烯烃-命名
烯烃的同分异构体和命名
O -O S OH
+ RCH- CH3
O
R
CH CH 3 H2O OS O3H
OH R CH CH3
２）规则: 符合马式规则的顺式加成
CH2 H2SO4
OH
H2O
CH 3
H2SO4
H2O CH 3
OH CH 3
３）应用：合成醇
二、卤代反应
烯烃和卤素加成生成两个双键碳原子上均含有一个卤素的邻二卤代烃
历程：自由基历程
R- OO-R
hv
2R. + O2
R. + HB r
RH + Br. .
Br. + CH 3CH=CH 2
CH 3CHCH 2Br
HB r
２、和硫酸的加成
RCH=CH 2
CH
3CHB
rCH
. 2
H2SO4 H2O
OH R CH CH3
CH 3CH 2CH2Br + Br.
RCH=CH 2 H+
Mn OO
H2O
HO
OH
２、立体化学：顺式
OH
OH
KMnO 4
或
OH -,H2O
OH
OH
？
二、四氧化锇氧化
烯烃在四氧化锇氧化，再水解得到顺式的邻二醇。
O
O
Os
HO
OH
OsO4 O
O H2O
三、高锰酸钾酸性氧化
烯烃在酸性的高锰酸钾条件下氧化产物为羧酸或酮
R
R CH C
R
KMnO 4 H3O+
R OC
Br
* 25%
Br Br * 25%
3、烯烃- H的氧化反应
烯烃结构与命名
【知识拓展】烯烃-----烯烃结构与命名
（一）烯烃的同分异构现象
烯烃的通式： CnH2n。
烯烃的官能团：C=C
1．构造异构
2．顺反异构
(a）反-2-丁烯(b) 顺-2-丁烯
（二）烯烃的结构
1．碳的sp2杂化及乙烯的结构
碳原子的sp2杂化过程如下：
乙烯分子形成时，两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键，并以剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成四个等同的C—Hσ键，五个σ键都在同一平面内，因此乙烯为平面构型。
此外，每个碳原子上还有一个未参与杂化的p轨道，两个碳原子的p轨道相互平行，于是侧面重叠成键。
这种成键原子的p轨道侧面重叠形成的共价键叫做π键。
乙烯分子中的σ键和π键如图3-2所示。
乙烯分子的结构。
烯烃的命名步骤
烯烃的命名步骤
嘿，朋友们！今天咱就来聊聊烯烃的命名步骤。
这可有意思啦，就
像给每个烯烃宝宝起个独一无二的好名字一样！
首先呢，得找到烯烃分子里最长的碳链，这就好比是给宝宝找到家
族的主脉。
然后呢，数一数这个最长碳链上有几个碳原子，这可不能
马虎，得数清楚咯！就像给宝宝确定在家族里的辈分一样重要。
接下来，看看双键在碳链的什么位置。
这双键就像是宝宝身上特别
的标记，得准确找到它的位置呀！然后根据双键的位置，给碳链编号。
哎呀呀，这编号可不能乱编，得有规矩呢！
编号完了，再把取代基的位置和名称写出来。
这取代基就像是宝宝
身上的小装饰，得把它们都好好标记出来。
比如说，有个烯烃分子，最长碳链有五个碳原子，双键在第二个碳
原子上，还有个甲基在第三个碳原子上。
那咱就可以给它起个名字叫
3-甲基-2-戊烯。
你看，是不是挺有趣的呀！
再打个比方，就像给一个可爱的小宠物起名字，得根据它的特点、
模样来起，这样才能让人一下子就记住它呀！这烯烃的命名不也是一
样嘛！
大家想想，要是命名错了，那不就像给宝宝起错了名字一样尴尬呀！所以咱可得认真对待，一步一步来，不能着急。
总之呢，烯烃的命名步骤虽然看起来有点复杂，但只要咱多练习练习，就会发现其实也不难啦！就像学会骑自行车一样，一开始可能会摇摇晃晃，但多骑几次就熟练啦！以后再看到烯烃分子，就能轻松地给它起个准确又好听的名字啦！大家加油哦！。
烯烃的命名
CH2=CH2ethylene(=ethene),丙烯CH3CH=CH2 propylene( = propene)和异丁烯
常用普通命名。 一般的烯烃都采用IUPAC系统命名法，它们的命 名原则和烷烃相似。
一、选主链 选择含双键的最长碳链为主链，看做母体，称
甲基、乙基的第一个原子都是碳，因此需 要往下比，与甲基中碳相连的原子是H、H、H，在乙 基中是C、H、H，因此乙基优先于甲基。
为某烯。 二、编号
从靠近双键的一端起进行编号，以确定取代基 和双 的一个标明，放在烯烃名称的前面◦例如:
相应的英文命名与烷烃相似，只要把烷烃的词尾“ane” 改为“ene”即可。
三、几何异构的表示 4.1节中我们用词头顺（cis）和反（trans)表示
(1)如果与双键中某一个碳相连的原子是不相同 的，先后次序取决于原子序数，原子序数较大的原子 较优先。若是同位素则质量大的优先。
Br>Cl>0>N>C>H D>H (2)如果相连的两个基团的第一个原子相同，则 应把与第一个原子相连的其他原子序数逐个比较，按 照原子序数大小排出优先顺序。如果仍相同，则依大 小顺序比较各支链，直到有差别为止。
烯烃的几何异构，但对于如下的一些烯烃如:
不能用顺、反的方法来说明构型。对于这类烯径，在 IUPAC命名中，采用字母“Z”和“E”来表示构型。 “Z”表示在碳碳双键上的优先基团在双键同一侧, “E”表示它们在相反的两侧。“Z”和“E”分别来自 德文Zusammen(意为“一起”）和Entgegen(意为“相 反”）。那么什么是优先基团呢？基团的优先次序又 是怎样排定的呢？化学家们是用“定序规则”定序的， 其内容如下：
烯烃的结构与命名物性
第三章烯烃和炔烃第一部分：烯烃烯烃的结构和异构烯烃的命名烯烃的物理性质烯烃的化学性质烯烃的制法烯烃当中双键碳原子的sp2杂化C: 1s22s22p2sp2杂化1s22s12p12p y12p z1x烯烃当中双键碳原子的sp2杂化.一个s轨道、两个p轨道“杂化”形成三个等同的sp2杂化轨道。
sp2杂化轨道的形状与sp3杂化轨道类似。
三个sp2杂化轨道的对称轴在同一平面上，互成120°角，大头一瓣指向正三角形的三个角顶。
碳原子上另一个未杂化的pz 轨道垂直于sp2杂化轨道对称轴所在的平面。
乙烯中的两个碳原子各以一个sp 2轨道相结合，形成一个C-C σ键：剩余的两个sp 2轨道还与H 的轨道结合形成两个C-H σ键。
乙烯分子：只表示出σ键乙烯的结构每个双键碳原子剩下的2p轨道（各有一个电子）垂直于sp2杂化轨道所在的平面，两个p轨道平行重叠形成一种新的键，称为π键π键由两部分组成：一部分电子云在原子平面的上方，另一部分在下方。
构成π键的电子云称为π电子云。
C CH HH HC CHH HHππ烯烃分子中的π键分子中的六个原子(C、H)及五个σ键都处于同一平面键角(bond angles):H-C-H = 117.5°H-C-C = 121°键长(bond distances): C—H = 0.110 nmC=C = 0.134 nm乙烯的结构乙烯分子是一个平面分子分子中六个原子及所形成的五个 键都处在同一平面，每一个碳都是sp2杂化结构已为电子衍射和光谱研究所证实每一个碳都有一个半充满的p 轨道Each carbon has a half-filled p orbital两个p轨道平行重叠，形成 键乙烯中C-C之间，除了σ键之外，还多了一个π键，键能增强，所以C-C键短另外，乙烯中碳为sp 2杂化，轨道s成分大，核对电子云的束缚紧，键能增强，键距缩短。
也会导致C-H键变短乙烯乙烷乙烯中C-C 键键长比乙烷中C-C 键长略短的原因？ 乙烯中C-H 键键长比乙烷中C-H 键长略短的原因?丙烯中C-C 单键的键长（0.150nm ）比乙烷中C-C 键长（0.153nm ）略短。
第二节 烯 烃
一、烯 烃 的 结 构
二、烯烃的命名
三、烯烃的同分异构－顺反异构 四、烯烃的化学性质
1. 加 成 反 应 2. 氧 化 反 应
五、二烯烃
烯烃
指由碳和氢两种元素组成的含有碳碳双 键的有机化合物。
sp2
CnH2n C
sp2
C
乙烯
特点：双键不能绕键轴自由旋转
乙烯分子中的碳原子是sp2 杂化， 碳碳双键其中一个是键，一个 是键，分子呈平面三角形构型。
问题2：若反应是分步进行的，H＋和Br－哪一 个优先进攻双键，加成在碳原子上？
问题3：若与不对称的烯烃反应，优先进攻双键 的离子应加在哪个碳原子上呢？
与HX加成反应历程：
亲电中心
亲电加成反应
慢 决速
H C
H C
第一步： C=C
+ H+
C
碳正离子
X C
+
亲电试剂
H
第二步：
C
C
+
X-
快
影响因素： 1. HX的酸性 HI > HBr > HCl 2. 碳正离子的稳定性是反应速率的决定因素
烯丙基碳正离子
H H
C---C
CH2 H
+
P共轭体系 较稳定
空P轨道和键重叠形成П32大键
.. CH2=CH-Br
CH2
. CH2=CH-CH2
•- P超共轭: 由键和P轨道形成的 共轭体系。
+ CH3-CH-CH3
H CH3
H C C H H
－P超共轭 效应较弱！
C CH3 CH3
H H H •诱导效应将随着传递距离的增加而迅速减弱 下来,一般经过2～3个碳后就可忽略不计。
烯烃和炔烃结构及命名
一个sp 一个 杂化轨道
二个sp 二个 杂化轨道
未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直 未参与杂化的两个 轨道的对称轴互相垂直且都垂直 杂化轨道对称轴所在直线。 于sp杂化轨道对称轴所在直线。 杂化轨道对称轴所在直线
乙炔分子的结构： 乙炔分子的结构：
H C C H
乙炔分子的σ键 乙炔分子的 键
一、 烯烃和炔烃的结构
主要指碳碳双键和碳碳三键的结构。 主要指碳碳双键和碳碳三键的结构。
C C
键能 / kJ mol · 键长 / nm
-1
C C
611 0.134
C C
837 0.120
347 0.154
以上数据表明：碳碳双键和碳碳三键都不是由两个或三个 加 以上数据表明：碳碳双键和碳碳三键都不是由两个或三个σ加 和而成的。 和而成的。
烯烃和炔烃
不饱和烃：含有碳碳重键（ 不饱和烃：含有碳碳重键（碳碳双键和碳碳三 的烃。 键）的烃。 烯烃：含有碳碳双键的烃。通式：CnH2n。 烯烃：含有碳碳双键的烃。通式： 炔烃：含有碳碳三键的烃。通式： 2n炔烃：含有碳碳三键的烃。通式：CnH2n-2。 烯炔：同时含有碳碳双键和碳碳三键的烃。 烯炔：同时含有碳碳双键和碳碳三键的烃。
二、 烯烃和炔烃的同分异构
含有四个或四个以上碳原子的烯烃和炔烃不仅 存在碳架异构还存在官能团位置异构 碳架异构还存在官能团位置异构。 存在碳架异构还存在官能团位置异构。
CH3CH2CH CH2
1-丁烯 丁烯
CH3
CH3 C CH2
CH3CH CHCH3
2-丁烯 丁烯
2-甲基丙烯 甲基丙烯 (异丙烯 异丙烯) 异丙烯
存在
原子轨道头碰头交盖成； 成键情况 原子轨道头碰头交盖成； 头碰头交盖成 交盖程度大； 交盖程度大； 轨道对键轴呈圆柱形 圆柱形对称 轨道对键轴呈圆柱形对称 分布 性质 键能较大； 键能较大；可沿键轴自由 旋转； 旋转；键的极化性较小
《烯烃的命名》课件
主链为5个碳原子的烯烃，双键位于第 3和第4个碳原子之间，则命名为“3戊烯”。
复杂烯烃的命名
复杂烯烃的命名原则
对于结构复杂的烯烃，首先将其拆分成若干个简单的烯烃片段，然后分别对每 个片段按照简单烯烃的命名原则进行命名，最后将各个片段的名称合并起来。
命名示例
一个含有环状结构和双键的复杂烯烃，可以将其拆分为一个环己基和一个乙烯 基，则命名为“环己基乙烯”。
详细描述
取代基的位次是指取代基在主链上的 位置。在确定取代基位次时，应遵循 “近、简、小”的原则，即优先选择 离双键近的取代基，取代基越简单越 好，位次越小越好。
取代基的书写要规范
总结词
在烯烃命名中，书写取代基时必须遵循规范。
详细描述
书写取代基时，应按照取代基的中文名称或英文名称的正确书写方式进行书写，如甲基写作Me、乙 基写作Et等。同时，取代基的书写顺序也要遵循一定的规则，如先写小的取代基，再写大的取代基。
05
CATALOGUE
烯烃命名的练习与思考
命名练习题
总结词
巩固所学知识
练习题2
CH2=CHCH2CH3
练习题3
CH3CH=CHCH3
练习题4
CH2=C(CH3)2
命名解析题
解析题1
为什么 CH3CH=CH2被称 为“丙烯”？
解析题3
烯烃命名时，取代 基的顺序规则是什 么？
总结词
提高解题能力
解析题2
04
CATALOGUE
烯烃命名的注意事项
主链选择要准确
总结词
在烯烃的命名中，选择主链是首要步骤，必须准确无误。
详细描述
主链是指包含烯烃碳碳双键的最长碳链。在选择主链时，应 优先选择包含双键的碳原子数最多的碳链作为主链，同时要 确保主链上的取代基位次最小。
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CH2=C—CH=CH2 | 2－甲基－1,3－丁二烯 CH3
2.从距离双键或三键最近的一端给主链 上的碳原子依次编号定位。 1 2 3 4 5 6
CH3—C=CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3
2，4—二甲基—2—己烯
题型1：命名以下化合物
CH3 —— C C —— CH2 —— CH3
（3）4－甲基－2－戊烯________ 正确 。
练习1．甲烷分子是以碳原子为中心 的正四面体结构，而不是正方形的平 面结构，理由是（ ） A．CH3Cl不存在同分异构体 B．CH2Cl2不存在同分异构体 C．甲烷中所有的键长和键角都相等 D．甲烷是非极性分子
练习2．某烃的一种同分异构体 只能生成一种一氯代物，则该 烃的分子式可能是（ ） A ． C 3 H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14
ห้องสมุดไป่ตู้
CH3 CH3
CH3 C —— CH—— CH2 ——CH3 CH3 CH3
CH2
CH — CH
CH2
1，3—丁二烯
CH3—C C—CH—CH3 CH3
4—甲基—2—戊炔
3—甲基—2—乙基—1—丁烯
题型2：写出下列物质的结构简式 3，5—二甲基—3—庚烯 3—乙基—1，3—戊二烯
2.判断下列有机物名称的正确与错误。
§3.2.3 烯烃 命名
一、烯烃的命名
1、选主链：“某烯”
2、编号：离官能团最近一端 开始编号
3、标明官能团位置及数目 CH2＝CH－CH＝CH2 1, 3 —丁 二烯
物质类别 官能团位置
官能团数目
1
2
3
4
练习：给下列烯烃命名
2,4－二甲基－2－己烯 1 2 3 4 CH3－C=CH－CH－CH3 | |5 6 CH3 CH2－CH3 又如：
（1）2－甲基－5－乙基－1－己烷
错误，烷烃无官能团不需要标“1”且主链选错 。 _____________________________________ （2）3－甲基－2－乙基－戊烷
错误，主链选错。应该为3,4二甲基己烷 ______________________________________ 。