脂环烃习题参考答案【参考模板】
烷烃脂环烃烯烃课外习题及解答
烷烃、脂环烃和烯烃补充习题及解答一、命名以下化合物CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2CHCH 3CH 32CH 3CH 31.CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32CH 2CH 32. CH 2CH 3CH 3C CH 3CH(CH 3)2C CH 2CH 3H H C CH(CH 3)2C 3.4.5. CH 2CH3H CH 3C HC 6.7.8.9.CH 2C BrC 2H 5HH C 19.BrCH 3316.17.CH 3CH3CH 2CH 315.14.18.11.12.10.13.20.CH 3ClCl33CH 3(CH 2)2C=CH 2CH 3解答：1. 2,5-二甲基-4-乙基辛烷；2. 3-甲基-4-正丙基庚烷；3. (Z)-2,3,4-三甲基-3-己烯；4. (E)-5-甲基-2-己烯；5．(Z)-2-戊烯；6. 反-3,4-二甲基环丁烯；7. (E)-1-溴-2-戊烯；8．2-甲基-1-戊烯; 9．1-甲基-2-异丙基环戊烷； 10. 1,6-二甲基螺[]癸烷；11. 1-甲基-2-环丙基环戊烷；12. 螺[]辛烷；13. 二环[2.2.1]庚烷； 14. 反-1,2-二甲基环丙烷；15. 异丙基环丙烷；16. 5-溴螺[]辛烷；17. 顺-1-甲基-2-异丙基环己烷；18. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷；19. 6-甲基螺[]辛烷20. 7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出以下化合物的结构式1．2,4-二甲基-4-乙基庚烷； 2．异丁烯；3．(E)-4,4-二甲基-3-氯甲基-2-戊烯； 4．(Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯； 5. 4-甲基环己烯；6. 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷；7. 7-溴二环[2.2.1]-2-庚烯；8. 2,3-二甲基-8-溴螺[]癸烷；9. 反-3-甲基环己醇（并写出优势构象）; 10. 1,2-二甲基-7-溴二环[庚烷； 11. 顺-1-氯-2-溴环己烷的优势构象； 12. 反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象； 13. 画出1,2-二溴乙烷的优势构象；14. 用Newman 投影式表示2-甲基丁烷的最稳固构象 解答：CH 32CCHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 31. 2. 3.4.C=CH 2CH 3CH 3 CH 2CH 3HClH 3C C C 2H 5C C=CH CH 3CH 2Cl C(CH 3)35.6.7.8.(CH 3)3CCH 3CH3CH 3CH 3Br9.10.3CH 3311.12.CH 3CH(CH 3)2Br14.3313.三、完成以下反映式1.CH 3C=CH 2CH 324H 2O( )2.CH 3( )22( )3.4.( )CH 3CH 2CH=CH 22CH 224H 2O(1)(2)+( )5.( )2。
高中化学竞赛题--脂环烃
中学化学竞赛试题资源库——脂环烃A组1．已知富勒烯可与足量的氟气加成生成C70F70，可推测其分子结构中含有碳碳单键的数目为A 30B 35C 70D 1052．某石油中溶于一种被称为“金刚烷”的烃，它的分子结构如图，由若干个六碳环构成的，该分子中的所有碳原子中，其中仅被两个环共用的碳原子有A 4个B 6个C 8个D 10个3．在光照下与Br2的反应可能得到的一元取代物的数目为A 6B 5C 4D 34．有机化合物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意，右下图是它的结构示意图。
下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是A 环丙叉环丙烷的二氯取代物有4种B 环丙叉环丙烷是环丙烷的同系物C 环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体D 环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面内5．右图是立方烷（cunane）的球棍模型，下列有关说法不正确的是A 他的一氯代物只有一种同分异构体B 他的二氯代物有两种同分异构体C 他是一种极性分子D 他与苯乙烯（C6H5—CH=CH2）互为同分异构体6．1983年，福瑞堡大学的普林巴克（Prinzbach），合成多环有机分子。
如下图分子，因其形状像东方塔式庙宇（pagoda—styletemple），所以该分子也就称为pagodane（庙宇烷），有关该分子的说法正确的是A 分子式为C20H20B 一氯代物的同分异构体只有两种C 分子中含有二个亚甲基（—CH2—）D 分子中含有4个五元碳环7．桶烯（Barrelene）结构简式如右图所示，有关说法不正确的是A 桶烯分子中所有的原子在同一平面内B 桶烯在一定条件下能发生加聚反应C 桶烯与苯乙烯（C6H5CH＝CH2）互为同分异构体D 桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种8．环己烷有两种立体结构，船式环己烷()和椅式环己烷（）。
如果环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代，考虑环己烷的船式和椅式结构，应有同分异构体A 9种B 6种C 12种D 18种9．最近科学家公布了新合成的一种烯烃，始祖鸟烯（Pterodactyladiene），形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式如右图，其中R1、R2为烷烃基。
3-脂环烃习题参考答案
3 脂环烃习题参考答案1、用系统命名法命名或写出结构式CH 3(1)(2)3（1）反-1，4-二甲基环己烷 （2） 2-甲基-5-环丙基庚烷 （3） 2-甲基-8-氯二环[3.2.1]辛烷3(5)(4)(6)3（4）7，7-二甲基-2-氯二环[2.2.1]庚烷 （5）1，4-二甲基-7-溴螺[2.4]庚烷 （6）1，6-二甲基-8-乙基螺[3.5]壬烷（7）（8）2、写出符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构体），并命名。
3H 3H 3环戊烷甲基环丁烷1，1-二甲基环丙烷顺-1，2-二甲基环丙烷反-1，2-二甲基环丙烷乙基环丙烷3、试指出下列化合物哪些是顺式?哪些是反式?并指出构象的类型（ea 型、ee 型等）。
CH 3(1)(2)(3)(4)3333顺式 ea 型反式 ee 型顺式 ea 型反式 ae 型4、根据题意回答下列各题（1）写出下列化合物的最稳定的构象式。
(CH 3)33)233AB(CH 3)3（2）下列化合物中最稳定的构象是（ C ）。
(CH 3)3C325(CH 3)3C(CH 3)3C(CH 3)3A.B.C.D.3332555（3）分别写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷和反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定的构象式。
323332顺-1-甲基-3-异丙基环己烷反-1-甲基-3-异丙基环己烷(4) 画出反－1－叔丁基－4－氯环己烷的优势构象。
3)3(5) 下列脂环烃每摩尔CH 2的燃烧热值最高的是（ D ）最低的是（ A ）。
A. B.C. D.(6) 下列化合物催化氢化时，最容易开环的是（ C ）。
A. B. C.D.(7)下列脂环烃，最容易与溴发生加成反应的是（ C）。
A. B. C.D.(8) 下列化合物与HBr 加成能生成2-溴丁烷的是（ C ）。
CH 3−CH 3−CH 3−A.B.C.D.(9) 什么是直立键和平伏键？答：在环己烷的椅式构象中与分子的对称轴平行的C-H 键，叫做直立键或a 键。
有机化学课后习题答案5第五章脂环烃(第五轮)答案
7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷
螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原子 相连的碳开始，沿小环编到大环。如：
螺[4.4]壬烷
3.环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的成环碳原子均为 sp3 型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其
它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时 sp3 型 杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子 能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元 环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加 稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己 烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平 伏键上的构象最稳定。 5. 环烷烃的化学性质
CH2
CH CH
CH2
CH CH ＋ HCN OH CH2 CH CN + CH2 CH CH CH2 △
CN
一.用系统命名法命名下列化合物
习题 A
1.
2.
Br 3.
4.
二环[3.3.0]辛 烷
7-溴二环 [3.3.0]-2-辛烯
1,1-联环丁烷
螺[3.4]辛烷
5.
6.
7.
8.
反-1,2-二甲基 环丙烷
二环[4.1.0]庚烷
1,2-二环丙基 丁烷
Br
9.
10
《有机化学第四版》答案 脂环烃
第五章脂环烃一. 基本内容1．定义和分类脂环烃是碳架为环状的烃分子。
根据分子中所含碳环的数目及碳、氢比例的不同，可分为单环脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃）和多环脂环烃（螺环脂环烃、稠环脂环烃、桥环脂环烃）。
（1）环烷烃：分子中碳原子以单键互相连接成闭合碳环的脂环烃，单环脂环烷烃的通式为C n H2n，如：环丁烷、环戊烷等。
（2）环烯烃：分子中碳原子之间有以双键互相连接成闭合碳环的脂环烃。
如：环戊烯、环戊二烯等。
（3）螺环脂环烃：分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。
例如：5-甲基螺[3.4]辛烷（4）桥环脂环烃：`两个环共用两个或以上碳原子的多环烃。
例如：7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷（5）稠环脂环烃：两个碳环间共用两个碳原子的脂环烃，是桥环脂环烃的一种。
如：十氢化萘菲烷2．反应（1）环烷烃环烷烃的反应与非环烷烃的性质相似。
含三元环和四元环的小环化合物有一些特殊的性质，它们容易开环生成开链化合物。
（ⅰ）加氢：环丙烷在较低的温度和镍催化下加氢开环生成丙烷；环丁烷在较高温度下也可以加氢开环生成丁烷；环戊烷、环己烷等要用活性高的催化剂在更高温度下才能开环生成烷烃。
（ⅱ）加溴：溴在室温下即能使环丙烷开环，生成1，3-二溴丙烷，而环丁烷、环戊烷等与溴的反应与烷烃相似，即起取代反应。
（ⅲ）加溴化氢：溴化氢也能使环丙烷开环，产物为1-溴丙烷，取代环丙烷与溴化氢的反应符合马尔科夫尼科夫规则，环的断裂在取代基最多和取代基最少的碳碳键之间发生；环丁烷、环戊烷等不易与溴化氢反应。
（ⅳ）氧化反应：高锰酸钾溶液不能使环丙烷退色。
（2）环烯烃环烯烃与烯烃一样主要起加成反应和氧化反应：3．制备脂环烃的合成方法可分为两大类，一类是把链状化合物的两端连接成环；另一类是由环状化合物改变其官能团而得。
（1）分子内偶联α、ω-二卤化合物的武慈型环合法：此方法合成五元以上的环，产率很低。
可用格氏试剂合成四到七元环：（2）狄尔斯-阿德耳反应狄尔斯-阿德耳反应是顺式加成，加成产物仍保持共轭二烯和亲双烯体原来的构Br Br Na(Zn)THF3382%Br2BrBrO H2O/ZnCHOOBrHBrBr2Br Br2BrCH3CH2CH3型。
《有机化学第四版》答案 脂环烃
第五章脂环烃一. 基本内容1．定义和分类脂环烃是碳架为环状的烃分子。
根据分子中所含碳环的数目及碳、氢比例的不同，可分为单环脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃）和多环脂环烃（螺环脂环烃、稠环脂环烃、桥环脂环烃）。
（1）环烷烃：分子中碳原子以单键互相连接成闭合碳环的脂环烃，单环脂环烷烃的通式为C n H2n，如：环丁烷、环戊烷等。
（2）环烯烃：分子中碳原子之间有以双键互相连接成闭合碳环的脂环烃。
如：环戊烯、环戊二烯等。
（3）螺环脂环烃：分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。
例如：5-甲基螺[3.4]辛烷（4）桥环脂环烃：`两个环共用两个或以上碳原子的多环烃。
例如：7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷（5）稠环脂环烃：两个碳环间共用两个碳原子的脂环烃，是桥环脂环烃的一种。
如：十氢化萘菲烷2．反应（1）环烷烃环烷烃的反应与非环烷烃的性质相似。
含三元环和四元环的小环化合物有一些特殊的性质，它们容易开环生成开链化合物。
（ⅰ）加氢：环丙烷在较低的温度和镍催化下加氢开环生成丙烷；环丁烷在较高温度下也可以加氢开环生成丁烷；环戊烷、环己烷等要用活性高的催化剂在更高温度下才能开环生成烷烃。
（ⅱ）加溴：溴在室温下即能使环丙烷开环，生成1，3-二溴丙烷，而环丁烷、环戊烷等与溴的反应与烷烃相似，即起取代反应。
（ⅲ）加溴化氢：溴化氢也能使环丙烷开环，产物为1-溴丙烷，取代环丙烷与溴化氢的反应符合马尔科夫尼科夫规则，环的断裂在取代基最多和取代基最少的碳碳键之间发生；环丁烷、环戊烷等不易与溴化氢反应。
（ⅳ）氧化反应：高锰酸钾溶液不能使环丙烷退色。
（2）环烯烃环烯烃与烯烃一样主要起加成反应和氧化反应：3．制备脂环烃的合成方法可分为两大类，一类是把链状化合物的两端连接成环；另一类是由环状化合物改变其官能团而得。
（1）分子内偶联α、ω-二卤化合物的武慈型环合法：此方法合成五元以上的环，产率很低。
可用格氏试剂合成四到七元环：（2）狄尔斯-阿德耳反应狄尔斯-阿德耳反应是顺式加成，加成产物仍保持共轭二烯和亲双烯体原来的构Br Br Na(Zn)THF3382%Br2BrBrO H2O/ZnCHOOBrHBrBr2Br Br2BrCH3CH2CH3型。
有机化学习题参考答案1-9
习题参考答案第1章绪论1. 见教材2. 略3. 答：（1）羟基，饱和脂环醇；（2）羟基，不饱和脂环醇；（3）羟基，苯酚；（4）醚键，芳香混醚；（5）醛基，脂肪醛；（6）酮基，脂肪酮；（7）氨基，脂肪胺；（8）磺酸基，芳香磺酸；（9）酮基，酮；（10）羧基与羟基，羟基酸；（11）酯键，酯；（12）羟基与硝基，硝基酚；（13）氨基，芳香胺；（14）卤素，脂肪卤代烃；（15）酰胺键，脂肪酰胺。
4. 答：（1）（2）（3）（4）（5）酸：硫酸和质子化醚水和质子化胺乙酸和水合质子三氟化硼溴负离子碱：乙醚与硫酸氢根胺与氢氧根乙酸根与水甲醚甲基正碳离子5. 答：（2）、（5）、（6）、（7）和（9）属于羧酸类化合物；（1）、（4）、（3）和（8）属于醇类化合物；（2）和（7）同为芳香族羧酸；（6）和（9）同为脂肪酸；（5）为脂环族羧酸；（4）为脂环醇；（1）、（3）和（8）为脂肪醇。
第2章烷烃1.（1）2-甲基丁烷（2）3,3-二甲基己烷（3）2,4,6-三甲基-4-乙基辛烷（4）4,5-二甲基辛烷（5）2,2,4-三甲基戊烷（6）2,3-二甲基己烷（7）3-甲基庚烷（8）2,3-二甲基戊烷2.(1) CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH3(2)C(CH3)4(3)CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH(4)CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3(5) CH3CHCH2CH3CH3(6)CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH33. CH 2CH 3C2CHCH 3CH 3CH 3CH 3C4. (1)(CH 3)2CHCH 2CH 3(2)(CH 3)4C(3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 35.(1) 正庚烷 正己烷 异己烷 新己烷 （2）二十一烷 十八烷 十七烷 十六烷 （3）水 丁烷 甲烷6.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH(CH 3)27.解答提示：结合甲烷取代反应机理解释。
脂环烃(习题和答案)
第四章 脂环烃（习题和答案）一、命名下列化合物：1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5. 6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7. CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式：1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷 (CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3 CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式：1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．CH 3CHCH 2CH 2+ HBr4．+COOEtCOOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．CH 3CHCH 2CH 2+ HCl6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3ClCH 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3CH 3CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 412.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13.H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOH CH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 320.+COOCH 3COOCH333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. hvNO 2CH 2三、回答下列问题：1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
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3 脂环烃习题参考答案
1、用系统命名法命名或写出结构式
CH 3
(1)
(2)
3
（1）反-1，3-二甲基环己烷 （2） 2-甲基-5-环丙基庚烷 （3） 2-甲基-8-氯二环[3.2.1]辛烷
3
(5)
(4)
(6)
3
（4）7，7-二甲基-2-氯二环[2.2.1]庚烷 （5）1，4-二甲基-7-溴螺[2.4]庚烷 （6）1，6-二甲基-8-乙基螺[3.5]壬烷
（7）
（8）
2、写出符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构体），并命名。
3
H 3H 3环戊烷
甲基环丁烷1，1-二甲基环丙烷
顺-1，2-二甲基环丙烷反-1，2-二甲基环丙烷
乙基环丙烷
3、试指出下列化合物哪些是顺式?哪些是反式?并指出构象的类型（ea 型、ee 型等）。
CH 3
(1)
(2)
(3)
(4)
3
3
3
3
顺式 ea 型
反式 ee 型
顺式 ea 型
反式 ae 型
4、根据题意回答下列各题
（1）写出下列化合物的最稳定的构象式。
(CH 3)3
3)2
3
3
A
B
(CH 3)3
（2）下列化合物中最稳定的构象是（ C ）。
(CH 3)3C
3
2
5
(CH 3)3C
(CH 3)3C
(CH 3)3
A.
B.
C.
D.3
33255
5
（3）分别写出顺
-1-甲基-3-异丙基环己烷和反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定的构象式。
32
3
3
32
顺-1-甲基-3-异丙基环己烷反-1-甲基-3-异丙基环己烷
(4) 画出反－1－叔丁基－4－氯环己烷的优势构象。
3)3
(5) 下列脂环烃每摩尔CH 2的燃烧热值最高的是（ D ）最低的是（ A ）。
A. B.
C.
D.
(6) 下列化合物催化氢化时，最容易开环的是（ C ）。
A. B. C.
D.
(7)
下列脂环烃，最容易与溴发生加成反应的是（ C
）。
A. B. C.
D.
(8) 下列化合物与HBr 加成能生成2-溴丁烷的是（ C ）。
CH
3−
CH 3−
CH 3−
A.
B.
C.
D.
(9) 什么是直立键和平伏键？
答：在环己烷的椅式构象中与分子的对称轴平行的C-H 键，叫做直立键或a 键。
与直立键形成接近109.5°的夹角，平伏着向环外伸展的C-H 键，叫做平伏键或e 键 5、完成下列反应式
1、
C 2
H 2、
3
C 2
+ HCl
4、
3
3、
3)2
4H 3
3
3
3
+O=C(CH 3)2
3
3
5、
6、用化学方法区别下列各化合物：
(1)(2)(3)
答：加溴的四氯化碳溶液不褪色的是（2），剩下的加高锰酸钾溶液，不褪色的是（1）。
7、推测结构
（1）化合物A 和B 是分子式为C 6H 12 的两个同分异构体，在室温下均能使Br 2-CCl 4 溶液褪色，而不被KMnO 4氧化，其氢化产物也都是3-甲基戊烷；但A 与HI 反应主要得3-甲基-3-碘戊烷，而B 则得3-
甲基-2-碘戊烷。
试推测A 和B 的构造式。
A
为
B 为
3
2H 53
（2）化合物A （C 6H 12），在室温下不能使高锰酸钾水溶液褪色，与氢碘酸反应得B （C 6H 13I
）。
A 氢化后得3-甲基戊烷，推测A 和B 的结构。
A
为
或
3
2H 5
3
B 为
或
（3）有A 、B 、C 、D 四个互为同分异构体的饱和脂环烃。
A 是含一个甲基、一个叔碳原子及四个仲碳原子的脂环烃；B 是最稳定的环烷烃；c 是具有两个不相同的取代基，且有顺、反异构体的环烷烃；D 是只含有一个乙基的环烷烃。
试写出A 、D 的结构式，B 的优势构象，C 的顺反异构体，并分别命名。
A 为
B 为
3
C 2
C 为3
C 2
D 为
2H 5。