第五章 脂环烃习题答案
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
(7)环氧氯丙烷
11．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
解：由题意得：
则物质A为：
12．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
顺，顺－2－4－庚二烯
（Z,Z）－2－4－庚二烯
顺，反－2－4－庚二烯
（Z,E）－2－4－庚二烯
反，顺－2－4－庚二烯
（E,Z）－2－4－庚二烯
反，反－2－4－庚二烯
（E,E）－2－4－庚二烯
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：
14．解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。
15．解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为：CH2=CHCH=CHCH=CH2；分子式：C6H8；1，3，5－己三烯。
3-己烯
有顺反异构
2－甲基－1－戊烯
有顺反异构
2－甲基－2－戊烯Fra bibliotek有顺反异构4－甲基－2－戊烯
有顺反异构
4－甲基－1－戊烯
3－甲基－1－戊烯
有顺反异构
3－甲基－2－戊烯
有顺反异构
2，3－二甲基－1－丁烯
《有机化学第四版》答案 脂环烃
第五章脂环烃一. 基本内容1．定义和分类脂环烃是碳架为环状的烃分子。
根据分子中所含碳环的数目及碳、氢比例的不同，可分为单环脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃）和多环脂环烃（螺环脂环烃、稠环脂环烃、桥环脂环烃）。
（1）环烷烃：分子中碳原子以单键互相连接成闭合碳环的脂环烃，单环脂环烷烃的通式为C n H2n，如：环丁烷、环戊烷等。
（2）环烯烃：分子中碳原子之间有以双键互相连接成闭合碳环的脂环烃。
如：环戊烯、环戊二烯等。
（3）螺环脂环烃：分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。
例如：5-甲基螺[3.4]辛烷（4）桥环脂环烃：`两个环共用两个或以上碳原子的多环烃。
例如：7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷（5）稠环脂环烃：两个碳环间共用两个碳原子的脂环烃，是桥环脂环烃的一种。
如：十氢化萘菲烷2．反应（1）环烷烃环烷烃的反应与非环烷烃的性质相似。
含三元环和四元环的小环化合物有一些特殊的性质，它们容易开环生成开链化合物。
（ⅰ）加氢：环丙烷在较低的温度和镍催化下加氢开环生成丙烷；环丁烷在较高温度下也可以加氢开环生成丁烷；环戊烷、环己烷等要用活性高的催化剂在更高温度下才能开环生成烷烃。
（ⅱ）加溴：溴在室温下即能使环丙烷开环，生成1，3-二溴丙烷，而环丁烷、环戊烷等与溴的反应与烷烃相似，即起取代反应。
（ⅲ）加溴化氢：溴化氢也能使环丙烷开环，产物为1-溴丙烷，取代环丙烷与溴化氢的反应符合马尔科夫尼科夫规则，环的断裂在取代基最多和取代基最少的碳碳键之间发生；环丁烷、环戊烷等不易与溴化氢反应。
（ⅳ）氧化反应：高锰酸钾溶液不能使环丙烷退色。
（2）环烯烃环烯烃与烯烃一样主要起加成反应和氧化反应：3．制备脂环烃的合成方法可分为两大类，一类是把链状化合物的两端连接成环；另一类是由环状化合物改变其官能团而得。
（1）分子内偶联α、ω-二卤化合物的武慈型环合法：此方法合成五元以上的环，产率很低。
可用格氏试剂合成四到七元环：（2）狄尔斯-阿德耳反应狄尔斯-阿德耳反应是顺式加成，加成产物仍保持共轭二烯和亲双烯体原来的构Br Br Na(Zn)THF3382%Br2BrBrO H2O/ZnCHOOBrHBrBr2Br Br2BrCH3CH2CH3型。
高教版有机化学第三版答案5
⑵ 写出两种顺式 3-异丙基-1-甲基环己烷及两种反式 3-异丙基 -1-甲基环己烷的构象，并分别指出那一种更稳定。 （答案）
课 后 答 案 网
(3)1,2-二甲基-1-乙基环丙烷： （答案） ⑷乙烯基环己烷与 KMnO4 溶液作用：（答案）
7．完成下列反应：
（答案）
（答案）
课 后 答 案 网
（答案） （答案） （答案）
课 后 答 案 网
（答案）
溴溶液褪色.也能使稀的 KMnO4 溶液褪色.试推测化合物的构造式,并 写出各步反应式. （答案）
解：由题意.A 不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃：
课 后 答 案 网
(A)
(B)
(C)
或
反应式：
顺式：
反式：
课 后 答 案 网
四种化合物的稳定顺序为：ⅰ>ⅲ>ⅳ>ⅱ 14.丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚 体生成.该二聚体能发生下列诸反应.
⑴还原生成乙基环己烷（2）溴代时加上 4 个溴原子（3）氧化时
生成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出 各步反应式： （答案） 解：由题意：
二环[4,2,0]辛-8(1)-烯
⑸
（答案）
课 后 答 案 网
顺-1，3-环戊二醇 （或顺—1，3二羟基戊烷） (6)
反--1,2--二乙基环戊烷
⑺
（答案）
（答案）
有机化学练习题答案
CH3
（5）CH3
C CHCH2Cl Cl CH2CH3
CH3
（ 6）
COOH l
（ 7）
CH3
C CHCH3 Br CH2CH3
3、用化学方法鉴别下列化合物 （ 1）
C CH
褪色
Ag(NH3)2NO3
白色沉淀 ×
KMnO4/H+
褪色 ×
（ 2）
CH3CH CH CHCH3 CCH2CH3 CH2CH3
（2） 2R-3-丁烯-2-醇 （3） （2S，3R）-2，3-二氯丁烷 （4） 2R-2-甲基-3-丁炔醛
3、
* CHCl * CH
Cl
Cl
有两个手性碳，四个旋光异构体
H H
Cl Cl
Cl Cl
H H
H Cl
Cl H
Cl H
H Cl
Cl (1)ຫໍສະໝຸດ Cl (2)Cl (3)
Cl (4)
(1)和(2)、(3)和(4)是互为对映体； (1)和(3)，(1)和(4)，(2)和(3)，(2)和(4)互为非对映异构体
Br Br Br Br
A.
Br Cl
B.
C.
D.
Br
Cl
Cl
Cl
S
有芳香性
对映异构练习题答案 1、回答下列问题
（1） 分子具有旋光性的充分必要条件是该分子没有对 称面或对称中心
（2） 一定。不一定，如内消旋体。 （3） 有旋光性一定具有手性 （4） 不一定，可以是其它手性中心
2、命名下列化合物，指出下列化合物中手性碳的构型， 用R，S标记 （1） 3S - 2，2-二甲基-3-溴戊烷
H2SO4
SO3H
有机化学(曾昭琼高教社第四版)课后习题答案
(3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃: 因为 CnH2n+2=86 所以 n=6 该烷烃为 C H6 14，含一个支链甲烷的异构体为：
(4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5) 3-ethyl-2-methylpentane CH3CH(CH3)CH(C2H5) (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3 (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 4 解：
方程式：
19 解： （1） （2）
（3） （4）
（5） （6） （7） 20 解： （1）C>B>A（2）A>C>B（3）B>A>C
第五章 脂环烃
1 解：
2 解：
e CH(CH3)2
CH3
3 解： 规律（a）环己烷多元取代物较稳定的构象是 e－取代基最多的构象。 （b）环上有不同取代基时，大的取代基在 e 键的构象较稳定。 （1）
CL
HC L C H 3C H C C H 3
C H 3C H 2
C C H3
C H3
C H3
（2）
C L2
CL
450 CL
（3）
C H2
C H C H (C H 3)2
(1)H 2S O 4 (2)H 2O
（4）
HB r H 2O 2
C H 3 C H C H (C H 3)2 OH
脂环烃习题
第五章脂环烃习题
1.写出C6H12所代表的脂环烃的各构造异构体（包括六元环，五元环，四元环）的构造式。
2.命名下列化合物：
⑴
(2)
⑶
(4)
⑸
3．有一饱和烃，其分子式为C7H14，并含有一个伯原子，写出该化
合物可能的构造式。
4．写出下列反应式：
(1).环丙烷和环己烷各与溴作用.
(2) 1-甲基环戊烯与HCl作用：
(3)1,2-二甲基-1-乙基环丙烷：
⑷乙烯基环己烷与KMnO4溶液作用：
5．完成下列反应：
6..化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色.1MOL(A)与1MOL HBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到.化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色.也能使稀的KMnO4溶液褪色.试推测化合物的构造式,并写出各步反应式.。
第五章 脂环烃习题参考答案
第五章 脂环烃习题参考答案1、写出分子式C 5H 10的环烷烃的异构体的构造式。
（提示：包括五环、四环和三环）解：共五种结构式，其结构如下：环五烷甲基环丁烷1，1-二甲基环丙烷1，2-二甲基环丙烷乙基环丙烷2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
解：CH 3CH(CH 3)23、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。
（1） 顺-1，2- 、反-1，2- （2） 顺-1，3- 、反-1，3- （3） 顺-1，4- 、反-1，4-解：（1）顺-1，2-二甲基环己烷CH 3H HCH 3CH 3CH 3H HCH 3在键a,ee,aCH 3在键反-1，2-二甲基环己烷CH 3HH CH 3CH 3HHH 3C a,aCH 3在键e,eCH 3在键稳定性大小顺序为：CH 3HHH 3C e,eCH 3在键CH 3在键a,eCH 3H HCH 3CH 3HH CH 3a,aCH 3在键大的基团处在键的越多越稳定。
因为e（2）顺-1，3-二甲基环己烷CH 3HHCH 3CH 3在键a,a CH 3CH 3H HCH 3在键e,ee,a 反-1，3-二甲基环己烷a,e HH CH 3CH 3在键CH 3CH 3HHCH3在键H 3C稳定性大小顺序为：大的基团处在键的越多越稳定。
因为e CH 3HH CH 3CH 3在键a,a CH 3CH 3H H CH 3在键e,e a,e HH CH 3CH 3在键H 3CCH 3（3）顺-1，4-二甲基环己烷e,a 在键a,e CH 3在键HHCH 3CH 3CH 3HHCH 3反-1，4二甲基环己烷HH CH 3a,a CH 3CH 3在键CH 3H H CH 3e,eCH 3在键HHCH 3CH 3稳定性大小顺序为：大的基团处在键的越多越稳定。
因为e 在键CH 3a,e HH CH 3a,a CH 3CH 3在键CH 3H H CH 3e,eCH 3在键4、写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：（1） 1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （2） 二环[3.1.1]庚烷 （3） 螺[5.5]十一烷 （4） methylcyclopropane （5） cis-1,2-dimethylcyclohexane 解：(1)(2)(3)(4)(5)33CH 3CH 3H H 或或H HCH 3CH 35、命名下列化合物：(2)3)2(1)(4)(3)解：（2） 1-甲基-3-乙基环戊烷 （2） 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 （3） 2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷 （4）1，5-二甲基螺[3.4]辛烷 6、完成下列反应式，带“*”的写出产物构型：(1)HClCO 2(2)?OH 3CCCl 23000C(3)Br2CCl4(4)*(5)*稀、冷溶液4(6)(2)O2(1)HClCl解：H 3CCCH 2CO 2(2)OH3CCCl 23000C(3)ClBr 2CCl4(4)*Br Br H H(5)*稀、冷溶液4HHOH OH(6)O 2CHO CHO7、丁二烯聚合时，除生成高分子化合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。
有机化学答案
第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。
CH 3HCH 3HCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3HCH 3H8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷3）正庚烷（4）十二烷 答案：十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随C 原子数的增加而升高；同数C 原子的烷烃随着支链的增加而下降。
10、CnH 2n +2=72 12×n ＋1×2×n ＋272n5 C 5H 12（1）CH 3C （CH 2）2CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 （3）CH 3CH （CH 3）CH 2CH 311、解 ：Cl 2 →2Cl CH 3CH 3 + Cl·→CH 2CH 2 + HClCH 3CH 2 + Cl 2→ CH 3CH 2Cl +·ClCH 3CH 2·+·Cl → CH 3CH 2Cl15、C > A > B 第三章 单烯烃1、 CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 1-戊烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E（1）2，4－二甲基－2－庚烯（2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯（3）3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯（4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯（5）3，4－二甲基－3－庚烯（6）（E）3，3，4，7－四甲基－4－辛烯4、写出下列化合物的构造式：⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯⑶ 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(1)(2)(3)(4)(5)或6、完成下列反应式.（1）CH 3CHC CH 3CH 3H CLCH 3CH 2C CLCH 3CH 3CI 2CI(2)（3）CH 2CH CH (CH 3)2(1)H 2SO 4(2)H 2OCH 3CH CH (CH 3)2OH（4）H Br H 2O 2Br（5）(CH 3)2CCH 2B 2H 6(CH 3)2CH CH 2BH 2（6）Br 2CCI 4BrBr（7）n CH 3CH=CH 2催化剂[-CH-CH 2-]nCH 3（8）CL 2 H 2OCLOH7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物：答案:（1）（2）（3）8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃？答案：室温下，用浓H2SO4洗涤，烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第五章脂环烃
1、写出分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式。
（提示：包括五环、四环和三环）
答案：
2、写出顺－1－甲基－4－异丙基环己烷的稳定构象式。
答案：
e
(较大的基团放在e键上较稳定！)
3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅式构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。
（1）顺－1，2－，反－1，2－（2）顺－1，3－，反－1，3－
（3）顺－1，4－，反－1，4－
答案：
规律（a）环己烷多元取代物较稳定的构象是e－取代基最多的构象。
（b）环上有不同取代基时，大的取代基在e键的构象较稳定。
（1）
a
CH3
H
H
CH3
顺（e,a）
b
CH3
H
CH3
H c
CH3
CH3
H
H 反( e,e) 反( a,a)
稳定性 b > a > c （2）
a b
顺（e，e）顺（a，a）
c
反（e，a）稳定性a>c > b
（3）
a b
反（e，e）反（a，a）
c
顺（e，a）稳定性a>c > b
4、写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：
（1）1，3，5，7－四甲基环辛四烯（2）二环［3.1.1］庚烷（3）螺［5.5］十一烷（4）methylcyclopropan
（5）cis－1，2－dimethylcyclohex
答案：
（1）（2（3）
（4
）（5）
CH3
H
H
H3C
5、命名下列化合物：
（1）（2）
H
3
)
2（3）
（4
）
(5)
(6)
(7) (8)
Cl
Cl 答案：
（1）1－甲基－3－乙基环戊烷
（2）反—1—甲基—3—异丙基环己烷
（3）2，6－二甲基二环［2.2.2］辛烷
（4）1，5－二甲基［3.4］辛烷
（5）5，6—二甲基二环[2.2.2]—2—辛烯
（6）2—甲基—3—环丙基庚烷
（7）1.4—二环丙基丁烷
（8）7，7—二氯二环[4.1.0]庚烷
6、完成下列反应式，带“＊”的写出产物构型：（1）＋HCl
Cl
（2）？KMnO4
H+
C
CH3O
＋CO2
（3）＋Cl2
Cl （4）＊＋Br2Br
Br （5）＊OH
OH
（6）
3
H2O\Zn
O
O
（7）Br2
4
Br
Br
（8）
H2,Ni （9）
Cl
（10）+
O
O
（11）O
O
O
O
答案：
（1）
Cl
（2）
（3）
Cl
（4）
Br
Br
（5）
OH
OH （6）
O
O
(7)Br
Br
(8)
(9)
Cl
(10) O
(11)
O
O
7、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚体生成.该二聚体能发生下列诸反应：⑴还原生成乙基环己烷（2）溴代时加上4个溴原子（3）氧化时生成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。
答案：
解：二聚体的构造式为：
各步反应如下：
H 2Ni
24
Br
Br
Br
Br
[O]
HOOC HOOC
COOH
a
8、化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色.1MOL(A)与1MOL HBr 作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr 作用得到.化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色.也能使稀的KMnO4溶液褪色.试推测化合物的构造式,并写出各
步反应式. 答案：
解：由题意.A 不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃：
(A) (B) (C) 或
反应式：
HBr
Br 2CCl 4
Br
Br
HBr
Br 2CCl 4
Br
Br
Br
HBr
Br 2CCl 4
Br
Br
Br
KMnO 4
2CH 3COOH
CH 3CH 2COOH CO 2
9、写出下列化合物最稳定的构象式。
（1）反—1—甲基—3—异丙基环己烷（2）顺—1—氯—2—溴环己烷 （3）顺—1,3—环己二醇 （4）2—甲基十氢化萘 答案：
(1) H
CH 3
H
(2)
H
Cl
H
Br
(3) O O
H
H
(4)
H
H
CH3
(2)式中较大的溴原子占据e键;(3)式的优势构象为a,a构象,因为2个羟基占据a键时,可以彼此接近形成氢键,其键能超过1，3—二直立键间的相互斥力，因而反而比e,e构象稳定——这个是环己烷构象中的个别例子，需要特别留心；（4）式中的2-甲基十氢化萘的顺反关系没有指明，故写出最稳定的结构即可。
10、写出在—60℃时，Br2与三环[3.2.1.01.5]辛烷反应的产物，并解释原因。
答案：在—60℃时，Br2与三环[3.2.1.01.5
]辛烷反应，生成1,5-二溴二
环[3.2.1]辛烷：
3Br
2
这是因为在三环[3.2.1.01.5]辛烷中，同时含有三元环、四元环和五元环，其环张力大小是三元环＞四元环＞五元环，故在—60℃时三元环优先开环；但在本题中三元环的三个键是不均等的，破裂C1—C5键可以缓解三元环和四元环的张力。
因此，反应过程没有按照马氏规则开环（注：溴加在含氢最多和含氢最少的两个碳原子上），而是发生上述产物。
11
1.OH
H2SO4
浓1O
22
OHCCH2CH2C H2CH2CHO
()
)。