第四章 脂环烃和芳香烃 习题及答案
有机化学第04章 芳香烃
+ 3H2
光
Cl Cl Cl Cl Cl Cl + 3Cl2
50oC
自由基加 成反应
练习： 练习：
• 化合物 (A)，分子式为 9H8，(A) 与氯化亚铜氨溶液反应产生 ，分子式为C 砖红色沉淀， 砖红色沉淀，(A) 催化加氢生成 (B)，分子式为 9H12，(A) 和 ，分子式为C (B) 氧化都生成 (C)，分子式为 8H6O4，(C) 加热失水生成 (D)， ，分子式为C ， 分子式为C 试写出(A)、 、 、 的结构式及有关 分子式为 8H4O3，试写出 、(B)、(C)、(D)的结构式及有关 反应方程式。 反应方程式。
化学性质(p117) 二、化学性质(p117) (1)苯环的取代反应 (1)苯环的取代反应 ①卤代（ —Cl，—Br） 卤代（ ， ） 苯环的大π键 苯环的大 键，使单环芳烃难发生苯环体 系被破坏的化学反应，只有在剧烈条件下， 系被破坏的化学反应，只有在剧烈条件下，才 能发生类似于不饱和烃的加成和氧化反应， 能发生类似于不饱和烃的加成和氧化反应，且 在发生加成反应时，不可能发生部分加成。 在发生加成反应时，不可能发生部分加成。
②硝化（—NO2） 硝化（
NO 2
浓 HNO3 /H2SO4 50—60 ℃ 发烟 HNO3 浓H2SO4 , 100 ℃
NO2 NO2
CH 3
浓 HNO3/H2SO4 30 ℃
CH3 NO2 +
CH3
NO2
反应机理 1. HO—NO2 + 2H2SO4 2. 3. + NO2
+
NO2+ + H3O+ + 2HSO4-
+ SO3
SO3+
第四章 环烃
比如: 烷基-CH3，羟基-OH，烷氧基-OCH3, 氨基-NH2等，由于C，
O，N的电负性大于H，O的电负性大于C，所以都是给电子的； 如果A的电负性小于B，那么它就是吸电子的。 比如：硝基-NO2，羧基-COOH，醛基-CHO，都是吸电子的。
电负性：F>O>Cl>N>S>C>H
试判断下列化合物发生亲电取代，试剂进入苯环的位置。
e键：平伏键(横键) (equatorial bonds)
• a键转变成e键，e键转变成a键；
• 环上原子或基团的空间关系保持,即键的取向不变。
2) 船式构象
H H
6
183pm
5 4
H H
3
H H
1
H
H
H
6 5 3 1
H H H H HH
• 存在： 非键连作用； 扭转张力；
4
H H
H
2
2
H
H
稳定性：椅式构象环己烷 > 船式构象环己烷 室温下，平衡有利于椅式构象（优势构象）。 2. 取代环己烷的构象 1) 一取代环己烷的构象
六. 苯环上取代基的定位效应 1. 单取代苯的定位效应
苯环上已有基团对第二个取代基进入位置产生制约作用
1) 邻对位定位基 （使第二个取代基主要进入它的邻对位）
致活的邻对位定位基(除X外).X为致钝的邻对位定位基. 2) 间位定位基（使第二个取代基主要进入它的间位）
致钝的间位定位基。
若基团以：-AB 表示 如果A的电负性大于B，那么它就是给电子的。
3) 顺、反环烷烃 受环的限制,σ 键不能自由旋转。环上取代基在空间的 排列方式不同,产生顺反(几何)异构。
顺(cis):两个取代基在环同侧； 反(trans):两个取代基在环异侧。
有机化学课后习题参考答案
1-仲丁基-1，3-二甲基环丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷
4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态
SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。
4.5改写为键线式
答案：
或者
4.6命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。
2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
答案：
a = b = d = e为2,3,5－三甲基己烷c = f为2,3,4,5－四甲基己烷
2.4写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a.3,3－二甲基丁烷b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－异丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷
答案：
c > b > e > a > d
2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。
2.11写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：四种
4
2.12下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
答案：a是共同的
2.13用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？
答案：
3.23分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
有机化学(第四版)4
H 3C H
CH3 H
顺-1,2-二甲基环已烷（a e型）
H
H 3C H
CH 3
反-1,2-二甲基环已烷（e e型）
HH
H CH3
CH3 CH3
CH3 H
三、环烷烃的性质 1.物理性质
环烷烃的熔点、沸点和密度都比同碳数的烷烃高。 2.化学性质
一般与烷烃相似，但由于“张力”的存在，小环化合物 （三、四元环）具有一些特殊性质, 易开环。
3.环烷烃的结构
• 稳定性：
＜
＜
＜
• 环丙烷的结构:
• 弯曲键：电子云没有呈轨道轴对称,而是分布在一条曲线上。 • 张力： 角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。
• 环丁烷的结构：
蝴蝶式
• 环戊烷的结构：
信封式
• 环己烷的结构：存在两种主要构象。
椅型 船型
56
1
4
3
2
直立键或a键
平伏键或e键
支链化合物比较稳定
（2） 加卤素和加卤化氢
Br2 室温
CH2
CH2
CH2
Br
Br
Br2 加热
CH2 CH2 CH2 CH2
Br
Br
HBr 室温 CH3 CH2 CH2
Br
CH3 CH CH3 HBr C
H2C
CH3
CH3 CH3 CH3 CH C CH3
Br
• 含氢最多的碳原子与含氢最少的碳原子之间断裂； • 氢加在含氢最多的碳原子上。（类似双键加成的马氏规则）
2、苯结构的近代概念
杂化轨道理论：碳sp2杂化，形成6个C-C s-键、6个C-H s-
键。
键。6个p 轨道相互交盖，形成一个“环闭”大p
脂环烃(习题和答案)
第四章 脂环烃（习题和答案）一、命名下列化合物：1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5. 6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7. CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式：1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷 (CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3 CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式：1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．CH 3CHCH 2CH 2+ HBr4．+COOEtCOOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．CH 3CHCH 2CH 2+ HCl6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3ClCH 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3CH 3CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 412.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13.H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOH CH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 320.+COOCH 3COOCH333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. hvNO 2CH 2三、回答下列问题：1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
脂肪烃、芳香烃练习及答案
脂肪烃、芳香烃练习题一、选择题：（每题2分，共50分）1．下列石油加工过程属于物理变化的是()A．催化裂化B．石油裂解C．加热裂化D．常压、减压分馏2．分子为C4H9Cl的同分异构体有( )A．1种B．2种C．3种D．4种3．下列说法中错误的是( )①化学性质相似的有机物是同系物②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似A．①②③④B．只有②③C．只有③④D．只有①②③4．将0.2mol两种气态组成的混合气完全燃烧后得到6．72升二氧化碳(标准状况下)和7．2克水，下列说法正确的是( )A．一定有乙烯B．一定有甲烷C．一定没有甲烷 D．可能有乙烷5．相同质量的下列脂肪烃，在空气中充分燃烧产生二氧化碳最多的是( )A．C2H6B．C3H6C．C4H10D．C6H66．相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是（）A、C3H4和C2H6B、C3H6和C3H8OC、C3H6O2和C3H8OD、C3H6和C4H6O27．甲烷和乙炔的混合气体20 mL，完全燃烧需45 mL氧气（同温同压下），则此混合气体中甲烷和乙炔的体积比是( )A．1∶1 B．2∶1 C．3∶1 D．4∶18．下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是()A．C2H2、C2H4B．C2H4、C4H6 C．C3H8、C3H6 D.C6H6、C2H29．下列哪些物质存在顺反异构（）A.１，２－二氯丙烯B.2-丁烯C.丙烯D. 1-丁烯10．下列操作达不．到预期目的的是()①石油分馏时把温度计插入液面以下②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体③将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯④将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔A．①④B．③C．②③④D．①②③11．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使KMnO4酸性溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()A．2种B．3种C．4种D．5种12．下列关于炔烃的描述中不．正确的是()A．分子中含有碳碳三键的不饱和链烃B．易发生加成反应，难发生取代反应C．既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色D．分子里所有的碳原子都处在同一直线上13．烷烃是1 mol 烯烃R和1 mol 氢气发生加成反应后的产物，则R可能的结构简式有( )A．4种B．5种C．6种D．714．下列五种烃①２－甲基丁烷②２，２－二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按沸点由高到低的顺序排列的是（）Ａ．①＞②＞③＞④＞⑤Ｂ．②＞③＞⑤＞④＞①Ｃ．③＞①＞②＞⑤＞④Ｄ．④＞⑤＞②＞①＞③15．乙烷中混有少量乙烯气体, 欲除去乙烯可选用的试剂是( ) A．氢氧化钠溶液B．酸性高锰酸钾溶液C．溴水D．碳酸钠溶液16．下列物质中与丁烯互为同系物的是( ) A．CH3－CH2－CH2－CH3B．CH2 = CH－CH3C．C5H10D．C2H417．将15克甲烷与乙烯的混合气通入盛有溴水(足量)的洗气瓶, 反应后测得溴水增重7克, 则混合气中甲烷和乙烯的体积比为( )A．2∶1 B．1∶2 C．3∶2 D．2∶318．用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是()A．硫酸溶液 B．水C．溴水D．KMnO4酸性溶液19．一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物共10g，平均相对分子质量为25。
(完整版)芳香烃习题.doc
芳香烃习题注意：1、读题要认真、审题要精细、答题要规范。
2、态度决定高度、习惯决定未来、细节决定成败一、选择题1 ．下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是（）A．苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色 B ．苯在一定条件下可与液溴发生取代反应C．苯在一定条件下可与H2发生加成反应 D ．苯不能使溴水褪色2 ．下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是（）A．苯分子中的 6 个碳碳双键的键长均相同，且长度介于单键和双键之间B．苯的二氯代物只有三种同分异构 C ．苯不能使溴的CCl 4溶液褪色D．苯的1H 核磁共振谱图中只有一个峰3 ．烃分子中若含有双键、叁键或环，其碳原子所结合的氢原子则少于同碳原子数对应烷烃所含的氢原子数，亦具有一定的不饱和度(用表示)。
下表列出几种烃的不饱和度：有机物乙烯乙炔环己烷苯121 4 据此下列说法不正确的是（）A． 1mol =3 的不饱和链烃再结合6molH即达到饱和B． C 10H8的=7C． C 4H 8的不饱和度与C3H6、 C2 H4的不饱和度不相同D． CH 3CH 2CH ＝ CH 2与环丁烷的不饱和度相同4 ．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部的水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃 X 的质量相等。
则X 的分子式是（）A． C 10H14B． C11H16C． C12 H18 D ． C13 H205 、除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是（）A．水 B ．稀 NaOH 溶液C．乙醇 D ．已烯6 ．下列对于苯的叙述正确的是（）A．易被强氧化剂KMnO 4等氧化B．属于不饱和烃易发生加成反应C．属于不饱和烃但比较易发生取代反应D．苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等7 ．下列关于H C CCH CHCH 3 的说法正确的是（）A．所有原子可能都在同一平面上 B ．最多只可能有9 个碳原子在同一平面C．有 7 个碳原子可能在同一直线 D ．只可能有 5 个碳原子在同一直线8．从煤焦油中获得芳香烃的方法是（）A．干馏 B ．裂化C．催化重整D．分馏9．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是（）A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水B．先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C．点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热10 ．下列物质中既不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴的CCl 4溶液褪色的是（）A．CH 2CH3B ．CH 3 C． D ．CH CH3CC CH 3 CCH3CH 311．下列各组物质互为同系物的是（）A．苯和乙炔B．甲苯和二甲苯C．硝基苯和三硝基甲苯 D ．乙烯和丁二烯12 、用式量为43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为A． 4 B． 5 C ． 6 D． 713 ．联苯的结构简式如右，下列有关联苯的说法中正确的是（）A．分子中含有 6 个碳碳双键B． 1mol 联苯最多可以和 6molH 2 发生加成反应C．它容易发生加成反应、取代反应，也容量被强氧化剂氧化D．它和蒽（）同属于芳香烃，两者互为同系物14 ．甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在300C 发生反应获得的产物主要是（）A．间硝基甲苯B． 2 、 4、 6—三硝基甲苯C．邻硝基甲苯和对硝基甲苯 D ．三硝基甲苯15 ．下列有关反应和反应类型不相符的是（）A．甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT （取代反应）B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯（取代反应）C．甲苯与酸性KMnO 4溶液反应（氧化反应）D．甲苯制取甲基环已烷（加成反应）16 ．下列关于芳香烃的叙述中不正确的是（）A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO 4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。
大学有机化学第四章 环烃
目前有关苯的结构还没有更好的表达方式, 一般沿用的有： 或
物理性质 (physical property) 多数是无色有芳香味的液体，易挥发，蒸汽有毒（也 有的芳香烃很臭！）。相对密度小于1，不溶于水，能溶 于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。 化学性质 (chemical property) 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加 成，难氧化）。 1．取代反应 （1）卤代
3. 二元取代物的定位效应 1）原有取代基定位效应一致，第三个取代基进入它们 共同确定的位置。
CH3 (>99%)
COOH
COOH Br
NO2
(100%)
SO3H
(80%)
(20%)
2）两个取代基定位效应相矛盾，由基团致活能力顺序 判断第三个基团取代的位置。
①.两个基团不同类，定位效应受邻对位取代基控制。
HONO2 + HOSO2OH
[H2O+-NO2] + SO4H - H2 O NO2
H
- H+
+ NO2 π络合物 H+ + SO4H
NO2 σ络合物
NO2
NO2
H2SO4
3．磺化
2 H2SO4
O
SO3
S
O
δ
+ H3O+ + HSO4
H
+
δ
H+
SO3H
O
SO3
苯环上取代基的定位规律（定位效应或称取向效应）
X X X
缺点：3.
一般单、双键的键长分别为 ： 0.154nm 和0 .134 nm而实际苯分子是一个正六边 形构型，且碳碳间键长完全相等，均为 0 .139nm （介于一般单、双键键长之间）
有机化学答案解析（何建玲）
有机化学答案解析（何建玲）第⼆章烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并⽤系统命名法命名。
2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分⼦中碳原⼦和氢原⼦的类型。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 33正庚烷2-甲基⼰烷3-甲基⼰烷CH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH 3CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3(CH 3)3CCH 2CH 2CH 32，3-⼆甲基戊烷2，4-⼆甲基戊烷2，2-⼆甲基戊烷CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3(CH 3)3CCH(CH 3)2CH 332CH 33，3-⼆甲基戊烷3-⼄基戊烷2，2，3-三甲基丁烷(CH 3)2CHCCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33CH 3CHCHCH 2CH 3CH 32CH 3CH 3CH CH 3C CH CH 3CH 2CH 3CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32CH 3(1)(2)(3)(4)CH 3CH CH 3CH 2CH 3CH CH 3CH 2CH 2CH 3C CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 33)2CH 3CHCH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 33CH 2CH 33)3CH 3CH CH 3CH 2C CH 3CHCH 2CH 33)2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 32CH 3H 3C (5)(6)(7)(8)(9)(10)3. ⽤系统命名法命名下列各化合物。
⑴ 4-异丙基⾟烷⑵ 2,2,4-三甲基庚烷⑶ 2-甲基-3-⼄基⼰烷⑷ 2,5-⼆甲基-4-⼄基⾟烷⑸ 3,5-⼆甲基-4-异丙基壬烷⑹ 3-甲基-4,6-⼆⼄基壬烷⑺ 2,3-⼆甲基-5-⼄基⾟烷⑻ 2,5-⼆甲基-3-⼄基庚烷4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。
04-第四章脂环烃、芳香烃.
本节思考题
用简单化学方法鉴别： 1,3-环已二烯、苯、1-已炔
（注意格式！）
第六节 苯环上取代基的定位规律
一、定位基的含义（P67）
产物中谁为主，取决于取代基A的性质， 故A被称之为定位基。
二、定位基的类型和定位规则
1、三类定位基：在一取代苯的亲电取代反应中，基
于新取代基导入位置和活性差别，把取代基分为三类： 第一类：邻、对位定位基，活化基： -NH2，-NHR，
105。 5
0.1524nm
H C H
NH2
（稳定化合物）
1-氨基环丙烷－1-羧酸
2、脂环烃的化学性质
三元环和四元环由于碳-碳间电子云重叠程度 较差，易进行化学反应 。 1) 加氢反应
H2
Ni 80 C Ni 200oC
o
CH3CH2CH3
H2
CH3CH2CH2CH3
四元环比三元环稳定。五元环以上难开环。
-NO2、 -X、 -OR（烷氧基）、 -R（烷基）、 -NH2、 -OH、-COR、 -CHO、 -CN、-CONH2 （酰胺）、 -COX（酰卤）、 -COOR（酯）、 -SO3H、 -COOH等
OH
NH2
COOH
NO2 Cl SO3H
对氯苯酚
对氨基苯磺酸
COOH Cl
间硝基苯甲酸
NH2 OCH3
Cl
异丙基苯
叔丁基苯
硝基苯
氯苯
当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO， -CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基。
COOH SO3H CHO
苯甲酸
苯磺酸
苯甲醛
CH=CH2
OH
NH2
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第四章 脂环烃和芳香烃
4.1 写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。
答案：
C 5H 10 不饱和度Π
=1
a.环戊烷
b.
c.
d.
e.
1－甲基环丁烷
顺－1,2－二甲基环丙烷
反－1,2－二甲基环丙烷1,1－二甲基环丙烷cyclopentane
1－methylcyclobutane
cis －1,2－dimethylcyclopropane
trans －1,2－dimethyllcyclopropane
1,1－dimethylcyclopropane
f.
乙基环丙烷
ethylcyclopropane
4.3 命名下列化合物或写出结构式：
Cl Cl
a.
b.
CH 3
H 3C
c.H 3C
CH(CH 3)2
d.H 3C
CH(CH 3)2
e.
SO 3H
Cl
f.4－硝基－2－氯甲苯
g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯
h.
顺－1,3－二甲基环戊烷
答案：
a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane
b. 2,6－二甲基萘 2,6－
dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl ―4－methyl －1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p －isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid
f.
CH 3
NO 2
Cl
g.
CH 3
CH 3
h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentane
4.4 完成下列反应：
a.
CH 3
HBr
b.+Cl 2
c.
+
Cl 2
d.
CH 2CH 3
+Br 2
FeBr 3
e.
CH(CH 3)2
+
Cl 2
f.
CH 3
Zn －powder ,H 2O
g.
CH 3
h.
+CH 2Cl 2
3
i.
CH 3
+HNO 3
j.
+KMnO 4
+
k.
CH=CH 2
+
Cl 2
答案：
a.
CH 3
HBr
CH 3
Br
b.+Cl 2Cl
c.
+
Cl 2
Cl
Cl
Cl
Cl
+
d.
CH 2CH 3
+Br 2
FeBr 3
C 2H 5Br
+
Br
C 2H 5
e.
CH(CH 3)2
+
Cl 2
C(CH 3)2
Cl
f.
CH 3
3
H 2O
CHO
O
g.
CH 3
CH 3
OH
h.
+CH 2Cl 2
3
CH 2i.
CH 3
+HNO 3
CH 3
NO 2
+
CH 3
NO 2
j.
+KMnO 4
+
COOH k.
CH=CH 2
+
Cl 2
CH CH 2Cl
Cl
4.5 写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅
式构象。
指出占优势的构象。
答案：
1.
2
4.6 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结
构式。
答案：
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+
Br 2
3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+
Br
Br +Br 2
FeBr CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+Br
Br
CH 3
CH 3
+
Br 2
CH 3
CH 3
Br
4.7 下列化合物中，哪个可能有芳香性？
a. b.
c. d.
答案： b , d 有芳香性
4.8 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔
b. 环丙烷和丙烯 答案：
a.
A B C
1,3－环己二烯苯1－己炔
B
B A
b.
A B
环丙烷丙烯
A B
4.9 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
a.
b.
c.
d.
e.
f.
Cl
COOH
NHCOCH 3
CH 3
NO 2
COCH 3
OCH 3
答案：
a.
b.
c.
d.
e.
f.
2
3
3
4.10 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
a.
NO 2
Br
b.
NO 2
Br
c.
CH 3
Cl
Cl
d.
COOH
Cl
e.
COOH
Cl
f.Br
CH 3
Br
NO 2
g.
COOH
NO 2
Br
答案：
a.
Br FeBr 3
Br
NO 2
HNO 3H 2SO 4
Br
b.
HNO3
H2SO4NO2
Br
FeBr3
Br
O2N
c.CH3
2 Cl2
3
CH3
Cl
Cl
d.CH3
+Cl23
CH3
Cl
KMnO
COOH
Cl
e.CH3
KMnO
COOH
2
FeCl3
COOH
Cl
f.
HNO3
H2SO4NO2
CH3
H3C2
3Br
CH3
Br
NO2
g.
FeBr3
CH3CH3
Br COOH
Br
HNO3
H2SO4
COOH
Br
NO2
4.11 分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐
催化下不与稀硫酸作用。
A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。
推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
可能为or or or or
or or
……
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。
4.12 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。
将A进行硝化，只得到
两种一硝基产物。
推测A的结构。
并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
H3C C2H5
4.13 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。
答案：
Br Br
A.
4.14 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C 6H 4ClBr 的异构体A 和B ，将A 溴代得到几种
分子式为C 6H 3ClBr 2的产物，而B 经溴代得到两种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物C 和D 。
A 溴代后所得产物之一与C 相同，但没有任何一个与D 相同。
推测A ，B ，C ，D 的结构式，写出各步反应。
答案：
A.
Br
Cl
Br
Cl Br
Br Cl
Br
Br
Cl
B
C
D
4.15 将下列结构改写为键线式。
a.
HC HC
C CH
CH C
CH 3
C
H 3C
CH 3 b.H 2C
H 2
C
C C C CH 3CH 2CH
CHCH 2CH 3
c.
CCH 2CH 2CH 3C 2H 5
CH 3CH
d.
H 2C H 2C
C H
CH 2
C
H C
O
C H 3C CH 3 e.
H 2C
H 2C
CH C C H CHO CH 3
C
H 3C
3O
答案：
a.
b.
c.
d.
e.
O
O H
or。