 2O 此类酯的结构特点是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。
书写此酯结构式时, 即两个羧基为同一碳链相连,两个醇的羟基分列两端。
③一元酸与二元醇生成的酯 如:HOCH 2—CH 2OH+2CH 3COOH CH 3COOCH 2—CH 2COOCH 3+2H 2O 此类酯的结构特点也是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。
书写万不可将羧基碳和羟基碳换位。
如写成CH 3COOCH 2—COOCH 2CH 3等就错了。
④环酯a 、二元酸与二元醇生成环酯如:b 、由两个同一种羟基酸分子生成的环酯 如:上面两种环酯的结构也比较相似,都是含有两个酯基结构的六元环酯。
但前者是二元酸与二元醇生成,其结构特点是两个羰基碳连在一个碳链上,浓H 2SO 4 浓H 2SO 4 △ O浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O COOH COOH HOCH 2 HOCH 2 + O==C —O —CH 2 O==C —O —CH 2 + 2H 2O COOH COOH HOCH 2 HOCH 2 + O==C —O —CH 2 O==C —O —CH 2 + 2H 2O即“—C —C —”;两个羟基碳连在另一个碳链上,即“—CH 2—CH 2—”。
酯化反应口诀

酯化反应口诀
酯化反应是有机化学中一种基本而又重要的反应,在有机合成中占有非常重要的地位。
它是将醛与酸杂环酸,或者形成酯和酸盐的反应。
酯化反应既可以在室温条件下反应,也可以在加热的情况下反应,还可以使用催化剂加速反应。
酯化反应的口诀是“用酸脱醛,同时形成酯和酸盐”。
这句口诀概括了酯化反应的三个步骤:1.用酸将醛脱氢,得到酯;2.将酯和酸杂环酸反应,得到酯和酸盐;3.将酯和酸盐进行缩合,再加水缩合,得到稳定的酯。
酯化反应的过程如下:用酸将醛脱氢,将醛的原子上的氢脱去,得到了一个较稳定的中间体,即酯。
随后,将酯和酸杂环酸反应,两者可以形成酯和酸盐,称之为消去反应。
最后,再加水将酯和酸盐反应,即稳定的酯形成。
酯化反应是一种非常常用的有机反应,而应用这种反应进行合成工作也是有机化学研究中常见的操作。
在实际操作中,要根据反应物的性质,选择合适的反应条件,才能得到理想的产物。
例如,在醛酸型醇极性酯化反应中,一般用溴化钠作为催化剂,碱性条件下进行反应,这样才能达到最佳高产率。
同样,在偶联反应中,也可以使用酯化反应的方法来合成多种结构的有机分子。
例如,可以用酸催化反应来合成卤化物类、芳香族极性酯类、尤克里里类、氢化物类等多种有机分子的化合物。
这些物质的合成就可以利用酯化反应的方法。
酯化反应在实际应用中非常广泛,是有机化学中一种重要的基本反应。
熟练掌握这种反应及其应用,对于研究有机化学,以及合成新的有机化合物,都是非常有用的。
只要牢记这句口诀“用酸脱醛,同时形成酯和酸盐”,就能很快的掌握酯化反应的基本规律,从而有效地开展研究工作。
酯化反应口诀

酯化反应口诀酯化反应口诀:醇与酸结合,酯在水中放,水不影响烯,烯也活泼活,物质正增多,水助乙酰离,水助酯回流,甲醇又回归。
酯化反应是一种重要的有机化学反应,可以将醇和酸结合,从而产生酯类物质。
它是一种有用的有机合成反应,可以用来合成一些重要的有机物质,如醇酸酯、偶酯、芳香酯等。
根据反应条件的不同,酯化反应又可以分为醇酸酯化反应、分子醇酸酯化反应、二元烃酯化反应、醛酯化反应和羟基醇酸酯化反应。
酯化反应主要是由醇和酸相互作用而发生的,两种物质通过这种反应被结合在一起,形成一种新的物质称为酯。
一般情况下,这种反应是在有水存在的情况下发生的,并且水是这种反应发生的关键因素、参与者。
在这种反应中,水起着共价键破坏定向作用,使醇与酸重新分离,使交联反应物重新排列结合,经过一个化学反应的过程,最终形成新的有机物质酯。
实际上,这种反应是一个复杂的过程,伴随着很多不同的化学反应及其相互联系,使得它们能够形成酯。
其中的步骤主要包括:醇与酸的结合、烯的水解反应、水助乙酰离、水助酯回流及甲醇及回归反应等。
首先,醇和酸以酯化反应的方式进行结合,这一步最终将造成醇、酸和水三种物质的结合,从而形成一种新的有机物质酯。
其中,水的作用是键破坏醇与酸之间的共价键,让它们可以重新分离。
之后是烯的水解反应,该反应的功能是把醇与酸分开,释放出烯,并使烯在水中活泼活跃。
最后,水又发挥作用,当酸与乙酰接触时,水会使乙酰离子化,酯回流,最终完成酯化反应,使其重新回流,甲醇又回归。
酯化反应是一种重要的有机合成反应,它可以将一些重要的有机物质如醇酸酯、偶酯、芳香酯等合成出来,是有机合成无缝衔接的过程。
所以,要想做出质量的有机物质,我们要特别重视这种重要反应。
此外,酯化反应也有重要的应用。
它可以用来生产某些重要的有机物质,比如烷基酯、其他类型的醇酸酯、芳香酯、醛酯等物质,它们可以用作各种工业制品、医药制剂、农业药剂等,在日常生活中也有重要的应用。
总之,酯化反应是一种重要的有机反应,它不仅在有机合成中有着广泛的应用,而且在日常生活中也被广泛应用。
酯化反应归类小结

“酯化反应”归类小结(发表于2008年1月考试报1268、1270期)安徽省灵璧中学 234200 汤伟在有机化学中,常见的基本反应类型有取代反应、消去反应、加成反应、原子重排等,其中针对某些反应的个性特点,有些有机反应另有其它名称,如下列取代反应的别命:与3HNO 间的反应又称硝化反应, 与24H SO 之间反应又称磺化反应,25C H Cl 与2H O 间的反应又称水解反应,C 2H 5OH 与CH 3COOH 间的反应又称酯化反应等,再如3CH CHO 与2H 间的反应即是加成反应,又可称还原反应。
在取代反应中,酯化反应是有机化学反应中较典型的一类,属中学化学的重点和难点之一,也是各类考试中命题的热点之一,为有助于广大学生更好了解该知识点,下面将酯化反应作一小结,供参考:一、 酯化反应原理含氧酸与醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。
其本质是分子间脱水。
一般规律是:有机羧酸与醇作用为酸脱羟基()OH -醇脱氢()H -,无机含氧酸与醇作用为醇脱羟基()OH -酸脱氢()H -。
如注意:1、酯化反应具有可逆性(逆反应为酯的水解反应),为促进向酯化反应方向进行,一般反立物中常加入浓硫酸,它不仅可以作催化剂,还可以作吸水剂。
2、含氧酸与醇作用所生成的酯叫醇酯,含氧酸与酚作用生成的酯叫酚酯,该反应较难,一般酚类与羧酸酐或酰氯较易反应制得酚酯。
二、酯化反应基本类型1、一元羧酸与一元醇反应。
该类反应最常见,也最简单。
如:24H SO 3323232CH COOH+CH CH OH CH COOCH CH +H O 垐垐垎噲垐垐浓2、无机含氧酸与一元醇或多元醇的反应。
如诺贝尔发明的一种制炸药的反应。
注意:同样是制取烈性炸药的反应:2CH OH 2CHOH +3HO NO -−−−−→一定条件2CH OH22CH O NO --22CH O NO 3H O--+22CH O NO --243333232322CH C OH HO CH CH C CH +H O CH C OH HO NO CH O NO +H O H SO ∆⎧−−−−→-+---←−−−−⎪⎨⎪-+-−−−→--⎩24浓浓H SO O ||18O||181818该反应不属于酯化反应,想一想为什么?(从反应原理分析)3、一元羧酸与多元醇的反应。
酯化反应类型

酯化反应类型1.费歇尔酯化酯化反应一般是可逆反应。
传统的酯化技术是用酸和醇在酸(常为浓硫酸)催化下加热回流反应。
这个反应也称作费歇尔酯化反应。
浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,它可以将羧酸的羰基质子化,增强羰基碳的亲电性,使反应速率加快;也可以除去反应的副产物水,提高酯的产率。
如果原料为低级的羧酸和醇,可溶于水,反应后可以向反应液加入水(必要时加入饱和碳酸钠溶液),并将反应液置于分液漏斗中作分液处理,收集难溶于水的上层酯层,从而纯化反应生成的酯。
碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐,增大羧酸的溶解度,并减少酯的溶解度。
如果产物酯的沸点较低,也可以在反应中不断将酯蒸出,使反应平衡右移,并冷凝收集挥发的酯。
但也有少数酯化反应中,酸或醇的羟基质子化,水离去,生成酰基正离子或碳正离子中间体,该中间体再与醇或酸反应生成酯。
这些反应不遵循“酸出羟基醇出氢”的规则。
羧酸经过酰氯再与醇反应生成酯。
酰氯的反应性比羧酸更强,因此这种方法是制取酯的常用方法,产率一般比直接酯化要高。
对于反应性较弱的酰卤和醇,可加入少量的碱,如氢氧化钠或吡啶。
H3C-COCl + HO-CH2-CH3 →H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl 羧酸经过酸酐再与醇反应生成酯。
羧酸经过羧酸盐再与卤代烃反应生成酯。
反应机理是羧酸根负离子对卤代烃α-碳的亲核取代反应。
2.氯化亚砜作用下酯化基本方法是将酸溶于过量低级醇(一般是甲醇或乙醇)中,然后低温下滴加氯化亚砜,该方法条件温和,操作方便,反应时间短,产率高,特别适用于氨基酸的酯化,且由于该反应低级醇过量,一般不影响酸中的醇羟基。
此外,氯化亚砜与DMF组成的Vilsmeier-Haack型复合物可以用于具位阻醇的酯化。
Kaul等采用该试剂活化羧基使各种伯醇包括具有位阻的醇和多元醇进行酯化,收率近定量。
3.Steglich酯化反应羧酸与醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。
这种方法尤其适用于三级醇的酯化反应。
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关于酯的考点常出现在高考试题中,成为测试的热点;现归纳例举如
下:
1、反应条件:一般需加热,用浓硫酸作催化剂和吸水剂。
2、反应物:醇是任意的醇,酸可以是有机酸,也可以是无机含氧酸。
3、反应机理:一般是羧酸脱羟基醇脱氢,且羧基与醇羟基数目比为
1: 1。
4、反应方式:
⑴无机含氧酸与醇形成的酯 如: CH 3CH 2OH+HO — NO2 浓 H2SO4 CH 3CH2—O— NO 2+H 2O
CH 3COOCH 2—CH 2COOCH 3+2H 2O
此类酯的结构特点也是含有两个“ —C —O—” 结构的二元链酯。书写
此酯结构式时,一定要注意中间是二元醇, O 万不可将羧基碳和羟基碳换
位。如写成 CH 3COOCH 2— COOCH 2CH 3 等就错了。 ④环酯
a、二元酸与二元醇生成环酯
浓 H2SO4 △
CH 3CH 2OOC— COOCH 2CH 3+2H 2O
—C —O—” 结构的二元链酯。书写此
酯结构式时, 一定要注意中间是二元酸, O 即两个羧基为同一碳链相连, 两
个醇的羟基分列两端。
③一元酸与二元醇生成的酯
浓
如:HOCH 2— CH2OH+2CH 3COOH
H 2 SO4 △
如:COOH
+ COOH
HOCH 2 HOCH 2
O==C — O— CH2 + 2H 2O
O==C — O— CH2
b、由两个同一种羟基酸分子生成的环酯
如: COOH + COOH
HOCH 2 HOCH 2
O==C —O— CH 2 O==C — O— CH 2
+ 2H 2O
上面两种环酯的结构也比较相似, 都是含有两个酯基结构的六元环酯。 但前者是二元酸与二元醇生成, 其结构特点是两个羰基碳连在一个碳链上,
CH 2CH 2OH d、带有支链的环酯
CH2— C==O
+ H 2O CH 2CH 2O
当生成酯的醇或羟基酸的羟基不在链端时,生成的酯会带有支链。
如:
O
2CH 3— CH— COOH OH
C— O CH 3—CH O— C CH— Байду номын сангаасH 3 + 2H 2O
O
书写此类酯的结构式时,一定要注意羟基碳的位置不要连错,把结构
式写得对称、规范。
⑶聚酯
多元酸和多元醇或羟基酸通过发生缩聚反应都可以生成聚酯。
如: nHOOC
催化剂
COOH +nHOCH 2CH 2OH
O —[ C—
O — C— O— CH 2CH 2—O—]n +2nH 2O
OO
即“ — C—C—”; 两个羟基碳连在另一个碳链上,即“— CH2 —CH 2—”。羰 基碳再通过氧原子与羟基碳 (CH 2)相连。而后者是由一个羟基酸的两个分子 生成,羟基碳和羰基碳是连在同一碳链上的。所以在书写这两类酯的结构
时,一定要注意二者的不同,不可混淆。
c、由一个羟基酸分子形成的酯
如:CH 2COOH
⑵羧酸酯:
①一元酸与一元醇生成的酯
如:
CH 3COOH+CH
3CH 2OH
浓
H 2SO4 △
CH 3COOC 2H 5+H 2O
此类酯的结构特点是含有一个“ — C—O— ”酯基结构的链酯,结构简
单。生成酯时,一定是羧酸脱羟基。
O
②二元酸与一元醇生成的酯 如:HOOC — COOH+2CH 3CH2OH 此类酯的结构特点是含有两个“